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NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGNICOS

Prof. Jos Chist Jr. Profa. Ieda Sonehara Profa. Maria Lucila Tevez

2011

NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGNICOS

1. HIDROCARBONETOS ......................................................................................... 4 1.1. ALCANOS........................................................................................................ 4 A. Alcanos no-ramificados ............................................................................... 4 B. Alcanos ramificados...................................................................................... 5 C. Cicloalcanos ................................................................................................ 7 1.2. ALCENOS ........................................................................................................ 9 A. Nomenclatura E-Z ...................................................................................... 11 B. Cicloalcenos .............................................................................................. 12 ALCINOS ...................................................................................................... 13 HIDROCARBONETOS BICCLICOS E POLICCLICOS ............................................ 15 A. Espiro-compostos ...................................................................................... 15

1.3. 1.4.

B. Anis fundidos e com pontes ....................................................................... 16 1.5. HALETOS DE ALQUILA .................................................................................... 17 2. COMPOSTOS AROMTICOS ............................................................................. 18 3. COMPOSTOS HIDROXILADOS.......................................................................... 20 3.1. LCOOIS E TIIS........................................................................................... 20 A. lcoois...................................................................................................... 20 B. Tiis ......................................................................................................... 22 3.2. FENIS......................................................................................................... 23 4. TERES E TIOTERES ...................................................................................... 24 A. teres ...................................................................................................... 24 B. Tioteres .................................................................................................. 24 5. COMPOSTOS CARBONLICOS .......................................................................... 25 5.1. CIDOS CARBOXLICOS E DERIVADOS............................................................. 25 A. CIDOS CARBOXLICOS ............................................................................. 25 B. SAIS DE CIDOS ....................................................................................... 27 C. STERES................................................................................................... 27 D. HALETOS DE ACILA .................................................................................... 27 E. ANIDRIDOS............................................................................................... 28 F. AMIDAS .................................................................................................... 28 5.2. G. NITRILAS .................................................................................................. 29 ALDEDOS .................................................................................................... 29

5.3. CETONAS...................................................................................................... 30 6. AMINAS .......................................................................................................... 31 7. COMPOSTOS POLIFUNCIONAIS....................................................................... 32 A. Determinao da cadeia principal................................................................. 34 8. REFERNCIAS ................................................................................................. 36

NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGNICOS

PRIORIDADE DOS GRUPOS FUNCIONAIS PARA NOMENCLATURA

GRUPO FUNCIONAL cido carboxlico cido sulfnico anidrido ster haleto de acila amida nitrila aldedo cetona lcool fenol tiol amina imina alceno alcino alcano ter

nome como sufixo cido ico cido -carboxlico cido sulfnico anidrido ico anidrido -carboxlico -oato de -carboxilato de haleto de oila haleto de -carbonila -amida -carboxamida -nitrila -carbonitrila -al -carbaldedo -ona -ol -ol -tiol -amina -imina -eno -ino -ano -oxi

nome como prefixo

carboxisulfo-

alcoxicarbonil-

amidocianooxooxohidroxihidroxisulfanil(mercapto-) aminoiminoalquenilalquinilalquil-

NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGNICOS

1. HIDROCARBONETOS 1.1. ALCANOS


Os alcanos so os hidrocarbonetos totalmente saturados, ou seja, todas as ligaes entre os tomos de carbono so simples. Exemplos:

H2 H3C C CH3
propano

H3C

CH3

H3C CHCH3 3
metil-propano

H C

etano

A frmula geral dos alcanos CnH2n+2, em que n um nmero inteiro maior ou igual a 2

A. Alcanos no-ramificados
Nomenclatura da cadeia

Prefixo indicativo do nmero de tomos de carbono na cadeia principal

ANO

Prefixos indicativos de tomos de carbono em uma cadeia:

Nmero de tomos de carbono 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

Prefixo Met Et Prop But Pent Hex Hept Oct Non Dec

Nmero de tomos de carbono 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20

Prefixo Undec Dodec Tridec Tetradec Pentadec Hexadec Heptadec Octadec Nonadec Icos

NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGNICOS

Exemplo:

H3C

H2 C

C H2

H2 C

H2 C C H2 C H2

H2 C

H2 C C H2

C H2

H2 C

H2 C C H2

C H2

CH3

hexadecano

B. Alcanos ramificados

Ramificaes derivadas dos alcanos

Ramificao

Nome metil etil propil

Abreviatura Me Et Pr

-CH3 - CH2-CH3 - CH2- CH2-CH3


- CH -CH3 CH3 - CH2 - CH2- CH2-CH3

iso-propil

i-Pr

butil

Bu

- CH - CH2 - CH3 CH3


CH3
terc-butil sec-butil s-Bu

- C -CH3 CH3

ou tert-butil

t-Bu

- CH2 - CH -CH3 CH3


iso-butil i-Bu

Observaes: i = iso significa dois grupos metila na extremidade da ramificao s = sec indica que o carbono da ramificao ligado diretamente cadeia secundrio t = terc ou tert tercirio indica que o carbono da ramificao ligado diretamente cadeia

NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGNICOS

Regras de nomenclatura para alcanos ramificados 1. Determinar a cadeia principal, ou seja, a cadeia carbnica que contm o maior nmero de tomos de carbono (uma cadeia principal deve sempre comear e terminar em um carbono primrio).

5 carbonos: pentano

7 carbonos: heptano

2. Numerar a cadeia carbnica, iniciando-se por uma de suas extremidades, de modo que os tomos de carbono ligados s ramificaes tenham o menor nmero possvel.

Me em C2 (no C3)

Me em C2 (no C4)

3. Para dar nome ao composto, coloca-se inicialmente o nmero do tomo de carbono da cadeia principal onde se encontra ligada a ramificao e o nome da mesma, separados por hfen.

n do tomo de C: 2 ramificao: metil nome parcial: 2-metil-

n do tomo de C: 4 ramificao: etil nome parcial: 4-etil-

Depois de nomeadas todas as ramificaes, d-se nome cadeia carbnica.

2-metilbutano

2-metilpentano

3-metilpentano

4-etileptano

NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGNICOS

4. Quando duas ou mais ramificaes forem idnticas, usam-se os prefixos: di-, tri-, tetra-, penta-, etc. 5. Existindo duas ou mais ramificaes diferentes, as mesmas sero referidas por ordem alfabtica, no sendo considerados os prefixos di-, tri-, tetra-, penta-, etc.

2,3-dimetilbutano

2,3,5-trimetilexano
(no 2,4,5-trimetil)

5-etil-2,2-dimetileptano
(no 2,2-dimetil-5-etil)

C. Cicloalcanos
So os hidrocarbonetos saturados cclicos. Exemplos:

Nome

Estrutura de Kekul

Estrutura de esqueleto

ciclopropano

H2 C H2C CH2

ciclobutano

H2 H2C C C CH2 H2
H2 C

ciclopentano

H2C

CH2

C C H2 H2

cicloexano

H2C H2C

H2 C C H2

CH2 CH2

NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGNICOS

Nomenclatura de cicloalcanos no-ramificados idntica a dos alcanos, adicionando-se o prefixo CICLO ao nome da cadeia. Nomenclatura de cicloalcanos ramificados A numerao iniciada pelo carbono da cadeia cclica ao qual est ligada uma ramificao, percorrendo-se o ciclo no sentido horrio ou anti-horrio de modo que a soma dos algarismos dos carbonos aos quais esto ligadas as ramificaes resulte no menor valor possvel. Exemplos:

metilciclopentano

1,1-dimetilciclopentano

1,3-dimetilciclopentano
(no 1,4-dimetil)

iso-butilciclopentano

1,1,2-trimetilciclobutano
(no 1,1,4-trimetil)

1,2,4-trimetilcicloexano
(no 1,4,6-dimetil)

NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGNICOS

1.2. ALCENOS
Os alcenos so hidrocarbonetos insaturados em que a ligao dupla carbonocarbono (C = C) constitui a principal caracterstica da sua estrutura. O alceno mais simples, eteno ou etileno, tem a frmula molecular C2H4 e frmula racional H2C=CH2. Seguem-se propeno (C3H6), buteno (C4H8), etc. A frmula geral dos alcenos que s contm uma ligao dupla por molcula CnH2n, em que n um nmero inteiro maior ou igual a 2 Nomenclatura da cadeia

Prefixo indicativo do nmero de tomos de carbono na cadeia principal

ENO

Regras de nomenclatura para alcenos As regras de nomenclatura so idnticas s apresentadas para os alcanos, com a particularidade da cadeia principal sempre conter as ligaes duplas. 1. Determinar a cadeia principal, ou seja, a cadeia carbnica contendo as ligaes duplas e o maior nmero de tomos de carbono. 2. Os tomos de carbono so numerados sequencialmente, comeando essa numerao pela extremidade mais prxima da(s) ligao(es) dupla(s). A posio do primeiro tomo da ligao dupla colocada imediatamente antes do nome do alceno e separada dele por um hfen. IUPAC: a posio do primeiro tomo da ligao dupla colocada entre o prefixo indicativo do nmero de carbonos e a terminao eno, separada por hfens.

2-hepteno
(NO 5-hepteno)

3-hepteno
(NO4-hepteno)

3-etil-1-hexeno
(NO 4-etil-5-hexano)

IUPAC: hept-2-eno

IUPAC: hept-3-eno

IUPAC: 3-etilex-1-eno

3. Se houver mais do que uma ligao dupla na cadeia de carbonos as suas posies so indicadas pelos respectivos nmeros, separados por vrgulas. O nome do hidrocarboneto dever ainda indicar o nmero de duplas ligaes: dieno (duas duplas), trieno (trs), tetraeno (quatro), etc.

NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGNICOS

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IUPAC: as posies dos tomos da ligao dupla so colocadas entre o prefixo indicativo do nmero de carbonos e a terminao indicando o nmero de duplas, separadas por hfen.

1,3-pentadieno
(NO 2,4-pentadieno)

2,3-dimetil-2,4-hexadieno
(NO 4,5-dimetil)

IUPAC: penta-1,3-dieno

IUPAC: 2,3-dimetilexa-2,4-dieno

4. Nomes comuns aceitos para radicais:

Nome comum vinil alil

Nome IUPAC etenil prop-2-enil

isopropenil

prop-1-enil

5. Se a dupla ligao estiver ligada ao anel, nomear o cicloalcano como cadeia principal.

metilenocicloexano

etilidenocicloexano

vinilcicloexano

6. Alcenos podem apresentar isomeria cis-trans; para isto ambos os carbonos da dupla ligao devem estar ligados a 2 grupos diferentes. Se 2 grupos idnticos estiverem do mesmo lado da dupla ligao o composto chamado cis; se estiverem em lados opostos o composto chamado trans.

H C=C Br

H Br

Br C=C H

H Br

cis-1,2-dibromoeteno

trans-1,2-dibromoetano

NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGNICOS

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H C=C Br

H H

Este composto no apresenta isomeria pois possui em um dos tomos de carbono da dupla ligao 2 grupos iguais (H).

A. Nomenclatura E-Z
A isomeria cis-trans usada para alcenos dissubstitudos mas falha para alcenos trissubstitudos ou tetrassubstitudos (alcenos que tenham um total de 3 ou 4 substituintes diferentes nos carbonos da dupla ligao). Para isto usa-se a nomenclatura E-Z que consiste em: considerar cada grupo ligado a C = C e verificar qual possui maior prioridade, seguindo as regras de Cahn-Ingold-Prelog; se os grupos de maior prioridade estiverem do mesmo lado da dupla ligao o alceno Z (do alemo zusammen = juntos); se os grupos de maior prioridade estiverem em lados opostos da dupla ligao o alceno E (do alemo entgegen=opostos).

REGRAS DE CAHN-INGOLD-PRELOG Regra 1: considerar cada substituinte ligado aos carbonos da dupla ligao e verificar qual tem maior nmero atmico. O tomo com maior nmero atmico tem prioridade sobre o de menor nmero atmico: Br > Cl > F > O > N > C > H 35 17 9 8 7 6 1

maior prioridade

H C=C H 3C
maior prioridade

Cl CH 3

H C=C H3 C
maior prioridade

CH 3 Cl
maior prioridade

(E)-2-clorobut-2-eno

(Z)-2-clorobut-2-eno

Regra 2: Se houver empate no primeiro tomo dos grupos substituintes considere os tomos seguintes ao longo dos carbonos da dupla ligao, at que a diferena seja encontrada. Exemplo: -CH2CH3 e -CH3

grupo etila possui maior prioridade (carbono ligado a carbono) em relao ao grupo metila (carbono ligado a hidrognios)

NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGNICOS

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H C H H

H C H

H C H H

baixa prioridade

alta prioridade

Regra 3: tomos com mltiplas ligaes so equivalentes ao mesmo nmero de tomos com ligaes simples
H C=O C=C H carbono ligado a H, H, C, C

carbono ligado a H, O, O

H H C=C H 3C CH 3 C =CH

CH 3 H3 C H C C=C H 2C = C H H Br

HC
3

Cl C=C Br

O= C H

(E)-3-metil-1,3-pentadieno IUPAC: (E)-3-metilpent-1,3eno

(E)-1-bromo-2-isopropil1,3-butadieno IUPAC: (E)-1-bromo-2isopropilbuta-1,3-dieno

(Z)-3-bromo-3-cloro-2-metil2-butenona IUPAC: (Z)-3-bromo-3-cloro2-metilbuten-2-ona

B. Cicloalcenos
A numerao iniciada pelos carbonos da cadeia cclica pertencentes dupla ligao, com prioridade para aquele carbono que possua substituinte. Caso no haja substituintes nos carbonos pertencentes dupla, a numerao segue as regras para cadeias abertas.

1,8,8-trimetilciclo-oct-1-eno

1,3,3-trimetilciclo-oct-1-eno

3,3,4-trimetilciclo-oct-1-eno

NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGNICOS

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1.3. ALCINOS
Os alcinos so hidrocarbonetos insaturados com uma ou mais ligaes triplas carbono carbono (C C). O alcino mais simples, o etino, tem a frmula molecular C2H2; seguemse propino (C3H4), butino (C4H6), etc. A frmula geral dos alcinos que s contm uma ligao tripla por molcula : CnH2n-2, em que n um nmero inteiro maior ou igual a 2. Nomenclatura da cadeia

Prefixo indicativo do nmero de tomos de carbono na cadeia principal

INO

Regras de nomenclatura para alcinos As regras de nomenclatura so idnticas s apresentadas para os alcanos, com a particularidade da cadeia principal sempre conter as ligaes triplas.

1. Determinar a cadeia principal, ou seja, a cadeia carbnica contendo as ligaes triplas e o maior nmero de tomos de carbono. 2. Os tomos de carbono so numerados sequencialmente, comeando essa numerao pela extremidade mais prxima da(s) ligao(es) tripla(s). A posio do primeiro tomo da ligao tripla colocada imediatamente antes do nome do alcino e separada dele por um hfen. IUPAC: a posio do primeiro tomo da ligao tripla colocada entre o prefixo indicativo do nmero de carbonos e a terminao ino, separada por hfens.

2-pentino
(NO 3-pentino)

IUPAC: pent-2-ino

3-hexino IUPAC: hex-3-ino

4,5-dimetil-2-heptino
(NO 3,4-dimetil-5-heptino)

IUPAC: 4,5-dimetilept-2-ino

NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGNICOS

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3. Se houver mais do que uma ligao tripla na cadeia carbonada as suas posies so indicadas pelos respectivos nmeros, separados por vrgulas. O nome do hidrocarboneto dever ainda indicar o nmero de triplas ligaes: diino (duas duplas), triino (trs), tetraino (quatro), etc. IUPAC: as posies dos tomos da ligao dupla so colocadas entre o prefixo indicativo do nmero de carbonos e a terminao indicando o nmero de triplas, separadas por hfen.

2,4-heptadiino
(NO 3,5-heptadiino)

5-etil-1,3,6-heptatriino
(NO 3-etil-1,4,6-triino)

IUPAC: hepta-2,4-diino

IUPAC: 5-etilepta-1,3,6-triino

4. Para os hidrocarbonetos insaturados em que existam ligaes duplas e triplas na mesma cadeia carbonada, a numerao dos tomos de carbono comandada pela ligao dupla, que toma prioridade.

2-hexen-5-ino IUPAC: hex-2-en-5-ino

trans-3-butil-4-propil-1,3-hexadien-5-ino IUPAC: (3E)-3-butil-4-propilexa-1,3-dien-5-ino

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1.4. HIDROCARBONETOS BICCLICOS E POLICCLICOS

A. Espiro-compostos
So os sistemas fundidos com um tomo de carbono em comum. Nomenclatura 1. O nome do alcano definido pelo nmero total de tomos de carbono presentes nos anis e a indicao do nmero de carbonos em cada anel, conforme ilustrado abaixo:

2. A numerao inicia-se no carbono vizinho ao carbono comum, seguindo para o lado do anel menor, passando pelo carbono comum e em seguida para o anel maior.

espiro[4.5]decano

espiro[5.7]tridecano

3. Caso existam ramificaes, segue-se a regra de nomenclatura geral para alcanos ramificados.

5-metil-espiro[2.4]heptano
ramificao com menor numerao possvel

2-etil-1-metilespiro[3.4]octano
ramificaes com menor numerao possvel; ordem alfabtica de substituintes.

NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGNICOS

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4. Caso existam duplas ligaes, segue-se a regra de nomenclatura geral para alcenos.

3-metilespiro[4.5]-deca-1,6-dieno

B. Anis fundidos e com pontes


Sistemas policclicos com dois ou mais carbonos comuns.

sistema fundido

sistema com ponte

Nomenclatura 1. O nome do alcano definido pelo nmero de anis presentes, tamanho dos anis, nmero de carbonos presentes na ponte e nmero total de carbonos no sistema policclico. Um sistema sem ponte (anis fundidos) possui nmero de carbonos na ponte igual a zero.

2. A numerao inicia-se em um dos carbonos comuns (juno de ponte, ou cabea de ponte), seguindo-se pela ponte mais longa, passando pela juno de ponte seguinte, e retornando juno de ponte inicial. A ponte mais curta numerada por ltimo.

NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGNICOS

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biciclo[3.2.1]octano

7,7-dimetil-biciclo[4.1.0]heptano 0 indica anel fundido

1.5. HALETOS DE ALQUILA


So aqueles alcanos apresentando halognios como substituintes. Na nomenclatura substitutiva da IUPAC, so classificados como haloalcanos. A cadeia principal deve ser numerada a partir da extremidade mais prxima do substituinte, seja este halognio ou alquila.

CH3CH2Cl cloreto de etila IUPAC: cloroetano

CH3CH2CH2F fluoreto de n-propila IUPAC: 1-fluorpropano

brometo de isopropila IUPAC: 2-bromopropano

IUPAC: 2-cloro-3metilpentano

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2. COMPOSTOS AROMTICOS
A nomenclatura de derivados benznicos menos sistemtica quando comparada ao dos demais compostos orgnicos. De forma geral, quando existem substituintes no anel benznico a estrutura de maior tamanho considerada como anel principal. O anel benznico como substituinte recebe o nome fenil-. O metilbenzeno como substituinte recebe o nome benzil-.

fenil-

benzil-

Nomenclatura: 1. De forma geral, derivados monossubstitudos do benzeno seguem as regras de nomenclatura de alcanos, utilizando-se o benzeno como cadeia principal quando o substituinte possui at 6 tomos de carbono. Para cadeias maiores, considera-se o alcano como cadeia principal.

clorobenzeno

nitrobenzeno

sec-butilbenzeno

2-metil-3-fenileptano

2. Quando o substituinte possui insaturao, considera-se a cadeia insaturada como principal, independente do nmero de carbonos.

2-fenil-but-2-eno

2-(1-feniletil)-but-1-en-3-ino

NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGNICOS

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3. Em alguns casos, o anel benznico com seu substituinte recebe um novo nome. Alguns exemplos encontram-se ilustrados abaixo:

4. Na presena de dois substituintes, suas posies relativas so indicadas pelos prefixos orto (-o, posio 2), meta (-m, posio 3) e para (-p, posio 4), ou pela numerao do anel. Caso os substituintes sejam diferentes, eles so listados em ordem alfabtica.

5. A numerao do anel realizada de modo que os substituintes recebam a menor numerao possivel. Quando o anel com um dos substituintes possui um nome diferenciado (por exemplo, tolueno), considera-se que este substituinte principal est na posio 1.

1 2

2 1

2 1

2-bromo-3,5-dimetilfenol

(2-bromo-5-metiltolueno)

NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGNICOS

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Compostos aromticos policclicos

naftaleno

antraceno

fenantreno

3. COMPOSTOS HIDROXILADOS
3.1. LCOOIS E TIIS

A. lcoois
So compostos que possuem o grupo OH (hidroxila) ligado a tomo de carbono saturado. os compostos com grupo hidroxila ligados a tomo de carbono com dupla ligao so chamados enis os compostos com grupo hidroxila ligado diretamente a anel benznico so chamados fenis.

enol

fenol

Nomenclatura:

Substituio da terminao do hidrocarboneto

por

-OL

1. A cadeia principal deve ser a mais longa contendo o grupo hidroxila. 2. A numerao inicia-se a partir da extremidade mais prxima do grupo hidroxila. 3. Seguem-se as regras de nomenclatura de hidrocarbonetos.

NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGNICOS

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4. Caso existam mltiplos grupos hidroxila, a cadeia principal a cadeia mais longa contendo todas as hidroxilas. A nomenclatura deve indicar o nmero de grupos hidroxilas atravs do uso dos prefixos di-, tri-, tetra-, etc.

1-butanol IUPAC: butan-1-ol

2-butanol IUPAC: butan-2-ol

4-butil-3-octanol IUPAC: 4-butiloctan-3-ol

5-metil-3-hexanol 2-metilcicloexanol IUPAC: 5-metilexan-3-ol IUPAC: 2-metilciclohexan-1-ol

1-ciclopentil-2-propanol IUPAC: 1-ciclopentilpropan-2-ol

2-cicloexen-1-ol IUPAC: cicloex-2-en-1-ol

2,4-hexanodiol IUPAC: hexano-2,4-diol

5. Na presena de duplas e triplas ligaes, a cadeia principal a cadeia mais longa que contenha o grupo hidroxila e o maior nmero possvel de insaturaes.

(E)-3-propil-3-penten-2-ol IUPAC: (E)-3-propilpent-3-en-2-ol

(E)-7-metil-3-nonen-5-ol IUPAC: (E)-7-metil-non-3-en-5-ol

6. Diis vicinais (1,2-diis) so conhecidos como glicis. Seu nome comum derivado dos alcenos correspondentes.

1,2-etanodiol etilenoglicol IUPAC: etano-1,2-diol

1,2-propanodiol propilenoglicol IUPAC: propano-1,2-diol

NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGNICOS

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7. Grupo hidroxila indicado pelo prefixo hidroxi- quando no pertence cadeia de maior prioridade.

cido 3-hidroxibutanico

8. Nomenclatura funcional utiliza-se o nome de classe lcool, seguido do prefixo do substituinte derivado do alcano correpondente, adicionado do sufixo ico.

CH3CH2OH
lcool etlico lcool butlico lcool sec-butlico

B. Tiis
Classe de compostos anloga aos lcoois. Possuem o grupo SH (sulfidrila) ligado a tomo de carbono saturado. Nomenclatura Seguem as regras de nomenclatura dos lcoois, com substituilo do sufixo ol por tiol.

2-metilpropano-1-tiol

2-ciclopentil-4-metilpentano-3-tiol

3-propil-4-metilpent-3-en-2-tiol

NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGNICOS

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3.2. FENIS
So compostos caracterizados pela presena de anel benznico com substituinte hidroxila.

fenol

Nomenclatura A nomenclatura de fenis segue a de compostos aromticos. A cadeia principal a do fenol. A numerao inicia-se na posio de substituio da hidroxila.

2,6-dibromofenol

3-clorofenol (m-clorofenol)

4-metilfenol (p-metilfenol ou p-cresol)

Assim como nos derivados de benzeno, alguns fenis recebem nomes prprios:

pirocatecol

resorcinol

hidroquinona

NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGNICOS

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4. TERES E TIOTERES A. teres


So compostos que possuem em sua estrutura o grupo funcional C-O-CNomenclatura 1. Considera-se como cadeia principal o maior grupo ligado ao tomo de oxignio. O segundo grupo tratado como substituinte deste, recebendo o sufixo oxi. 2. Mltiplos grupos ter so tratados como substituintes da cadeia principal, recebendo o sufixo oxi.

2-etxipentano

2,3-dimetil-2-propxibutano

1,2-dimetxiciclopentano

3. Nomenclatura funcional Utiliza-se o nome de classe ter seguido dos grupos ligados ao tomo de oxignio, em ordem alfabtica, com a terminao ico.

CH3CH2OCH3 ter etil-metlico IUPAC: 1-metxietano ter dietlico IUPAC: 1-etxietano ter isopropil-vinlico IUPAC: 1-isopropxieteno

B. Tioteres
Compostos anlogos aos teres, possuindo grupamento funcional C-S-CNo se recomenda o uso do termo tioter como grupo funcional. Atualmente, eles so classificados como SULFETOS. Nomenclatura Os tioteres seguem as regras de nomenclatura dos teres, com o grupo tioter recebendo o sufixo sulfanil (anteriormente tio).

NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGNICOS

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Na nomenclatura funcional, recebem como nome de grupo funcional sulfeto.

CH3SCH2CH3

metil-etil-sulfeto metiltioetano IUPAC: metilsulfaniletano

fenil-piperidinil-sulfeto IUPAC: 4-fenilsulfanilpiperidina

5. COMPOSTOS CARBONLICOS

5.1. CIDOS CARBOXLICOS E DERIVADOS

A. CIDOS CARBOXLICOS
So compostos caracterizados pela presena do grupo funcional COOH. Nomenclatura 1. O nome do composto obtido pela troca da terminao o dos alcanos por ico, antepondo-se a palavra cido. 2. A numerao inicia-se a partir do carbono do grupo funcional cido. 3. Havendo dois grupos cidos, indica-se pelo prefixo diico. 4.

cido 3,5-dimetilexanico

cido (E)-3-metilept-3-enodiico

5. O grupo carboxlico quando considerado como substituinte recebe o prefixo carboxi.

cido 3-carboxiexanodiico (cido 1,2,4-butanotricarboxlico)

NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGNICOS

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6. Quando o grupo carboxlico encontra-se ligado diretamente ao anel, indica-se pelo uso do sufixo carboxlico. A numerao do anel inicia-se pelo carbono ligado ao grupo carboxlico.

cido ciclopentanocarboxlico

cido 2-clorocicloexanocarboxlico

7. Vrios cidos possuem nomes comuns.

NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGNICOS

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B. SAIS DE CIDOS

Nomenclatura Cita-se o nion derivado do cido carboxlico, substituindo-se a terminao ico por ato.

acetato de sdio

(E)-3-metilpent-3-enoato de potssio

C. STERES
Nomenclatura A nomenclatura dos steres derivada dos lcoois e cidos correspondentes. Substitui-se a terminao ico do cido carboxlico por ato, seguido pela denominao do grupo alcoxila.

acetato de etila IUPAC: etanoato de etila

propionato de metila IUPAC: propanoato de metila

tricloroacetato de tert-butila IUPAC: tricloroetanoato de tert-butila

D. HALETOS DE ACILA

Nomenclatura Seguem o estilo de nomenclatura de sais inorgnicos. Cita-se o nome do haleto (cloreto, brometo, iodeto) e o nome do grupo acila. A terminao ico do cido carboxlico substituda por ila, e carboxlico por carbonila

cloreto de acetila IUPAC: cloreto de etanoila

cloreto de 3bromopentanoila

brometo de ciclobutanocarbonila

NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGNICOS

28

E. ANIDRIDOS
Nomenclatura 1. Substitui-se a palavra cido por anidrido.

anidrido actico

anidrido ftlico

2. Anidridos de cidos substitudos simetricamente recebem o prefixo bis.

(ClCH2COO)2O anidrido bis-(3-metilbutanico) anidrido bis-(cloroactico)

3. Anidridos de cidos mistos (cidos monocarboxlicos diferentes) so nomeados pela citao das partes dos cidos em ordem alfabtica aps a palavra anidrido.

anidrido pentanoico propanoico

F. AMIDAS
Nomenclatura 1. As amidas seguem a nomenclatura dos cidos carboxlicos de origem, substituindo a terminao oico ou ico por amida, ou a terminao carboxlico por carboxamida.

formamida

3-metilbutanamida

ciclopentanocarboxamida

NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGNICOS

29

2. Grupos substituintes no nitrognio so nomeados precedidos de N- (nitrognio monossubstitudo) ou N,N- (nitrognio dissubstitudo).

N-butil-3-metilbutanamida

N-(3-metilbutil)-butanamida

N,N-dimetilformamida

G. NITRILAS
Nomenclatura Nitrilas recebem o nome do hidrocarboneto adicionado do sufixo nitrila. A cadeia principal a maior que contm o grupo nitrila.

pentanonitrila

2-etilpentanonitrila

5.2. ALDEDOS
Nomenclatura 1. A nomenclatura dos aldedos segue a dos alcanos, com substituio do sufixo ano por al. A numerao da cadeia inicia-se no carbono do grupo funcional -CHO. 2. Quando o grupo CHO encontra-se ligado a um anel, utiliza-se o sufixo carbaldedo.

butanal

3-metilbutanal

cicloexanocarbaldedo

3. Muitos aldedos possuem um nome comum: utiliza-se o nome comum do cido carboxlico equivalente, com substituio do sufixo ico por aldedo. 1C: 2C: 3C: 4C: cido cido cido cido frmico formaldedo actico acetaldedo propinico propionaldedo butrico butiraldedo

NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGNICOS

30

4. Quando o aldedo nomeado como substituinte, o grupo CHO recebe o nome de formil.

cido 3-formilbenzico

5.3. CETONAS

Nomenclatura 1. Seguem-se as regras para nomenclatura de hidrocarbonetos, com a substituio do sufixo correspondente por ona. A carbonila deve receber a numerao mais baixa possvel. 2. Quando a cetona nomeada como substituinte, recebe o nome oxo. 3. Na nomenclatura funcional, utilizam-se os nomes dos grupos ligados cetona, em ordem alfabtica, seguidas pela palavra cetona.

4-metil-2-hexanona 2-metilbutil metil cetona IUPAC: 4-metilexan-2-ona

2-etilcicloexanona IUPAC: 2-etilcicloexan-1-ona

2-etil-2-cicloexen-1-ona IUPAC: 2-etilcicloex-2-en1-ona

NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGNICOS

31

6. AMINAS

Nomenclatura 1. A numerao inicia-se pelo carbono ligado ao tomo de nitrognio, seguindo a regra dos hidrocarbonetos. A cadeia principal a maior contendo o grupo amina. 2. Aminas primrias nomeiam-se pelo acrscimo do sufixo amina ao nome do substituinte alqulico. Para compostos mais complexos, substitui-se a terminao do hidrocarboneto correspondente por amina. 3. Quando mltiplos grupos amnicos encontram-se ligados a uma mesma cadeia principal ou anel, indica-se pelo uso dos prefixos di-, tri-, etc., com a numerao adequada.

pentilamina

2,2-dimetilcicloexilamina

2-etilbutilamina

2-metil-1,4-butanodiamina

4. Aminas secundrias e tercirias simtricas so indicadas pelos prefixos di e tri antes do substituinte alqulico.

diisopropilamina

trietilamina

2,2-diclorodietilamina bis(2-cloroetil)amina

5. Aminas secundrias e tercirias assimtricas nomeiam-se como aminas primrias N-substitudas. A cadeia principal a maior contendo o grupo amina, e as demais so consideradas substituintes do tomo de nitrognico (indicados pelo prefixo N).

NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGNICOS

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N-metiletilamina

N-butil-2,Ndimetilcicloexanamina

N,N-dietil-5-metil-2hexilamina

6. O grupo NH2 como substituinte denominado amino.

cido 3-metilamino-butanico

7. COMPOSTOS POLIFUNCIONAIS

Ao se nomear compostos com vrios grupos funcionais presentes, segue-se a ordem de prioridade (ver tabela no incio da apostila). O sufixo do nome do composto corresponde ao do grupo de maior prioridade; os demais grupos citam-se como substituintes (prefixos). A cadeia principal a maior que contenha o grupo funcional de maior prioridade, que deve receber a numerao mais baixa possvel. Caso haja mais de um mesmo grupo funcional de maior prioridade, a cadeia principal aquela que contm o maior nmero de ocorrncias deste grupo. Os prefixos so citados em ordem alfabtica. Alguns grupos funcionais so sempre citados como substituintes apresentando prioridade. (prefixos), no

NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGNICOS

33

Exemplo:

maior cadeia (dec-)

maior prioridade (-amida)

dupla ligao (-eno)

1. Grupo de maior prioridade: amida 2. Maior cadeia contendo grupo amida: 10 carbonos 3. Presena de dupla, cadeia de 10 carbonos: deceno 4. numerao de modo que o tomo de carbono do grupo amida receba a menor numerao: inicia-se no carbono do grupo amida. 5. prefixos presentes, com numerao: 2-(3-bromo-1-metilpropil-); 3-ciano; 5-amino; 8nitro; 10-oxo 6. Nome do composto: 5-amino, 2-(3-bromo-1-metilpropil)-3-ciano, 8-nitro-10-oxo-dec-6-enamida. Outros exemplos:

1-(2-hidroxicicloex-3enil)propan-2-ona

3-oxopentanoato de etila

(E)2-tert-butilbut-2-enal

3-alil-2,4-pentanodiona

(2Z)-3-vinilept-2en-6-inal

4-amino-6-bromo-5ciclobutileptan-3-ol

NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGNICOS

34

A. Determinao da cadeia principal


Considera-se, em ordem de prioridade: 1. Nmero mximo de substituintes correspondentes funo principal. A cadeia principal sempre contm o nmero mximo possvel de substituintes com prioridade

A cadeia principal contm os dois grupos hidroxila (lcool). O cloro no tem importncia na escolha da cadeia principal 4-clorobutilpentano-1,4-diol

2. Nmero mximo de ligaes duplas e triplas, consideradas em conjunto. Na presena de insaturaes, considera-se como cadeia principal aquela que contm, em primeiro lugar, o maior nmero de funes principais e, a seguir, o maior nmero possvel de insaturaes.

A cadeia principal contm duas hidroxilas e duas ligaes duplas. A cadeia com maior nmero de carbonos hidroxilas dupla. (2E, 5Z)-4-(5-hidroxipentil)-hept2,5-dien-1,7-diol contendo possui apenas duas uma

3. Maior comprimento. A cadeia com maior nmero de carbonos escolhida caso haja o mesmo nmero de insaturaes nas cadeias contendo o(s) grupo(s) principal(is).

A cadeia principal contm nove carbonos. As demais contm 8 carbonos. (E)-5-(3-hidroxiprop-1-enil)-non3-en-6-ino-1,9-diol

NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGNICOS

35

4. Numerao mais baixa para o grupo principal. (sufixo).

Uma das cadeias de 8 tomos numera os grupos hidroxila (lcool) em 1,8. 8-cloro-5-(1-cloro-3hidroxipropil)-octan-1,7-diol

5. Menor numerao para as insaturaes.

Uma

das

cadeias

numera

as

duplas em 2,7. (2E, 6Z)-5-(4-hidroxibut-2-enil)nona-2,6-dieno-1,9-diol

6. Maior nmero de substituintes. Escolhe-se como cadeia principal aquela que contm o maior nmero de substituintes (prefixos), independente do tipo.

cadeia

principal

contm

substituintes.

Outras

cadeias

contm 2 e 3 substituintes. 3-cloro-5-(3-hidroxibutil)-4,6dimetilnona-2,8-diol

7. Menor numerao de todos os substituintes da cadeia principal citados como prefixos.

cadeia

principal

possui

substituintes em 2,5,6. As demais cadeias possuem substituintes em 3,5,6 e 2,5,7. 2-amino-5-(2-cloro-4hidroxibutil)-6-metilnona-1,9-diol

8. Menor numerao para os substituintes, em ordem alfabtica.

Grupo metil deve ter a menor numerao (alfabeticamente anterior a grupo nitro). cido 3-metil-4-nitro-octanodiico

NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGNICOS

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8. REFERNCIAS
1. Edio eletrnica das regras da IUPAC: http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/ (acessado em 09/01/2011). 2. Solomons, T.W.G; Fryhle, C.B. Organic Chemistry. 9th. ed. Wiley, 2008. 3. Lemke, T.L. Review of Organic Functional Groups. 4th. ed. Lippincott Williams & Wilkins, 2003. 4. Alvarado, E. Introduccin a la nomenclatura IUPAC de compuestos orgnicos. 2000. Disponvel em http://www.acienciasgalilei.com/qui/pdf-qui/iupac-form-organica.pdf (acessado em 09/01/2010). =============== Para diverso: (qual a nomenclatura dos compostos abaixo?)