Copyright The McGraw-Hill Companies, Inc. Permission required for reproduction or display.
Alkanes
Aliphatic hydrocarbons having CC and CH bonds. They can be categorized as acyclic or cyclic.
Acyclic alkanes contain only linear and branched chains of carbon atoms. They are also called saturated hydrocarbons(Hidrokarbon berikatan jenuh) Cycloalkanes contain carbons joined in one or more rings.
Types of Carbons
Petroleum is a complex mixture of compounds, most of which are hydrocarbons containing one to forty carbon atoms.
Sistematika Nomenklatur
International Union of Pure and Applied Chemistry IUPAC Committee on Organic Nomenclature
GMU Chemistry
Alkana
Hidrokarbon Alkana
CnH2n+2
GMU Chemistry
Alkana
alkana Nonsiklis mempunyai rumus CnH2n+2 Penyusun utamanya (building block) :metilena: - CH2 Mempunyai kemungkinan isomer yang banyak : Jumlah dari isomer CnH2n+2 jumlah karbon jumlah isomer 4 2 5 3 6 5 7 9 8 18 9 35 10 75 12 355 15 4347
Alkana
CH4 Methane CH3 CH3 Ethane CH3 CH2 CH3 Propane (C3H8) (C2H6) (CH4) CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 Hexane (C6H14) CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 Heptane (C7H16)
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 Octane (C8H18)
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 Nonane (C9H20) CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 Decane (C10H22)
GMU Chemistry
Nomenklature Alkana
Alkana selalu diakhiri -ana. Rantai samping (substituent) disebut sebagai gugus alkil.
GMU Chemistry
GMU Chemistry
Nomenklature Organik
2-metilbutana
GMU Chemistry
Beri nomor cincin dari ujung yang terdekat dengan gugus, abaikan urutan alfabetnya Tentukan letak gugus pada rantai dengan nomor Letakkan gugus secara alfabetis dengan nomor yang sesuai Susunlah nama utuhnya, gunakan garis untuk memisahkan nomor dari text
GMU Chemistry
Untuk dua gugus yang identik, gunakan awalan di pada nama gugus tersebut : dimetil, dietil, dll. Dimetil, alfabetisnya adalah metil, bukan dimetil Gunakan nomor untuk menetukan letak gugus pada rantai Gunakan koma untuk memisahkan nomor awalan: di = 2 tri = 3 tetra = 4 penta = 5
GMU Chemistry
CH3
4-etil-3-metilheptana
GMU Chemistry
CH2 CH3
3-etil-5-metiloktana
GMU Chemistry
CH3
2,3-dimetilbutana
GMU Chemistry
CH3
3,3-dimetilheksana
GMU Chemistry
CH3
CH3
2,7,8-trimetildekana
GMU Chemistry
CH3
CH3
3,4,8-trimetildekana
GMU Chemistry
CH3
5 4 3
CH3
2
CH3
1
2,2,4-Trimetilpentana
GMU Chemistry
CH3
CH2 CH3
6-etil-3,4-dimetiloktana
GMU Chemistry
CH3
CH2 CH3
3-etil-6-metiloktana
GMU Chemistry
JIka anda dapat memberi nama senyawa ini, anda dapat mengerjakan semuanya!
CH3
1 2 3 4 5
CH3
6
CH3
4-isopropil-2,6,6-trimetilnonana
GMU Chemistry
CH2 CH3
2 3
5-(1-Etil-1-metilpropil)-5-propilnonana
GMU Chemistry
Good Luck!
CH3 CH3 C CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH2 C CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH2 CH3
CH2
CH3
7-(1,1-Dimetilbutil)-3-etil-7-metildodekana
GMU Chemistry
CH3 CH3 CH
2 1
1-metiletil
GMU Chemistry
CH3
6
CH3
2,6,6-trimetil-4-(1-metiletil)nonana
GMU Chemistry
CH3
1
CH3 CH CH2 CH
1,3-dimetilbutil
GMU Chemistry
Substituen yang kompleks,secara alfabet bergantung pada huruf pertama dari nama tersebut
(1,3-dimetilbutyl)
= d (1,1,2-trimetilpropil) = t (1-etil-l,2-dimetil) = e
GMU Chemistry
CH CH2 CH3
2 3 4
2-etil-1,1-dimetilbutil
GMU Chemistry
CH2 CH3
2 3
5-(1-etil-1-metilpropil)-5-propilnonana
GMU Chemistry
Beri nama senyawa berikut dengan dua cara (gugus yang kompleks)
CH3 CH3 C CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH2 C CH3 CH2 CH2 CH3
CH3
CH2
CH3
7-(1,1-dimetiletil)-3-etil-7-metildekana 7-tert-butil-3-etil-7-metildekana
GMU Chemistry
Question 1
Select the correct IUPAC name
for the compound shown to the right.
A) 3,3-diethyl-2,2,4,4-tetramethylpentane
B) 3,3-dimethyl-2,2,4,4-tetramethylpentane C) 3,3-diethyl-3-tert-butyl-2,2-dimethylpentane
D) 2,2-diethyl-3,3,4,4-tetramethylpentane
E) 2,2-dimethyl-3,3,4,4-tetraethylpentane
Question 2
Select the correct IUPAC name for the compound shown here. A) 3-ethyl-8-methyl-7-propylnonane B) 7-ethyl-2-methyl-3-propylnonane C) 3-ethyl-7-isobutyldecane D) 3-ethyl-7-isopropyldecane E) 8-ethyl-4-isopropyldecane
Question 3
Which of the following compounds is 2-methyl-6,6diethylnonane?
A) B)
C)
D)
Sikloalkana
Nama untuk senyawa sikloalkana selalu mempunyai awalan siklo Sikloalkana mempunyai rumus umum
CnH2n
GMU Chemistry
Molekul siklis
H C H C H H H H C C H H C C H H H CH2 CH2 CH2 CH2 Cyclobutane H H H C C C H H H H C H H CH2 H CH2 CH2 Cyclopropane H C H H C H C H H C C HH H H CH2 CH2 CH2
H C
H C C
H CH2 H H CH2
GMU Chemistry
Jika hanya ada satu substituen, jangan gunakan 1. Jika lebih dari satu substituen, semua nomor harus digunakan termasuk 1! Penomoran pada cincin diusahakan dari arah dimana substituen pertama ke substituen ke dua melalui langkah terpendek Untuk susbtituen yang derajat ekuivalennya sama, penomoran dengan arah yang mengikuti urutan alfabet. Karbon dengan substituen yang lebih banyak memiliki prioritas pada penomoran
GMU Chemistry
Br
Bromosiklopropana
GMU Chemistry
CH3 CH3
1,1-Dimetilsikloheksana
GMU Chemistry
4-Etil-1,1-dimetilsikloheksana
GMU Chemistry
CH
CH3
1-isopropil-2-metilsikloheksana 2-metil-1-(1-metiletil)sikloheksana
GMU Chemistry
CH3 CH3
1
7
CH3
2-Kloro-1,1,6-trimetilsikloheptana
GMU Chemistry
Gugus Sikloalkil
Cyclopropyl
Cyclobutyl
Cyclopentyl
Cyclohexyl
GMU Chemistry
CH 3 CH 2 C CH 3
CH 2 CH 3
3-metil-3-siklobutilpentana
GMU Chemistry
CH3 CH2 CH
CH3
2-Siklobutilbutana
sec-Butilsiklobutana
GMU Chemistry
Tidak menemukan rantai karbon terpanjang Penomoran rantai dari ujung yang salah Lupa untuk mengulang nomor untuk setiap substituen yang identik ; lupa untuk menggunakan di- tri- tetra-, dll. Penggunaan iso, sec, or tert sebagai bagian dari nama induk Bingung dengan istilah propil/isopropil, dll. Menuliskan nama shg lebih dari satu kata Tandabaca yang tidak tepat
Derajat Substitusi
CH3 R primary (1) R CH2 R secondary (2)
R R CH R R
R C R R
tertiary (3)
quaternary (4)
GMU Chemistry
Derajat Substitusi
CH3 1
1 3
1
CH3 1 CH3
4
2
CH3 CH CH3
1
GMU Chemistry
carboxycyanocarboxyalkylamidooksooksohidroksialkoksiamino-
NO2 Nitro
WWU Chemistry
CH 3 CH 2 Br
Bromoetana
Etil bromida
GMU Chemistry
CH 3 CH Br
CH CH 3
CH 2 CH 3
2-Bromo-3-metilpentana
GMU Chemistry
Br
Cl
1-Bromo-2-klorosikloheksana
GMU Chemistry
CH3 CH NO2
CH3
2-Nitropropana
GMU Chemistry
LOCANT numbers
PREFIX
N number
STEM
SUFFIX ending
substituents
-ALK(AN)-
GMU Chemistry
Nomenklatur alkena
Diakhiri dengan ena Tentukan rantai terpanjang yang mempunyai C=C Beri nomor dari ujung yang terdekat dengan C=C and tentukan nomornya -spt:2-pentena C=C lebih penting dari substituen!! Beri nomor dari substituen yang terikat
GMU Chemistry
CH2 CH2
CH3 CH CH2
Etena
Propena
Etilena
CH3 CH2 CH CH2
Propilena
CH3 CH CH CH3
1-Butena
2-Butena
GMU Chemistry
CH3 C CH3
2-Metil-2-butena
GMU Chemistry
CH
CH3
CH 3 CH 3 CH CH 2 CH 2 CH CH CH 3
6-Metil-2-heptena
GMU Chemistry
CH 3 CH 3 CH 2 CH CH 2 CH 2 C CH 3 CH 2 CH 2 C CH 3 H
Trans-6-Metil-3-propil-2-oktena
(jangan perhatikan trans, ada pada Bab 4
GMU Chemistry
CH3 CH3
4,4-Dimetilsikloheksena
GMU Chemistry
CH3
2-Metil-1,3-sikloheksadiena
GMU Chemistry
CH2 CH3
CH2 CH3
2,5-Dietil-1,3-siklooktadiena
GMU Chemistry
SANGAT PENTING
Benzena
Tidak pernah sebagai sikloheksaatriena!!!
GMU Chemistry
Substituen Alkenil
CH2 CH IUPAC: Ethenyl CH2 CH CH2
2-Propenyl Allyl
Common: Vinyl
GMU Chemistry
Nomenklatur alkuna
Digunakan sistem yang sama dengan alkena Diakhiri dengan una Tentukan rantai terpanjang yang mempunyai ikatan rangkap tiga Yang lainnya, sama dengan alkena
GMU Chemistry
CH3 C
Etuna Asetilena
Propuna
CH3 CH2 C
CH
CH3 C
CH3
1-Butuna
2-Butuna
GMU Chemistry
CH 3 CH 3 C Cl C
4-Kloro-4-metil-2-pentuna
C CH 3
CH 3 CH 3 CH C C
Br CH CH 2 CH 3
5-Bromo-2-metil-3-heptuna
GMU Chemistry
the longer the straight chain, the higher the boiling point -- van der Waals forces isomers that are branched have lower boiling points hydrogen bonding increases boiling points
GMU Chemistry
Pembakaran Alkana
CnH2n+2 + m O2 n CO2 + (2n+2)/2 H2O + HEAT!!!
GMU Chemistry
Halogenasi alkana
Cl
Cl
light
Cl
Cl
GMU Chemistry
1.
. CH 3
CH3
GMU Chemistry
Hidrogenasi alkena
C C + H H catalyst C H C H