Anda di halaman 1dari 42

BY : dra.

SUSMININGSIH

STANDART KOMPETENSI INDIKATOR MATERI EVALUASI DAFTAR PUSTAKA

STANDART KOMPETENSI
Mendeskripsikan struktur, cara penulisan, tata nama, sifat, kegunaan, dan identifikasi senyawa karbon. (halo alkan, alkanol, alkoksi alkan, alkanon, alkanoat, dan alkil alkanoat).

INDIKATOR
Menjelaskan

pengertian isomer. Menentukan isomer senyawa karbon. Menjelaskan macam isomer beserta gugus fungsinya dan contoh.

MATERI
PENGANTAR PENGERTIAN ISOMER PEMBAGIAN ISOMERI DAN STRUKTURNYA

PENGANTAR
Kemampuan atom karbon untuk membentuk ikatan rantai memungkinkan berbagai kombinasi dalam bentuk maupun bangun molekul. Ini mengakibatkan timbulnya senyawa-senyawa yang mempunyai komposisi atau rumus molekul sama tetapi dengan rumus bangun (struktur) yang berlainan.

Disamping itu adanya perbedaan letak dan jenis dari gugus fungsional menambah macam isomer. Karena itu mudah dipahami mengapa jumlah dan macam dari zat organik menjadi banyak sekali, jauh melampaui zat-zat anorganik. Berikut ini kita tinjau macam-macam isomer beserta strukturnya.

PENGERTIAN ISOMER
Dalam bahasa Yunani, Isomer berarti Iso = sama, Meros = bagian.

Isomer adalah senyawa yang mempunyai rumus molekul sama, tetapi rumus strukturnya berbeda.

PEMBAGIAN ISOMER
ISOMER

STUKTUR

GEOMETRI

RANTAI

FUNGSIONAL

CIS-TRANS

OPTIK

POSISI

Isomer dibagi menjadi 2 yaitu : Isomer struktur adalah isomer karena perbedaan struktur. 2. Isomer geometri disebut juga isomer ruang yaitu isomer karena perbedaan konfigurasi.
1.

ISOMER RANTAI
Isomer rantai disebut juga isomer cabang atau isomer rangka. Disebut isomer rangka karena perbedaan ikatan rantai. Isomer rantai adalah suatu zat yang mempunyai rumus molekul sama, tetapi mempunyai rangka atom C (struktur atom C) berbeda. Senyawa yang mempunyai isomer rantai adalah golongan alkana.

Contoh isomer rantai : Senyawa C4H10 terdapat dua isomer,yang satu rantai lurus (normal butana), lainnya rantai bercabang (2 metil propana). Makin banyak atom C makin banyak pula isomernya. 1. Butana, C4H10 mempunyai isomer rangka
CH3 CH2 CH2 CH3 bentuk rangka C lurus :
n-butana CH3 CH CH3 2-metil propana CH3

bentuk rangka C bercabang :

2. Pentana, C5H12 mempunyai isomer rangka :


CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 n-pentana

Bentuk rangka C :
CH3 CH CH3 CH2 CH3 2-metil butana

Bentuk rangka C :

ISOMER POSISI
Isomer posisi adalah suatu senyawa yang mempunyai rumus molekul sama, gugus fungsi juga sama hanya posisi (letak) gugus fungsi berbeda. Isomer ini berlaku untuk senyawa yang mempunyai gugus fungsi seperti pada :

1. Senyawa propanol (C3H7OH) mempunyai rumus :


CH3 CH2
1-propanol

CH2

OH

(posisi - OH di ujung)

CH3

CH
OH

CH2

(posisi OH di tengah)

2-propanol

2. Senyawa butena ( C4H8 ) mempunyai rumus :


CH2 CH 1-butena CH3 CH 2-butena CH CH3 CH2 CH3

3. Senyawa pentanon (C5H10O) mempunyai rumus :


CH3 C
O

CH2

CH2

CH3

2-pentanon
CH3 CH2 C CH2 CH3

O
3-pentanon

ISOMER FUNGSIONAL
Isomer fungsional adalah senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi gugus fungsinya berbeda. Contoh isomer fungsional misalnya : Golongan alkohol berisomer fungsional dengan eter. Golongan aldehid berisomer fungsional dengan keton.

1.

2.

Contoh : 1. Senyawa C3H8O dapat berupa senyawa :


CH3 CH2
1-propanol

CH2

OH

(alkohol)

CH3

CH2

CH3

(eter)

etil metil eter

2. Senyawa C4H8O dapat berupa senyawa :


O CH3 CH2 butanal CH3 C CH2 CH3 CH2 C H (keton) (aldehid)

O
2-butanon

ISOMER GEOMETRI
Isomer geometri berlaku untuk senyawa yang mempunyai rumus molekul sama, gugus fungsi sama, posisi gugus fungsi sama tetapi mempunya struktur geometri (struktur ruang) yang berbeda. Ada 2 jenis isomer geometri yaitu isomer cis-trans dan isomer optik.

ISOMER CIS-TRANS
Ciri-ciri isomer geometri cis-trans untuk senyawa karbon adalah : Ada ikatan rangkap dua (senyawa alkena). Pada C rangkap harus mengikat 2 gugus lain yang berbeda.

a.

b.

Bentuk Isomer Cis-Trans :


R C B C B R B R Cis

Trans
B R = gugus dengan Mr kecil (R = Ringan) B = gugus dengan Mr besar (B = Berat)

C
R

Jika garis

= menunjukkan stuktur ruang depan


= menunjukkan struktur ruang belakang

Maka bentuk cis struktur ruang miring ke depan (berat ke depan) sehingga senyawa cis tidak stabil. Sedangkan bentuk trans berimbang sehingga senyawa trans lebih stabil. Perhatikan contoh isomer geometri berikut :

a. Senyawa 2- butena : CH3 - CH = CH CH3


H H Cis-2 butena

C
CH3

C
CH3 CH3

(tidak stabil)

H C C CH3

trans 2 butena

(stabil)
H

b. Senyawa 2 pentena : CH3 CH = CH - C2H5


H
C C

H
cis 2 pentena (tidak stabil)

CH3
CH3

C2H5
H

trans 2 pentena

(stabil)
H

C
C2H5

ISOMER OPTIK
Ciri suatu senyawa yang mempunyai isomer optik yaitu mempunyai atom C asimetris/ atom C kiral yaitu atom C yang mengikat empat gugus yang berbeda.
d a C*

atom C kiral

Contoh isomer optik :


a. Senyawa 2 butanol : CH3 CH CH2 CH3
OH
Atom C kedua mengikat 4 gugus berbeda yaitu : - CH3, - H, - OH, dan C2H5.

b. Senyawa asam laktat : CH3 CH - COOH


OH
Sama seperti pada 2 butanol, hanya gugus C2H5 diganti COOH.

c. Senyawa alanin : CH3 CH - COOH


NH2

Sama seperti pada asam laktat, hanya OH diganti dengan NH2

Jumlah Isomer Optik


Jumlah isomer optik dapat dirumuskan dengan 2n dimana n adalah jumlah atom C asimetris. Untuk n = 1 berarti jumlah isomernya ada 2 yaitu ke kiri dan ke kanan. Contoh : 3 bromo 2 butanol CH3 CH CH CH3
* *

Br

OH

Perhatikan ada 2 buah C asimetris yaitu pada C kedua dan C ketiga sehingga jumlah isomer optiknya ada 4 buah.

EVALUASI
1. Senyawa dengan rumus C5H12 mempunyai isomer sebanyak. A. B. C. D. satu dua tiga empat

PEMBAHASAN

2. Pasangan senyawa karbon di bawah ini yang merupakan isomer gugus fungsional adalah.

A.
B. C. D.

Metil etanoat dan propanol


Etil metil eter dan metil etanoat Propanol dan etil metil eter Propanol dan propanal

PEMBAHASAN

3. 1 propanol merupakan isomer gugus fungsi dengan. A.


B. C. D. 2-propanol metil etil eter propanon propanal

PEMBAHASAN

4. Senyawa dengan rumus molekul C5H10O mempunyai isomer aldehida dan keton masing-masing sebanyak. A.
B. C.

4 dan 3
3 dan 4 5 dan 4

D.

4 dan 5

PEMBAHASAN

5. Suatu hidrokarbon ( Mr = 86 ) terdiri dari 83,72 % massa unsur karbon dan 16,28 % massa unsur hidrokarbon ( Ar H = 1, C = 12 ). Jumlah isomer hidrokarbon tersebut adalah
A. B. 3

C.
D.

5
6

PEMBAHASAN

PEMBAHASAN
1. Jawaban C penyelesaian : Isomer C5H12 adalah CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 n-pentana CH3 CH3 l l CH3 C CH3 CH3 CH CH2 CH3 l 2-metil butana CH3 2,2-dimetil propana Jadi, kemungkinan senyawa dari C5H12 adalah tiga

2. Jawaban C Penyelesaian : Pasangan isomer fungsional : ~ alkohol dengan eter ~ alkanal dengan alkanon ~ asam alkanoat dan ester

3. Jawaban B Penyelesaian : Pasangan isomer gugus fungsi ada 3 : ~ alkohol dengan eter ~ alkanal dengan alkanon ~ asam karboksilat dengan ester Jadi,1-propanol dan metil etil eter adalah isomer gugus fungsi dengan rumus C3H8O

4. Jawaban A Penyelesaian : C5H10O dapat berupa : Aldehida : (1) CH3 CH2 CH2 CH2 CHO (2) CH3 CH2 CH CHO l CH3 (3) CH3 CH CH2 CHO l CH3 (4) CH3 C CHO l CH3

Keton : (1) CH3 CH2 CO CH2 CH3 (2) CH3 CH2 CH2 CO CH3 (3) CH3 CH CO CH3 l CH3

5. Jawaban C Penyelesaian : C;H = 183,72 ; 16,28 12 1 =3;7 Jadi C6H14 mempunyai lima isomer

Sutresna, Nana.1994.Penuntun Belajar Kimia 3.ganeca Exacta : Bandung. Margono.1987.Kimia Program Ilmu-ilmu Fisik Program Ilmu-ilmu Biologi.Widya Duta : Surakarta. S. Johnson.2005.1001 Plus Soal dan Pembahasan Kimia.Erlangga : Jakarta.

THE END