BENZENA Benzena adalah senyawa hidrokarbon aromatic dengan rumus kimia C6H6, keenam atom karbon dalam senyawa

benzena membentuk rantai dengan ikatan rangkap secara bergantian. Struktur Benzena Struktur benzene dapat digambarkan dengan berbagai cara :` H ` ` Kedudukan atom C dan H dalam benzene adalah ekivalen, sehingga ikatan rangkap pada cincin benzene dapat berpindah pindah atau mengalami resonansi. Pendapat ini dikemukakan oleh F.A Kekule Sehingga struktur benzene dapat digambarkan sebagai berikut : Gejala resonansi ini menyebabkan Benzene sukar mengalami adisi walaupun mempunyai ikatan rangkap. Reaksi yang terjadi pada benzene biasanya reaksi substitusi terhadap atom H nya tanpa mengganggu atom C pada cincin benzene. Atom atau gugus atom yang menggantikan atom H pada cincin benzene disebut substituen. Sedangkan benzene yang atom H nya disubstitusi oleh substituen disebut turunan benzene. Dan jika substituen yang mensubstitusi H pada benzene alkyl maka disebut arena. Tatanama Senyawa Aromatik 1. Tata nama satu substituen Cl OH CH3 NO2 NH2
Kloro benzene Hidroksi benzene Metil benzene Nitro benzene Amino benzena Fenil klorida Fenil alcohol Toluen Fenil amina Fenol Anilina

4 2. Tata nama dua substituen Dua atom H pada cincin benzene diganti oleh dua atom atau gugus atom. Jika substituen letaknya berdekatan di C no.1 dan 2 dinamakan posisi orto. Jika substituen letaknya terhalang oleh satu atom C dinamakan posisi meta (atom C di No. 1 dan 3) Jika substituen letaknya terhalang oleh dua atom C dinamakan posisi para (atom C di no.1 dan 4). Contoh : Cl Cl Cl CH3 NH2 Cl Cl Cl Cl
Orto dikloro Meta dikloro Para kloro Orto kloro Orto kloro benzene benzene benzena toluena anilina

3. Tata nama lebuih dari dua substituen Dengan cara memberi nomor pada tiap atom karbon yang mengikat substituen. Contoh : CH3 CH3 CH3 OH CH3 CH3 Cl Cl NO2 NO2 Br Br Br
1,2,3 Trimetil benzene 3,5 dikloro Toluene 3,5 dinitro Tuluena 2,4,6 trinitro Fenol Asam Fikrat

SIFAT SIFAT BENZENA 1. Sifat Fisika - Non polar

- Benzena larut dalam air, dan air larut dalam bezena - Larut dalam pelarut organic seperti dietil eter, CCl4, dan heksan - Sebagai pelarut - Membentuk azeotrop dengan air - Titik leleh 5,5 oC - Titik didih 80 oC - Toksik - Agak karsinogen oleh sebab itu penggunaannya harus hati-hati. 2. Sifat Kimia 5 Benzena mudah disubtitusi Reaksi substitusi pada benzene diantaranya substitusi aromatic elektrofilik Reaksi substitusi aromatic elektrolik pada benzene ada 3 yaitu 1. Substitusi pertama terdiri dari : a. Halogenasi : Reaksi benzene dengan halogen menggunakan katalis FeBr3 FeBr3 + Br2 + HBr + FeBr3 b. Nitrasi : reaksi benzene dengan HNO3 pekat menggunakan katalis H2SO4 pekat H2SO4 + HNO3 + H2O c. Sulfonasi : Reaksi benzene dengan asam sulfat berasap (H2SO4 mengandung SO3) H2SO4 + SO3 + H2O Persamaan reaksi asam sulfat berasap 2H2SO4 H3O + HSO4 + SO3 d. Alkilasi : Reaksi penggantian sebuah atom hydrogen pada cincin benzene dengan gugus alkyl Alkilasi dengan alkyl halide menggunakan katalis AlCl3 disebut alkilasi Friedel-Crafs . Charles Fredel ahli kimia perancis dan James Craft ahli kimia Amerika yang mengembangkan reaksi ini. Cl AlCl3 + CH3 CH CH3 Isopropil klorida e. Asilasi reaksi penggantian sebuah atom hydrogen pada cincin benzene dengan gugus asil menggunakan katalis AlCl3 / FeCl3 (Asilasi aromatic Friedel Crafs). O AlCl3 + CH3 C Cl + HCl 80 C 6 2. Substitusi kedua Suatu Benzena yang sudah tersubstitusi dapat mengalami substitusi kedua dan menghasilkan disubstitusi benzene. Suatu substituen dalam cin-cin benzene dapat digolongkan sebagai pengarah orto para atau pengarah meta, pengarah

orto para adalah : Metil, Amina, Alcohol, eter, amida, benzene. Pengarah meta : Aldehid, Keton, Asam Karboksilat, Nitro dll. Yang dimaksud gugus pengarah orto-para adalah gugus substitun yang menyebabkan arah utama penyerangan serangan elektrofil pada posisi orto dan/atau para terhadap kedudukan gugus substituen tersebut, sedangkan gugus pengarah meta adalah gugus subtituen yang menyebabkan arah utama serangan elektrofil pada posisi meta terhadap kedudukan gugus substituen tersebut. Contoh : AlCl3 OH + Cl2 + OH Cl OH Cl Orto kloro fenol Para kloro Fenol c. RANGKUMAN Benzena adalah senyawa hidrokarbon aromatic dengan rumus kimia C6H6. Keenam atom karbon dalam senyawa Benzena membentuk rantai siklik dengan ikatan tunggal dan ikatan rangkap secara bergantian. Sifat benzene yaitu: pada suhu kamar berwujud cair, tidak berwarna, non polar dan mudah menguap. Tatanama Benzena yaitu : monosubstitusi(satu sustituen), disubstitusi (dua substituen) dan polisubsttitusi (lebih dari dua substituen). Benzena mudah disubstitusi. Reaksi substitusi pada Benzena diantaranya substitusi aromatic elektrofilik. Substitusi pertama terdiri dari Halogenasi, Nitrasi, Sulfonasi, Alkilasi dan Asilasi.Substitusi kedua, yaitu Benzena monosubstitusi mengalami lagi substitusi, sehingga menghasilkan disubstitusi, dimana produk disubstitusi tergantung pada substituen pengarah orto,meta dan para. Turunan Benzena yang digunakan sebagai bahan peledak adalah Toluena. Anilin digunakan sebagai bahan baker roket, zat warna sintetis, dll.

Benzena dan turunannya termasuk senyawa aromatik. Istilah senyawa aromatik sebelumnya digunakan untuk menggambarkan senyawa yang beraroma sedap. Namun, dalam senyawa organik, istilah aromatik digunakan untuk menunjukkan macam ikatan untuk senyawa tertentu. Pada umumnya, senyawa aromatik merupakan senyawa siklik dengan rumus yang mengandung ikatan tunggal dan rangkap. Suatu senyawa harus mengandung atom hibrid sp2 dalam cincinnya agar bersifat aromatik. Hibridisasi itu menyebabkan letak ikatan tunggal dan rangkap selang-seling seperti yang terjadi pada benzen. Akan tetapi, tidak setiap senyawa siklik

yang mengandung atom hibrid dalam sistem cincin bersifat aromatik. Benzena berupa zat cair pada suhu kamar, mudah menguap, bersifat nonpolar sehingga tidak larut dalam air, tetapi larut dalam pelarut nonpolar, dan sangat beracun. Secara kimia, benzena tidak reaktif, tetapi mudah terbakar menghasilkan banyak jelaga dan mudah mengalami reaksi substitusi. Reaksi yang dapat dialami oleh benzena antara lain halogenasi, nitrasi, sulfonasi, alkilasi, dan asilasi. Banyak senyawa yang dijumpai dalam ter batu bara yang mengandung empat cincin benzena terpadu atau lebih, bersifat karsinogenik (menyebabkan kanker). Nitrobenzen dan anilin merupakan golongan senyawa aromatik. Anilin bersifat basa lemah dan merupakan bahan baku pembuatan zat warna.

Diposkan oleh fatmawaty di Sabtu, Februari 28, 2009

Substitusi elektrofilik
Kata Kunci: substitusi elektrofilik Ditulis oleh Jim Clark pada 23-09-2004 Latar belakang Substitusi elektrofilik terjadi pada banyak reaksi yang mengandung cincing benzen (arene). Untuk mempermudah sebelumnya kita akan melihat hanya pada cincin benzen. Ini yang perlu anda mengerti untuk mekanisme substitusi elektrofilik:

Benzen, C6H6, adalah molekul planar yang berupa cincin dari 6 buah karbon yang masingmasing terikat pada hidrogen. Terjadi delokalisasi pada bagian atas dan bawah dari bidang planar cincin.(lihat gambar).

Keberadaan dari elektron yang terdelokaslisasi ,embuat benzen stabil. Benzen memolak reaksi adisi sebab akan mengakibatkan hilangnya delokalisasi yang membuat hilangngnya stabilisasi.

Benzen dilambangkan dengan simbol berikut ini, dimana cincin melambangkan elektron yang terdelokalisasi dan setiap sudut dari segienam merupakan atom karbon yang berikatan dengan hidrogen

Reaksi substitusi elektrofilik diakibatkan oleh ion positif Benzen dan elektrofil Karena elektron yang terdelokalisasi ter-exposed di bagian atas dan bawah dari bidang planar tempat molekul carbon berada, benzen menjadi sangat tertarik pada elektrofil (atom/molekul yang mencari daerah yang kaya akan elektron pada molekul yang lain. Elektrofil bisa merupakan ion positif, atau bagian yang yang memiliki polaritas positif pada sebuah molekul. Elektron yang terdelokalisasi pada bagian atas dan bawah dari bidang planar molekul benzen sangat mudah diserang, sama seperti bagian atas dan bawah pada molekul eten. Namun hasil keduanya tidaklah sama.

Jika benzen mengalami reaksi adisi sama seperti eten sebagian dari elekton yang terdelokalisasi harus berikatan dengan atom atau grup yang baru. Sehingga delokalisasi akan terputus, dan ini membutuhkan energi.

Sebaliknya, delokalisasi akan bisa tetap dipertahankan jika atom hidrogen digantikan dengan sesuatu yang lain (reaksi substitusi). Atom hidrogen tidak memiliki hubungan dengan dislokalisasi. Pada kebanyakan reaksi dengan benzen, elektrofil merupakan ion positif dan reaksi ini memiliki suatu pola general. Mekanisme general Tahap pertama Seandainya elektrofil merupakan ion positif X+. Dua dari elektron pada sisten yang terdeloakalisai tertarik kearah X+ dan membentuk ikatan. Sehingga terjadi pemutusan dislokalisasi, walaupun tidak seluruhnya.

Ion yang terbentuk pada tahap ini bukan merupakan hasil akhir. Tahap ini hanya merupakan tahap antara. Hasilnya merupakan hasil antara.

Masih terjadi delokalisasi pada hasil antara, namun hanya pada sebagian daerah dari ion. Ion pada hasil antara bermuatan positif sebagai hasil dari penggabungan molekul netral dan ion positif. Muatan positif ini lalu menyebar sepanjang daerah yang terdelokalisasi pada cincin. Anda cukup menggambarkan + pada bagian tengah cincin untuk menunjukkan hal ini. Hidrogen pada bagian bagian atas dari gambar bukanlah hidrogen yang baru, hidrogen tersebut sudah berikatan pada carbon yang sama sebelum reaksi. Dan untuk lebih memperjelas reaksi selanjutnya hidrogen tersebut perlu dituliskan. Tahap kedua

Disini kita akan memerkenalkan ion baru, Y-. Darimana ini datang? Anda harus ingat bahwa tidak mungkin untuk mendapatkan positif ion saja pada suatu sistem kimia. Jadi ion Y- merupakan ion yang sebelumnya berikatan dengan X+.

Elektron tidak berpasangan pada Y-membentuk ikatan dengan atom hidrogen pada bagian atas dari cincin. Ini berarti bahwa pasangan dari elektron yang menghubungkan hidrogen dengan cincin tidak diperlukan lagi. Bagian tersebut lalu bergerak kebawah dan mengisi ruang kosong pada daerah dislokalisasi elektron dan mengembalikan dislokalisasi elektron seperti semula. Sehingga stabilitas benzen-pun kembali. Energi pada reaksi Dislokalisasi sempurna terputus sementara saat X menggantikan H pada cincin dan ini membutuhkan energi. Namun energi tersebut terbayar saat dislokalisasi kembali terbentuk. Energi awal yang diperlukan menjadi energi aktivasi dari reaksi (sekitar 150 kJ mol-1), dan ini berarti reaksi benzen memiliki kecepatan reaksi yang lambat. Substitusi elektrofilik yang tidak diakibatkan ion positif Halogenasi dan sulfonisasi Pada reaksi ini, elektrofilik merupakan molekul dengan polaritas positif (bukannya ion positif). Reaksi ini akan dibahas pada bagian lain dari site ini.

2. Nitrasi Nitrasi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus nitro. Reaksi ini terjadi dengan mereaksikan benzena dengan asam nitrat (HNO3) pekat dengan bantuan H2SO4 sebagai katalis. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:

Untuk lebih memahami reaksi nitrasi pada benzena perhatikan animasi dari mekanisme reaksi nitrasi di bawah ini: