6]6~

Sifat Antirayap Resin Damar Mata Kucing dari Shorea javanica K. et V. Antitermic Properlies of Resin from Shorea javanica K. et V.
Rita Kartika Sari, Wasrin Syafii, Kurnia Sofyan dan Muhammad Hanafi
Abstract This study was undertaken primarily to isolate and identify substances from resin of Shorea javanica K. et. V. that might be responsible to inhibit the termite activity of Coptotennes curvignathus Holmgren. Approximately 500 gram of dried-resin was extracted with acetone solvent. The acetone extract was then fractionated into n-hexane, diethyf ether, ethyl acetate, and insoluble fraction (residue). The no-choice bioassay test was carried-out by treating paper discs with extracts at the concentration of 2.0%,4.0%,6.0%, 8.0%, 10.0%, 12.0% (WIW), and 0.0 % as control. The bioassay test showed that n-hexane and diethyl ether soluble fraction exhibited highest antitermic properties at Lethal Concentration (LC)so value of 1.62% and continuation fraction showed N3 of n-hexane fraction an EE1 of diethyl ether fraction exhibited highest toxicity at LCw value of 1.23 % and 1.65%. Further investigation of the n-hexane soluble fraction by using CC, GC-MS, FTIR, UV-Vis, and NMR led to the isolation and identification of the main compound, namely friedelin, while the diethyl ether soluble fraction contains vulgarol 8; 3,4-Secodamar-4(28)-en-3-0ic acid; (7R,1 OS)-2,6,1 0-Trimethyl-7, 1O-epoxy-2,11-dodecadien; and .junipene (decahydro-4,8,8-trimethyl-1,4methanoazulene) Key words: resin of Shorea javanica K. et. V, antitermic properties, chemical cQfTlpoundsjdenlifi.cati9.n.~ Pendahuluan Dimasa depan diperkirakan suplai kayu akan didominasi oleh jenls-jenis kayu yang berasal darl Hutan Tanaman Industri (HTI). Seperti telah diketahui bahwa kayu dari HTI dan hutan rakyat yang berdaur pendek umumnya mempunyai keawetan alami rendah (Abdurrohim 2000). Salah satu usaha yang dapat dilakukan untuk meningkatkan umur pakai kayu terse but adalah melalui pengawetan kayu. Namun demikian pada saal ini bahan pengawet yang digunakan pada umumnya berupa bahan kimia hasil sintesls yang berpotensi sebagai pence mar lingkungan karena selain bersifat tidak terurai di alam (non-biodegradable) juga bukan merupakan sumberdaya alam yang dapat diperbaharui (non renewable resources). Oleh karena itu perlu diupayakan untuk mengembangkan bahan pengawet alternatif yang ramah lingkungan. Salah satu usaha yang dapat dilakukan adalah dengan cara mengembangkan pemanfaatan sumberdaya alam hayati yang memiliki aktifitas insektisida sebagai bahan baku pengawet kayu. Salah satu sumberdaya alarn hayati yang dapat dimanfaatkan sebagai bahan pengawet alami adalah resin damar mata kucing yang diperoleh sebagai eksudat dari pohon S. javanica K. et V. Resin ini dapat dikembangkan sebagai bahan baku pengawet alami, karena diduga memiliki aktivitas insektisida yang efektif. Dugaan tersebut didasarkan pada fenomena yang terjadi dl alam bahwa ketika penon tersebut terluka maka akan mengalir resin yang bersifat antiseptik yang melindungi pohon dari serangan harna atau penyakit (Harborne 1996). Hal ini dipertegas oleh beberapa hasil penelltian yang membuktikan bahwa resin yang berasal
c.

dari tumbuhan famili Dipterocarpaceae menunjukkan aktivitas antirayap yang tinggi. Resin dari Dipterocarpus kerii, D. retusus, D. intricatus, D. haseftii dan D. grandifforius diketahui mengandung senyawa bioaktif yang bersifal antirayap Neutermes spp. dan anti-jamur Cladosporium cucumerinum seperti humelene, caryophyllene, caryophylene oxide, a-gu~unene, alloaromadendrene dan calarene (Messer et al. 1990 dan Richardson et al. 1989). Setiawati at al. (2001) juga melaporkan bahwa ekstrak kloroform dan ekstrak petroleum eler dari damar mata kudng memiliki sifat antirayap yang cukup tinggi. Penelitian ini dilakukan dengan tujuan untuk mengetahui sifal-sifat antirayap dari ekstrak resin damar mata kucing terhadap rayap tanah Coptotennes cUfYignathus Holmgren. Disamping itu bertujuan untuk mengisolasi dan mengidentifikasi senyawa bioakHf yang terdapat dalam ekstrak tersebut yang diduga berperan terhadap aktivitas anti~ayap. Bahan dan Metoda Ekstraksi dan Frakslnasl Bertingkat ResIn S. Javanica K.et.V Sebanyak 500 gram resin hasil sadapan diekstraksi dengan 3 x 1 liter aseton, masing-masing selama 24 jam pada suhu kamar, kemudian disaring. Ekstrak asetan yang diperoleh selanjutnya difraksinasi secara bertingkat ke dalam fraksi n-heksana, dietil eter, elil asetat, dan fraksi tak terlaru! (residu). Larutan hasil fraksinasi bertingkat diuapkan pelarutnya menggunakan evaporator pada suhu 3D -- 400C kemudian dikeringkan pada suhu 40 -- 600C lalu ditimbang untuk memperoleh rendemennya.

8

J.llmu & Teknologi Kayu Tropis Vol. 2- No.1- 2004

Wasrin Syafii.. I _T n-hexane soluble fraction *1 t I Residue I I Residue diethyl ether. 2000) AnUiermjc Properties of Resin from Shorea javanica K. Kumia Sofyan dan Muhammad Hanafi) 9 . 3 x 50 mit evaporation Diethyl ether soluble fraction * I I I Insoluble fraction ethyl acetate 3 x 50 ml. GC-MS and_~_MR Figure 1. I Isolation of single compound Identification by UV. evaporation I Ethyl acetate soluble fraction I Active fraction * * I Further fractionation 1* 2* 3* 4* ..Resin of S. Extraction and fractionation of resin S. ei V_ (Rita Kartika Sari. FT-IR. javanica K.et. V * Anti-termite bio-assay test (Ohmura et al. javanica ~ 500 9 3 x 1 litre. evaporation Acetone Acetone extract * n-hexane: methanol-water (1:1) 100 mit evaporation .

Antifeedant rayap dalam perlakuan juga dikoreksi dengan antifeedant kontrol dan aktifitas dinilai semakin tinggi antireedant maka aktifitas antirayap semakin tinggi (Ohmura et al. yaitu konsentrasi zat ekstraktit yang dapat mematikan 50% rayap.59 gram (62. javanica . The acetone extraction yields and their fractionation of resin S.72 299.09 62. Javanica K. Untuk kontrol hanya menggunakan pelarut aseton. No.58 100.00 Percentage based on resinl%) 43. FT-IR.60% dan 9. javanica sebagian besar mengandung senyawasenyawa yang cenderung bersifat non polar. Hasil fraksinasi menunjukkan bahwa ekstrak aseton resin S.javanica dan keempat fraksinya memberikan nilai mortalitas yang beragam.62%) dan fraksl n-heksana (LCso 1.27%). 6%. ekslraksi resin tersebut dengan aseton diharapkan dapat mengurangi kelarutan lilin dan lemak. Hasll dan Pembahasan Hasil Ekstraksi dan Fraksinasi Resin S. meskipun petroleum eter dan kloroforrn dapat melarutkan senyawa-senyawa yang tidak toksik seperti lemak dan liIi"!-(1~oughton 1998).45 5.70 8.20%). kertas uji dimasukkan ke dalam botol uji bersama 50 ekor rayap C. 4%. GC-MS. 8%. dimana senyawa-senyawa lersebut dilaporkan memiliki toksisitas yang cukup linggi terhadap rayap Neotermes sp.5 gram kertas uji Whalman No. Fractionation yield n-heksana soluble fraction Diethyl-ether soluble fraction Ethyl-acetate soluble fraction Insoluble fraction Acetone extract Weight (gram) 210. 2004 .72 40.40 19. javanica dan S. Setiawali et al. (2001) melaporkan bahwa ekstrak resin dari S. Ilmu & Teknologi Kayu Tropis Vol.34%. (Messer et al.89 4. Hal ini dapat dilihat bahwa sebagian besar dari senyawa yang terdapat dalarn ekstrak aseton terlarut dalam fraksl nheksana yai!u seki!ar 70. Setelah pelarutnya menguap.48 6. Senyawa lunggal yang diperoleh diidentifikasi melalui spektrofotometri UV. benzena.62%). dan NMR. Sebera! lebih kurang 0. namun aseton lebih aman bagi kesehatan dibandingkan ketiga pelarut di atas.13%).59 Percentage based on acetone extract (%) 70. 1990). V Hasil ekstraksi menunjukan bahwa dari 500 gram resin diperoleh ekstrak aseton sebanyak 299. 2000). 2%.06%). sedangkan yang terlarut dalam fraksi dietil eter dan fraksi etil asetat hanya masinq-rnaslnq hanya sekitar 13. 41 berdiameter 25 mm ditambahkan ekstrak uji yang telah dilarutkan dalam aseton dengan konsentrasi 0% (kontrol). khususnya fraksi n-heksana dan fraksi dietil eter diduga mengandung senyawa bioaktif yang bersifat racun = = Table 1. cUNignathus Holmgren sehat dan aktlf (45 ekor rayap pekerja dan 5 ekor rayap prajurit). dan toluena yang dapat melarutkan resin dengan sempurna. yaitu semakin tinggi konsentrasi ekstrak yang ditambahkan ke dalam contoh uji menghasilkan nilai mortalitas rayap yang semakin besar (Gambar 2).48% (Tabel 1). Indikator yang digunakan untuk mengetahui sifat antirayap adalah nilai mortalltas dan nilai penghambalan aktifitas makan (antifeedant) yang dinilai pada akhir pengamatan. Oleh karena itu. fraksi etil asetat (LCso 8. Mortalitas rayap dalam perlakuan dikoreksi dengan mortalitas kontrol dan aktifitas setiap contoh uji dinilai semakin besar mortalitas maka akUfitas antirayap semakin tinggi. 2. Dari hasil penelitian ini dapat disimpulkan semen tara bahwa semua fraksi yang diuji. Meskipun tidak seperti pelarut kloroform. klorofonm (10 ppm) dan toluena (200 ppm) (Reichardt 1988).75 28. diikuti ekstrak aseton (LCso = 5. Prosedur ekstraksi. Semua fraksi yang diuji menunjukkan kecenderungan yang sama. 10% dan 12% (w/w).dan fraksi residu (LCso := 12. leprosufa dalam pelarut petroleum eter dan kloroform memiliki sifat antirayap yang tinggi.13 10 J.60 9. 2000) Isolasi dan Identifikasi Komponen Bioaktif Fraksi yang lelah diketahui mempunyai sitat anlirayap tertinggi selanjutnya difraksinasi dengan kromatografi kolorn dengan silika gel sebagai fasa dlam.1. sehingga toksisltas ekstrak aseton meningkat. dimana aseton memiliki tokslsltas yang lebih rendah (1000 ppm) dibandingkan pelarut benzena (8 ppm). Sifat Antirayap Nilai Mortalitas Rayap: Hasil pengujian menunjukkan bahwa ekstrak aselon resin S .Pengujian Sifat Antirayap Pengujian sita! anlirayap ekstrak aseton dan hasil fraksinasinya (eks!rak uji) dilakukan dengan menggunakan uji no-choice bio-assay (Ohmura et a1.34 13. traksinasi serta lsolasi dan indentifikasi komponen bioaktif dari traksi leraklif secara skematis ditunjukkan pada Gambar 1. Seluruh kertas uji yang mengandung aseton dikeringkan pada suhu kamar selama 1 hari.st. Kemudian hasil mortalitas diregresikan untuk mendapatkan LCso (Lethal Concentration 50). Selain itu aseton jug'a dapat melarutkan senyawa-senyawa terpena (Harborne 1996). Fraksi yang memiliki sifat antirayap terbesar adalah fraksi dietileter (LCso = 1.

. Effects of aceton extracts of resin S.I .68x + 39. (Rita Kartika Sari. Kemvngkinan pertama adalah senyawa bioaktif mematikan protozoa yang mervpakan simbion rayap dalam mendekomposisi selulosa di dalam perut rayap.. stilben. curvignathus Holmg.. curvignathus Holmg.... Effects of aceton extracts of resin S.(Residu) Sifat Penghambat Aktifitas Makan (Antlfeedan~: Hasil pengujian menunjukkan bahwa ekstrak asetan resin S. Senyawa bioaktif yang terkandung dalam kedua fraksi tersebut diduga memiliki peranan yang sang at besar dalam meningkatkan sifat antirayap ekstrak kasar aseton dalam mematikan rayap.100 menghambat 1999). javanica dan keempat fraksinya membefikan nilai penghambat aktifitas makan beragam. dimana semakin tinggi konsentrasi menghasilkan nilai penghambat aktifitas makan rayap yang semakin besar (Gambar 3).. = ! . corrected with con trol fin t~feedant Legend: see Fig.41 x + 8.. maka terhadap kedua fraksi tersebut dHakukan fraksinasi lanjutan dengan menggunakan kolom kromatograli dan silika gel sebagai fasa diam serta campuran n-heksanaetil asetat sebagai rasa gerak dielusi secara gradient (kepolaran dinaikkan secara bertahap). baik dengan menggunakan indikator nilai mortalitas rayap maupun nilai antifeedant. hal ini dapat menyebabkan rayap tidak memperoleh makanan dan energi yang dibutuhkan sehingga rayap tersebut mati. Berdasarkan hasil identifikasi dengan TLC (Thin Layer Chromatography) terhadap hasH kolom kromatografi menunjukan bahwa dari fraksi n-heksana diperoleh 5 Antilermic Properties of Resin from Shorea javanica K.57 yN·h = 6.79x + 10.i pengujian sifat antirayap.a: '" 40 20 0 . ekstrak aseton.o i. 0 !i 0 • 8 • 10 (%) • 12 2 4 6 Concentration Figure 3. Untuk mengetahui komponen-kcmponen aktif yang terdapat di dalam fraksi n-heksana dan fraksi dietil eter. proses ganti kulit rayap (Sastrodihardjo .96 yRes 3. Sementara itv.-0 --------- • • • 0 • ---- -- 0 o terhadap rayap. javanica and their fraction on mortality of subterran termite C. Note: yAs = 7. 2.21 yEA = 4. Kemungkinan lain pengaruh zat ekstraktif terhadap kematian rayap dan serangga lainnya adalah sebagai penghambat sintesis protein khususnya dari kelompok tanin... senyawa aktif dari kultur jannqan Cupressus lusitanica mampu menghambat aktifitas enzim ATP·ase yang selanjvtnya dapat menyebabkan rayap tidak memperoleh energi yang dibutvhkan sehingga rayap tersebut mati. javanica and their fraction on antifeedant of subterran termite C. (1999) melaporkan bahwa ~·thujaplicin.'j·~eksana dan fraksi dietil eter mempunyai sifat antirayap yang cukup tinggi dibandingkan fraksi lainnya . Apabila protozoa mati maka aktifitas enzim selulase yang dikeluarkan protozoa tersebut terganggu.52x + 39. 0 A "E 60 -----------0----0--------- A AD.46 yEE = 6.39 80 ~ -----------------------. alkaloid dan resin. Analisis Lanjutan Fraksi Aktif Dar. Fraksi dietil eter memiliki nilai penghambat aktilitas makan tertinggi.?. fraksi etl! asetat dan residu. sedangkan kelompox terpenoid dapat merusak fungsi sel (integritas membran sel) rayap yang pada akhirnya --0--------------------. diikuti fraksi n-heksana. Kumia Sofyan dan Muhammad Hanafi) 11 .l-. EE{Dietil e!er) • Re. Selain itu senyawa-senyawa bioaktif tersebut dapat mervsak sistem syaraf rayap yang menyebabkan sistim syaraf tidak berfungsi dan pada akhirnya dapat mematikan rayap.§ so- o ::2E t: o 2 4 6 8 10 12 Concentration (%) • As(Asetoo) 0 N-r{N-hEtsa'l) .. Dari hasil penelitian ini maka dapat dlslmpulka:n ~bailw(df(lk:. quinon. Wasrin Syafii. o EA{Ebl ase:at) 100 Figure 2. Semua jenis ekstrak yang diuji menunjukkan pola yang sama.34x + 9. el V. Ada beberapa kemvngkinan mekanisme kematian rayap yang diakibatkan oleh senyawa bioaktif yang terdapat dalam zat ekstraktif. Yamaguchi et al. diketahui bahwa dan 5 fraksi yang diuji terdapat 2 fraksi yang mempunyai sifat antirayap tinggi yaitu fraksi n-heksana dan fraksi dietil eter.

3.29%. Pemurnian senyawa DN3-1 dilakukan pencucian dengan menggunakan metanol.76 yEE4 = 13. 3.88x + 8.43 yN2 =8.01 ~ 1. N2. Dari rekristalisasi tersebut dihasilkan senyawa murni DN3-1 12 J.S5x + 11.21%.85x + 11. 4. EE2.40x + 15.23%).56x + 18.00% dan 6. Dari hasil pengujian yang telah dilakukan diketahui bahwa fraksl N3 yang berasal dari fraksi n-heksana dan fraksi . N3. cUNignathus Holmgren. NiJai Rf biasanya berkisar antara 0.16 yN3 = 14.96 Hasil pengujian menunjukkan bahwa kesembilan fraksi memberikan nllai mortalltas yang beragam.67 (eluen n-heksana : etil asetat = 8 . antifeedant control. Sifat Penghambatan Aktifitas Makan (Antifeedant): Penghambatan aktifitas makan (antffeedanQ diindikasikan aleh adanya kehifangan berat kertas uji. Effects of further fraction of n-hexans fraction and diethyl ether fraction on antifeedant of subterran termite C. 2 18 16 54 Note. EE3 dan terakhir N4 den.75x + 28. o o Concentration (%) 6 Figure 4. lsolasi senyawa aktif dilakukan dengan menggunakan kromatografi kolorn. wfw) 4 6 Average N1 31 33 27 N2 21 36 24 N3 63 78 65 N4 0 0 15 5 N5 23 27 54 35 54 60 EE1 29 48 31 38 48 39 EE2 EE3 33 25 33 40 EE4 33 40 57 43 antJfeedant values have been corrected with .1" 2004 .t-3ntirayap tinggi. Table 2. dan direkristafisasi dengan n-heksana : kloroform.00x + 32. dan EE4. Fraksi N3 memiliki aktifilas antirayap tertinggi (LCso = 1.99. 4% dan 6%. KesembiJan fraksi lanjutan tersebut bukan merupakan single compounds tetapi merupakan gabungan dari beberapa senyawa yang mempunyai Rf (Retention factor) berdekatan. EE3. 3. N5.99 yEE2 = 1O.32%.75%. 2"No.83 yN4 = 7. N1.12% (Gambar 4). Rf merupakan peubah untuk menentukan suatu senyawa dan merupakan ciri terpenling untuk membedakan senyawa-senyawa yang berbeda. cUNignathus Holmg.7Sx+17. Senyawa utarna ini seJanjutnya disebut senyawa DN3·1. IImu & Tekn%gi Kayu Tropis Vol.gan nilal LCso berturut-lurut 2. Data ini juga menunjukkan bahwa semua fraksi yang terkandung dl dalam damar memHikl sifat antirayap Isolasi dan Identifikasi Senyawa Aktif lsolasl dan identifikasi senyawa aktif dilakukan terhadap fra~sl-fi Jksi . N2. Note: yN1 = 9. 1) yang berekar dan menandakan senyawa tersebut belum murni.65%) dan selanjutnya aktifitas antirayap berkurang berturut-turut pada Fraksi EE4. Apabila kehilangan berat kertas uji kecil maka berarti penghambat aktifitas makannya tinggi. 4.36 yEE3 = 9./2(F(J . N4.3 mg dan mempunyai bercak tunggal dengan Rf 0. Effects of further fraction of n-hexane fracton and diethyl ether fraction on mortality of sublerran termite C.56%. Dengan metoda kromatografi kolom. NUai rata-rata persentase penghambat aktifitas rnakan rayap dapat dilihat pada Tabel 2. EE2.02x + 7. Penentuan konsen!rasi ini didasarkan pada hasll pengujian sifat anlirayap fraksi n-heksana dan fraksi dieW e!er yang menunjukkan bahwa pada konsenlrasi 6% ke atas menunjukan mortalitas 100% (Gam bar 2). dari fraksi N3 diperoleh senyawa utama berbentuk kristal berwarna bening sebanyak 50.03 yNS = 10.46 yEE1 = 2.EE1 dari fraksi dietil eter memiliki sifat antirayap yang sanga! kuat.ncmm~J. diikuti fraksi EE1 pada ranking kedua (LCso = 1.~:f8. Rf merupakan perbandingan jarak yang ditempuh suatu senyawa dengan jarak yang ditempuh pelarut dalam lempeng kromatografi lapis tipis (TLC). sedangkan dari fraksi dietif eler diperoleh 4 fraksi Janjulan yaitu fraksl EE1. 100 +Nl o N2 dengan tingkat yang berbeda. OJeh karena itu isolasi dan identifikasi senyawa aktif hanya dilakukan pada fraksi N3 dan fraksi EE1. Fraction Consentration (%. dan N5. Sifat Antirayap Fraksi Lanjutan Nilai Mortalitas Rayap: Pada pengujian sifa! antirayap ini konsentrasi yang digunakan adalah 2%.fraksi lanjutan yaitu fraksi N1.

identifikasi yang dilakukan terhadap fraksi EE1 adalah dengan membandingkan hasH analisls GC-MS dengan chemical library dalam data base WILEY 275 L. Berdasarkan interpretasi speklroskopi 13 C NMR dapat diketahui bahwa senyawa DN3-1 mempunyai 30 buah atom karbon (satu dian tara merupakan gugus karbonU -C=O). Dari fraksi EE1 sulit diperoleh senyawa tunggal walaupun sudah dilakukan beberapa kali pemisahan/pemurnian. seperti terlihat pada Tabel 3. Senyawa DN3-1 tersebut selanjutnya diidentifikasi dengan menggunakan berbagai spektrometer.Adanya kesamaan fragmentasi tersebut pada m/z 109. Berdasarkan interpretasi spektroskopi NMR senyawa DN3-1 termasuk ke dalam golongan Iriterpenoid (Pavia et sl. yaitu gugus karbonll. dan mengandung sebuah gugus keton. 1. 0.772 . Hasil perhitungan menunjukkan bahwa senyawa DN3-1 kemungkinan mempunyai jumlah ikatan rangkap/cincin sebanyak 6 buah. Tabel 4 menunjukkan beberapa senyawa kimia.025 ppm (singlet). Dengan menggunakan pola fragmentasi ion dar. 1. dengan 5 buah cincin karbon. Berdasarkan data dad spektroskopi UV senyawa DN3-1 mengandung gugus keton atau aldehida lerkonjugasi (Pavia et al. 163. 1990). 257.212 ppm sebagai proton dari gugus metif (-CH3) sebanyak delapan puneak yaitu pada 0. 218. Berdasarkan data di alas diketahui bahwa telah terdapat sebuah ikatan rangkap.54 mg. Beberapa hasil penelitian membuktikan bahwa sesquiterpen yang terdapat dalam resin tumbuhan famili Dipterocarpaceae memiliki aklifitas insektisida (Richardson et at. 205. Antitermic Properties of Resin [rom Shorea javanica K.075 ppm (singlet). 1996) karen a ·menunjukkan puncak absorbsi yang kuat pada bUangan gelombang 1716 crrr ' dan adanya puncak tambahan yang lernah pada bilangan gelombang 3460 crn-'.11-dodeeadien Figure 5. 10.772 ppm (doublet). Berdasarkan perbandingan pola fragmentasi ion dan dala spektrum 13C NMR.212 ppm (singlet). Selain dari 9010ngan sesquiterpen.1. 246. 179. 10 -epoxy-2. Wasrin Syafii.004 ppm (singlet). Kemilipan ini diperkuat dengan adanya data perbandingan (13C NMR) senyawa DN:3-1 dengan friedelin. dimana senyawa DN3-1 memiliki titik lebur 2630C 2650C mendekati titik lebur friedelin 2670C .2690C (Buckingham 1992).961 ppm (single!).sebanyak 17. dan 50 buah atom hidrogen. 1996) karena munculnya puncak-puncak pada pergeseran kirnla 0. IR. maka diperoleh 4 jenls senyawa utama. rnaka diduga bahwa senyawa DN3-1 adalah senyawa friedelin dengan struktur kimia seperti dapat dilihat pada Gambar 5. HasH analisis baik berdasarkan spektrum UV. 0. javanica resin (chemica/library WILEY 275 L and Agrawal and Jain 1992). Sehingga jumlah cincin dapat ditentukan yaitu sebanyak 5 buah. 341.1 OS)-2. c-amlrin dan 13-amirin serta turunannya terbukti memiliki kemampuan menolak serangga dan mikroba (Das dan Mahotta 1993 dalarn Harborne 1996) o Friedelin Vulgarol Junipene {7R. 273. Prediction of molecular structure of chemical compound in n-hexane and dielhyl ether fraction of S. GC-MS. Messer et al. Dengan demikian senyawa tersebut mempunyai rumus molekul C30HsoO dengan bobot molekul 426. 1996) karena menunjukkan absorbsi maksimal pada panjang gelombang 277 nm dengan nilai absorbsi rendah (0.275).181 ppm (singlet) dan 1. 411) 424 dengan limpahan relatif 100% sarna-sama pada m/z 109. senyawa golongan triterpen juga dilaporkan memiliki aktivitas biologis. Hasil analisis GCMS menunjukan bahwa traksi EE1 mengandung sekitar 12 jenls senyawa kimia. 137. (Rita Kartika Sari. Kemiripan senyawa DN3-1 dengan friedenn ini dipertegas dengan hasH pengukuran titik lebumya. Kumia Sofyan dan Muhammad Hanafi) 13 . rumus dan berat molekulnya yang terkandung dalarn fraksi EE1 damar. sedangkan struktur molekulnya dapat dilihat pada Gambar 5. 1. maupun NMR senyawa DN3-1 memiliki struktur molekul yang _midp dengan senyawa friedelin yang telah diisolasi dan diidentifikasi oleh Agrawal dan JaIn (1992) karena friedelin merupakan senyawa triterpenoid yang memiliki 8 gugus metil (-CH3). 302. eI V. Hasil interpretasi spektroskopl IR senyawa DN3-1 diperkirakan mengandung gugus keton (Pavia et al.6. Triterpen pentasikllk. 1989. masing-masing senyawa yang dibandingkan dengan pustaka.Trimethyl-7. Oleh karena itu.929 ppm (singlet). 1. Sedangkan berdasarkan interpretasi GC-MS melalui penelusuran data base WILEY 275 L senyawa DN3-1 mempunyai pola fragmentasi yang mirip dengan senyawa friedelin (C30HsoO).

14 32.C. 23.6 32. Jlmu & Teknologj Kayu Tropis Vol.. Buckingham.. Ed.M.4-Secodamar4(28}-en-3-oic acid (7R. Kriz.L. 8. Dari' ekstrak aseton tersebut.2 39. . AC.1 O-epoxy-2.1 53. Prosiding Diskusi Peningkatan Kualitas Kayu. dan 6. Lampman.3 35. 18. and D. Antifeedant Activity of Flavonoids and Related Compounds Againts the Subterranean Termite Coplotennes (onnosanus Shiraki. (Terjemahan) Houghton. 28. G.10Trimethyl-7. C1sH2602 238 4.92 17.2004 . 1.9 14. Ohmura.58% termasuk traksi yang tidak larut (residu).7. 25. The comparison of 13C NMR spectrum data of frledelln and DN3-1 compound 1. 3. 10. Raman. Oleanane and Triterpenoids.68 38. Pavia. G.63 18. 22.21 42.26 22. Meinwald and D. J. 9. 2000.5 39. Richardson.4Methanoazulene) Molecule Formulas ClsH240 C30Hso04 Moleculew eight 220 474 3. Program in Science and Technology Cooperation.11dodecadien Junipene (decahydro-4.61 30AB 39. 24.7 38. ITB Press.12 212. 1992. sedangkan dari fraKsT -diem eter diperoleh 4 senyawa yang diduga masing-masing adalah vulgarol B. Aoyama and S. J.34% larut dalam n-heksana.9 20. Note: *) source: Chemical shift_(ppm} Friedelin*) DN3-1 compound 22. 29. A.6 30. Introduction to Spectroscopy. Cornell University. 30.5 35.0 Agrawal and Jain (1992) Table 4. United States Agency for International Development. 2.Table 3. Marel 2000.23 20. 1992. Diantara traksi-fraksi tersebut. (7R. C15H24 204 14 J. Chapman & Hall.1 OS)-2. Pusat Penelitian Hasf Hutan.79 6.. 27. P. 19. 1990. Carbon number 1. 3. dan junipene.28 3204 32040 36. Vol 1 .27 41. Chemical compound Vulgarol B. 1996. 2000. 12. Metode Fitokimia: Penuntun Cara Modern Menganalisis Tumbuhan. Anti·insectan Compounds from he Tropical Tree Family Dipterocarpaceae. 13.1 31. 21. No. Dictionary of Natural Product.10S)-2.60% larut dalam dietil eter.4Secodamar-4(28)-en-3-oic acid.6.0 36.00 30. Progress in Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy. W.2 58. 6. 3.K.78 35.00 35. P.08 Keslmpulan Resin damar mata kucing hasf sadapan dari Shoree javanica K.3 37043 59046 35. Vol 24 (1) : 55-56.22 53.6 17.13% ekstrak yang larut dalam aseton.J. London.1 41049 41. S.9 58. Wood Sci (2000) 46 :149-153. Jain. London.8 42. 10epoxy-2. D. The chemical compounds of EE1 fraction No. Manfaat Pengawetan Kayu Perumahan dan Gedung. 13C-NMR Spectrum of . S.2 18.8 35.3 41. 14. Bogor.9B 42. 3.63 14. 13.B. A guide for Students 2. Laboratory Handbook for the Fractionation of Natural extracts.32 28.2 18.5 42. Ohara. Species Index.77 31.8. Dari fraksi n-heksana diperoleh senyawa tunggal yang identik dengan senyawa friedelin. 10Trimethyl-7.3 18.1 28.et V mengandung JI2.1. 17. M. 5. 2. 11dodecadien.P.23 6. Harborne.8 39. traksi yang memiliki sifat antirayap tertinggi adalah traksi n-heksana dan dietil eter. 2. Daftar Pustaka Abdurrohim. J. 11.07 32.48% larut dalam etil asetat. 15. 20. 70. 9. 4. Final Report. J. Chapman & Hall. 7. Ex. 26. S.76 32. Doi.6. Agrawal.0 29..1. 1996. Type of Compound Index. 3704 59.8trimethyl. 16. 1998. Messer.

T.10 Nopember 1999.C. Meinwald.. javanica dan S. el V. 1988. Defensive Sesquiterpen from a Dipterocarp (Dipterocarpus kerit) Journal of Chemical Ecology. Saunders College Reichardt. VCH Verlags Weinheim. (Rita Kartika Sari. Germany.(2) : 731-747. 1989. 621256 Muhammad Hanafi Pusat Penelitian Kimia . 0251-621285. Sakai. Jurusan Teknologi Hasil Hutan. Antitermic Properties of Resin from Shorea javanica K.. 1999. H. Balai Penelitian Tanaman Rempah dan Obat. Biological Activity of Extracts from Cupressus lusitanica Cell Culture. Vol. Faculty of Forestry. Wasrin Syafii. Bogar. and K. leprosula. 9 . 0251-621285. PurwaUningsih. Richardson. of Forest Products Technology. D. Messer. Arah Pengembangan dan Strategi Penggunaan Pestisida Nabati. USA. S. Fakultas Kehutanan Institut Pertanian Sogor (Chemistry Laboratory. 45 (2) : 170-173. Indonesian Institute of Sciences) Kawasan PUSPIPTEK Serpong 15310. Wasrin Syafii. C.A. Sastrodihardjo. Bogor.H..Getah S. Bogar Agricultural University) Kampus IPB Darmaga. Bogar 16001 Tel. T. Greenberg. Kumia Sofyan dan Muhammad Hanafi) 15 :nt . S. Publishing. and J. 2001. Dept. K. Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry. Yamaguchi. 1999. Hagedorn. Rita Kartika Sari. SuleUn Kimia 1 : 101105. Makalah pada Forum Komunikasi Ilmiah Pemanfaatan Diterima langgal14 Oktober 2003 Pestisida Nabati. Fax. Husaeni. Fujita. PO BOX 168. Wood Science.Lembaga IImu Pengelahuan Indonesia (LlPI) (Research Centre for Chemistry. Penapisan SenyawaAntirayap dari. Kurnia Sofyan Laboratorium Kirnla Hasil Hulan. Setiawati. Vol 15. A. E. 621677. J.P.of Organic Chemistry.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful