ALCANOS Resolver los siguientes problemas: 1) Se pueden escribir cinco estructuras distintas que corresponden a la frmula molecular C6H14,formular

las estructuras de los cinco compuestos y nombrarlos de acuerdo con las normas de la IUPAC. 2) Un estudiante nombr incorrectamente la estructura indicada a continuacin utilizando el nombre 1-clor0-2-etl-2-metilpropano. Indique por qu es incorrecto ese nombre y asigne al compuesto el nombre correcto.

3) Dar la formacin del n-octano por la sntesis de Wurtz. 4) Cuntas estructuras cclicas de frmula C5H10 se pueden formular y nombrar?. 5) Representar la formacin del n-pentano por reduccin de halogenuros de alquilo. 6) Los nombres dados a continuacin son incorrectos, decir en cada caso por qu y dar el nombre correcto: a) 2-metil-3-etilbutano. b) 4-metilpentano. c) 3-5-5-trimetilhexano. 7) Escribir las frmulas estructurales para los siguientes compuestos: a) 2-metilbutano. b) 2-2-4-trimetilhexano. 8) Formular y nombrar segn las normas de la IUPAC todas las estructuras posibles del C5H12 y C3H6Cl12. 9) Cules de los siguientes compuestos son ismeros del hidrocarburo de frmula A?: a) B y C. b) C y D. c) D. d) Ninguna es correcta.

ALQUENOS Resolver los siguientes problemas: 1) Dibuje tres estructuras distintas que corresponden a la frmula molecular C5H10 en las que la cadena principal tenga cuatro carbonos y nombrarlos de acuerdo con las normas de la IUPAC. 2) Dibuje tres estructuras distintas que corresponden a la frmula molecular C5H10 en las que la cadena principal tenga cinco carbonos y nombrarlos de acuerdo con las normas de la IUPAC. 3) Explicar el doble enlace C=C. 4) Formular la obtencin del buteno por el mtodo de deshidratacin de alcoholes. 5) Representar la formacin del 2-hexeno por deshidrohalogenacin de halogenuros de alquilo. 6) Nombrar las siguientes estructura segn las normas de la IUPAC: a) CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH3 b) CH3-CH(Cl)-CH=CH-CH3 c) CH3-C(Br)=C(Br)-CH3 d) (CH3)2C=C(Br)-CH3 e) (CH3)2CH-CH=CH2 7) Cul de las estructuras del ejercicio anterior pueden tener isomera geomtrica (cis-trans). 8) Escribir las frmulas estructurales para los siguientes compuestos: a) propeno. b) 1-3-butadieno. c) 3-ciclopentadieno. d) 2-octeno. e) 2-metilpropeno. f) 3-metil-2-penteno. g) 2-2-hexadieno. h) 2-buteno. i) 2-4-dimetil-1-penteno. j) 1-buteno. 9) Cmo se denomina?: a) 2-2-3-trimetil-pentano. b) 3-4-4-trimetil-1-pentano. c) 2-etil-3-metil-pentano. d) ninguno de los anteriores.

ALQUINOS Resolver los siguientes problemas: 1) Representar la unin de: a) CS2 b) HCN c) BeCl2 Cul de estas estructuras es semejante a la del acetileno?. 2) Representar la formacin del n-butino por el mtodo de sustitucin de hidrgeno acetilnico por un grupo alquilo. 3) Explicar el triple enlace CC. 4) Representar el mtodo de obtencin del acetileno. 5) Representar la formacin del 3-pentino por el mtodo de eliminacin de hidrcido de dihalogenuros vecinales. 6) Nombrar las siguientes estructura segn las normas de la IUPAC: a) CH3-CH2-CC-CH3 b) 4-metilpentano. 7) Cul de las estructuras del ejercicio anterior pueden tener isomera geomtrica (cis-trans). 8) Formular y nombrar segn las normas de la IUPAC todas las estructuras posibles del C10H18. 9) Escribir las frmulas estructurales para los siguientes compuestos: a) n-pentino. b) 3-metil-1-pentino. c) propino. d) 3-eno-1-butino. e) 2-pentino. f) acetileno. g) 2-butino.

HIDROCARBUROS

Resolver los siguientes problemas: 1) Qu entiende por funcin qumica?, por qu est determinada?, ejemplifique. 2) Se puede diferenciar el propano, propeno y propino por: a) El nmero de tomos de carbono que poseen. b) Porque son ismeros. c) El nmero de tomos de hidrgeno que poseen. d) a y c son correctas. 3) Indique las frmulas de los hidrocarburos: a) Saturados. b) Etilnicos. c) Acetilnicos. 4) Escriba las frmulas de los siguientes hidrocarburos, indicando a qu tipo pertenecen cada uno de ellos: a) Heptno normal. b) 2-2-dimetil-hexno. c) 1-penteno. d) 2-metil-4-etil-decano. e) 2-metil-4-propil-1-heptino. f) 2-etil-5-butil-octeno. g) 1-nonino. h) 4-metil-1-butino. i) Dodecano. j) 2-metil-propano. k) 1-buteno. l) Metil-butano. m) 3-3-dimetil-1-pentino. n) tetrametil-dietil-pentano. 5) Escriba los siguientes grupos funcionales: a) Alcohol primario. b) Alcohol secundario. c) Alcohol terciario. 6) Nombre los siguientes hidrocarburos:

7) Se hidrogena etino en presencia de 11,2 dm de hidrgeno en CNPT, calcular: a) Cuntos moles de etano se forman?. b) Qu masa de etino reaccionan?. C2H2 + H2 C2H6

ALCOHOLES Y FENOLES

Resolver los siguientes problemas: 1) Cul es el grupo funcional de un alcohol?. 2) Escriba las frmulas de tres monoles saturados que contengan en total cuatro tomos de carbono, nmbrelos. 3) Escriba las frmulas de los siguientes compuestos: a) 2-metil-3-hexanol. b) 2-fenil-2-propanol. c) 2,6-diterc-butilfenol. d) 2-buten-1-ol. e) o-nitrofenol. f) terc-butxido potsico. 4) Nombre los siguientes compuestos:

5) Completar las siguientes reacciones: a) CH3-CH=CH2 + HOCl b) (CH3)3COH + HCl c) CH3CH2OH + H2SO4 d) C2H5OH + Na 6) Empleando el alcohol etlico como nica sustancia orgnica inicial formular las ecuaciones que muestran como se obtendra: a) Bromuro de etilo b) 1-butino c) Etilenglicol d) Acido actico e) Alcohol n-butlico 7) Un lquido pticamente activo, C5H12O,reacciona con el reactivo de Lucas. Al calentarlo con una solucin alcalina de yodo en yoduro de potasio el lquido produjo yodoformo y la sal sdica del cido isobutrico. Formular la estructura del compuesto inicial. 8) La capacidad del radiador de un automvil es de 20 litros. Si la densidad del etilenglicol es de 1,116 g/cm cuntos litros de ste anticongelante han de emplearse para proteger el sistema refrigerante frente a heladas de -36 C? (Kt para el agua = 1,86 C/mol).

ALDEHIDOS Resolver los siguientes problemas: 1) Cul es el grupo funcional de un aldehdo?. 2) Los aldehdos se caracterizan por tener: a) Un grupo carboxilo. b) Un grupo carbonilo unido a dos radicales alquilo. c) Un grupo carbonilo unido a un grupo hidroxilo. d) Un grupo carbonilo unido a un tomo de hidrgeno. 3) Escriba tres ismeros que respondan a C4H8O y nmbrelos. 4) Escriba las frmulas de los siguientes compuestos: a) Pentanal. b) 3-metil-4-propil-octanal. c) Propinaldehdo. d) 2-metilpropanal. e) Cinamaldehdo. f) Furfural. 5) El nombre de CCl3-CHO es: a) Triclorometanal. b) Tricloroetanol. c) Tricloroetanal. d) Ninguna respuesta es correcta. 6) Completar las siguientes ecuaciones formulando el producto o aadiendo el reactivo que falte o el catalizador necesario: a) (?) + I2 en KI acuoso + NaOH CH3COO- Na+ + CHI3 b) Acetaldehdo + C2H5OH (H+) 7) Empleando acetileno como nica sustancia orgnica inicial, indicar cmo se obtendra cada uno de los siguientes compuestos,empleando cualesquiera reactivos inorgnicos que pudieran necesitarse: a) Acetaldehdo b) Bromuro de etilo c) Yodoformo d) Acido actico e) 2-butanol f) 2-butenol 8) Una olefina C6H12 dio, por ozonlisis y subsiguiente hidrlisis, dos productos. Uno de ellos dio positivo el ensayo del yodoformo pero fue negativa la reaccin con el reactivo de Tollens. El otro reactivo dio positivo con el reactivo de Tollens pero negativa la reaccin del yodoformo. Cul es la estructura y el nombre de la olefina?

CETONAS Resolver los siguientes problemas: 1) Cul es el grupo funcional de una cetona?. 2) Escriba las frmulas de los siguientes compuestos: a) 3-etil-5-decanona. b) 3-heptanona. c) Diisopropilcetona. d) 2-octanona. e) -bromoacetofenona. 3) El compuesto siguiente se llama: a) Dipentanona 2,4. b) 2-4-pentano-diona. c) 2-4-pentanona. d) Dipentanona simtrica.

4) Nombrar los siguientes compuestos:

5) Completar las siguientes ecuaciones formulando el producto o aadiendo el reactivo que falte o el catalizador necesario> a) Acetona + (?) (CH3)2C(OH)CN b) Acetofenona + H2NOH H+ c) Acetona 10 % NaOH 6) Empleando acetileno como nica sustancia orgnica inicial, indicar cmo se obtendra cada uno de los siguientes compuestos,empleando cualesquiera reactivos inorgnicos que pudieran necesitarse: a) Metiletilcetona. b) Acido propinico (CH3CH2COOH) 7) Escribir las estructuras de los productos que se forman por tratamiento de cada una de las siguientes sustancias con bromuro de etilmagnesio seguido de hidrlisis cida: a) CH3COCH3 b) C2H5COCH3

ALDEHIDOS Y FENOLES II Resolver los siguientes problemas: 1) Escriba las frmulas de los siguientes compuestos: a) 1-butanol. b) -naftol. c) Alcohol benclico. d) 1-feniletanol. e) dibencilter. f) fenxido sdico. 2) Nombrar correctamente los siguientes compuestos: a) (CH3)2CH-O-CH(CH3)2 b) CH3CH2CH(OH)CH3 c) CH3CH2C(CH3)2OH

d) 3) Empleando el alcohol etlico como nica sustancia orgnica inicial formular las ecuaciones que muestran como se obtendra: a) Etileno b) Acetileno c) Clorhidrina etilnica d) Oxido de etileno e) Yodoformo 4) Indicar dos rutas de formacin diferentes para lograr cada una de las transformaciones siguientes: a) Propeno 1-propanol b) 1-butanol 1-bromobutano 5) Completar las reacciones siguientes: a) (CH3)2CHMgCl + xido de etileno seguida de hidrlisis b) Alcohol n-proplico + PI3 calor c) Alcohol n-proplico + K2Cr2O7 + H2SO4 calor 6) Ordenar los siguientes compuestos segn: a) Solubilidad creciente en agua. b) Reactividad creciente frente al reactivo de Lucas. c) Reactividad creciente frente al sodio metlico. - 1-butanol - 2-butanol - 2-metil-2-propanol - 2-metil-1-propanol - Etanol - 2,3-dimetil-2-butanol

ACIDOS ORGANICOS Resolver los siguientes problemas: 1) El grupo funcional CO-OH se denomina: a) Carbonilo. b) Aldehdo. c) Carboxilo. d) Ninguno de ellos. 2) Escriba la frmula estructural de los siguientes compuestos: a) Propanico. b) Butanico. c) 2-etil-hexanico. d) Valerinico. e) , -dimetilcaproico. f) 3-butenoico. g) Bromoacetato de etilo. h) Cloruro de propanoilo. i) Anhdrido ftlico. j) Trimetilactico. k) Propionato clcico. 3) Nombre los siguientes compuestos:

4) Completar las siguientes reacciones y nombrar lo productos obtenidos: a) C2H5I + KCN b) CH3COCl + (CH3)2CHOH c) CH3CH2COCH3 + Br2 + NaOH d) CH3CONH2 + NaOH reflujo e) CH3COOH + SOCl2 5) Identificar cada producto identificado por una letra en las siguientes secuencias de reacciones:

ESTERES Resolver los siguientes problemas: 1) Cul es el grupo funcional de un ster?. 2) Un ster es el producto de la reaccin entre: a) Dos cidos. b) Dos alcoholes. c) Un cido y un alcohol. d) Dos cetonas. 3) Escriba las frmulas y nombres de los steres que pueden resultar de la combinacin del cido sulfrico con el etanol. 4) Escriba las frmulas y nombres de los steres que pueden resultar de la combinacin entre: a) Acido propanico y metanol. b) Acido etanico y 2-propanol. 5) Escriba las frmulas de los siguientes compuestos: a) Etanoato de metilo. b) Hexanoato de propilo. c) Acetato de pentilo. d) Acetato de isopropilo. 6) Cul de los siguientes elementos es un ster?:

7) Completar la siguiente reaccin: Acetato de etilo + yoduro de metilmagnesio