Clase 1 Qumica Orgnica

Qumica del Carbono

Muchos compuestos orgnicos se aslan mejor de tejidos vegetales y animales. La mayora de las sustancias orgnicas se obtiene por sntesis qumica. Las principales fuentes son el PETRLEO y el CARBN Se conocen ms de 18 millones de sustancias orgnicas

Importancia para la Industria

Colorantes Tinturas Pinturas Combustibles fsiles Drogas y medicamentos Aditivos Alimentos Neumticos Aceites Ropa Cosmtica Plsticos Polmeros Adhesivos Papel

Composicin general
Estn formados por CARBONO capaz de formar largas cadenas HIDRGENO OXGENO AZUFRE NITRGENO FSFORO y otros en menor medida

Estructuras y Familias
Los compuestos se agrupan en clases segn su grupo funcional
Parte de la molcula que tiene una distribucin especfica Caracteriza qumicamente al compuesto

Hidrocarburos
Estn formados por CARBONO e HIDRGENO solamente Pueden ser ALIFTICOS: ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS AROMTICOS: contienen grupo BENCENO

Alcanos
Tienen frmula general: CnH2n+2 Solo tienen enlaces covalentes simples Son saturados Su terminacin es ano El mas sencillo es el METANO: CH4 Luego le sigue ETANO: C2H6 PROPANO: C3H8

 Si n = 4 la frmula molecular corresponde al BUTANO: C4H10 El butano presenta dos posibilidades, tiene dos ismeros estructurales
Igual frmula molecular pero diferente estructura

n- BUTANO ISOBUTANO

 Los primeros 4 alcanos son gases a temperatura ambiente. Desde el PENTANO al DECANO son lquidos. En muchos alcanos algunos hidrgenos fueron sustituidos por otros tomos o grupos.

2 cloro butano

 Cuando un alcano pierde un hidrgeno se convierte en un grupo alquilo y puede sustituir a un hidrgeno en otro compuesto.
radical metilo metano metil butano

Hidrgeno sustituido

n-butano

 Para nombrar un compuesto que ha sufrido sustitucin se indica con un numero en qu tomo de carbono se uni el sustituyente. Para numerar la cadena de carbonos se debe elegir la cadena mas larga, numerando desde el extremo donde se encuentren mas cerca los HH H sustituyentes. H H H
H
2,2,4 trimetil hexano

H
1

H
3

H H HH H

H 5 H

H
6

H H

Ejemplos de Sustituyentes O N NH2 Cl O

amino nitro cloro

C
fenil

F
fluoro

Reacciones de los Alcanos

No son muy reactivos. Sufren reacciones de combustin muy exotrmicas. Sufren halogenacin.
CH4 (g) + 2 O2 CO2 (g) + 2 H2O

(g)

(l)

H = -890,4 kJ

Cicloalcanos
Son alcanos cuyos tomos de carbono se unen en anillos. Su frmula general es: CnH2n

ciclobutano

ciclopentano

ciclohexano

Alquenos
Contienen por lo menos un doble enlace carbono-carbono. Tienen frmula general: CnH2n El alqueno ms sencillo es el ETILENO: C2H4 Se nombran dando el nmero de carbono donde se ubica el doble enlace. Su terminacin es eno

H H

H H

H H H
2 penteno

H
H

H
H

H H

H 1 buteno

Etileno
Se utiliza para la sntesis de polmeros y en la preparacin de muchos compuestos orgnicos. Se prepara industrialmente por craqueo o pirlisis
Descomposicin trmica de un hidrocarburo superior C2H6 (g)
Pt 800C
2HC=CH2 (g)

+ H2

(g)

Alquinos
Contienen por lo menos un enlace triple carbono-carbono. Su frmula general es CnH2n-2 Su terminacin es ino El alquino ms importante es el ACETILENO.

Acetileno
Se obtiene mediante la reaccin entre carburo de calcio y agua Tiene un alto calor de combustin por lo que se usa en sopletes
CaCl2
(s)

+ 2 H 2O

C2H2 (g) + Ca(OH)2 (ac) 4CO2 (g) + 2H2O

2C2H2 (g) + 5O2 (g)

=-2599,2 kJ

Aromticos
Contienen el grupo BENCENO: C6H6 Es lquido incoloro inflamable que se obtiene del alquitrn de hulla. Es muy estable por la deslocalizacin electrnica. Los anillos bencnicos unidos forman aromticos policclicos. Cuando un aromtico acta como sustituyente se llama grupo arilo.

Aromticos
H H H
H H H H H

H H

naftaleno

antraceno

Grupos Funcionales
Alcoholes: tienen el grupo hidroxilo: OH Su terminacin es ol
H H H O
etanol o alcohol etlico

H
H H H

H H H

O H

2 propanol o alcohol isoproplico

 teres: contienen el enlace R-O-R donde R y R son grupos alquilo o arilo. Se nombran como terseguido de los nombres de los grupos R en orden alfabtico mas la terminacin ico, o los nombres de los grupos (en orden alfabetico y la terminacin ter.
H H H H O H H H H
etilmetil ter o ter etil metlico

 Aldehdos y cetonas: contienen el grupo carbonilo: C=O En los aldehdos el carbonilo se ubica en un carbono terminal. En las cetonas en el interior de la cadena. La terminacin de los aldehdos es al La terminacin de las cetonas es ona
H H H H H H H H O

H H H O butanona

H H H

butanal

 El formaldehdo H2C=O tiene tendencia a polimerizarse, por lo que se usa como materia prima para fabricar polmeros. Los aldehdos de masa molecular mayor tienen olor agradable, por lo que se usan en la industria de los perfumes. Las cetonas son mucho menos reactivas que los aldehdos. La cetona mas simple es la acetona

 cidos carboxlicos: son compuestos que contienen el grupo carboxilo COOH Son cidos dbiles Reaccionan con los alcoholes formando steres de olor agradable.

 steres: tienen frmula general R COOR, R puede ser hidrgeno o un grupo alquilo y R es un grupo alquilo o arilo. Se usan en la produccin de perfumes y como agentes saborizantes.
H H O H H O H H H H

acetato de etilo

 Aminas: son bases orgnicas

Tienen frmula general R3N, donde R puede ser hidrgeno, un grupo alquilo o arilo. Las aminas aromticas se usan en la elaboracin de colorantes. La anilina es la ms sencilla amina aromtica, es txica. Muchas aminas aromticas son poderosos carcingenos.
anilina

Polmeros
La mayor parte de los polmeros son orgnicos. Se clasifican en naturales y artificiales. Naturales: protenas, cidos nucleidos, celulosa, hule (poliisopreno) Artificiales: nylon, poliestireno, teflon, (politetrafluoroetileno), PET (polietilentereftalato), PVC (cloruro de polivinilo), polietileno, otros.

Los polmeros sintticos se obtienen uniendo monmeros (unidades simples). La polimerizacin se puede dar por adicin o condensacin.
Polietileno por adicin

Polister por condensacin

 Se extrae del Hevea brasilensis. Tiene gran elasticidad, puede ser extendido ms de 10 veces su longitud y regresar a su tamao original. Sin estirar es amorfo; estirado posee alto grado de cristalinidad y orden. En estado natural se presenta como un nudo de cadenas de polmero que se deslizan unas sobre otras por accin de una fuerza externa, perdiendo su elasticidad.

Hule

Hule vulcanizado
En 1839 Charles Goodyear descubri que el hule natural poda unirse con azufre (con ZnO como catalizador) para prevenir el deslizamiento de las cadenas.

Hule sinttico
Se denominan elastmeos. Se forman a partir de derivados del petrleo como el etileno, el polipropileno y el butadieno El NEOPRENO se forma con unidades de cloropreno.

cloropreno

Nylon 66
Se obtiene por condensacin. 6 carbonos del cido adpico y 6 carbonos de hexametilendiamina. Fue preparado en 1935 en los laboratorios Dupont. Permite fabricar fibras muy finas y fuertes

Polister
Se obtiene por condensacin previa esterificacin. Es un gran sustituto del algodn, se usa en botellas.

Poliuretano
Se produce por condensacin. Es termoplstico. Se le puede agregar un espumante para producirlo en el formato expandido

Detergentes
laurilsulfato de sodio (biodegradable)

dodecilbencensulfonato de sodio (no biodegradable)

 El detergente comn es el derivado del dodecilbenceno; se llaman ABS (alkyl benzene sulfonates) Se est reemplazando por uno lineal con mayor biodegradabilidad conocido como LAB (lineal alquilbenceno). Los ABS son mejores emulsionantes y espumantes que los LAB, mientras que las propiedades detergentes son esencialmente idnticas.

Sulfonacin
La sulfatacin o adicin de un grupo sulfato se produce o bien sobre un doble enlace, o bien por esterificacin de un alcohol.
RCH=CH + H2SO4 ROH + H2SO4 ROH + SO3 RCH2CHOSO3H ROSO3H + H2O ROSO3H

Obtencin de Detergente Lquido

Pasos 1 a 4 sulfonacin

Paso 5 neutralizacin

1. Se colocan 10 kg (11.4 L) de dodecilbenceno en un reactor encamisado de 100 L. 2. Se aaden 20 kg (10 L) de cido sulfrico fumante muy lentamente durante 30 minutos, agitando constantemente, manteniendo la temperatura entre 40-45C. 3. Una vez terminada la adicin se calienta la mezcla de reaccin a 50C durante 5 minutos, y se continua con la agitacin. 4. Se enfria la mezcla a temperatura ambiente y se deja decantar hasta que separacin en dos fases. 5. Se neutraliza cuidadosamente elcido dodecilbencensulfnico obtenido, agregando de a poco una solucin de sosa al 40%.

Estequiometra de la sulfonacin
Cuntos gramos de cido dodecilbencen sulfnico se formaran a partir de 180 kg de dodecilbenceno si la reaccin tiene un rendimiento del 90 %? El hidrxido de sodio que se utiliza para preparar la solucin al 40% m/v tiene una pureza del 95% Qu masa de sosa se debe pesar para preparar 100 L de la solucin de la concentracin indicada? Qu cantidades de materia prima harn falta para producir 1000 kg de este detergente?