6]6~

Sifat Antirayap Resin Damar Mata Kucing dari Shorea javanica K. et V. Antitermic Properlies of Resin from Shorea javanica K. et V.
Rita Kartika Sari, Wasrin Syafii, Kurnia Sofyan dan Muhammad Hanafi
Abstract This study was undertaken primarily to isolate and identify substances from resin of Shorea javanica K. et. V. that might be responsible to inhibit the termite activity of Coptotennes curvignathus Holmgren. Approximately 500 gram of dried-resin was extracted with acetone solvent. The acetone extract was then fractionated into n-hexane, diethyf ether, ethyl acetate, and insoluble fraction (residue). The no-choice bioassay test was carried-out by treating paper discs with extracts at the concentration of 2.0%,4.0%,6.0%, 8.0%, 10.0%, 12.0% (WIW), and 0.0 % as control. The bioassay test showed that n-hexane and diethyl ether soluble fraction exhibited highest antitermic properties at Lethal Concentration (LC)so value of 1.62% and continuation fraction showed N3 of n-hexane fraction an EE1 of diethyl ether fraction exhibited highest toxicity at LCw value of 1.23 % and 1.65%. Further investigation of the n-hexane soluble fraction by using CC, GC-MS, FTIR, UV-Vis, and NMR led to the isolation and identification of the main compound, namely friedelin, while the diethyl ether soluble fraction contains vulgarol 8; 3,4-Secodamar-4(28)-en-3-0ic acid; (7R,1 OS)-2,6,1 0-Trimethyl-7, 1O-epoxy-2,11-dodecadien; and .junipene (decahydro-4,8,8-trimethyl-1,4methanoazulene) Key words: resin of Shorea javanica K. et. V, antitermic properties, chemical cQfTlpoundsjdenlifi.cati9.n.~ Pendahuluan Dimasa depan diperkirakan suplai kayu akan didominasi oleh jenls-jenis kayu yang berasal darl Hutan Tanaman Industri (HTI). Seperti telah diketahui bahwa kayu dari HTI dan hutan rakyat yang berdaur pendek umumnya mempunyai keawetan alami rendah (Abdurrohim 2000). Salah satu usaha yang dapat dilakukan untuk meningkatkan umur pakai kayu terse but adalah melalui pengawetan kayu. Namun demikian pada saal ini bahan pengawet yang digunakan pada umumnya berupa bahan kimia hasil sintesls yang berpotensi sebagai pence mar lingkungan karena selain bersifat tidak terurai di alam (non-biodegradable) juga bukan merupakan sumberdaya alam yang dapat diperbaharui (non renewable resources). Oleh karena itu perlu diupayakan untuk mengembangkan bahan pengawet alternatif yang ramah lingkungan. Salah satu usaha yang dapat dilakukan adalah dengan cara mengembangkan pemanfaatan sumberdaya alam hayati yang memiliki aktifitas insektisida sebagai bahan baku pengawet kayu. Salah satu sumberdaya alarn hayati yang dapat dimanfaatkan sebagai bahan pengawet alami adalah resin damar mata kucing yang diperoleh sebagai eksudat dari pohon S. javanica K. et V. Resin ini dapat dikembangkan sebagai bahan baku pengawet alami, karena diduga memiliki aktivitas insektisida yang efektif. Dugaan tersebut didasarkan pada fenomena yang terjadi dl alam bahwa ketika penon tersebut terluka maka akan mengalir resin yang bersifat antiseptik yang melindungi pohon dari serangan harna atau penyakit (Harborne 1996). Hal ini dipertegas oleh beberapa hasil penelltian yang membuktikan bahwa resin yang berasal
c.

dari tumbuhan famili Dipterocarpaceae menunjukkan aktivitas antirayap yang tinggi. Resin dari Dipterocarpus kerii, D. retusus, D. intricatus, D. haseftii dan D. grandifforius diketahui mengandung senyawa bioaktif yang bersifal antirayap Neutermes spp. dan anti-jamur Cladosporium cucumerinum seperti humelene, caryophyllene, caryophylene oxide, a-gu~unene, alloaromadendrene dan calarene (Messer et al. 1990 dan Richardson et al. 1989). Setiawati at al. (2001) juga melaporkan bahwa ekstrak kloroform dan ekstrak petroleum eler dari damar mata kudng memiliki sifat antirayap yang cukup tinggi. Penelitian ini dilakukan dengan tujuan untuk mengetahui sifal-sifat antirayap dari ekstrak resin damar mata kucing terhadap rayap tanah Coptotennes cUfYignathus Holmgren. Disamping itu bertujuan untuk mengisolasi dan mengidentifikasi senyawa bioakHf yang terdapat dalam ekstrak tersebut yang diduga berperan terhadap aktivitas anti~ayap. Bahan dan Metoda Ekstraksi dan Frakslnasl Bertingkat ResIn S. Javanica K.et.V Sebanyak 500 gram resin hasil sadapan diekstraksi dengan 3 x 1 liter aseton, masing-masing selama 24 jam pada suhu kamar, kemudian disaring. Ekstrak asetan yang diperoleh selanjutnya difraksinasi secara bertingkat ke dalam fraksi n-heksana, dietil eter, elil asetat, dan fraksi tak terlaru! (residu). Larutan hasil fraksinasi bertingkat diuapkan pelarutnya menggunakan evaporator pada suhu 3D -- 400C kemudian dikeringkan pada suhu 40 -- 600C lalu ditimbang untuk memperoleh rendemennya.

8

J.llmu & Teknologi Kayu Tropis Vol. 2- No.1- 2004

Extraction and fractionation of resin S.Resin of S. javanica ~ 500 9 3 x 1 litre.et.. FT-IR. GC-MS and_~_MR Figure 1. 2000) AnUiermjc Properties of Resin from Shorea javanica K. evaporation I Ethyl acetate soluble fraction I Active fraction * * I Further fractionation 1* 2* 3* 4* . I _T n-hexane soluble fraction *1 t I Residue I I Residue diethyl ether. I Isolation of single compound Identification by UV. ei V_ (Rita Kartika Sari.. V * Anti-termite bio-assay test (Ohmura et al. javanica K. evaporation Acetone Acetone extract * n-hexane: methanol-water (1:1) 100 mit evaporation . Kumia Sofyan dan Muhammad Hanafi) 9 . 3 x 50 mit evaporation Diethyl ether soluble fraction * I I I Insoluble fraction ethyl acetate 3 x 50 ml. Wasrin Syafii.

2004 .59 gram (62. V Hasil ekstraksi menunjukan bahwa dari 500 gram resin diperoleh ekstrak aseton sebanyak 299.62%). FT-IR.27%).javanica dan keempat fraksinya memberikan nilai mortalitas yang beragam. Dari hasil penelitian ini dapat disimpulkan semen tara bahwa semua fraksi yang diuji. Seluruh kertas uji yang mengandung aseton dikeringkan pada suhu kamar selama 1 hari.70 8. Prosedur ekstraksi. 4%. Selain itu aseton jug'a dapat melarutkan senyawa-senyawa terpena (Harborne 1996). sedangkan yang terlarut dalam fraksi dietil eter dan fraksi etil asetat hanya masinq-rnaslnq hanya sekitar 13.5 gram kertas uji Whalman No. diikuti ekstrak aseton (LCso = 5. dan toluena yang dapat melarutkan resin dengan sempurna.72 40. Hasll dan Pembahasan Hasil Ekstraksi dan Fraksinasi Resin S. Sebera! lebih kurang 0.48 6. 2000). GC-MS. ekslraksi resin tersebut dengan aseton diharapkan dapat mengurangi kelarutan lilin dan lemak. meskipun petroleum eter dan kloroforrn dapat melarutkan senyawa-senyawa yang tidak toksik seperti lemak dan liIi"!-(1~oughton 1998).13 10 J. kertas uji dimasukkan ke dalam botol uji bersama 50 ekor rayap C. traksinasi serta lsolasi dan indentifikasi komponen bioaktif dari traksi leraklif secara skematis ditunjukkan pada Gambar 1.62%) dan fraksl n-heksana (LCso 1. Antifeedant rayap dalam perlakuan juga dikoreksi dengan antifeedant kontrol dan aktifitas dinilai semakin tinggi antireedant maka aktifitas antirayap semakin tinggi (Ohmura et al. klorofonm (10 ppm) dan toluena (200 ppm) (Reichardt 1988). fraksi etil asetat (LCso 8.34%. Fraksi yang memiliki sifat antirayap terbesar adalah fraksi dietileter (LCso = 1.st. 2%.45 5. (2001) melaporkan bahwa ekstrak resin dari S. The acetone extraction yields and their fractionation of resin S. Oleh karena itu. Mortalitas rayap dalam perlakuan dikoreksi dengan mortalitas kontrol dan aktifitas setiap contoh uji dinilai semakin besar mortalitas maka akUfitas antirayap semakin tinggi. Fractionation yield n-heksana soluble fraction Diethyl-ether soluble fraction Ethyl-acetate soluble fraction Insoluble fraction Acetone extract Weight (gram) 210. sehingga toksisltas ekstrak aseton meningkat. javanica . No. Senyawa lunggal yang diperoleh diidentifikasi melalui spektrofotometri UV.72 299.48% (Tabel 1).58 100. 1990). javanica sebagian besar mengandung senyawasenyawa yang cenderung bersifat non polar. Javanica K. benzena.09 62. leprosufa dalam pelarut petroleum eter dan kloroform memiliki sifat antirayap yang tinggi.1. Setelah pelarutnya menguap. Meskipun tidak seperti pelarut kloroform. yaitu konsentrasi zat ekstraktit yang dapat mematikan 50% rayap. 10% dan 12% (w/w). Untuk kontrol hanya menggunakan pelarut aseton. Ilmu & Teknologi Kayu Tropis Vol. namun aseton lebih aman bagi kesehatan dibandingkan ketiga pelarut di atas. dan NMR. 2000) Isolasi dan Identifikasi Komponen Bioaktif Fraksi yang lelah diketahui mempunyai sitat anlirayap tertinggi selanjutnya difraksinasi dengan kromatografi kolorn dengan silika gel sebagai fasa dlam. 41 berdiameter 25 mm ditambahkan ekstrak uji yang telah dilarutkan dalam aseton dengan konsentrasi 0% (kontrol). khususnya fraksi n-heksana dan fraksi dietil eter diduga mengandung senyawa bioaktif yang bersifat racun = = Table 1. 2. 6%. Sifat Antirayap Nilai Mortalitas Rayap: Hasil pengujian menunjukkan bahwa ekstrak aselon resin S . Kemudian hasil mortalitas diregresikan untuk mendapatkan LCso (Lethal Concentration 50). cUNignathus Holmgren sehat dan aktlf (45 ekor rayap pekerja dan 5 ekor rayap prajurit).40 19.dan fraksi residu (LCso := 12.06%). Semua fraksi yang diuji menunjukkan kecenderungan yang sama. 8%.59 Percentage based on acetone extract (%) 70.Pengujian Sifat Antirayap Pengujian sita! anlirayap ekstrak aseton dan hasil fraksinasinya (eks!rak uji) dilakukan dengan menggunakan uji no-choice bio-assay (Ohmura et a1.13%). javanica dan S. dimana senyawa-senyawa lersebut dilaporkan memiliki toksisitas yang cukup linggi terhadap rayap Neotermes sp.00 Percentage based on resinl%) 43. (Messer et al.20%).34 13.89 4. Hal ini dapat dilihat bahwa sebagian besar dari senyawa yang terdapat dalarn ekstrak aseton terlarut dalam fraksl nheksana yai!u seki!ar 70. yaitu semakin tinggi konsentrasi ekstrak yang ditambahkan ke dalam contoh uji menghasilkan nilai mortalitas rayap yang semakin besar (Gambar 2). Indikator yang digunakan untuk mengetahui sifat antirayap adalah nilai mortalltas dan nilai penghambalan aktifitas makan (antifeedant) yang dinilai pada akhir pengamatan.75 28. Setiawali et al. Hasil fraksinasi menunjukkan bahwa ekstrak aseton resin S. dimana aseton memiliki tokslsltas yang lebih rendah (1000 ppm) dibandingkan pelarut benzena (8 ppm).60 9.60% dan 9.

100 menghambat 1999).52x + 39.. javanica and their fraction on mortality of subterran termite C. Note: yAs = 7. o EA{Ebl ase:at) 100 Figure 2. Senyawa bioaktif yang terkandung dalam kedua fraksi tersebut diduga memiliki peranan yang sang at besar dalam meningkatkan sifat antirayap ekstrak kasar aseton dalam mematikan rayap.o i..i pengujian sifat antirayap. (1999) melaporkan bahwa ~·thujaplicin.. Untuk mengetahui komponen-kcmponen aktif yang terdapat di dalam fraksi n-heksana dan fraksi dietil eter.I . 0 !i 0 • 8 • 10 (%) • 12 2 4 6 Concentration Figure 3.96 yRes 3. Wasrin Syafii.l-. el V. Effects of aceton extracts of resin S.-0 --------- • • • 0 • ---- -- 0 o terhadap rayap. curvignathus Holmg.. ekstrak aseton. Kemungkinan lain pengaruh zat ekstraktif terhadap kematian rayap dan serangga lainnya adalah sebagai penghambat sintesis protein khususnya dari kelompok tanin. maka terhadap kedua fraksi tersebut dHakukan fraksinasi lanjutan dengan menggunakan kolom kromatograli dan silika gel sebagai fasa diam serta campuran n-heksanaetil asetat sebagai rasa gerak dielusi secara gradient (kepolaran dinaikkan secara bertahap). dimana semakin tinggi konsentrasi menghasilkan nilai penghambat aktifitas makan rayap yang semakin besar (Gambar 3)...79x + 10. Ada beberapa kemvngkinan mekanisme kematian rayap yang diakibatkan oleh senyawa bioaktif yang terdapat dalam zat ekstraktif..?. Effects of aceton extracts of resin S. javanica dan keempat fraksinya membefikan nilai penghambat aktifitas makan beragam. Yamaguchi et al.68x + 39.21 yEA = 4. 0 A "E 60 -----------0----0--------- A AD. diikuti fraksi n-heksana. javanica and their fraction on antifeedant of subterran termite C. stilben.. fraksi etl! asetat dan residu.(Residu) Sifat Penghambat Aktifitas Makan (Antlfeedan~: Hasil pengujian menunjukkan bahwa ekstrak asetan resin S. corrected with con trol fin t~feedant Legend: see Fig..'j·~eksana dan fraksi dietil eter mempunyai sifat antirayap yang cukup tinggi dibandingkan fraksi lainnya . alkaloid dan resin. hal ini dapat menyebabkan rayap tidak memperoleh makanan dan energi yang dibutuhkan sehingga rayap tersebut mati. Berdasarkan hasil identifikasi dengan TLC (Thin Layer Chromatography) terhadap hasH kolom kromatografi menunjukan bahwa dari fraksi n-heksana diperoleh 5 Antilermic Properties of Resin from Shorea javanica K.34x + 9.39 80 ~ -----------------------. curvignathus Holmg.. diketahui bahwa dan 5 fraksi yang diuji terdapat 2 fraksi yang mempunyai sifat antirayap tinggi yaitu fraksi n-heksana dan fraksi dietil eter. = ! . Selain itu senyawa-senyawa bioaktif tersebut dapat mervsak sistem syaraf rayap yang menyebabkan sistim syaraf tidak berfungsi dan pada akhirnya dapat mematikan rayap. quinon. sedangkan kelompox terpenoid dapat merusak fungsi sel (integritas membran sel) rayap yang pada akhirnya --0--------------------.§ so- o ::2E t: o 2 4 6 8 10 12 Concentration (%) • As(Asetoo) 0 N-r{N-hEtsa'l) . proses ganti kulit rayap (Sastrodihardjo .57 yN·h = 6. Fraksi dietil eter memiliki nilai penghambat aktilitas makan tertinggi. EE{Dietil e!er) • Re. senyawa aktif dari kultur jannqan Cupressus lusitanica mampu menghambat aktifitas enzim ATP·ase yang selanjvtnya dapat menyebabkan rayap tidak memperoleh energi yang dibutvhkan sehingga rayap tersebut mati. Dari hasil penelitian ini maka dapat dlslmpulka:n ~bailw(df(lk:. 2. Sementara itv. (Rita Kartika Sari.46 yEE = 6. Apabila protozoa mati maka aktifitas enzim selulase yang dikeluarkan protozoa tersebut terganggu. Kemvngkinan pertama adalah senyawa bioaktif mematikan protozoa yang mervpakan simbion rayap dalam mendekomposisi selulosa di dalam perut rayap.. Analisis Lanjutan Fraksi Aktif Dar.a: '" 40 20 0 . baik dengan menggunakan indikator nilai mortalitas rayap maupun nilai antifeedant.41 x + 8. Kumia Sofyan dan Muhammad Hanafi) 11 . Semua jenis ekstrak yang diuji menunjukkan pola yang sama.

Sifat Antirayap Fraksi Lanjutan Nilai Mortalitas Rayap: Pada pengujian sifa! antirayap ini konsentrasi yang digunakan adalah 2%.01 ~ 1. NiJai Rf biasanya berkisar antara 0. Penentuan konsen!rasi ini didasarkan pada hasll pengujian sifat anlirayap fraksi n-heksana dan fraksi dieW e!er yang menunjukkan bahwa pada konsenlrasi 6% ke atas menunjukan mortalitas 100% (Gam bar 2).65%) dan selanjutnya aktifitas antirayap berkurang berturut-turut pada Fraksi EE4.43 yN2 =8.23%).03 yNS = 10.gan nilal LCso berturut-lurut 2.29%. N3. 3.t-3ntirayap tinggi. Effects of further fraction of n-hexane fracton and diethyl ether fraction on mortality of sublerran termite C.ncmm~J. lsolasi senyawa aktif dilakukan dengan menggunakan kromatografi kolorn. dan direkristafisasi dengan n-heksana : kloroform. dan EE4. 2 18 16 54 Note. diikuti fraksi EE1 pada ranking kedua (LCso = 1. dan N5. sedangkan dari fraksi dietif eler diperoleh 4 fraksi Janjulan yaitu fraksl EE1.fraksi lanjutan yaitu fraksi N1. Effects of further fraction of n-hexans fraction and diethyl ether fraction on antifeedant of subterran termite C.02x + 7. IImu & Tekn%gi Kayu Tropis Vol. EE3 dan terakhir N4 den.36 yEE3 = 9.99.21%. Dengan metoda kromatografi kolom.67 (eluen n-heksana : etil asetat = 8 . wfw) 4 6 Average N1 31 33 27 N2 21 36 24 N3 63 78 65 N4 0 0 15 5 N5 23 27 54 35 54 60 EE1 29 48 31 38 48 39 EE2 EE3 33 25 33 40 EE4 33 40 57 43 antJfeedant values have been corrected with . Dari rekristalisasi tersebut dihasilkan senyawa murni DN3-1 12 J.46 yEE1 = 2. o o Concentration (%) 6 Figure 4. 4% dan 6%. 2"No. EE2. Note: yN1 = 9. Dari hasil pengujian yang telah dilakukan diketahui bahwa fraksl N3 yang berasal dari fraksi n-heksana dan fraksi . 1) yang berekar dan menandakan senyawa tersebut belum murni.76 yEE4 = 13. Fraction Consentration (%. cUNignathus Holmg./2(F(J .88x + 8. NUai rata-rata persentase penghambat aktifitas rnakan rayap dapat dilihat pada Tabel 2. N1.00% dan 6. Data ini juga menunjukkan bahwa semua fraksi yang terkandung dl dalam damar memHikl sifat antirayap Isolasi dan Identifikasi Senyawa Aktif lsolasl dan identifikasi senyawa aktif dilakukan terhadap fra~sl-fi Jksi . 4. 3.75x + 28. Pemurnian senyawa DN3-1 dilakukan pencucian dengan menggunakan metanol.96 Hasil pengujian menunjukkan bahwa kesembilan fraksi memberikan nllai mortalltas yang beragam. EE2. N4. KesembiJan fraksi lanjutan tersebut bukan merupakan single compounds tetapi merupakan gabungan dari beberapa senyawa yang mempunyai Rf (Retention factor) berdekatan. 3.85x + 11. N2.EE1 dari fraksi dietil eter memiliki sifat antirayap yang sanga! kuat. EE3. Sifat Penghambatan Aktifitas Makan (Antifeedant): Penghambatan aktifitas makan (antffeedanQ diindikasikan aleh adanya kehifangan berat kertas uji. 100 +Nl o N2 dengan tingkat yang berbeda. 4. OJeh karena itu isolasi dan identifikasi senyawa aktif hanya dilakukan pada fraksi N3 dan fraksi EE1.40x + 15. cUNignathus Holmgren.16 yN3 = 14. Apabila kehilangan berat kertas uji kecil maka berarti penghambat aktifitas makannya tinggi. N2.75%.7Sx+17. N5.12% (Gambar 4).32%. Fraksi N3 memiliki aktifilas antirayap tertinggi (LCso = 1.00x + 32. Rf merupakan perbandingan jarak yang ditempuh suatu senyawa dengan jarak yang ditempuh pelarut dalam lempeng kromatografi lapis tipis (TLC).99 yEE2 = 1O.~:f8. Table 2.1" 2004 . dari fraksi N3 diperoleh senyawa utama berbentuk kristal berwarna bening sebanyak 50.83 yN4 = 7.56%.S5x + 11. antifeedant control. Rf merupakan peubah untuk menentukan suatu senyawa dan merupakan ciri terpenling untuk membedakan senyawa-senyawa yang berbeda.56x + 18.3 mg dan mempunyai bercak tunggal dengan Rf 0. Senyawa utarna ini seJanjutnya disebut senyawa DN3·1.

Trimethyl-7. Tabel 4 menunjukkan beberapa senyawa kimia. seperti terlihat pada Tabel 3.929 ppm (singlet). Sehingga jumlah cincin dapat ditentukan yaitu sebanyak 5 buah.212 ppm sebagai proton dari gugus metif (-CH3) sebanyak delapan puneak yaitu pada 0. HasH analisis baik berdasarkan spektrum UV. maupun NMR senyawa DN3-1 memiliki struktur molekul yang _midp dengan senyawa friedelin yang telah diisolasi dan diidentifikasi oleh Agrawal dan JaIn (1992) karena friedelin merupakan senyawa triterpenoid yang memiliki 8 gugus metil (-CH3). Berdasarkan data dad spektroskopi UV senyawa DN3-1 mengandung gugus keton atau aldehida lerkonjugasi (Pavia et al.075 ppm (singlet). 341. 1996) karen a ·menunjukkan puncak absorbsi yang kuat pada bUangan gelombang 1716 crrr ' dan adanya puncak tambahan yang lernah pada bilangan gelombang 3460 crn-'. Hasil interpretasi spektroskopl IR senyawa DN3-1 diperkirakan mengandung gugus keton (Pavia et al. rnaka diduga bahwa senyawa DN3-1 adalah senyawa friedelin dengan struktur kimia seperti dapat dilihat pada Gambar 5. rumus dan berat molekulnya yang terkandung dalarn fraksi EE1 damar. 10. 0. Sedangkan berdasarkan interpretasi GC-MS melalui penelusuran data base WILEY 275 L senyawa DN3-1 mempunyai pola fragmentasi yang mirip dengan senyawa friedelin (C30HsoO). Selain dari 9010ngan sesquiterpen. Triterpen pentasikllk. 179. Dengan menggunakan pola fragmentasi ion dar. dan 50 buah atom hidrogen. 163. senyawa golongan triterpen juga dilaporkan memiliki aktivitas biologis. 246. 1989. yaitu gugus karbonll. identifikasi yang dilakukan terhadap fraksi EE1 adalah dengan membandingkan hasH analisls GC-MS dengan chemical library dalam data base WILEY 275 L.11-dodeeadien Figure 5. 205.sebanyak 17. dimana senyawa DN3-1 memiliki titik lebur 2630C 2650C mendekati titik lebur friedelin 2670C . Hasil analisis GCMS menunjukan bahwa traksi EE1 mengandung sekitar 12 jenls senyawa kimia. Senyawa DN3-1 tersebut selanjutnya diidentifikasi dengan menggunakan berbagai spektrometer. Messer et al.6. Hasil perhitungan menunjukkan bahwa senyawa DN3-1 kemungkinan mempunyai jumlah ikatan rangkap/cincin sebanyak 6 buah. Berdasarkan data di alas diketahui bahwa telah terdapat sebuah ikatan rangkap. 0. (Rita Kartika Sari. 1. sedangkan struktur molekulnya dapat dilihat pada Gambar 5. 411) 424 dengan limpahan relatif 100% sarna-sama pada m/z 109. Antitermic Properties of Resin [rom Shorea javanica K.772 ppm (doublet).025 ppm (singlet).004 ppm (singlet). 1996) karena munculnya puncak-puncak pada pergeseran kirnla 0. Beberapa hasil penelitian membuktikan bahwa sesquiterpen yang terdapat dalam resin tumbuhan famili Dipterocarpaceae memiliki aklifitas insektisida (Richardson et at. Berdasarkan interpretasi speklroskopi 13 C NMR dapat diketahui bahwa senyawa DN3-1 mempunyai 30 buah atom karbon (satu dian tara merupakan gugus karbonU -C=O). GC-MS. maka diperoleh 4 jenls senyawa utama. 1990). Kumia Sofyan dan Muhammad Hanafi) 13 . c-amlrin dan 13-amirin serta turunannya terbukti memiliki kemampuan menolak serangga dan mikroba (Das dan Mahotta 1993 dalarn Harborne 1996) o Friedelin Vulgarol Junipene {7R. masing-masing senyawa yang dibandingkan dengan pustaka. 1. Dari fraksi EE1 sulit diperoleh senyawa tunggal walaupun sudah dilakukan beberapa kali pemisahan/pemurnian. dengan 5 buah cincin karbon. Berdasarkan perbandingan pola fragmentasi ion dan dala spektrum 13C NMR. 218. 1.1. Dengan demikian senyawa tersebut mempunyai rumus molekul C30HsoO dengan bobot molekul 426.1 OS)-2.772 . 257. 302. IR. 273. dan mengandung sebuah gugus keton. 10 -epoxy-2.181 ppm (singlet) dan 1.54 mg. Oleh karena itu. 1996) karena menunjukkan absorbsi maksimal pada panjang gelombang 277 nm dengan nilai absorbsi rendah (0. Wasrin Syafii. Kemilipan ini diperkuat dengan adanya data perbandingan (13C NMR) senyawa DN:3-1 dengan friedelin. javanica resin (chemica/library WILEY 275 L and Agrawal and Jain 1992). Berdasarkan interpretasi spektroskopi NMR senyawa DN3-1 termasuk ke dalam golongan Iriterpenoid (Pavia et sl.961 ppm (single!).212 ppm (singlet). 1.Adanya kesamaan fragmentasi tersebut pada m/z 109. eI V.275).2690C (Buckingham 1992). 137. Prediction of molecular structure of chemical compound in n-hexane and dielhyl ether fraction of S. Kemiripan senyawa DN3-1 dengan friedenn ini dipertegas dengan hasH pengukuran titik lebumya.

Oleanane and Triterpenoids. Chapman & Hall.63 18.. 3. 1996. Chapman & Hall.23 20. 3704 59. Type of Compound Index. Buckingham. 70.J. Manfaat Pengawetan Kayu Perumahan dan Gedung. Anti·insectan Compounds from he Tropical Tree Family Dipterocarpaceae.78 35. Diantara traksi-fraksi tersebut.8.0 Agrawal and Jain (1992) Table 4.63 14. G.26 22.6 32. Laboratory Handbook for the Fractionation of Natural extracts.28 3204 32040 36. Lampman. Species Index.1.3 41.3 18. G. Raman. AC. 15. 23.4-Secodamar4(28}-en-3-oic acid (7R.et V mengandung JI2. The chemical compounds of EE1 fraction No. United States Agency for International Development.10S)-2. 9. Ohmura.9 14.9 20. Pusat Penelitian Hasf Hutan. 10Trimethyl-7. Dari fraksi n-heksana diperoleh senyawa tunggal yang identik dengan senyawa friedelin.M. Progress in Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy. A guide for Students 2.5 42. 1996.4Secodamar-4(28)-en-3-oic acid. Kriz.68 38.34% larut dalam n-heksana. 3.0 36.8 39. Messer. Introduction to Spectroscopy. The comparison of 13C NMR spectrum data of frledelln and DN3-1 compound 1. A. Wood Sci (2000) 46 :149-153. Doi. 2000. 17.5 35. 22.92 17.1 O-epoxy-2. Richardson. Marel 2000. (7R. sedangkan dari fraKsT -diem eter diperoleh 4 senyawa yang diduga masing-masing adalah vulgarol B. Final Report. S.2 18. Jlmu & Teknologj Kayu Tropis Vol. and D.76 32. 2000. 1992.79 6.1 OS)-2.7 38.. 1990. 20. 19.48% larut dalam etil asetat.2004 .P.9 58. Aoyama and S.32 28. 13C-NMR Spectrum of . dan 6.2 58. 3.3 35.77 31. Chemical compound Vulgarol B..6 30. 16.60% larut dalam dietil eter.K. Daftar Pustaka Abdurrohim. Note: *) source: Chemical shift_(ppm} Friedelin*) DN3-1 compound 22. Harborne.8 35.1.2 39. J.B. D.12 212.L. S. 26. 30.C. C15H24 204 14 J. 13. Meinwald and D. Dictionary of Natural Product.08 Keslmpulan Resin damar mata kucing hasf sadapan dari Shoree javanica K.58% termasuk traksi yang tidak larut (residu). 5. 12.1 41049 41.. Jain. . (Terjemahan) Houghton. Prosiding Diskusi Peningkatan Kualitas Kayu. Ex.13% ekstrak yang larut dalam aseton. 1. 24.1 28.6 17. 27. Dari' ekstrak aseton tersebut. 8.27 41. 7. 13.7. 11dodecadien. C1sH2602 238 4. 4. J. W.1 31. J.23 6. Cornell University. No. 10.8trimethyl. Pavia.00 35.3 37043 59046 35. traksi yang memiliki sifat antirayap tertinggi adalah traksi n-heksana dan dietil eter. Antifeedant Activity of Flavonoids and Related Compounds Againts the Subterranean Termite Coplotennes (onnosanus Shiraki. Agrawal. London. Ed.2 18. 3. 21.00 30.4Methanoazulene) Molecule Formulas ClsH240 C30Hso04 Moleculew eight 220 474 3. 1998. 11. Program in Science and Technology Cooperation. Metode Fitokimia: Penuntun Cara Modern Menganalisis Tumbuhan. 1992. dan junipene. Vol 1 .10Trimethyl-7. 2. 18.Table 3.0 29. P. Bogor.61 30AB 39. ITB Press. J.9B 42. M.14 32. 6. 10epoxy-2. 14.6. London. Carbon number 1. 29. Vol 24 (1) : 55-56.11dodecadien Junipene (decahydro-4. 28.5 39.6.21 42. 2. S.22 53.07 32.8 42. Ohara. 9.1 53. 2. 25. P.

Publishing. Wasrin Syafii. 1999. Messer.P. S. Bogar Agricultural University) Kampus IPB Darmaga. T. Richardson. Dept. Indonesian Institute of Sciences) Kawasan PUSPIPTEK Serpong 15310. and K. Saunders College Reichardt. leprosula. Vol. D. Biological Activity of Extracts from Cupressus lusitanica Cell Culture.Lembaga IImu Pengelahuan Indonesia (LlPI) (Research Centre for Chemistry. Fax. C. 2001.H. 621677. Bogor. K. Fujita. 9 .Getah S. of Forest Products Technology. Balai Penelitian Tanaman Rempah dan Obat.(2) : 731-747. S. Antitermic Properties of Resin from Shorea javanica K. Husaeni. 1988. Bogar. Wood Science. Kurnia Sofyan Laboratorium Kirnla Hasil Hulan. Sastrodihardjo. Faculty of Forestry. Greenberg. 0251-621285. 0251-621285. Penapisan SenyawaAntirayap dari. USA. Rita Kartika Sari. Fakultas Kehutanan Institut Pertanian Sogor (Chemistry Laboratory.A. Setiawati. and J. javanica dan S. 45 (2) : 170-173.C. T. 1989. Jurusan Teknologi Hasil Hutan. Yamaguchi. el V.. 621256 Muhammad Hanafi Pusat Penelitian Kimia . PurwaUningsih. E.. (Rita Kartika Sari. Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry. Hagedorn. SuleUn Kimia 1 : 101105.10 Nopember 1999. H. A. VCH Verlags Weinheim.. Vol 15.of Organic Chemistry. Wasrin Syafii. Sakai. PO BOX 168. Kumia Sofyan dan Muhammad Hanafi) 15 :nt . Makalah pada Forum Komunikasi Ilmiah Pemanfaatan Diterima langgal14 Oktober 2003 Pestisida Nabati. Meinwald. J. Arah Pengembangan dan Strategi Penggunaan Pestisida Nabati. Defensive Sesquiterpen from a Dipterocarp (Dipterocarpus kerit) Journal of Chemical Ecology. Bogar 16001 Tel. 1999. Germany.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful