Aplicacin de los productos oxo La hidroformilacin proporciona, como productos primarios, aldehdos.

Por ello, se designa este principio de sntesis reaccin oxo y casi todos los aldehdos obtenidos, as como sus derivados se renen bajo la denominacin de productos oxo. Los oxoaldehdos como producto final no tienen prcticamente importancia. Sin embargo, como combinaciones relativas, son productos intermedios importantes para la obtencin de alcoholes oxo, cidos carboxlicos oxo, as como productos de condensacin aldlica. Los oxoaldehdos se transforman en pequea cantidad en aminas primarias por aminacin hidrogenante:
RCHO + H 2 + NH3 cat. RCH 2NH 2 + H2O (8)

3.1.4.1. Alcoholes oxo Los alcoholes oxo se obtienen por hidrogenacin cataltica de los aldehdos oxo. En principio, puede emplearse tambin como catalizador el hidruro de cobaltocarbonilo pero a temperaturas superiores a las de hidroformilacin; sin embargo, se prefieren, generalmente, catalizadores selectivos de Ni o Cu. En la hidrogenacin se emplean generalmente, los aldehdos destilados, libres de cobalto, aunque se pueden emplear tambin los productos brutos de la reaccin oxo libres de cobalto. La hidrogenacin se puede realizar bien en fase gaseosa, con catalizadores de Ni a 2-3 bars y 115C o con catalizadores de Cu a temperatura de 130-160C y presin de 30-50 bars, as como tambin en la fase lquida a 80 bars y 115C con catalizadores de Ni:
RCH2CH2CHO RCHCH3 CHO R = H, alcohilo + H2 cat. RCH2CH2CH2OH RCHCH3 CH2OH (9)

Si las condiciones de hidrogenacin se hacen ms intensas, por ejemplo, 200C y 280 bars, se pueden aplicar tambin los productos brutos de la reaccin oxo, que, por ejemplo, contienen formiato de butilo y dibutilacetales del butiraldehdo. steres y acetales, que de otra forma se tendran que saponificar por separado, pueden proporcionar cantidades adicionales de butanoles por hidrogenlisis:

RCH2-O-C-H + 2 H 2 O

cat.

RCH2OH + CH3OH

(10)

O CH2R RCH O CH2R H3C R = CH3CH2CH2-, H3C

Los alcoholes oxo de longitud de cadena C4-C6 se pueden utilizar ya directamente o despus de esterificacin con cidos carboxlicos (por ejemplo, actico), sobre todo como disolventes para la industria de pintura y de plsticos. Los alcoholes oxo C8-C13 que se pueden obtener de oligmeros de olefinas (por ejemplo, i-heptenos, di-i-butenos, tripropenos) y de olefinas de disociacin se emplean, preferentemente, esterificados por cidos dicarboxlicos o sus anhdrido (anhdrido ftlico), como plastificantes (ver apartado 14.1.3). Tambin las olefinas superiores, ramificadas o no, accesibles industrialmente, proporcionan, por hidroformilacin e hidrogenacin, alcoholes C12-C19 importantes, empleados para la fabricacin de tensoactivos y materias auxiliares para la industria textil. El alcohol oxo inferior, cuantitativamente ms importante, es el n-butanol. Las cantidades de produccin de n-butanol en los pases industriales ms importantes se dan en la tabla al margen. Para la produccin total de todos los butanoles (n + I), ver apartado 8.1.3. Alrededor del 50% de los butanoles producidos se utilizan directamente o esterificados con cidos carboxlicos, como, por ejemplo, actico, butrico, valerinico, gliclico o lctico, como disolventes para grasas, aceites, ceras, resinas, naturales y plsticos de sntesis. Los steres de n-butilo tienen adems otras aplicaciones, por ejemplo, el acrilato de n-butilo junto con otros comonmeros se utiliza para preparar dispersiones. El ftalato de di-n-butilo (DBP) fue mucho tiempo un producto normalizado como plastificante para el cloruro de polivinilo (PVC). Como en el caso del n-butanol, la produccin de i-butanol se consume en aprte considerable en el sector de disolventes, puesto que su poder disolvente es muy semejante al del n-butanol. El ftalato de di-i-butilo (DIBP) ha encontrado, como el DBP, aplicacin tambin como plastificante. 3.1.4.2 cidos carboxlicos oxo Los aldehdos oxo se pueden transformar en cidos carboxlicos mediante agentes oxidantes suaves; en el caso ms simple, con aire. La oxidacin se puede llevar a cabo catalticamente en presencia de sales metlicas, as como tambin sin catalizadores a temperaturas hasta unos 100C y presiones hasta 7 bars:

+ 2 H2

cat.

RCH2-O-CH2R + HOCH2R

(11)

CH

RCH2CH2CHO RCHCHO CH3 R = H, alcohilo

+ O2

RCH2CH2COOH RCHCOOH CH3 (12)

Como metales se emplean especialmente aquellos que presenten un cambio de valencia, como Cu, Fe, Co, Mn, entre otros. Los cidos carboxlicos as obtenidos se transforman en su mayora en steres, que con gran amplitud se emplean como disolventes. Como ejemplos de aplicaciones de cidos carboxlicos oxo se indican algunos casos caractersticos: el n-butrico para la obtencin de acetobutirato de celulosa, un ster mixto que se puede procesar para recibrimientos resistentes a la humedad, luz y calor. El cido isooctanoico y el isononanoico son adecuados para modificar las resinas alqudicas, y por esterificacin con etilenglicoles, como plastificantes para PVC. Sus sales de Co, Mn, Pb, Zn y Ca se emplean como aceleradores de secado (secantes) de pinturas, mientras que sus steres vinlicos son productos de partida para obtener dispersiones.