Anda di halaman 1dari 4

TUJUAN: Menentukan rendemen asam maleat. Menentukan rendemen asam fumarat.

Menentukan titik leleh asam maleat dan asam fumarat serta membandingkanny

Dalam kimia, isomerisme cis-trans atau isomerisme geometrik atau isomerisme konfigurasi adalah sebuah bentuk stereoisomerisme yang menjelaskan orientasi gugus-gugus fungsi dalam sebuah molekul. Secara umum, isomer seperti ini mempunyai ikatan rangkap yang tidak dapat berputar. Selain itu, isomer ini juga muncul dikarenakan struktur cincin molekul yang menyebabkan perputaran ikatan sangat terbatas. Istilah "isomerisme geometrik" adalah istilah lama yang sudah tidak digunakan lagi dan merupakan sinonim dari "isomerisme cis-trans". Ia kadang-kadang juga merupakan sinonim untuk stereoisomerisme umum (misalnya isomerisme optis); istilah yang tepat untuk stereoisomerisme non-optis adalah diastereomerisme. Terdapat dua bentuk isomer cis-trans, yakni cis dan trans. Ketika gugus substituen berorientasi pada arah yang sama, diastereomer ini disebut sebagai cis, sedangkan ketika subtituen berorientasi pada arah yang berlawanan, diastereomer ini disebut sebagai trans. Contoh molekul hidrokarbon yang menunjukkan isomerisme cis-trans adalah 2-butena. Senyawa alisiklik juga dapat menunjukkan isomerisme cis-trans. Sebagai contoh isomer geometrik yang disebabkan oleh struktur cincin, perhatikan 1,2-diklorosikloheksana:

trans-1,2-diklorosikloheksana

cis-1,2-diklorosikloheksana

Isomer cis dan isomer trans sering kali memiliki sifat-sift fisika yang berbeda. Perbedaan antara isomer pada umumnya disebabkan oleh perbedaan bentuk molekul atau momen dipol secara keseluruhan. Perbedaan ini dapatlah sangat kecil, seperti yang terlihat pada titik didih alkena berantai lurus 2-

pentena (titik didih isomer trans 36 C dan isomer cis 37 C). Perbedaan isomer cis dan trans juga dapat sangat bersar, seperti pada kasus siklooktena. Isomer cis senyawa ini memiliki titik didih 145 C, sedangkan isomer transnya 75 C.Perbedaan yang sangat besar antara kedua isomer siklooktena disebabkan oleh terikan cincin yang besar untuk trans-siklooktena, yang juga menyebabkannya kurang stabil dibandingkan isomer cis. Bahkan, kedua isomer asam 2-butenadioat memiliki sifat-sifat dan reaktivitas yang sangat berbeda sehingga mempunyai nama yang berbeda pula. Isomer cisnya disebuah asam maleat, sedangkan isomer transnya disebuat asam fumarat. Polaritas merupakan faktor kunci yang menentukan titik didih relatif senyawa karena ia akan meningkatkan gaya antar molekul, sedangkan simetri merupakan faktor kunci yang menentukan titik leleh relatif karena ia mengijinkan penataan molekul yang lebih baik pada bentuk padat. Oleh karena itu, trans-alkena yang kurang polar dan lebih simetris cenderung memiliki titik didih yang lebih rendah dan titik leleh yang lebih tinggi. Sebaliknya cisalkena secara umum memiliki titik didih yang lebih tinggi dan titik leleh yang lebih rendah.

PEMBAHASAN

Pada percobaan mengenai keisomeran geometri ini dilakukan pengubahan asam maleat menjadi asam fumarat. Sebelum dilakukan pengubahan menjadi asam fumarat, terlebih dahulu dilakuakan pembuatan asam maleat yang menggunakan anhidrida maleat sebagai bahan utama. Anhidrida maleat ditambahkan pada aquadest yang telah dididihkan. Dalam hal ini aquadest berfungsi sebagai pelarut sehingga mempermudah terjadinya pembukaan ikatan pada senyawa siklik dari anhidrida maleat dan terbentuknya karbokation. Mekanisme reaksinya sebagai berikut:

Setelah dilakukan perhitungan, rendemen asam maleat yang diperoleh adalah sekitar 49%. Nilai rendemen tersebut dapat dikatakan sedang (mendekati setengahnya 50% dari 100%) dan hal ini menunjukkan bahwa tingkat efisiensi proses yang dilakukan tidak terlalu besar. Hal ini dapat dilihat dari kristal asam maleat yang terbentuk yaitu sekitar 1,74 gram. Dengan %rendemen yang diperoleh sebesar 49%, hal ini dapat disebabkan: proses pemanasan yang kurang stabil dan atau proses pengkristalan yang kurang sempurna. bisa juga terjadi karena kristal tidak semua terkumpul dalam kertas saring, sehingga saat penimbangan, diperoleh massa kristal yang berbeda dengan massa awal yaitu 3 gram. Berdasarkan literatur titik leleh asam maleat yaitu 138C. tetapi dalam praktikum, kami tidak melakukan pengukuran titik leleh asam maleat, hal ini dikarenakan waktu praktikum yang kurang untuk melakukan pengukuran. Pada proses sebelumnya sebagian asam maleat mengkristal dalam air, karena kelarutan asam maleat dalam air adalah sekitar 44,1 g/100 g air pada 25C. Sebagian asam maleat lainnya larut dalam air, yang kemudian digunakan untuk mengubah menjadi asam fumarat. Mekanisme reaksi pengubahan asam maleat menjadi asam fumarat sebagai berikut:

Pada percobaan pengubahan asam maleat menjadi asam fumarat, larutan filtrat asam maleat dari proses sebelumnya ditambahkan HCl pekat dan direfluks perlahan-lahan. Dalam hal ini HCl pekat berfungsi sebagai katalis yang digunakan untuk memprotonasi salah satu gugus karbonil sehingga ikatan rangkap pada atom karbon dapat beresonansi dan terjadi

rotasi pada ikatan tunggal, selanjutnya ikatan rangkap beresonansi kembali. Ion H+ dihasilkan lagi dari reaksi pada tahap keempat. Setelah dilakukan refluks mulai terbentuk endapan kristal asam fumarat dari larutan panas. Larutan didinginkan pada suhu kamar dan direkristalisasi dengan air. Pada tahap rekristalisasi digunakan air sebagai pelarut yang sesuai karena asam fumarat termasuk senyawa yang polar sehingga akan larut dalam pelarut yang polar pula (like dissolve like). Setelah dilakukan perhitungan diperoleh rendemen asam fumarat sebesar 90%. Nilai rendemen ini menunjukkan tingkat efisiensi dari percobaan yang dilakukan. Dapat dikatakan bahwa tingkat efisiensi pembentukan asam fumarat lebih tinggi daripada tingkat efisiensi pembentukan asam maleat. Hal ini dapat dilihat dari banyaknya kristal asam fumarat yang terbentuk yaitu 1,81 gram. Hal ini juga dapat terjadi karena saat penyaringan kristal dengan kertas saring, kristal yang terkumpul hampir tidak ada yang tertempel di corong kimia, sehingga memiliki keakurasian yang tinggi, yaitu 90%. Dari hasil pengukuran titik leleh diperoleh titik leleh asam fumarat yaitu 90C. Berdasarkan literatur asam fumarat menyublim pada suhu 287C. Dapat dikatakan bahwa kristal yang meleleh itu kemungkinan adalah pengotor-pengotornya seperti asam maleat sisa.

KESIMPULAN Day, R.A, dan Underwood. 1987. Analisis Kimia Kualitatif. Erlangga: Jakarta Keenan, Charles. W dkk. 1992. Kimia untuk Universitas jilid 2. Erlangga: Jakarta Brandy, E. James. 1989. Kimia Universitas Asas dan Struktur. Binarupa Aksara: Jakarta Fessenden and Fessenden. 1986. Kimia Organik jilid I. Erlangga: Jakarta Heart, Harold. 2003. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat. Erlangga: Jakarta