Anda di halaman 1dari 23

BAB I PENDAHULUAN

1.1. LATAR BELAKANG

Senyawa heterosiklik adalah pembentuk senyawa-senyawa organik terbesar yang telah ditemukan atau diteliti. Banyak produk alam dan kebanyakan obat mengandung senyawa heterosiklik, seperti warna bunga dan tumbuhan antibiotik, sampai komponen DNA dan senyawa pengangkut oksigen pun mengandung senyawa heterosiklik. Dari sudut pandang kimia organik, heteroatom adalah atom selain karbon atau hidrogen yang terdapat dalam senyawa organik. Pada senyawa heterosiklik, satu atau beberapa dari heteroatom ini menggantikan karbon dalam cincin heterosikliknya. Senyawa heterosiklik terbagi dalam dua sub golongan, yaitu senyawa heterosiklik non aromatik dan senyawa heterosiklik aromatik. Senyawa heterosiklik non aromatik adalah senyawa-senyawa yang dalam lingkar heterosikliknya mengandung atom selain karbon, namun sifat-sifatnya sama dengan senyawa-senyawa rantai terbuka (alifatik). Sedangkan senyawa heterosiklik aromatik adalah senyawa-senyawa yang dalam lingkar heterosiklisnya mengandung atom selain karbon, namun sifat-sifatnya sama dengan senyawa-senyawa aromatik lainnya. Agar suatu sistem cincin bersifat aromatik, terdapat tiga kriteria yang harus dipenuhi : 1. Sistem cincin mengandung elektron (pi) yang terdelokalisasi (terkonyugasi). 2. Sistem cincin harus datar (planar), berhibridisasi sp2. 3. Harus terdapat (4n + 2) elektron dalam sistem cincin (aturan Huckel). Karena banyaknya senyawa-senyawa organik di alam yang mengandung senyawa heterosiklik maka kesempatan ini kita dapat mempelajari senyawa-senyawa heterosiklik khususnya senyawa heterosiklik aromatik yang mempunyai banyak kegunaan dan fungsi bagi makhluk hidup. Banyak senyawa organik yang mempunyai susunan senyawa heterosiklik yang berbedabeda, ada yang terdiri dari heterosiklik cincin enam, heterosiklik cincin lima, dan senyawa heterosiklik poliheteroatom. Sehingga tiap senyawa organik tersebut memiliki sifat yang berbeda-beda pula sesuai dengan sifat senyawa heterosiklik penyusunnya. Maka tiap senyawa
1

heterosiklik tersebut memiliki kemiripan sifat ataupun perbedaan sifat dengan senyawa yang lain ataupun senyawa turunannya.

1.2. RUMUSAN MASALAH Berdasarkan latar belakang diatas, maka dapat ditarik beberapa rumusan masalah yang dikaji dalam makalah ini : Apa saja senyawa yang merupakan senyawa-senyawa heterosiklik? Bagaimana kemiripan dan perbedaan senyawa heterosiklik dengan senyawa penyusunnya? Reaksi apa saja yang dapat terjadi pada senyawa heterosiklik?

1.3. MAKSUD DAN TUJUAN Maksud dan tujuan pembuatan makalah ini antara lain, yaitu: 1. Sebagai bahan kajian para mahasiswa mengenai senyawa heterosiklik aromatik 2. Sebagai penambah informasi di kalangan mahasiswa mengenai senyawa heterosiklik aromatik 3. Dapat memahami apa saja senyawa-senyawa heterosiklik, pembagiannya, turunannya, serta reaksi

BAB II ISI
2.1. FURAN, TIOFEN, DAN PIROL Furan, Tiofen, dan Pirol merupakan senyawa heterosiklik aromatik cincin lima yang mempunyai satu heteroatom dan mempunyai struktur dasar sebagai berikut :

N H Pirol

O Furan

S Tiofen

Pada ketiga struktur di atas maka terjadi delokalisasi elektron orbital dan elektron p dari n (non bonding elektron) yang saling berkonjugasi. Pirol, Furan, dan Tiofen mempunyai sifat-sifat dan energi resonansi yang hampir sama dengan benzena. Oleh karena itu senyawasenyawa ini memiliki sifat senyawa aromatik mengandung empat elektron karbon dan dua elektron menyendiri pada heteroatom. Berarti ada enam elektron terdelokalisasi yang sesuai dengan hukum Huckel, memenuhi syarat aromatisitas dengan struktur resonansi sebagai berikut :

Kontribusi resonansi Furan

Kontribusi resonansi Pirol

2.2. PEMBUATAN FURAN, TIOFEN, DAN PIROL 2.2.1. Pembuatan Furan Sumber Furan komersial ialah Furfural (2-furaldehida), yang diperoleh dari kulit gandum, tongkol jagung, atau jerami yang biasanya sebagai media pertumbuhan suatu jamur. Bahan alami inilah yang merupakan polimer dengan gula berkarbon lima, yang menjadi furfural. Furan dapat di buat melalui reaksi dekarbonasi dari furfural, menggunakan Ni sebagai katalis.

O O Furfural C H

katalis Ni 200o C O Furan

+ CO

Furfural sendiri dapat diperoleh dari hasil dehidrasi pentosa yang berasal dari tongkol jagung. H HO H H C C OH HO H C C OH H C H O O HCl dipanaskan H H C C C C C O H H + 3H2O

Dengan adanya KOH, furfural dapat berubah menjadi alcohol dan asam (sama banyak) melalui reaksi Cannizaro.

O + KOH O Furfural C H O K-piromulat

+ COOK O 2-furil-metana CH2OH

Dan oleh pengaruh KCN, dua molekul furfural dapat membentuk furoin melalui reaksi kondensasi Aldol.

O O C H O

+ C H O

KCN O Furoin

OH CH C O
4

Reaksi khusus untuk menunjukkan adanya furfural yaitu mereaksikannya dengan anilina yang dicampur dengan larutan HCl, dan asam asetat. Apabila kelihatan warna merah jambu dari asam furan-2-karboksilat menunjukkan adanya furfural.

O + O C H

NH2 + HCl + CH3COOH O C

OH Merah jambu asam furan 2-karboksilat (asam piromukat)

Asam piromukat disintesis dari furfural, dioksidasi dengan K2Cr2O7. Namun asam piromukat akan terdekarboksilasi bila dipanaskan pada titik didihnya menghasilkan furan.

O O Furfural C H

K2Cr2O7 / H2SO4 O COOH

Asam piromukat

Dipanaskan pada titik didihnya O Asam piromukat COOH O Furan

+ CO

Asam piromukat mudah larut dalam air panas dan akan mengalami sublimasi bila dipanaskan secara perlahan-lahan. Asam-asam piromukat dapat menghilangkan warna larutan KMnO4 dalam suasana alkalis dan dapat mengadisi air Brom (Br2).

2.2.2. Pembuatan Tiofen Mengalirkan asetilena pada pirit (FeS) pada suhu 300 0C , terbentuk zat cair menyerupai ter yang sebagian besar terdiri dari tiofena. FeS HC CH + S + HC CH Panas Pemanasan campuran Na suksinat dengan P2S3 Terjadi reaksi yang hebat akan terbentuk zat cair yang sebagian besar terdiri dari tiofena. H2C H2C COONa COONa S Dengan cara yang terbentuk 3-metil tiofena dari Na-metil suksinat. H2C H2C CH3 COONa COONa S P2S3 P2S3 S

Pemanasan n-butana dengan adanya belerang pada 5600C 5600 C CH3 CH2 CH2 CH3 + S + H2 S

2.2.3. Pembuatan Pirol a. Dari butenadiol dan amoniak O H2C C H HC C H OH + NH O H2C C H HC C H OH Amoniak H H

Bentuk keto

Bentuk enol

2H2O

NH Pirol b. Dari asetilena dan formaldehid HC CH + 2 H C H O c. Dari 2, 5 heksadio dan ammonium karbonat H2C CH2 (NH4)2CO3 CH3 C O C O CH3 100oC CH3 NH CH3 CuCl HO CH2 C C CH2 OH NH3 Tek. tinggi NH

2,5 dimetil pirola

d. Dari ammonium mukat dengan gliserol O H OH OH H O C C C C C C ONH4 OH H H OH ONH4 180o- 270oC NH + NH3 + 4 H2O + 2CO2

2.2.4. Sintesa Paal Knorr Sintesa Paal-Knorr adalah reaksi yang menghasilkan Furan, Pirol, ataupun Tiofen dari 1,4 diketon. Pada awalnya dilaporkan secara independen oleh kimiawan Jerman Carl Paal dan Ludwig Knorr pada tahun 1884 sebagai metode untuk pembuatan furan, dan telah diadaptasi untuk pirol dan tiofen. Meskipun sintesis Paal-Knorr telah melihat digunakan secara luas, mekanisme tidak sepenuhnya dipahami sampai itu dijelaskan oleh V. Amarnath pada tahun 1990. Sintesis furan membutuhkan katalis asam :

Pada sintesis pirol membutuhkan amina primer :

Dan dalam tiofen membutuhkan fosfor pentasulfida :

2.3 SENYAWA HETEROSIKLIK CINCIN 6 : PYRIDIN

Senyawa piridina dapat juga disebut azabenzena yaitu senyawa monoheterosiklik yang beranggota enam dengan satu hetero atom N. Struktur piridin sangat menyerupai benzena, kecuali bahwa satu unit CH digantikan oleh satu atom nitrogen. Atom nitrogen, seperti halnya karbon, terhibridisasi sp2, dengan satu elektron dalam orbital tegak lurus pada bidang cincin.

Orbital elektron pada piridin


8

Jadi, nitrogen menyumbang satu elektron pada enam elektron yang membentuk awan phi aromatik di atas dan di bawah bidang cincin. Sebaliknya, pasangan elektron bebas pada nitrogen terletak pada bidang cincin dalam orbital.

Struktur resonansi pada piridin Berhubung dengan kemiripannya dengan benzena, piridin cenderung menjalani reaksi substitusi, bukannya reaksi adisi.

2.3.1. Subsitusi Elektrofilik pada Piridina

Meskipun aromatik, piridin sangat tahan terhadap subsitusi aromatik elektrofilik dan menjalani reaksi hanya pada kondisi yang keras. Salah satu alasan kelembamannya adalah karena penarikan elektron oleh nitrogen yang membuat cincin bermuatan positif parsial dan dengan demikian tidak menerima serangan oleh elektrofili, yang juga bermuatan positif. Alasan kedua ialah bahwa kondisi asam untuk reaksi tersebut, kebanyakan piridina terprotonasi dan berada sebagai ion piridinium yang bermuatan positif, yang membuatnya lebih tidak mungkin diserang oleh elektrofili dibandingkan piridina netral. Bila subsitusi terjadi pun, elektrofili menyerang piridina terutama pada C-3. Intermediet kationik lebih disukai, karena tidak akan memberikan muatan positif pada nitrogen yang kekurangan elektron (nitrogen yang terprotonasi akan dikatakan buruk). Tetapi juga dapat terjadi subsitusi elektrofilik pada C-2 dan C-4. Subsitusi pada posisi C-2 :

Subsitusi pada posisi C-3 :

Subsitusi pada posisi C-4 :

Subsitusi elektrofilik dapat terjadi pada kondisi yang sangat kuat. Misalnya nitrasi,sulfonasi, dan halogenasi terjadi pada temperatur yang cukup tinggi. Reaksi-reaksi subsitusi elektrofilik ini terjadi umumnya pada kedudukan C-3. Cincin piridin mempunyai kereaktivan rendah terhadap substitusi elektrofilik dibandingkan dengan benzena. Piridin tidak mengalami alkilasi atau asilasi Friedel-Crafts maupun kopling garam diazonium. Brominasi berlangsung hanya pada temperatur tinggi dalam fase uap dan agaknya berlangsung dengan jalan radikal bebas.

10

2.3.2. Subsitusi Nukleofilik pada Piridina Cincin piridina bermuatan positif parsial (karena penarikan elektron oleh nitrogen) dan dengan demikian piridina rentan terhadap serangan oleh nukleofil. Lingkar nitrogen pada piridin mempunyai pengaruh pengaktifan terhadap serangan nukleofilik pada lingkar yang serupa dengan pengaktifan yang disebabkan oleh gugus nitro dalam piridin. Hal ini terbukti karena nukleofili terjadi pada posisi 2 dan 4, bukan pada posisi 3 menunjukkan muatan sekurang-kurnagnya separuh di nitrogen bukan di karbon. Subsitusi pada posisi C-2 :

Subsitusi pada posisi C-3 :

Subsitusi pada posisi C-4 :

Nukleofil-nukleofil lebih menyukai bereaksi dengan posisi C yang kedua, sedangkan posisi C-3 tidak disukai. Inilah yng menjadi perbedaan pada subsitusi elektrofili.
o Li 100

+ N

+ LiH N 2-fenilpiridin

_ + N NH2

100o - H2

_ H2O NH

+ OHN NH2

2-aminopiridin

11

2.4. TURUNAN PIROL, FURAN, DAN PYRIDIN 2.4.1 Turunan Pirol Berikut adalah turunan-turunan pirol yang diketahui : 1. 1-(2-Aminophenyl)pyrrole C10H10N2 2. 1-(2-Chloro-phenyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde C11H8ClNO 3. 1-(2-Chloro-pyridin-3-yl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde C10H7ClN2O 4. 1-(2-Cyanoethyl)pyrrole C7H8N2 5. 1-(2-Morpholin-4-yl-ethyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde C11H16N2O2 6. 1-(3-Aminophenyl)-2,5-dimethylpyrrole C12H14N2 7. 1-(3-Methoxy-phenyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde C12H11NO2 8. 1-(4-Chlorophenyl)-1H-pyrrole C10H8ClN 9. 1-(4-Hydroxy-phenyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde C11H9NO2 10. 1-(4-Hydroxy-phenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole-3-carbaldehyde C13H13NO2 11. 1-(4-iodophenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione C10H6INO2 12. 1-(4-Iodophenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole C12H12IN 13. 1-(4-Methoxyphenyl)-1H-pyrrole C11H11NO 14. 1-(4-Methoxyphenyl)-2,5-dimethylpyrrole C13H15NO 15. 1-(4-Methylphenyl)-1H-pyrrole 16. 1-(4-Nitrophenyl)-1H-pyrrole C10H8N2O2 17. 1-(5-Methyl-pyridin-2-yl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde C11H10N2O 18. 1-(Dimethylamino)pyrrole C6H10N2 19. 1-(p-Tolylsulfonyl)pyrrole C11H11NO2S 20. 1-(Phenylsulfonyl)-2-pyrrolecarbonitrile C11H8N2O2S 21. 1-(Phenylsulfonyl)-2-pyrrolecarboxaldehyde C11H9NO3S 22. 1-(Phenylsulfonyl)pyrrole C10H9NO2S 23. 1-(Triisopropylsilyl)-1H-pyrrole-3-boronic acid C13H26BNO2Si 24. 1-(Triisopropylsilyl)pyrrole C13H25NSi 25. 1-Aminopyrrole C4H6N2 26. 1-Methyl-2-pyrrolecarboxylic acid C6H7NO2 27. 1-Methyl-4-nitropyrrole-2-carboxylic acid C6H6N2O4 28. 1,2,5-Trimethylpyrrole C7H11N 29. 1,5-Dimethyl-2-pyrrolecarbonitrile C7H8N2 30. 1H-Pyrrole-1-propanoic acid C7H9NO2 31. 1H-Pyrrole-1-propanesulfonic acid sodium salt C7H10NNaO3S 32. 2-(Trichloroacetyl)pyrrole C6H4Cl3NO 33. 2-(Trifluoroacetyl)pyrrole C6H4F3NO 34. 2-[(3,5-Dimethyl-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl]-3,5-dimethyl-1H-pyrrole monohydrochloride C13H17ClN2 35. 2-Acetyl-1-(phenylsulfonyl)pyrrole C12H11NO3S 36. 2-Acetyl-1-methylpyrrole C7H9NO 37. 2-Acetylpyrrole C6H7NO 38. 2-Bromo-1-(p-toluenesulfonyl)pyrrole C11H10BrNO2S 39. 2-Ethylpyrrole C6H9N 40. 2-Hydroxy-5-(1H-pyrrol-1-yl)benzoic acid C11H9NO3 41. 2,2,5,5-Tetramethyl-3-pyrroline-3-carboxamide C9H16N2O
12

42. 2,5-dimethyl 1-benzyl-3,4-dihydroxy-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylate C15H15NO6 43. 2,5-Dimethyl-1-phenylpyrrole C12H13N 44. 2,5-Dimethylpyrrole C6H9N 45. 3-(2-Methylphenoxy)pyrrolidine C11H15NO 46. 3-Acetyl-1-(phenylsulfonyl)pyrrole C12H11NO3S 47. 3-Acetyl-1-methylpyrrole C7H9NO 48. 3-Acetyl-2,4-dimethylpyrrole C8H11NO 49. 3-Bromo-1(triisopropysilyl)pyrrole C13H24BrNSi 50. 3-Cyanopyrrole C5H4N2 51. 3-Methylpyrrole C5H7N 52. 3,4-Ethylenedioxypyrrole-2,5-dicarboxylic acid C8H7NO6 53. 3,4-Propylenedioxypyrrole-2,5-dicarboxylic acid hydrate C9H9NO6xH2O 54. 3,5-Dimethylpyrrole-2-carboxaldehyde C7H9NO 55. 4-(1H-Pyrrol-1-yl)benzoic acid C11H9NO2 56. 4-(1H-Pyrrol-1-yl)phenol C10H9NO 57. 4-(3-Pyrrolyl)butyric acid C8H11NO2 58. 4-(4-Fluorobenzoyl)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxaldehyde C13H10FNO2 59. 4-Acetyl-3,5-dimethyl-2-pyrrolecarboxylic acid C9H11NO3 60. 4,5,6-Trifluoropyrimidine C4HF3N2 61. 5-(4-Pyridyl)dipyrromethane C14H13N3 62. 5-Formylpyrrole-2-carboxylic acid methyl ester C7H7NO3 63. Diethyl 1-benzyl-3,4-dihydroxy-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylate. C17H19NO6 64. Diethyl 1-benzyl-3,4-ethylenedioxypyrrole-2,5-dicarboxylate C19H21NO6 65. Diethyl 3,4-propylenedioxypyrrole-2,5-dicarboxylate C13H17NO6 66. Diethyl 3,4-pyrroledicarboxylate C10H13NO4 67. Diethyl 5,5'-methylenebis(4-ethyl-3-methyl-2-pyrrolecarboxylate) C21H30N2O4 68. Diethyl-3,4-ethylenedioxypyrrole-2,5-dicarboxylate C12H15NO6 69. Ethyl 2,4-dimethyl-5-(ethoxycarbonyl)-3-pyrrolepropionate C14H21NO4 70. Methyl 1-pyrrolecarboxylate C6H7NO2 71. Methyl 1H-pyrrole-3-carboxylate C6H7NO2 72. Methyl 2-pyrrolecarboxylate C6H7NO2 73. Methyl 5-(benzyloxycarbonyl)-2,4-dimethyl-3-pyrrolepropionate C18H21NO4 74. Methyl N-Boc-2-pyrrolecarboxylate C11H15NO4 75. N-Benzylpyrrole C11H11N 76. Methyl-4-amino-1-methyl pyrrole-2-carboxylate hydrochloride C7H11ClN2O2 77. N-Boc-2,3-dihydro-1H-pyrrole C9H15NO2 78. N-Boc-2,5-dihydro-1H-pyrrole C9H15NO2 79. N-Boc-pyrrole C9H13NO2 80. N-Boc-pyrrole-2-carboxaldehyde C10H13NO3 81. N-Methyl-2-pyrrolecarboxaldehyde C6H7NO 82. N-Methyl-4-nitro-2-trichloroacetylpyrrole C7H5Cl3N2O3 83. N-Methylpyrrole C5H7N 84. Pyrazolylpyrrole ERK Inhibitor C22H17Cl2FN4O2 85. Pyrithyldione C9H13NO2 86. N-(Triisopropylsilyl)-3,4-dibromopyrrole C13H23Br2NSi 87. Pyrrole C4H5N
13

88. Pyrrole-2-carbonitrile C5H4N2 89. Pyrrole-2-carboxylic acid C5H5NO2 90. Pyrrole-3-carboxylic acid C5H5NO2 91. tert-Butyl 3,4,5-trimethyl-2-pyrrolecarboxylate C12H19NO2 92. tert-Butyl 4-acetyl-3,5-dimethyl-2-pyrrolecarboxylate C13H19NO3 93. Tetraethyl 1,1'-(1,1'-biphenyl-4,4'-diyl)bis(2,5-dimethyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate) C36H40N2O8 (Bila ingin melihat struktur molekulnya dapat dilihat di http://www.scbt.com/chemicalstable-pyrrole_derivatives.html) 2.4.2 Turunan Furan Berikut adalah turunan-turunan furan yang diketahui : 1. )-1-(2-Furyl)ethanol C6H8O2 2. 1,4-Anhydroerythritol C4H8O3 3. 2-(2-N-Boc-aminoethylamino)-2-(2-furanyl)acetic acid C13H20N2O5 4. 2-(2-Nitrovinyl)furan C6H5NO3 5. 2-(2-Thienyl)furan C8H6OS 6. 2-(Bromomethyl)-5-nitrofuran C5H4BrNO3 7. 2-(Trimethylsiloxy)furan C7H12O2Si 8. 2-Acetyl-5-methylfuran C7H8O2 9. 2-Amino-4,5-bis(4-methoxyphenyl)furan-3-carbonitrile C19H16N2O3 10. 2-Amino-4,5-dimethyl-3-furancarbonitrile C7H8N2O 11. 2-Amino-4,5-diphenyl-3-furancarbonitrile C17H12N2O 12. 2-Bromofuran C4H3BrO 13. 2-Bromofuran-4-carboxylic acid C5H3BrO3 14. 2-Ethoxytetrahydrofuran C6H12O2 15. 2-Ethylfuran C6H8O 16. 2-Formylfuran-3-boronic acid pinacol ester C11H15BO4 17. 2-Formylfuran-4-boronic acid pinacol ester C11H15BO4 18. 2-Furaldehyde diethyl acetal C9H14O3 19. 2-Furaldehyde dimethylhydrazone C7H10N2O 20. 2-Furanacrylonitrile, mixture of cis and trans C7H5NO 21. (2-Furanylmethylene)malononitrile C8H4N2O 22. 2-Furoic acid C5H4O3 23. 2-Furoic hydrazide C5H6N2O2 24. 2-FuronitrileC5H3NO 25. 2-Furoyl chloride C5H3ClO2 26. 2-Furoylacetonitrile C7H5NO2 27. 2-Acetylfuran C6H6O2 28. 2-Methoxyfuran C5H6O2 29. 2-Methyl-3-furanthiol C5H6OS 30. 2-Methylfuran C5H6O
14

31. 2-Methylfuran-3-carbonyl chloride C6H5ClO2 32. 2-Methyltetrahydro-3-furanone C5H8O2 33. 2-Nitrofuran C4H3NO3 34. 2-tert-Butylfuran C8H12O 35. 2,2-Dimethyl-3(2H)-furanone C6H8O2 36. 2,3-Dihydro-1,4-dithiino[2,3-c]furan-5,7-dione C6H4O3S2 37. 2,3-Dihydro-5-methylfuran C5H8O 38. 2,3-Dihydrofuran C4H6O 39. 2,3-Dimethylfuran C6H8O 40. 2,5-Dihydro-2,5-dimethoxy-2-methylfuran C7H12O3 41. 2,5-Dihydro-2,5-dimethoxyfurfuryl alcohol C7H12O4 42. 2,5-Dihydrofuran C4H6O 43. 2,5-Dimethoxy-2,5-dihydrofuran, mixture of cis and trans C6H10O3 44. 2,5-Dimethoxy-3-tetrahydrofurancarboxaldehyde C7H12O4 45. 2,5-Dimethoxytetrahydrofuran, mixture of cis and trans C6H12O3 46. 2,5-Dimethyl-3-furoic acid C7H8O3 47. 2,5-Dimethylfuran C6H8O 48. 2,5-Dimethylfuran-3-carbonyl chloride C7H7ClO2 49. 2,5-Dimethyltetrahydrofuran, mixture of cis and trans C6H12O 50. 2(3)-(Tetrahydrofurfuryloxy)tetrahydropyran C10H18O3 51. 2(5H)-Furanone C4H4O2 52. 3-(2-Furyl)acrylic acid C7H6O3 53. 3-(2-Furyl)propionic acid C7H8O3 54. 3-(5-(2-(Trifluoromethyl)phenyl)furan-2-yl)propionic acid C14H11F3O3 55. 3-[5-(2-(Trifluoromethyl)phenyl)furan-2-yl]-acrylic acid, predominantly trans C14H9F3O3 56. 3-[5-(4-Chlorophenyl)furan-2-yl]acrylic acid C13H9CIO3 57. 3-Acetyl-2,5-dimethylfuran C8H10O2 58. 3-Bromo-2-formylfuran C5H3BrO2 59. 3-Bromofuran C4H3BrO 60. 3-Carboxyfuran-2-boronic acid C5H5BO5 61. 3-Chloro-2,4(3H,5H)-furandione C4H3ClO3 62. 3-Decyldihydro-2(3H)-furanone C14H26O2 63. 3-Formylfuran-2-boronic acid C5H5BO4 64. 3-Furancarboxaldehyde C5H4O2 65. 3-Furoic acid C5H4O3 66. 3-Hydroxytetrahydrofuran C4H8O2 67. 3-Methyl-2-furoic acid C6H6O3 68. 3-Methyl-2(5H)-furanone C5H6O2 69. 3-Methylfuran-2-carbonyl chloride C6H5ClO2 70. 3,3,3-Trifluoro-3-[(2-tetrahydrofuranyl)methyl]propionic acid C8H11F3O3 71. (3aR)-(+)-Sclareolide C16H26O2 72. 4-(2-Furyl)-3-buten-2-one, predominantly cis C8H8O2 73. 4-Bromo-2-furaldehyde C5H3BrO2 74. 4-Carboxyfuran-2-boronic acid pinacol ester C11H15BO5 75. 4-Formylfuran-2-boronic acid C5H5BO4 76. 4-Hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanone C6H8O3
15

77. 4-Hydroxy-5-methyl-3-furanone C5H6O3 78. 4-Methoxy-2(5H)-furanone C5H6O3 79. 4,4,4-Trifluoro-1-(2-furyl)-1,3-butanedione C8H5F3O3 80. 4,5-Dibromo-2-furoic acid C5H2Br2O3 81. 4,5-Dimethyl-2-furaldehyde C7H8O2 82. 5-(2-Chlorophenyl)furfural C11H7ClO2 83. 5-(2-Furyl)-1,3-cyclohexanedione C10H10O3 84. 5-(2-Nitrophenyl)-2-furoic acid C11H7NO5 85. 5-(2-Nitrophenyl)-2-furonitrile C11H6N2O3 86. 5-(2-Nitrophenyl)furfural C11H7NO4 87. 5-(2,4-Dichlorophenyl)-2-furoic acid C11H6Cl2O3 88. 5-(2,4-Dichlorophenyl)furfural C11H6Cl2O2 89. 5-(2,5-Dichlorophenyl)-2-furoic acid C11H6Cl2O3 90. 5-(2,5-Dichlorophenyl)furfural C11H6Cl2O2 91. 5-(3-Chlorophenyl)furfural C11H7ClO2 92. 5-(3-Nitrophenyl)-2-furoic acid C11H7NO5 93. 5-(3-Nitrophenyl)furfural C11H7NO4 94. 5-(3,4-Dichlorophenyl)-2-furoic acid C11H6Cl2O3 95. 5-(3,4-Dichlorophenyl)-2-furonitrile C11H5Cl2NO 96. 5-(3,4-Dichlorophenyl)furfural C11H6Cl2O2 97. 5-(4-Bromophenyl)-2-furoic acid C11H7BrO3 98. 5-(4-Bromophenyl)furfural C11H7BrO2 99. 5-(4-Chloro-2-nitrophenyl)-2-furoic acid C11H6ClNO5 100. 5-(4-Chloro-2-nitrophenyl)furfural C11H6ClNO4 101. 5-(4-Chlorophenyl)-2-furoic acid C11H7ClO3 102. 5-(4-Chlorophenyl)-2-furonitrile C11H6ClNO 103. 5-(4-Chlorophenyl)furfural C11H7ClO2 104. 5-(4-Methoxyphenyl)-2-furoic acid C12H10O4 105. 5-(4-Methylphenyl)-2-furoic acid C12H10O3 106. 5-(4-Nitrophenyl)-2-furoic acid C11H7NO5 107. 5-(4-Nitrophenyl)furfural C11H7NO4 108. 5-(4-Nitrophenyl)furfuryl alcohol C11H9NO4 109. 5-(Dimethylaminomethyl)furfuryl alcohol hydrochloride C8H14ClNO2 110. 5-[2-(Trifluoromethyl)phenyl]-2-furoic acid C12H7F3O3 111. 5-[2-(Trifluoromethyl)phenyl]furfural C12H7F3O2 112. 5-[2-Chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl]-2-furoic acid C12H6ClF3O3 113. 5-[2-Chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl]furfural C12H6ClF3O2 114. 5-[3-(Trifluoromethyl)phenyl]-2-furoic acid C12H7F3O3 115. 5-[3-(Trifluoromethyl)phenyl]furfural C12H7F3O2 116. 5-Acetyl-2-amino-4-(2-furanyl)-6-methyl-4H-pyran-3-carbonitrile C13H12N2O3 117. 5-Bromo-2-furaldehydeC5H3BrO2 118. 5-Bromo-2-furoic acidC5H3BrO3 119. 5-Chloro-2-furaldehyde C5H3ClO2 120. 5-Ethyl-2-furaldehyde C7H8O2 121. 5-Iodo-2-furaldehyde C5H3IO2 122. 5-Iodo-2,3-dihydrobenzo[b]furan C8H7IO
16

123. 5-Methoxybenzofuran C9H8O2 124. 5-Methoxybenzofurazan C7H6N2O2 125. 5-Methyl-2-furaldehyde C6H6O2 126. 5-Methyl-2-furoic acid C6H6O3 127. 5-Methyl-2-furonitrile C6H5NO 128. 5-Methylfuran-2-boronic acid C5H7BO3 129. 5-Methylfuran-2-carbonyl chloride C6H5ClO2 130. 5-Methylfurfurylamine C6H9NO 131. 5-Nitro-2-furaldehyde C5H3NO4 132. 5-Nitro-2-furoic acid C5H3NO5 133. 5-Nitro-2-furoyl chloride C5H2ClNO4 134. 5-Nitrofurfuryl alcohol C5H5NO4 135. 5-Nitrofurfurylnitrate C5H4N2O6 136. 5-Phenyl-2-furaldehyde C11H8O2 137. 5-Phenyl-2-furoic acid C11H8O3 138. 5,7-Dibromo-2,3-dihydrobenzo[b]furan C8H6Br2O 139. -Oxo-2-furanacetamide C6H5NO3 140. -Oxo-2-furanacetic acid C6H4O4 141. (-)--Santonin C15H18O3 142. (-)-Ambroxide C16H28O 143. Benzyl (S)-(-)-tetrahydro-5-oxo-3-furanylcarbamate C12H13NO4 144. Diethyl 3,4-furandicarboxylate C10H12O5 145. Dihydro-2,2,5,5-tetramethyl-3(2H)-furanone C8H14O2 146. Dihydro-4,4-dimethyl-2,3-furandione C6H8O3 147. Dimethyl 3,4-furandicarboxylate C8H8O5 148. Ethyl 2-furoate C7H8O3 149. Ethyl 3-furoate C7H8O3 150. Ethyl 5-(chloromethyl)-2-furancarboxylate C8H9ClO3 151. Ethyl -oxo-3-furanpropionate C9H10O4 152. Furan C4H4O 153. Furan-3-methanol C5H6O2 154. Furan-3-ylethynyltrimethylsilane C9H12OSi 155. Furfuryl acetate C7H8O3 156. Furfuryl alcohol C5H6O2 157. Furfuryl benzoate C12H10O3 158. Furfuryl disulfide C10H10O2S2 159. Furfuryl isocyanate C6H5NO2 160. Furfuryl methacrylate C9H10O3 161. Furfuryl sulfide C10H10O2S 162. Furil C10H6O4 163. Furoin C10H8O4 164. Linalool oxide C10H18O2 165. Methyl 2-furoate C6H6O3 166. Methyl 2-methyl-3-furancarboxylate C7H8O3 167. Methyl 2,5-dihydro-2,5-dimethoxy-2-furancarboxylate, mixture of cis and trans C8H12O5 168. Methyl 2,5-dimethyl-3-furancarboxylate C8H10O3
17

169. Methyl 3-methyl-2-furoate C7H8O3 170. Methyl 5-(3-aminophenyl)furan-2-carboxylate C12H11NO3 171. Methyl 5-(3-hydroxyphenyl)furan-2-carboxylate C12H10O4 172. Methyl 5-(4-aminophenyl)furan-2-carboxylate C12H11NO3 173. Methyl 5-(4-cyanophenyl)furan-2-carboxylate C13H9NO3 174. Methyl 5-(chloromethyl)-2-furoate C7H7ClO3 175. Methyl 5-methyl-2-furoate C7H8O3 176. Methyl 5-nitro-2-furoate C6H5NO5 177. N-(2-Furoyl)glycine methyl ester C8H9NO4 178. N-Methylfurfurylamine C6H9NO 179. N,N,5-Trimethylfurfurylamine C8H13NO 180. (R)-(-)-Dihydro-5-(hydroxymethyl)-2(3H)-furanone C5H8O3 181. (R)-(-)-Tetrahydrofurfurylamine C5H11NO 182. (R)-(+)-Tetrahydro-2-furoic acid C5H8O3 183. (R)-(+)-Tetrahydro-3-furylamine p-toluenesulfonate salt C11H17NO4S 184. (R)-Tetrahydrofuran-2-carbonitrile C5H7NO 185. (R)-Tetrahydrofurfuryl alcohol C5H10O2 186. S-Furfuryl thioacetate C7H8O2S 187. (S)-(-)-1-(2-Furyl)ethanol C6H8O2 188. (S)-(-)-5-Hydroxymethyl-2(5H)-furanone C5H6O3 189. (S)-(-)-Tetrahydro-2-furoic acid C5H8O3 190. (S)-(-)-Tetrahydrofuran-2-carboxamide C5H9NO2 191. (S)-(+)-5-Oxo-2-tetrahydrofurancarboxylic acid C5H6O4 192. (S)-(+)-Dihydro-5-(hydroxymethyl)-2(3H)-furanone C5H8O3 193. (S)-(+)-Tetrahydrofurfurylamine C5H11NO 194. tert-Butyl (tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)carbamate C9H15NO4 195. Tetrahydro-2-furoic acid C5H8O3 196. Tetrahydro-3-furanmethanol C5H10O2 197. Tetrahydro-3-furoic acid C5H8O3 198. Tetrahydrofuran-3-carboxaldehyde solution C5H8O2 199. Tetrahydrofurfuryl acetate C7H12O3 200. Tetrahydrofurfuryl acrylate C8H12O3 201. Tetrahydrofurfuryl alcohol C5H10O2 202. Tetrahydrofurfuryl chloride C5H9ClO 203. Tetrahydrofurfuryl methacrylate C9H14O3 204. Tetrahydrofurfurylamine C5H11NO 205. ()-Theaspirane C13H22O 206. trans-3-(2-Furyl)acrolein C7H6O2 207. trans-3-Furanacrylic acid C7H6O3

(Bila ingin melihat struktur molekulnya dapat dilihat di http://www.scbt.com/chemicals-tablefurane_derivatives.html)

18

2.4.2 Turunan Piridin Berikut adalah beberapa turunan-turunan piridin, turunan piridina mencapai ribuan sehingga penyusun makalah tidak membuat semua turunan tersebut : 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 1-(3-Methoxy-4-nitrophenyl)tetrahydro-4(1H)-pyridinone C12H14N2O4 1-(3,5-Dichloropyridin-4-yl)piperazine C9H11Cl2N3 1-(4-Pyridinyl)-1-ethanone oxime C7H8N2O 1-(4-Pyridyl)pyridinium chloride hydrochloride C10H9ClN2HCl 1-(5-Bromo-6-chloro-2-methyl-3-pyridinyl)-1-ethanone C8H7BrClNO 1-(10,12-Pentacosadiynyl)pyridinium Bromide C30H48BrN 1-(Carbamoylmethyl)pyridinium Chloride C7H9ClN2O 1-(Cyanomethyl)pyridinium chloride C7H7ClN2 1-(N,N-Dimethylcarbamoyl)-4-(2-sulfoethyl)pyridinium hydroxide inner salt C10H14N2O4S 10. 1-(Pyridin-2-yl)cyclohexanecarbonitrile C12H14N2 11. 1-(Pyridin-2-ylmethyl)piperidine-3-carboxylic acid dihydrochloride C12H16N2O22HCl 12. 1-(Pyridin-2-ylmethyl)piperidine-4-carboxylic acid dihydrochloride C12H18Cl2N2O2 13. 1-(Pyridin-3-ylmethyl)piperidine-3-carboxylic acid dihydrochloride C12H16N2O22HCl 14. 1-(Pyridin-4-ylmethyl)piperidine-3-carboxylic acid dihydrochloride C12H18Cl2N2O2 15. 1-(Pyridin-4-ylmethyl)piperidine-4-carboxylic acid dihydrochloride C12H18Cl2N2O2 16. 1-(Pyridin-4-ylmethyl)pyrrolidin-2-one C10H12N2O 17. 1-2-Dihydro-6-methyl-2-oxo-4-(trifluoromethyl)-3-pyridinecarbonitrile C8H5F3N2O 18. 1-Aminopyridinium iodide C5H7IN2 19. 2-Benzylaminopyridine C12H12N2 20. Ethyl 2-picolinate C8H9NO2 (Bila ingin melihat lebih lengkap turunan-turunan piridin yang lain beserta struktur molekulnya dapat dilihat di http://www.scbt.com/chemicals-table-pyridine_derivatives.html) 2.5. SENYAWA HETEROSIKLIK POLIHETEROATOM Sebagian sifat-sifat senyawa heterosiklik poliheteroatom diturunkan dari sifat-sifat lingkar monoheteronya. Tiap-tiap senyawa heterosiklis ini akan digolongkan sebagai senyawa aromatis, karena tiap-tiap senyawa baik lingkar 5 atau lingkar 6 mempunyai elektron delokal seperti aromatis. 2.5.1. Tiazol Tiazol atau 1,3-tiazol adalah senyawa heterosiklik yang berisi heteroatom belerang dan nitrogen, dengan rumus molekul C3H3NS. Tiazol merupakan senyawa yang penting

19

dalam kedokteran sebab beberapa macam obat-obatan dan antibiotic merupakan turunan tiazol misalnya vitamin B1 (tiamin) dan sulfatiazol.

Tiamin (vitamin B1) Delokasi elektron phi pada tiazol membuat tiazol memiliki sifat kearomatisan yang besar. Ini dikarenakan adanya pergeseran proton pada cincin yang menunjukkan kuatnya cincin diamagnetiknya. Kepadatan elektron phi dihitung pada posisi C-5 untuk substitusi elektrofili dan C-2 untuk substitusi nukleofili.

2.5.2 Pirazol Pirazol merupakan zat cair yang dapat larut dalam air, alcohol, eter, dan benzena. Dapat dibuat dengan mereaksikan , aldehida takjenuh dan hidrazin.

Dalam pengobatan, turunan dari pyrazoles digunakan untuk analgesik, antipiretik, anti inflamasi,, antiaritmia, penenang, psychoanaleptic , antikonvulsan, antidiabetes, seperti antipirin (dimetil fenilfirazolon).

antipirin
20

2.5.3 Pirimidin Pirimidin adalah senyawa heterosiklik aromatik yang mengandung dua atom nitrogen pada posisi 1 dan 3 pada cincin 6. Pirimidin adalah isomer dengan dua bentuk diazin. Piradazin adalah pirimidin dengan atom nitrogen dalam posisi 1 dan 2, dan pirazin adalah pirimidin dengan atom nitrogen pada posisi 1 dan 4. Pirimidin memiliki banyak sifat yang sama dengan piridin, karena jumlah nitrogen dalam cincin akan meningkatkan cincin elektron phi. Substitusi elektrofilik aromatik akan lebih sulit dilakukan dan substitusi nukleofilik aromatik lebih mudah. Pirimidin mempunyai beberapa turunan yang dikenal sebagai basa pada asam nukleat yang ada pada DNA dan RNA,yaitu, sitosin, urasil, dan timin.

Sitosin, Urasil, Timin, dan Pirimidin

21

BAB III

PENUTUP
3.1. PENUTUP

Sebagaimana disebutkan pada kata pengantar, kami di sini bertujuan untuk menambah wawasan dan pengetahuan akan Senyawa heterosiklik. Oleh karena itu, semoga pembaca dapat menerima hasil makalah ini dan dapat menerima pengetahuan akan materi yang kami suguhkan. Atas perhatiannya kami berterima kasih, dan apabila ada kesalahan kami mohon maaf.

3.2.

KESIMPULAN

Senyawa-senyawa heterosiklik adalah senyawa organik penyusun berbagai komponen segala yang yang di alam, seperti obat-obatan, komponen DNA, dan lain-lain. Dan senyawasenyawa heterosiklik aromatik bersifat mirip benzena sehingga bisa mengalami reaksi sunstitusi, baik substitusi elektrofilik dan substitusi nukleofilik. Senyawa-senyawa ini berbeda sifat dan karakteristiknya sesuai dengan sifat heteroatom yang ada pada cincin aromatisnya. Sehingga tiap turunan dan isomer akan memiliki perbedaan dan kemiripan sifat satu sama lain.

3.3.

SARAN

Untuk lebih memahami semua tentang senyawa organik heterosiklik aromatik, disarankan para pembaca mencari referensi lain yang berkaitan dengan materi pada makalah ini. Selain itu, diharapkan para pembaca setelah membaca makalah ini mampu mengaplikasikannya dalam kehidupan sehari hari.

22

DAFTAR PUSTAKA
Dosen Kimia UNIMED, 2006. Buku Ajar Kimia Organik II. Medan : Jurusan Kimia FMIPA UNIMED. Hart, Harold.2003. Kimia Organik Edisi Kesebelas. Jakarta : Erlangga. Sitorus, Marham. 2010. Kimia Organik Umum. Medan : Graha Ilmu. http://en.wikipedia.org/ http://www.scbt.com/chemicals-table-derivatives.html/ http://www.chem-is-try.org/metoda_orbital_Huckel/

23