Anda di halaman 1dari 23

Alkohol, Eter, dan Senyawa yang berhubungan

Penggunaan alkohol & eter sehari-hari: Minuman keras (alkohol) Antiseptik (pembunuh kuman/bakteriosida 2-propanol Bahan bakar misal metanol, komponen dalam spiritus Pelarut Anestetik (pemati rasa) dietil eter

IKATAN DALAM ALKOHOL & ETER


O air
O

R H alkohol

R R eter

Hibridisasi O adalah sp3: 2 orbial terikat atom lain 2 orbital berisi pasangan elektron bebas R pada eter dapat sama atau tidak Alkohol dan eter bersifat polar Polaritas air > alkohol > eter

epoksida eter berbentuk cincin, termasuk atom O, contoh:


O CH2 CH2 etilena oksida (e poksida)

SIFAT FISIKA ALKOHOL DAN ETER


Titik didih alkohol lebih tinggi dibanding eter (dengan bobot molekul sama) karena alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen antara molekulnya, sedang eter tidak Alkohol dengan BM rendah dapat larut dalam air, eter kurang larut Semakin panjang rantai hidrokarbon (bersifat hidrofob), kelarutan dalam air berkurang

TATA NAMA (IUPAC)


Diambil dari nama alkana induknya dengan akhiran ol Jika gugus hidroksil tidak berada di ujung rantai, angka awalan diambil serendah mungkin

Bila terdapat lebih dari 1 gugus hidroksil di, tri, tetra, dst, sebelum akhiran ol
CH3CH2CH2 propanol OH CH3CH2 CH CH3 OH 2-butanol CH3 CH CH CH3 OH OH 2,3-butanadiol

Jika terdapat > 1 gugus fungsi, penomoran dan akhiran berdasar prioritas
O -R ; -X ; -C=C- ; -OH ; - C ; O C H ; O C OH

meningkatnya prioritas

Contoh: CH2=CH-CH2-CH2-OH 3-buten-1-ol

Nama trivial alkohol


CH3OH (CH3)3-C-OH
CH 2 OH CH 2 OH

: metil alkohol : t-butil alkohol


etilena glikol

ETER, lebih banyak dengan nama trivial sebagai eter alkil CH3CH2-O-CH2-CH3 dietil eter CH3-O-CH2-CH3 etil metil eter Bila terdapat > 1 gugus alkoksil (-OR) atau terdapat gugus fungsi yang lebih prioritas digunakan awalan alkoksi CH3O-CH2-CH2-O-CH3 1,2-dimetoksi etana CH3-O-CH2-CH2OH 2-metoksi etanol EPOKSIDA : IUPAC Oksirana
O CH2 CH2 CH3CH IUPAC = Oksirana Trivial = Etilena oksida O CH2 metil oksirana propilena oksida

PENGELOMPOKAN ALKOHOL
CH3OH CH3CH2OH Metil primer (CH3)2CH-OH (CH3)3-C-OH sekunder tersier

CH3CH=CHCH2OH Alkohol alilik (& primer)

OH CH CH3 alkohol benzilik & sekunder

REAKSI PEMBENTUKAN ALKOHOL


1. Reaksi substitusi nukleofilik
SN2
CH3CH2CH2-Br +
-OH

CH3CH2CH2OH

Br-

1- bromo propana NaOH dlm air 1-propanol (alkil halida primer) (alkohol primer) Catatan: rendemen baik hanya untuk alkil halida primer alkohol primer

2. Reaksi Grignard

a. b. C.

O H C H

RCH2 OH 2. H2O, H+ formaldehida alkohol primer O 1.R'MgX R CH OH R C H 2.H2O,H+ R' aldehida alkohol sekunder R. Grignarg alkohol tersier keton

1. RMgX

Mekanisme:
O R C R + R' MgX O MgX
-+

+ H R' asam kuat basa kuat

R C R

R C R + Mg2+ + XR'

OH

O CH 2 CH 2

1. C H MgBr 6 5 2.H O, H 2
+

CHCHOH 2 2 2-fenil etanol (alkohol primer)

etilena oksida O

H C OCH 3

1. 2 CH CHMgBr 3 2
+ 2. H O,H 2

OH H C CHCH (alkohol sekunder) 2 3 dari RMgX CHCH 2 3


OH

CH C OCH 3 3 2CH ester

1. R'MgX
2. H O H 2 ,
+

CH C R' 3 R' alkohol tersier

3. Reduksi Karbonil

Contoh:
O CH 3 C CH 3 1. NaBH 4 2. H O, H 2
+

OH CH 3 CH CH 3

aseton H katalis Ni 2 kalor,tekanan sikloheksanon

2 propanol

OH sikloheksanol

4. Hidrasi alkena
CH CH 2 2 etena
2 + HO

H+

CHCHOH 3 2 etanol

5. Etanol dari peragian


enzim CH O 6 12 6 glukos a CHCHOH 3 2 etanol

REAKSI REAKSI ALKOHOL


1. Reaksi substitusi alkohol
H SO C H Br + H O CHCHCHCHOH+ H Br 2 4 2 4 9 3 2 2 2 kalor 1-bromo butana 1-butanol CH CH 3 ZnCl 2 3 2 CHCH CHOH + H Cl CHCH CHCl + H O 3 2 3 2 2-butanol 2-klorobutana (CH3) C OH + H Cl (CH3)3 Cl + H O 2 3 t-butil klorida t-butil alkohol

Reaktivitas alkohol dalam reaksi subsitusi dengan hidrogen halida: Tersier > sekunder > primer

Mekanisme
R .. O.. + H .. + XR O H R .. X+H O .. H Alkohol H ion oksonium H

alkil halida

Reaktivitas hidrgen halida : HF HCl HBr HI pKa 3,45 -7 -9 -9,5 naiknya kuat asam naiknya kenukleofilan anion naiknya reaktivitas terhadap R-OH Catatan : Alkohol tersier & sekunder , Mekanisme SN1 Alkohol primer , mekanisme SN2

2. Reaksi eliminasi alkohol


Alkohol bereaksi eliminasi alkena + air disebut reaksi dehidrasi Asam kuat (H2SO4) sebagai katalis reaksi
(CH ) 3 3 C OH H 2SO 4
60o

(CH ) 2C CH 3 2 metil propena

HO 2

t-butil alkohol H SO 2 4 o 100

(CH ) 2 3

CH OH

CHCH CH 3 2

HO 2

2-propanol

Catatan: ingat aturan Saytseff dan penataan ulang. Reaksi mengikuti mekanisme E1
CH 3 CH 2 OH H SO 2 4 0 180 CH 2 CH 2
+

HO 2

Etanol

Reaksi ini mengikuti mekanisme E2

3. Oksidasi alkohol
Dalam kimia anorganik - oksidasi : lepasnya elektron oleh suatu atom
Na0 -e Na+

Mg0
Fe3+ Cu2+

-e
+e +e

Mg+
Fe2+ Cu+

- Reduksi : diperolehnya elektron oleh suatu atom

Dalam kimia organik - Oksidasi : Jika suatu molekul memperoleh oksigen atau kehilangan hidrogen
CHCHO H 3 2 [O ] CHCO O H 3 O CH 3 [O ] CH 3 C CH 3

OH CH 3 CH

Reduksi : Jika suatu molekul kehilangan oksigen atau memperoleh hidrogen


CHCO O H 3 O CH 3 C CH 3 [H] CH 3 [H] CHCHO H 3 2 OH CH CH 3

Oksidasi alkohol di laboratorium


O R CH OH 2 alkohol primer [O ] [H] O [O ] [H] OH R [O ] C aldehid [O ] H [H] O R C keton R R OH C asam karboksilat

R R [H] CH Alkohol sekunder

Beberapa zat pengoksidasi : 1. Kalium permanganat basa : KMnO4 + OH2. HNO3 pekat dan panas 3. Asam kromat H2CrO4 (dibuat in situ dari CrO3atau Cr2O7 dengan H2SO4 dalam air) =Reagen Jones 4. Kromium trioksida (CrO3) yang dikomplekskan dengan piridina atau piridina dengan HCL
CrO Cl 3 N+ H piridinium kloro kromat (P CC)

CrO .2: N 3 kompleks kromium trioksida piridinA

Kedua zat tsb dapat sebagai oksidator, alkohol

aldehid

ALKOHOL SEBAGAI ASAM


Seperti air, alkohol dapat bersifat basa dan asam Dalam asam ROH sebagai basa: ROH + H+ RO+H2 Dalam basa ROH sebagai asam ROH + -OH RO- + H2O alkoksida

ALKOKSIDA & FENOKSIDA Alkoksida : Garam suatu alkohol CH3O- Na (CH3)2CHO-Na Natrium metoksida natrium iso propoksida

Alkoksida adalah basa kuat Pembentukan : ROH + basa yang lebih kuat - ROH + NaNH2(sodamida) RO- Na+ + NH3 - ROH + RMgX (r. Grignard) RO-+MgX + RH - ROH + Na (logam alkali) RO-Na+ + H2

Fenoksida : Garam suatu fenol


- + O Na Natrium fenoksida

OH fenol

CH 3 4- metil kresol (p-kresol)

OH

CH 3

O- K+

Kalium 4 metil fenoksida

Fenol merupakan asam yang lebih kuat dari alkohol


CH CH O H + NaO H 3 2 Etanol, pKa=15,9 CHCH O Na + 3 2 - + Na etoksida H 2O

OH fenol, pKa= 10

NaO H

- + O Na + H 2O Na fenoksida

Derajat ionisasi asam lemah ditentukan oleh stabilitas relatif dari senyawa tak terionkan dan dari anion

HA H+ + A- , jika A- lebih distabilkan relatif terhadap HA, keasaman akan membesar. Fenol bersifat asam dibanding alkohol karena anion yang dihasilkan distabilkan oleh resonansi, dengan muatan negatifnya disebar (delokalisasi) oleh cincin aromatis. Struktur resonansi ion fenoksida:
.. O : .. .. O : .. .. .. O ..

.. O .. .. -

..

.. O ..

ETER

Pembuatan eter A. Dietil eter


H SO CHCHO H 2 4 3 2 CHCHO H CHCHO CH 3 3 2 CHCHO SO 3 2 2CH 3 2 3H 0 140 etanol etil hidrogen sulfat dietil eter

B. Sintesis eter Williamson Suatu reaksi SN2 antara alkil halida (RX) dan alkoksida/ fenoksida(RO-) RX , R = CH3, primer RO-, R = CH3, primer, sekunder, tersier, aril Alkoksida (RO-) dari natrium/ kalium alkoksida/fenoksida

CHO + CH CHCHCl 3 3 2 2 ion metoksida

S N2

CHO CH 3 3 7

+ Cl -

1 kloropropana

(CH ) 3CO + CH 3I 3 Ion t- butoksida

SN2

metil propil eter

Reaksi eter - reaksi substitusi eter


CH CHO CH 3 3 2 2CH dietil eter + HI

(CH ) 3CO CH + I 3 3 t- butil metil eter

kalor

CH CHI 3 2

+ CH CHO H 3 2 HI CH CHI 3 2

Mekanisme: CH CHO CH 3 3 2 2CH dietil eter II+ H CH 3 CH 2 O CHCH 2 3 + CHCH 3 2

H + O CH CH 2 3

terprotonkan CHCH I 3 2 + CHCHO H 3 2

keadaan transisi S N2