Anda di halaman 1dari 18

http://asripramugiyan.blogspot.com/2010/07/sintesis-metil-salisilat.html Prosedur kerja Masukkan 2,8 g asam salisilat dan 10 ml methanol ke dalam labu bundar 50 ml.

Aduk campuran untuk melarutkan asam dan tambahkan dengan hati-hati 0,6 ml asam sulfat pekat (perhatiankorosiv!!!!). Masukkan batu didih, sambungkan dengan kondensor tegak dan reflux selama 2 jam. Dinginkan larutan pada suhu kamar dan dekantasi dari batu didih ke dalam corong pisah yang ada didalamnya terdapat 5 ml air dan 5 ml diklorometan. Bilas labu bundar tadi dengan 2-3 ml diklorometan dan tuang bilasan ke dalam corong pisah,kocok campuran dan pisahkan cairan organic dari lapisan air, yang mengandung asam sulfat dan methanol. Cuci cairan organic dengan 5 ml air dan kemudian 5 ml larutan natrium bikarbonat (Hati-hati timbul busa) untuk menghilangkan asam salisilat yang belum teresterifikasi. Pisahkan lapisan organic hati-hati dan masukkan ke dalam labu Erlenmeyer. Tambahkan sedikit magnesium sulfat, aduk, buka penutupnya biarkan selama 20 menit. Saring larutan ke dalam labu destilasi kecil, tambahkan batu didih dan suling diklorometan. Setelah tidak ada lagi pelarut yang tersuling, biarkan labu dingin pada suhu ruangan. Ester kotor ini dapat dimurnikan dengan destilasi vakum. Titik didih metal salisilat pada tekanan atmosfer adalah 222C. Hasil dan Pembahasan 2,80015 gram asam salisilat yang berbentuk serbuk kristal putih seperti jarum-jarum kecil, ditambahkan methanol menjadi larut dan berwarna bening, kemudian ditambahkan 0,6 ml asam sulfat pekat tetap bening. Asam sulfat pekat hanya sebagai katalis. Kemudian di reflux , reflux berguna untuk pemberian energi aktifasi dan inilah proses esterifikasi, tetap bening. Penggunaan batu didih untuk meratakan panas saat direflux. Batu didih juga berguna agar tidak terjadi letupan-letupan saat dipanaskan. Larutan dididihkan pada reflux dan kondensor agar terjadi tumbukan antara methanol dan asam salisilat, sehingga terjadi reaksi. Reflux harus dalam keadaan dibawah titik didih agar tidak terjadi penguapan berlebihan, sehingga dapat menyebabkan larutan dalam labu bundar bisa habis ( tidak terkondensasi). Dalam kondensor tegak, labu dipanaskan menghasilkan uap, kemudian uap keluar melalui pipa yang sudah dialiri (dikondensasi) sehingga uap tersebut kembali menjadi cair dan turun kembali kebawah labu. Setelah di reflux selama 1,5 jam, kemudian didinginkan. Lalu dekantasi dari batu didih kedalam corong pisah yang sudah berisi 5 ml air ditambahkan 5 ml diklorometan. Diklorometan berwarna kuning. Kemudian terjadi pemisahan, diklorometan dibawah dan air diatas. Metil salisilat tidak larut dalam air tapi larut dalam diklorometan. Penggunaan diklorometan bertujuan untuk menarik asam salisilat karena sepolar, dan air untuk menarik pengotornya. Larutan yang berada dalam corong pisah tersebut ditambahkan bilasan yang ada dalam labu bundar dengan 2-3 ml diklorometan, kemudian dikocok dan memisahkan cairan oragnik dari

lapisan air. Pengocokan dilakukan sampai terlihat 2 fase yang jelas, kemudian terjadi lapisan yang berwarna kuning bening di bawah dan air di atas. Dan yang digunakan adalah yang berwarna kuning. Setelah cairan organic dicuci dengan 5 ml air dan ditambahkan 5 ml larutan natrium bikarbonat, terjadi gelembung dan busa serta berwarna kuning keruh. Penambahan larutan natrium bikarbonat untuk menghilangkan asam salisilat yang belum teresterifikasi. Kemudian didiamkan terdapat 3 lapisan, asam salisilat, diklorometan dan larutan air. Lalu warna kuning dikeluarkan dan terdapat 2 lapisan. Metil salisilat dalam diklorometan yang terdapat di bagian atas dan itu yang dibutuhkan, sisanya adalah pengotor. Penggunaan magnesium sulfat untuk menyerap pengotor, kemudian di saring (pemurnian), lalu hasil saringannya itu adalah ester kotor. Dalam destilasi vakum, dipanaskan, titik didih yang dibawah itu menguap dan kelabu sebelah kanan, setelah melewati tabung yang melingkar-lingkar kemudian didinginkan lalu diembunkan. Titik awal mendidih adalah 90C, dan titik akhir tidak diketahui karena waktunya tidak mencukupi. Pemurnian dengan destilasi vakum untuk memurnikan dengan perbedaan titik didih. Kesimpulan Ester dapat disintesis melalui reaksi esterifikasi. Dengan penambahan asam salisilat dan methanol serta katalis asam sulfat pekat, serta ditambahkan batu didih untuk meratakan panas, direflux selama 1,5 jam, dekantasi dari batu didih kedalam corong pisah yang sudah berisi 5 ml air ditambahkan 5 ml diklorometan. Penggunaan diklorometan bertujuan untuk menarik asam salisilat karena sepolar, dan air untuk menarik pengotornya. Kemudian dikocok dan memisahkan cairan oragnik dari lapisan air, kemudian terjadi lapisan yang berwarna kuning bening di bawah dan air di atas. Penambahan larutan natrium bikarbonat untuk menghilangkan asam salisilat yang belum teresterifikasi. Kemudian didiamkan terdapat 3 lapisan, asam salisilat, diklorometan dan larutan air. Metil salisilat dalam diklorometan yang terdapat di bagian atas dan itu yang dibutuhkan, sisanya adalah pengotor. Penggunaan magnesium sulfat untuk menyerap pengotor, kemudian di saring (pemurnian), lalu hasil saringannya itu adalah ester kotor. Pemurnian dengan destilasi vakum untuk memurnikan dengan perbedaan titik didih.

DAFTAR PUSTAKA Asam salisilat, fa.lib.itb.ac.id (23 March 2008) Esterifikasi, www.chem-as-try.org (17 Maret 2008) Esterifikasi, www.disperindag-jabar.go.id (18 Maret 2008)

Esterifikasi Fischer, www.wikipedia.org (17 Maret 2008) Sintesis senyawa asam salisilat, www.adln.lib.unair.ac.id (23 maret 2008) Diposkan oleh Asri Pramugiyan di 18:53

http://ekafranciskaim.blogspot.com/2011/09/laporan-sintesis-metil-salisilat.html

Pada sintesis metal salisilat, digunakan asam salisilat dan methanol sebagai bahan dasar dan asam sulfat pekat sebagai katalis. Prinsip dan reaksi ini adalah esterifikasi yaitu mereaksikan asam salisilat dengan methanol dengan katalis asam sulfat pekat. Dari literature yang diperoleh pada buku fessenden bahwa reaksi esterifikasi adalah reaksi reversible. Oleh karena itu, campuran reaksi adalah suatu campuran kesetimbangnan dari pereaksi dan hasil reaksi. Untuk membuat reaksi ini berguna untuk sintesa ester, reaksi harus didorong kesetimbangan ke arah ester. Dilakukan dengan cara menambahkan satu pereaksi berlebihan atau dengan mengeluarkan satu atau kedua-dua hasil reaksi. Dalam hal ini dilakukan dengan cara menambahkan pereaksi, yaitu methanol. Pencampuran Asam Salisilat serbuk dengan methanol terlebih dahulu dilakukan untuk melarutkan Asam Salisilat, lalu ditambahkan H2SO4 ke dalam labu melalui dinding labu untuk mencegah penguapan methanol akibat reaksi yang berjalan terlalu cepat akibat penambahan H2SO4 secara langsung. Lalu panaskan pada hotplate untuk mencegah pemanasan berlebih yang menyebabkan etanol menguap. Kemudian didistilasi untuk membuang kelebihan methanol pada saat reaksi tadi. Setelah melakukan destilsi dilakukan pemisahan menggunakan corong pisah. Dan didapatkan 3,5 ml metil salisilat tanpa pencucian dengan aquadest 25 ml dan Natrium Bikarbonat pekat serta tanpa pengeringan menggunakan MgSO4 anhidrat, hal tersebut dilakukan karena hasil dari pembuatan metil salisilat hanya 3,5 ml atau setara dengan 4,1335 gram . sedangkan menutut

teori, seharusnya metil salisilat yang didapat yaitu 9,2 gram. Dan nilai rendemen yang didapat yaitu 0,449 % , dibawah dari 100%. Mungkin ini diakibatkan methanol banyak yang menguap dan juga pada saat penuangan residu yang tidak seluruhnya.

Mekanisme reaksi Metil Salisilat dari Asam Salisilat :

H.

Kesimpulan Adapun kesimpulan yang didapat berdasarkan data hasil pengamatan dan pembahasan, diantaranya yaitu :

1.

Metil salisilat dapat diperoleh dari sintesis asam salisilat dengan methanol dengan bantuan H2SO4 pekat sebagai katalis, berdasarkan prinsip reaksi esterifikasi.

2.

Reaksi ini adalah reaksi yang bersifat reversible maka untuk mendapatkan hasil yang banyak dapat dilakukan dengan cara menambahkan pereaksi.

3. Volume metil salisilat yang didapat adalah 3,5 ml dengan rendemen sebesar 0,449 %.

Daftar Pustaka Fessenden Ralp J & Fessenden Joan S. 1982. Kimia Organik : Edisi Ketiga. Jakarta. Erlangga Anonim. (2010). Reaksi Esterifikasi. [Online]. Tersedia : http://www.chem-is-try.org/reaksi_pengesteran_esterifikasi/ [27 Mei 2011] Anonim. (2008). Kimia. [Online]. Tersedia : http://kimia.upi.edu/utama/bahanajar/kuliah_web/2008/Riski%20Septiadevana%200606249_I E6.0/halaman_11.html / [27 Mei 2011] Ruddy. (2009). Sintesis Metil Salisilat. [Online]. Tersedia : http://ruddy-pharmacy.blogspot.com/2009/10/sintesis-metil-salisilat.html/ [27 Mei 2011] Scribd. (2010). Sintesis Metil Salisilat. [Online]. Tersedia : http://www.scribd.com/doc/32084330/SINTESIS-METIL-SALISILAT / [27 Mei 2011]

http://gustia-sartika.blogspot.com/2010/05/pembuatan-asam-pikrat.html

PEMBUATAN ASAM PIKRAT 2,4,6-trinitrofenol asam pikrat adalah senyawa kimia yang bersifat eksplosive. terbentuk karena reaksi antara Fenol dan asam nitrat hingga menghasilkan 2,4,6-trinitrofenol c2,4,6-trinitrofenol atau picric asam kuat yang lebih tua peledak untuk penggunaan militer. Saat ini, hampir tidak. Memang menarik bahwa garam asam Picric sudah dikenal alkemis - file alkimia 1742 menggambarkan persiapan assay picrate timah dan potasium picrate alat tes. Picric asam adalah kristal putih kekuningan. Air sedikit larut dalam 20 C dalam 100 g air melarutkan 1,1 g TNF, pada 100 C 7,25 g Ada sedikit hydroskopick. Hal ini baik organik larut dalam pelarut, terutama aseton (43 gram dalam 100 g pada 25 C), metanol (21 gram dalam 100 g pada 25 C), sedikit larut dalam asam sulfat dan asam nitrat pada suhu kamar, kelarutan meningkat seiring dengan temperatur . Ketika dipanaskan di atas titik leleh (122.5 C) dimulai sublim. Asam Picric asam di alam. Asam-adalah relatif stabil. Dengan prinsip-prinsip menciptakan pikrty (garam dari asam picric), yang sangat sensitif dan termasuk di antara ledakan. Dengan peningkatan berat atom logam sensitivitas tumbuh. Para logam di hadapan air atau dalam keadaan cair juga menciptakan pikrty. Mengandung asam Picric manipulasi berbahaya. Asam Picric juga memproduksi ester, misalnya Trinitroanisol dan trinitrofenetol. Picric lebih beracun daripada nitroltky aromatik. Dosis mematikan tunggal untuk kelinci adalah sekitar 0,5 gram untuk 1 kg berat hidup, mengumpulkan di dalam tubuh.. Menembus kulit, kulit, rambut, kuku, gigi dan air liur pada warna kuning. Lemah larutan picric asam (0,05%) selama setengah jam untuk membunuh banyak bakteri (seperti bakteri dan tifus). Fenol

Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna yang memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki gugus hidroksil (-OH) yang berikatan dengan cincin fenil. Karakteristik Fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100 ml. Fenol memiliki sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H+ dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida C6H5O yang dapat dilarutkan dalam air. Dibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya, fenol bersifat lebih asam. Hal ini dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan NaOH, di mana fenol dapat melepaskan H+. Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu. Pelepasan ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen dan sistem aromatik, yang mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan menstabilkan anionnya Produksi Fenol didapatkan melalui oksidasi sebagian pada benzena atau asam benzoat dengan proses Raschig, Fenol juga dapat diperoleh sebagai hasil dari oksidasi batu bara. Penggunaan Fenol dapat digunakan sebagai antiseptik seperti yang digunakan Sir Joseph Lister saat mempraktikkan pembedahan antiseptik. Fenol merupakan komponen utama pada anstiseptik dagang, triklorofenol atau dikenal sebagai TCP (trichlorophenol). Fenol juga merupakan bagian komposisi beberapa anestitika oral, misalnya semprotan kloraseptik. Fenol berfungsi dalam pembuatan obat-obatan (bagian dari produksi aspirin, pembasmi rumput liar, dan lainnya. Fenol yang terkonsentrasi dapat mengakibatkan pembakaran kimiawi pada kulit yang terbuka. Penyuntikan fenol juga pernah digunakan pada eksekusi mati. Penyuntikan ini sering digunakan pada masa Nazi, Perang Dunia II. Suntikan fenol diberikan pada ribuan orang di kemah-kemah, terutama di Auschwitz-Birkenau. Penyuntikan ini dilakukan oleh dokter secara penyuntikan ke vena (intravena) di lengan dan jantung. Penyuntikan ke jantung dapat mengakibatkan kematian langsung.

cFenol merupakan salah satu kornponen dalam air limbah yang sangat berbahaya. Disamping kerugian yang ditimbulkan, fenol merupakan senyawa yang memiliki banyak kegunaan, sehingga pemulihan fenol dart air limbah rnerupakan hal yang menarik. Membran cair emulsi adalah metode yang menjanjikan untuk memisahkan dan memekatkan beberapa spesi dari aliran dalam air, karena merupakan kombinasi proses ekstraksi dan stripping. Penelitian ini dilakukan untuk memperoleh koefisien perpindahan massa fenol, selanjutnya digunakan untuk estimasi biaya modal dan produksi proses secara keseluruhan. Penelitian diawali dengan serangkaian percobaan untuk melihat secara langsung pengaruh kondisi operasi yaitu rasio volume air limbah dengan volume emulsi, konsentrasi awal fenol, dan kecepatan putaran pengaduk terhadap koefisien perpindahan massa fenol. Sebagai membran cair digunakan kerosene, dan sebagai pelucut digunakan NaOH 0.1 M. Hasil eksperimen menunjukkan bahwa lebih dari 90% fenol dapat dipulihkan dart air limbah. Pemulihan berlangsung sangat cepat yaitu 0 hingga 60 detik yang ditunjukkan dengan pemunman nilai koefisien perpindahan massa fenol yang besar. Setelah 60 detik, konsentrasi fenol cenderung konstan bahkan naik, karena emulsi mulai rusak. Proses ini memungkinkan perolehan effluent fenol I ppm hanya dalam 2 tahap proses. Estimasi biaya modal dan biaya produksi proses dengan membran cair emulsi juga telah dilakukan. Untuk mengolah 2800 m/hari umpan dengan konsentrasi awal 20.000 ppm dibutuhkan biaya modal sebesar US$ 2.1 juta, dan biaya produksi per 1000 galon sebesar US$ 5.9. Hasil ini jauh lebih ekonomis dibanding metode ekstraksi cair/cair Diposkan oleh gustia_sartika di 22:07

ASAM PIKRAT campurkan 24 mL fenol dan 14 mL asam sulfat 98-100% ke dalam bagian bawah labu Florencedan refluks selama 6 jam pada temperature 120C dalam penangas minyak. Setelah campuran sudahdingin, encerkan dengan 46 mL asam sulfat 72%. Tuang larutan ke dalam labu Erlenmeyer berukuran500 mL, tambahkan 175 mL asam nitrit 70% dengan menggunakan pipet atau buret. Penambahan asamnitrit akan menghasilkan reaksi yang kuat dan melepas gas toksik sehingga butuh penggunaan lemariasam atau segera keluar dari ruangan. Saat semua asam telah ditambahkan dan reaksi sudah surut campuran dipanaskan dalam s

team bath selama 2 jam untuk menyempurnakan reaksi nitrasi. Setelah 8-12 jam, kristal asam pikrat harus dipisahkan. Kristal ini disaring dengan menggunakan kertas filter gelas.Jika tidak, tuangkan sebagian asam, encerkan dengan air, kemudian saring dengan menggunakan kertasbiasa. Cuci kristal asam dengan menggunakan air kemudian biarkan kering di udara terbuka. Untukmemurnikannya, larutkan asam pikrat dalam 1 L air mendidih (untuk setiap 15 gr kristal), saring danbiarkan dingin secara perlahan.

METIL SALISILAT TEORI DASAR Golongan analgesik non narkotik seperti asetil salisilat ternyata memiliki khasiat antiinflamasi sehingga dapat digunakan untuk mengobati arthritis. Mekanisme obat ini belum jelas,walaupun diperkirakan dengan hubungan produksi atau penghantaran hormon. Asam salisilattersedia di alam dalam bentuk ester pada glikosida dan minyak atsiri. Metil ester terkandungdalam minyak gandapura dan minyak aromatik lainnya. Pada percobaan kali ini akan disintesismetil salisilat yang dapat dibuat melalui reaksi esterifikasi.Reaksi dari asam karboksilat dan alkohol menghasilkan ester dan air. Reaksi ini dikatalisisdengan asam. Ester sering memiliki rasa atau bau buah.

Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alkohol membentuk ester. Turunan asam karboksilat membentuk ester asam karbosilat.. Ester asam karboksilat ialahsuatu senyawa yang mengandung COOR dengan R dapat berupa alkil maupun aril. Esterifikasidikatalisis asam dan bersifat reversible. Laju esterifikasi asam karboksilat tergantung padahalangan sterik dalam alcohol dan asam karboksilat. Kekuatan asam dari asam karboksilat hanyamempunyai pengaruh yang kecil dalam laju pembentuakn ester.Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alcohol dengan bantuankatalis asam. Katalis ini biasanya adalah asam sulfat pekat. Terkadang juga digunakan gashydrogen klorida aromatic (ester yang mengandung cincin benzene) Tahapan reaksi esterifikasi:1. Protonasi gugus karbonil2. Adisi alcohol & pemindahan suatu proton ke salah satu gugus hidroksil3. Eliminasi air & deprotonisasiReaksi pada percobaan ini bersifat reversible maka kesetimbangan harus dibuat condong kekanan untuk diperoleh ester dalam jumlah banyak. Jika ditambahkan sejumlah besar katalisasam, katalis mengubah lingkungan dalam system dan sebagian dihilangkan melalui hidrasi airterbentuk dari reaksi ini. Untuk membuat sebuah ester hasil seperti etil etanoat, dapat dipanaskansecara perlahan sebuah campuran antara asam metanoat dan etanol dengan bantuan katalis asamsulfat pekat, dan memisahkan ester melalui destilasi sesaat setelah terbentuk, ini dapat mencegahterjadinya reaksi balik. Pemisahan dengan destilasi ini dapat dilakukan dengan baik karena estermemiliki titik didih yang paling rendah diantara semua zat yang ada. Ester merupakan satu-satunya zat dalam campuran yang tidak membentuk ikatan hydrogen, sehingga memiliki gayaantar molekul yang paling lemah.Ester-ester yang lebih besar cenderung terbentuk lebih lambat. Dalam hal ini, mungkindiperlukan untuk memanaskan campuran reaksi dibawah refluks selama beberapa waktu

untuk menghasilkan sebuah campuran kesetimbangan. Ester bisa dipisahkan dari asam karboksilat,alcohol, air, dan asam sulfat dalam campuran dengan metode destilasi fraksional.Metal salisilat dapat dibuat melalui esterifikasi asam karboksilat menghasilkan cairankuning kemerahan dengan bau wintergreen. Mekanisme reaksinya

ThP 3

Prosedur:1. Mengatur alat refluks seperti yang digambarkan baik menggunakan labu alas bulat125 atau 250.Refluks adalah proses perebusan reaktan secara terus menerus bersamaandengan pendinginan sehingga uap kembali ke labu sebagai cairan. Hal ini bertujuanuntuk memanaskan campuran dan meningkatkan suhu dari campuran. Padaalatsebuah kondenso melekat pada labu dengan penangas, dan air pendinginuntuk menyingkat uap yang keluar. Selalu digunakan batu didih atau pengaduk magnetik menghindari terjadinya letupan karena perbedaan titik didih masingmasing bahan.Jika laju pemanasan telah disesuaikan dengan benar, cairan dipanaskan di bawahrefluks akan berjalan hanya sebagian sampai tabung kondensor sebelumkondensasi. Di bawah titik kondensasi, pelarut akan berjalan kembali ke labu, diatasnya kondensor aka terlihat kering. Batas antara dua zona akan jelas batas-batasnya, dan cincin refluks ata cincin cairan akan muncul di sana. Dalampemanasan dengan refluks, laju pemanasan harus disesuaikan sehingga cincinrefluks tidak lebih tinggi dari sepertiga kesetengah jarak ke atas kondensor. Padasuhu reaksi dalam campuran refluks akan menjadi sekitar titik didih dari pelarutdigunakan untuk reaksi Masukkan 0,050 mol asam salisilat dalam labu alas bulat dan tambahkan 30 mLmetil alkohol.3. Tambahkan 8,0 mL H 2 SO

4 dengan hati-hati (PERHATIAN: sangat korosif).Goyang-goyangkan labu untuk benar-benar tercampuran.4. Pasang kondensor refluks, dan pemanas, refluks campuran selama 2 jam. Janganlupa untuk menambahkan batu didih; jangan lupa untuk memulai air yang mengalirmelalui kondensor.5. Dinginkan labu reaksi dengan merendam dalam air dingin. Tuangkan isi ke dalam100 mL air suling dingin dalam sebuah gelas kimia 400 mL.6. Tempatkan campuran reaksi dalam corong pemisah, sambil dilihat dua lapisanuntuk menentukan yang merupakan lapisan fase air, tambahkan 50 mL larutannatrium bikarbonat 5% (ingat untuk bilas labu reaksi dengan 10 mL air dingin dantambahkan ke corong pemisah).7. Cuci campuran dengan pemutaran. PERHATIAN: pembentukan karbon dioksidayang akan memberikan tekanan di dalam saluran vent. Buang lapisan fase air.8. Cuci ester sekali lagi dengan 30 ml air menggunakan prosedur yang dijelaskan diatas. Tuangkan lapisan organik pada sebuah labu Erlenmeyer dan keringkandengan kalsium klorida anhidrat: CaCl 2 dapat menyerap air.9. Decantasi ester dan catat massa produk.10. Set up alat distilasi.Distilasi adalah proses pemanasan cairan sampai mendidih, menangkap danpendinginan resultan uap panas, dan mengumpulkan uap terkondensasi. Dalamlaboratorium kimia modern organik, destilasi adalah alat yang ampuh, baik untuk identifikasi dan pemurnian organik senyawa. Titik didih senyawa ditentukan olehdistilasi didefinisikan dengan baik dan dengan demikian merupakan salah satusifat fisik dari senyawa yang diidentifikasi. Distilasi digunakan untuk memurnikan

senyawa yang memiliki titik didih yang berbeda, mereka terpisah menjadikomponen tunggal ketika campuran dengan hati-hati disuling.11. Kombinasikan ester dengan kelompok lain untuk distilasi ke dalam labupenyulingan dengan menyaring melalui corong dengan kertas saring. Jangan lupamemasukkna batu didih. Metil salisilat mendidih pada 222C. Ini adalah suhu yangsangat tinggi untuk melakukan distilasi, karena hal ini dilakukan distilasi dengantekanan rendah. Untuk menurunkan tekanan di dalam distilasi set-up 10-20 mmHgdan harus memungkinkan produk terkumpul pada suhu sekitar 110-115 C.12. Kumpulkan semua hasil sulingan, mengumpulkan fraksi antara 110-115 C dalamlabu terpisah.13. Menilai kemurnian wintergreen

HASIL PRCBAAN

Asam salisilat Metanol Metil salisilatBM : 138,12 g/mol 32,4 g/mol 152,15 g/molBerat : 6,9084 g 23,7 g 7,6075 gMol : 0,050 mol 0,7397 mol 0,050 mol

Praktikum sintesis metil salisilat bertujuan untuk mengenal reaksi esterifikasi. Reaksiesterifikasi adalah reaksi yang mereaksikan sebuah derivat asam karboksilat (asam salisilat) danalkohol primer (metanol) pada suasana asam dengan katalis H 2 SO 4 dengan suhu yang tinggiuntuk menghasilkan senyawa utama berupa ester dan produk samping berupa air. Dari keduabahan awal tersebut yang dibutuhkan dari asam salisilatnya adalah salisilatya, sedangkan darimethanol yang dibutuhkan adalah metilnya sehingga bila digabungkan akan menjadi metilsalisilat. Reaksi

esterifikasi ini bersifat reversible dan sangat lambat.Sintesis metil salisilat diawali dengan mencampurkan asam salisilat, metanol, dan asam sulfatpekat di dalam labu alas bulat. Asam sulfat pekat digunakan sebagai katalis untuk menurunkanenergi aktivasi sehingga kesetimbangan reaksi bisa lebih cepat tercapai. Reaksi ini termasuk reaksi endoterm karena dalam pencampuran ketiga bahan tersebut dapat menyerap panas darilingkungan. Karena itu, agar reaksi esterifikasi dapat terus berlanjut hingga tercapaikesetimbangan, maka suasana lingkungan harus dibuat panas. Berdasarkan hal tersebut, kitamerefluks ketiga bahan tersebut selama 2 jam. Alasan perlakuan refluks terhadap campuranadalah untuk memberikan suhu yang tinggi selama pencampuran, sehingga reaksi esterifikasidapat terus berlangsung hingga tercapai kesetimbangan. Dilakukan refluks selama 2 jam karenadalam waktu tersebut karena merupakan waktu yang optimal untuk berlangsungnya prosesesterifikasi secara sempurna.Refluks memiliki prinsip yaitu dilakukan dengan merendam sampel datam pelarut didalam labu bundar. Dengan pemanasan, proses ekstraksi lebih cepat, uap-uap cairan penyariterkondensasi pada kondensor bola menjadi molekul-molekul cairan penyari yang akan turunkembali menuju labu alas bulat, akan menyari kembali sampel yang berada pada labu alas bulat,demikian seterusnya berlangsung secara berkesinambungan sampai penyarian sempurna,penggantian pelarut dilakukan sebanyak 3 kali setiap 3-4 jam. Filtrat yang diperolehdikumpulkan dan dipekatkan.Berbeda dengan soxhlet yang memiliki prinsip suatu ekstraksi menggunakan pelarutyang selalu baru sehingga terjadi ekstraksi kontiyu dengan jumlah pelarut konstan denganadanya pendingin balik. Sampel selalu berkontak dengan pelarut yang segar. Ekstrak dibawaoleh pelarut masuk ke dalam labu bundar, pelarut akan terdestilasi kembali untuk ekstraksiberikutnya. Mudah untuk mengganti pelarut dari non polar menjadi semi polar atau polar dengancara mengganti isi labu bundar. Metode ini dipilih karena pelarut yang digunakan lebih sedikit(efesiensi bahan) dan larutan sari yang dialirkan melalui sifon tetap tinggal dalam labu, sehinggapelarut yang digunakan untuk mengekstrak sampel selalu baru dan meningkatkan laju ekstraksi.Waktu yang digunakan lebih cepat. Kerugian metode ini ialah pelarut yang digunakan harus mudah menguap dan hanya digunakan untuk ekstraksi senyawa yang tahan panas

mudah menguap dan hanya digunakan untuk ekstraksi senyawa yang tahan panas.Gambar. Soxhlet Gambar.RefluksPada dasarnya dari kedua sistem pengekstraksian tersebut memiliki prinsip yang sama yaituselalu menggunakan pelarut yang baru. Pada praktikum kali ini menggunakan metode refluksuntuk pengekstraksian sampel apabila metode tersebut diganti dengan metode soxhlet hal itudapat dilakukan karena keduanya hampir memiliki prinsip yang sama namun perbedaannyahanya pada efisiensi waktu dalam mendapatkan produk yang diinginkan. Pada refluks sampellangsung berkontak dengan pelarut yaitu metanol di sini metanol tidak hanya sebagai pelarutmelainkan sebagai pendonor gugus metil pada asam salisilat untuk membentuk metil salisilat,pada refluks karena metanol berkontak langsung dengan sampel maka akan lebih cepatterbentuk metil salisilat meskipun metanol nantinya akan menguap tapi akan terdestilasi menjadiuap yang akan mereaksikan sampel kembali. Sedangkan pada soxhlet membutuhkan waktu yanglama untuk mendapatkan produk yang diinginkan karena pelarut tidak kontak langsung dengansampel jadi proses pendonoran gugus metil pada asam salisilat akan butuh waktu lama. Pelarutterlebih dahulu diuapkan sebelum kontak dengan sampel hal ini dilakukan dengan tujuan untuk mendapatkan hasil ekstraksi yang pekat. Pada praktikum kali ini proses refluks dilakukan selama2 jam dimana waktu tersebut adalah waktu optimum dari reaksi pembentukan metil salisilat.Ditakutkan nantinya apabila menggunakan soxhlet waktu yang dibutuhkan lebih dari 2 jam.Selama proses reluks, dalam labu bulat diberi batu didih. Tujuan dari pemberian batu didihtersebut adalah untuk mencegah terjadinya letupan atau bumping yang disebabkan olehperbedaan titik didih dari kedua bahan awal tersebut.Selanjutnya, hasil refluks tadi dipartisi dalam corong pisah. Digunakan corong pisah karenapemisahannya berdasarkan kepolaran dan berat jenis. Prinsipnya yaitu memisahkan duakomponen yang tidak dapat bercampur yaitu metil salisilat yang merupakan fase minyak (nonpolar) dan air yang bersifat polar. Fase minyak yang memiliki berat jenis lebih besar aka

berada di bawah dari pada air yang memiliki berat jenis lebih kecil. pemisahan menggunakancorong pisah akan lebih memudahkan dalm proses pemisahannya selain itu juga hasil yangdidapat tidak berkurang atau tetap. Dibanding dengan menggunakan kertas saring yang akanmempengaruhi jumlah produk yang didapat.Lalu, ditambahkan aquadest dan Na bikarbonat. Fungsi penambahan aquadest dan Nabikarbonat adalah untuk menghilangkan H + yang berperan sebagai katalis. Tujuan darimenghilangkan H + karena katalis boleh bereaksi dengan bahan awalnya untuk mempercepatreaksi, namun setelah reaksi selesai bereaksi, katalis harus melepaskan reaksinya dengan bahanawal tersebut. Dalam proses ini, dilakukan pengocokan dalam corong pisah dengan membukatutup corong agar gas CO 2 yang dihasilkan dari reaksi tersebut dapat keluar. Tujuan pengocokanini agar fase minyak dan fase air terpisah. Selanjutnya, ditambahkan 30 ml air yang bertujuanuntuk memisahkan droplet air yang masih tersisa pada fase minyak. Volume air yangditambahkan berbeda dengan penambahan air yang pertama kali hal ini disebabkan karenafungsi penambahan air yang kedua bertujuan untuk memisahkan sisa-sisa air yang masih ada didalam fase minyak bukan untuk melarutkan. Setelah di refluks selama 2 jam hasil refluksdimasukan dalam corong pisah dan ditambahkan air ke dalamnya tujuannya adalah untuk melarutkan air hasil dari reaksi pembentukan metil salisilat. Karena rekasi pembentukan metilsalisilat meghasilkan produk samping air jadi perlu ditambahkan air agar bisa dipisahkan. Padasaat menambahkan Na 2 CO 3 terjadi rekasi sebagai berikut :Natrium bikarbonat + Metil salisilat Natrium salisilat + CO 2 +H 2 ONa 2 CO 3 merupakan garam non polar, yang dapat terurai di dalam air menjadi ion Na + yangmengikat salisilat. Dan menghasilkan produk samping CO 2 dan H 2 O. Dengan adanya produk samping berupa CO 2 inilah setiap pengocokan corong pisah, tutup corong di buka agar CO 2 dapat keluar karena dengan adanya CO 2 ini akan menyebabkan tekanan uap di dalam corongpisah menjadi meningkat.Setelah metil salisilat didapat, dilakukan penambahan CaCl 2 anhidrat. CaCl

2 anhidrat inimerupakan garam yang tidak mengandung air, kalsium klorida bersifat higroskopis (bahan yangmudah menyerap air dari sekitarnya), dapat digunakan untuk mengeringkan udara dan gaslainnya juga. Proses ini melibatkan konversi kalsium klorida menjadi air garam baik karenamenyerap uap air atau air dari gas yang perlu dikeringkan. Dengan kemampuan tersebut CaCl 2 dapat dengan mudah berikatan dengan air yang masih tersisa. Hal itu diaplikasikan saat sudahdidapat produk akhir tapi masih mengandung sedikit air yang membuat produk tersebut masihkurang bening. Pemberian CaCl 2 secukupnya sampai minyak benar-benar bening. Dariketerangan diatas dapat disimpulkan bahwa CaCl2 bersifat polar yang mana akan menarik airyang bersifat polar sehingg p mengik i sesu i eng n p insip like isolve like. Setelah didapat produk yang bening, lalu dilakukan dekantasi kedalam vial dan dihitung

rendemennya. Dekantasi merupakan suatu proses pemisahan komponen-komponen dalamcampuran dengan cara dituang secara langsung. Dekantasi dapat dilakukan untuk memisahkancampuran zat cair dan zat padat atau zat cair dengan zat cair yang tidak saling campur(suspensi). Dekantasi dapat dilakukan apabila pengotor yang akan dipisah dapat terlihat olehmata.Dalam sintesis ini, kami mendapatkan rendemen sebesar 75,93% . Presentase demikian masihtergolong baik, karena presentase yang baik ialah mendekati presentase rendemen 70%, dimananilai >70% dianggap mewakili jumlah rendemen yang baik.Reaksi kimia dari sintesis metil salisilat ditunjukkan pada gambar di bawah ini:

Reaksi esterifikasi sintesis metil salisilat terjadi beberapa tahap, yaitu tahap protonasi dandeprotonasi, dimana terjadi interaksi antara asam karboksilat dan alkohol sehingga menciptakansuatu ester. Menurut Vogel, mekanisme reaksi esterifikasi sintesis metil salisilat adalah sebagaiberiku H 2 SO 4 dalam larutan metanol akan terurai menjadi ion 2H + dan SO4 2-

H + yang telah didapatkan dari tahap 1 akan menyerang atom O pada gugus karbonil,sehingga atom O menjadi tidak stabil karena satu tangannya telah berikatan dengan H

Karena atom O tidak stabil, maka ikatan rangkap antara C dan O akan menjadi ikatan tunggal.Setelah itu, senyawa C akan bereaksi dengan metanol sehingga menjadi senyawa D. Atom Opada senyawa D juga tidak stabil karena memiliki 3 tangan. Lalu, terjadi deprotonasi yaitupenghilangan atom H + sehingga menjadi senyawa E. Lalu, molekul air akan memisah. Denganterpisahnya molekul air, maka tangan C hanya ada 3, maka dari itu, atom C berikatan rangkapdengan OH

Pada senyawa G, atom O masih belum stabil karena memiliki 3 tangan. Oleh karenaitu,atom H akan dilepas untuk menuju kestabilan sehingga membentuk metil salisilat.Dalam mekanisme diatas, rekasi mulamula diawali dengan serangan nukleofilik olehmolekul alkohol pada gugus karboksilat yang terprotonasi, yang ditunjukkan oleh nomor (1).Kemudian terjadi pemutusan ikatan rangkap C karbonil dari gugus karboksilat oleh atom O darigugus hidroksil membentuk kompleks intermediet (2). Senyawa

intermediet bersifat tidak stabilsehinggaakan terus bereaksi hingga stabil. Senyawa intermediet juga akan mengalami protonasisehingga terjadi pelepasan H 2 O sebagai upaya menyetabilkan senyawa (3). Lalu senyawa (4)akan terprotonasi membentuk metil salisilat.Adapun beberapa cara yang digunakan untuk mengetahui kemurnian dari metil salisilatyaitu dari cara yang paling sederhana dan lazim digunakan dari dulu ialah uji indeks biasmenggunakan alat Refraktometer dengan membandingkan data dari literatur. Refractomete

adalah alat yang digunakan untuk mengukur kadar / konsentrasi bahan terlarut misalnya : Gula,Garam, Protein dsb. Prinsip kerja dari refractometer sesuai dengan namanya adalah denganmemanfaatkan refraksi cahaya. Seperti terlihat pada Gambar di bawah ini sebuah sedotan yangdicelupkan ke dalam gelas yang berisi air akan terlihat terbengkok. Pada Gambar kedua sebuahsedotan dicelupkan ke dalam sebuah gelas yang berisi lauran gula. Terlihat sedotan terbengkok lebih tajam. Fenomena ini terjadi karena adanya refraksi cahaya. Semakin tinggi konsentrasibahan terlarut (Rapat Jenis Larutan), maka sedotan akan semakin terlihat bengkok secaraproporsional. Besarnya sudut pembengkokan ini disebut Refractive Index (nD). Bisa jugadengan menggunakan Spektrofotometer, spektranya dibandingkan dengan spektra standar yangsudah tercantum di literatur. Bila spektra lebih rendah berarti dalam senyawa tersebut masihterdapat pengotor. Walaupun konsentrasi sama, tetapi karena ada pengotor menyebabkan kadarsenyawa lebih sedikit. Bila menggunanakan MS, maka dilakukan pencocokan pada BM senyawadan bila menggunakan IR dilakukan pencocokan spektra yang menunjukkan adanya suatu gugusfungsi pada panjang gelombang tersebut, sedangkan bila menggunakan NMR bisa dilihat jumlahprotonnya yang biasanya digunakan untuk menentukan struktur senyawa. Hal itu disebut jugaelusidasi struktur