COLEGIO RICAURTE E.U.

Estudiar es chvere, es nuestra alegra

MODULO I CIENCIAS NATURALES GRADO ONCE

DOCENTE: JUAN CARLOS SECHAGUE OSUNA TOPICO GENERATIVO:

QUE TIENE DE ESPECIAL EL CARBONO?

HILO CONDUCTOR: Por qu es tan especial el Carbono? DESEMPEOS DE COMPRENSIN: El Carbono, hibridacin del Carbono, orbitales atmicos
y moleculares, el concepto de hibridacin, hibridacin del carbono, hibridacin tetragonal, trigonal y digonal.

Qu es el Carbono y qu propiedades tiene?

EL CARBONO Es un elemento crucial para la existencia de los organismos vivos, y que tiene muchas aplicaciones industriales importantes. Su nmero atmico es 6; y pertenece al grupo 14 (o IVA) del sistema peridico. PROPIEDADES La masa atmica del carbono es 12,01115. Las tres formas de carbono elemental existentes en la naturaleza (diamante, grafito y carbono amorfo) son slidos con puntos de fusin extremadamente altos, e insolubles en todos los disolventes a temperaturas ordinarias. Las propiedades fsicas de las tres formas difieren considerablemente a causa de las diferencias en su estructura cristalina. En el diamante, el material ms duro que se conoce, cada tomo est unido a otros cuatro en una estructura tridimensional, mientras que el grafito consiste en lminas dbilmente unidas de tomos dispuestos en hexgonos. El carbono amorfo se caracteriza por un grado de cristalizacin muy bajo. Puede obtenerse en estado puro calentando azcar purificada a 900 C en ausencia de aire. El carbono tiene la capacidad nica de enlazarse con otros tomos de carbono para formar compuestos en cadena y cclicos muy complejos. Esta propiedad conduce a un nmero casi infinito de compuestos de carbono, siendo los ms comunes los que contienen carbono e hidrgeno. Sus primeros compuestos fueron identificados a principios del siglo XIX en la materia viva, y debido a eso, el estudio de los compuestos de carbono se denomin qumica 'orgnica'. A temperaturas normales, el carbono se caracteriza por su baja reactividad. A altas temperaturas, reacciona directamente con la mayora de los metales formando carburos, y con el oxgeno formando monxido de carbono (CO) y dixido de carbono (CO2). El carbono en forma de coque se utiliza para eliminar el oxgeno de las menas que contienen xidos de metales, obteniendo as el metal puro. El carbono forma tambin compuestos con la mayora de los elementos no metlicos, aunque algunos de esos compuestos, como el tetracloruro de carbono (CCl4), han de ser obtenidos indirectamente. ESTADO NATURAL

El carbono es un elemento ampliamente distribuido en la naturaleza, aunque slo constituye un 0,025% de la corteza terrestre, donde existe principalmente en forma de carbonatos. El dixido de carbono es un componente importante de la atmsfera y la principal fuente de carbono que se incorpora a la materia viva. Por medio de la fotosntesis, los vegetales convierten el dixido de carbono en compuestos orgnicos de carbono, que posteriormente son consumidos por otros organismos. El carbono amorfo se encuentra con distintos grados de pureza en el carbn de lea, el carbn, el coque, el negro de carbono y el negro de humo. El negro de humo, al que a veces se denomina de forma incorrecta negro de carbono, se obtiene quemando hidrocarburos lquidos como el queroseno, con una cantidad de aire insuficiente, produciendo una llama humeante. El humo u holln se recoge en una cmara separada. Durante mucho tiempo se utiliz el negro de humo como pigmento negro en tintas y pinturas, pero ha sido sustituido por el negro de carbono, que est compuesto por partculas ms finas. El negro de carbono, llamado tambin negro de gas, se obtiene por la combustin incompleta del gas natural y se utiliza sobre todo como agente de relleno y de refuerzo en el caucho o hule. LA HIBRIDACIN ORBITALES ATMICOS En qumica general suele estudiarse detenidamente el concepto de orbital, por tanto bastar con recordar que orbital es una regin tridimensional alrededor del ncleo atmico donde existe mayor probabilidad de encontrar un electrn. El principio de incertidumbre de Heisenberg indica que la posicin y el momento de un electrn no pueden conocerse simultneamente. Esto significa que nunca podemos saber con total certeza donde se encuentra el electrn pero s podemos describir su posible localizacin. El contorno orbitlico indica la existencia de mas de un 90% probabilidad de encontrar al electrn en el espacio definido por dicho contorno. Segn la mecnica cuntica, los electrones se colocan en regiones concntricas al ncleo. Cada regin, o nivel, contiene subregiones que son los orbitales atmicos. Cada orbital atmico tiene una energa caracterstica que viene dada por la ecuacin de Schrdinger. As, la primera regin contiene slo al orbital s y consiste en una regin esfrica en cuyo centro se encuentra el ncleo (Fig. 1) La segunda regin contiene 1 orbital s (esfrico) y 3 orbitales p, que son mutuamente perpendiculares entre s. En la figura 2 se indica la forma de cada uno de los orbitales 2p.

TEORA DE ORBITALES MOLECULARES (OM) Segn la teora de orbitales moleculares (OM), los enlaces covalentes de las molculas se forman por solapamiento de orbitales atmicos, de manera que los nuevos orbitales moleculares pertenecen a la

molcula entera y no a un tomo slo. Para comprender mejor esta teora describiremos primero el enlace en una molcula de H2. En esta molcula el orbital 1s de uno de los tomos de hidrgeno se solapa con el orbital 1s del otro hidrgeno formndose un orbital molecular. El enlace que se forma cuando dos orbitales s solapan se denomina enlace sigma () (Fig. 3). Los electrones en un enlace se encuentran simtricamente distribuidos alrededor de un eje internuclear.

El enlace covalente de la molcula de flor (F2) tambin se puede explicar mediante la teora de Orbitales Moleculares. En este caso el OM enlazante resulta del solapamiento de dos orbitales atmicos 2p de cada uno de los tomos de flor. Al igual que los orbitales s los orbitales p pueden solapar de dos formas distintas. Si los dos orbitales p se encuentran sobre el mismo eje, y estn en fase, se solapan frontalmente y se forma un OM enlazante que genera un enlace tipo sigma. El orbital tipo sigma tambin se forma por el solapamiento (cabeza-cabeza) de cualquiera de los siguientes orbitales hbridos o sin hibridar: s, p, sp, sp2 y sp3. Adems del solapamiento frontal, los orbitales atmicos p tambin pueden solapar lateralmente. Cuando esto ocurre se forman orbitales moleculares de tipo pi () (Fig 4).

Figura 4 El orbital tipo no es simtrico con respecto al eje internuclear pero si respecto a un plano. El enlace es ms dbil que el enlace . EL CONCEPTO DE HIBRIDACIN El anlisis real de los ngulos de enlace en molculas como el H2O, NH3 y otras comenz a preocupar para lograr dar una explicacin adecuada al enlace. De acuerdo a las estructuras electrnicas de los siguientes elementos Berilio, Boro y Carbono Be B C 1s2 2s2 1s2 2s2 2p1 1s2 2s2 2p2

Se deba esperar que el Berilio deba ser inerte, el Boro monovalente y el Carbono divalente. Se sabe perfectamente que esto no es cierto, y que resulta imposible explicar las valencias de los mismos considerando tan solo el nmero de electrones no apareados, por lo cual se pens que en ciertas

condiciones los electrones apareados de algunos orbitales pueden pasar a estados excitados, desaparendose y pudiendo formar enlaces covalentes normales Estado basal Be Z=4 1s2 2s2 B Z=5 1s2 2s2 2p1 C Z=6 1s2 2s2 2p2 Estado excitado 1s2 2s1 2p1 1s2 2s1 2p1 2p1 2 1s 2s1 2p1 2p1 2p1

De esta forma logramos satisfacer, las valencias normales que se observan en estos tomos, pero se observa en la prctica que en el BeH2 todos los enlaces son iguales, es decir, los dos enlaces del Be- H son iguales y la estructura del BeH2 tiene un ngulo definido.

Figura 5. Si el enlace fuera con un orbital s y el otro con un orbital p, ambos serian desiguales en longitud (Fig. 5) y lgicamente seria diferente la energa requerida para la ruptura de los mismos, y el ngulo de enlace podra tener cualquier valor y experimentalmente se conoce que tiene un ngulo de enlace de 180 (Fig. 6).

Figura 6. Una explicacin se logr al introducir el concepto de hibridacin de orbitales atmicos. As en el proceso de hibridacin de n orbitales atmicos, de un mismo tomo, se forman n orbitales hbridos energticamente equivalentes entre s. Estos orbitales tienen caractersticas direccionales determinadas segn el tipo de hibridacin de que se trate. La hibridacin consiste entonces en una mezcla de orbitales puros en un estado excitado para formar orbitales hbridos equivalentes con orientaciones determinadas en el espacio. HIBRIDACIN DEL CARBONO Un tomo de carbono en su estado fundamental tendra dos electrones desapareados, tal y como se indica a continuacin:

Como el tomo de carbono en su estado fundamental slo contiene dos electrones desapareados se debera esperar que, en lugar de formar CH4, el carbono se uniera slo a dos tomos de hidrgeno y formara un compuesto de frmula CH2, dejando vaco un orbital 2p. Por adicin de energa a un tomo de carbono, uno de los electrones 2s puede promocionarse hasta alcanzar el orbital vaco 2p, dando lugar a la configuracin electrnica indicada a continuacin:

Al promocionar un electrn desde el orbital 2s al 2p el tomo de carbono tiene disponibles cuatro electrones para formar cuatro enlaces covalentes y de esta forma puede conseguir la configuracin electrnica de gas noble. Queda un detalle por aclarar, con esta estructura se esperara la formacin de 4 enlaces, 3 seran ms energticos que el restante, puesto que los orbitales p son ms energticos que el orbital s. Sin embargo, experimentalmente, por ejemplo en el CH4, sus 4 enlaces son perfectamente equivalentes. La solucin es aceptar la formacin de orbitales hbridos o mezclados: el electrn del orbital 2s y los tres electrones de los orbitales 2p, sumaran sus energas y la redistribuiran entre s por partes iguales (4 orbitales hbridos)

Hibridacin tetragonal Aqu participan los orbitales 2s, 2px, 2py y 2pz; estos 4 orbitales se hibridan para formar 4 equivalentes, los cuales se dirigen hacia los vrtices de un tetrahedro. Se representan con el smbolo sp3 (proveniente de un orbital s y 3 orbitales p). La hibridacin sp3 le permite al carbono formar enlaces sencillos.

Metano: El metano, el hidrocarburo saturado ms sencillo, de frmula molecular CH4, consiste en un tomo de carbono con hibridacin sp3 que solapa sus cuatro orbitales hbridos con los orbitales s de cuatro tomos de hidrgeno para formar cuatro enlaces fuertes carbono-hidrgeno. El ngulo formado por cada H-C-H es exactamente de 109.5, el llamado ngulo tetradrico. En las siguientes figuras se muestran los orbitales implicados solapndose y la molcula de metano en proyeccin de cua:

El metano tiene, por consiguiente, forma tetradrica con el tomo de carbono en el centro del tetraedro y los tomos de hidrgeno en sus vrtices. Esta situacin se da en todos los dems compuestos orgnicos con tomos de carbono unidos a otros cuatro tomos porque siempre que un tomo de carbono est enlazado a otros cuatro tomos tendr hibridacin sp3. Etano: Una caracterstica especial del carbono es que puede formar enlaces estables con otros tomos de carbono. El etano, C2H6, es la molcula ms sencilla que contiene un enlace carbono-carbono:

La molcula de etano puede visualizarse imaginando que los dos tomos de carbono se enlazan entre s por superposicin de un orbital hbrido sp3 de cada uno. Los tres orbitales hbridos sp3 restantes de cada carbono se superponen con orbitales de hidrgeno para formar los seis orbitales C-H, como se muestra en la siguiente figura:

Hibridacin trigonal Se hibridan los orbitales 2s, 2px y 2py y resultan 3 orbitales hbridos equivalentes y coplanares, en ngulo de 120. Se denotan como sp2 (un orbital s y 2 orbitales p). El orbital 2pz no se hibrida, permanece puro y es perpendicular al plano formado por los 3 orbitales hbridos. Es propio de los tomos de C que forman enlace doble.

Etileno (C2H4): es el alqueno ms sencillo. Su estructura se explica admitiendo la hibridacin sp2 para sus tomos de carbono. Cada carbono utiliza uno de los orbitales hbridos que posee para formar un enlace con el otro y los dos restantes para solaparse con los orbitales s de dos tomos de hidrgeno, formndose as cuatro orbitales moleculares carbono-hidrgeno. La molcula de etileno consta, por tanto, de cinco enlaces fuertes de tipo , uno carbono-carbono y cuatro carbonohidrgeno:

Como consecuencia de esta hibridacin, los seis tomos de la molcula pueden situarse en el mismo plano, tal como se ha representado. Pero a esta planaridad contribuye tambin el orbital p sin hibridar que queda en cada tomo de carbono. Como los ejes de los lbulos de estos dos orbitales son perpendiculares el plano de los orbitales hbridos, quedan formando un ngulo de 90 por encima y debajo del plano de la molcula y pueden solaparse lateralmente para formar un enlace entre los dos tomos de carbono:

Hibridacin digonal Slo participan los orbitales atmicos 2s y 2px obtenindose dos orbitales hbridos equivalentes sp colineales; formando un ngulo de 180 entre sus ejes.

Acetileno (C2H2): es el alquino ms sencillo. Posee dos tomos de carbono con hibridacin sp enlazados entre s y cada uno a un tomo de hidrgeno. Estas uniones, segn la teora del enlace de valencia, se producen a travs de los solapamientos de los dos orbitales hbridos de cada carbono entre s y con los orbitales s de dos tomos de hidrgeno que originan tres enlaces fuertes , uno carbono-carbono y dos carbono-hidrgeno, quedando los cuatro tomos alineados en lnea recta.

Pero adems, cada tomo de carbono posee otros dos orbitales p sin hibridar cuyos ejes son perpendiculares entre s y con el eje de los dos orbitales hbridos, y como en el caso del etileno, pueden solaparse lateralmente para originar dos orbitales moleculares , cuyos cuatro lbulos (dos de cada orbital) envuelven prcticamente a los dos tomos de carbono, que quedan as enlazados por un triple enlace formado por un enlace fuerte y dos ms dbiles .

ACTIVIDAD 1. Realiza un mapa conceptual que enmarque todo lo relacionado con la hibridacin de los orbitales, incluye grficas. 2. Con ayuda de plastilina y palillos (mondadientes), representa los tres tipos de hibridacin que presenta el carbono (sp, sp2, y sp3) y explcalas al docente. 3. Explica en un prrafo la importancia que tienen las hibridaciones del carbono en la formacin de los diversos compuestos. 4. Selecciona 30 trminos desconocidos o nuevos y con ellos disea un glosario. 5. Toma 16 de los trminos anteriores y disea un crucigrama, incluye las pistas. CADENAS CARBONATADAS

Cadenas lineales

El trmino de cadena lineal se utiliza para referirse a las cadenas hidrocarbonadas no ramificadas. Las cadenas carbonadas no son verdaderamente lineales debido a la geometra tetradrica alrededor del tomo de carbono. El metano es el compuesto orgnico ms sencillo, en este el tomo de carbono central tienen 4 tomos de hidrogeno enlazados en forma covalente, esta es una formula estructural que representa cada tomo y los tomos a los que estos se encuentran entrelazados.

EJ:

Cadenas carbonadas ramificadas

Una cadena ramificada de tomos de carbonos consta de una cadena carbonada y de por lo menos un tomo de carbono adicional enlazado a uno de los tomos de carbono anteriores. El alcano ramificado ms sencillo es el isobutano.

EJ:

Estructuras cclicas
Adems de las dos anteriores existen estructuras cclicas (estructuras de anillo). Una estructura cclica de tomos de carbono puede considerarse como resultado de retirar un hidrogeno de cada tomo de carbono terminal de una cadena no ramificada y luego juntar los extremos. La estructura cclica ms sencilla es el ciclopropano. Clases de tomos de carbono

Primario Un carbono es primario si est unido slo a un tomo de carbono.

Los dos tomos de carbono son primarios

Secundario Si est unido a dos tomos de carbono.

El tomo de carbono central es secundario.

Terciario Si est unido a tres tomos de carbono.

El tomo de carbono (3) es terciario.

Cuaternario Si est unido a cuatro tomos de carbono.

El tomo de carbono (3) es cuaternario. NOMENCLATURA Es el conjunto de reglas que permiten asignar, unvocamente, un nombre a cada compuesto qumico. Nomenclatura sistemtica Es la que se ajusta a un sistema prefijado. Se deben seguir los convenios establecidos por la I.U.P.A.C. (Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada). Nomenclatura tradicional Arraigada en el lenguaje qumico convencional, an que no sigue unas normas prefijadas. Muchos de estos nombres tradicionales estn aceptados por la IUPAC. NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGNICOS ALCANO: Carbono e hidrogeno con enlaces sencillos (hidrocarburos saturados). ALQUENO: Los alquenos son hidrocarburos que tienen doble enlace carbono-carbono en su molcula y por eso son denominados insaturados. ALQUINO: Los alquinos son hidrocarburos alifticos con al menos un triple enlace entre dos tomos de carbono.

Pasos para nombrar correctamente los compuestos orgnicos: 1. Buscar o seleccionar la cadena carbonada mas larga que tenga el compuesto. 2. Ver cual es el nmero de carbonos que presenta la cadena y numerarla a partir del extremo en el cual este ms cerca un sustituyente.
CH3H3C

4 Isopropil

H3C

3 metil
H3C

CH3

4 isopropil 3 metilheptano 3. Los sustituyentes se identifican por su posicin con el nmero del carbono al cual estn unidos. 4. Las cifras se separan con comas, entre cifras y palabras van guiones. 5. Los sustituyentes se localizan en el nombre, en orden alfabtico.
CH3 H3C

H3C

CH3

H3C

Butil
CH3

Secbutil (2 butil)
CH3 H3C CH3 CH3

H3C

CH3

Isobutil (2 metilpropil) Terbutil o 3 butil (1,1 dimetilbutil) 6. Si hay varios grupos iguales se deben utilizar los prefijos griegos o latinos que indiquen ese nmero. 7. Si hay 2 grupos iguales sobre el mismo carbono se debe repetir la cifra que indica ese nmero de grupo.
H3C CH3 H3C CH3

3, 3 - Dimetilpentano 8. Si hay sustituyentes en ciclo se utiliza el prefijo ciclo.

H3C

H3C

CH3

CH3

4 ciclopentil 3, 3 - dimetilheptano 9. Cuando se present6a la opcin de dos cadenas de igual longitud se escoge la que presente el mayor nmero de sustituyentes. 10. Cuando a ambos extremos de la cadena principal se encuentran sustituyentes a igual distancia, se escoge aquella a partir de la cual se encuentre la primera diferencia.

H3C CH3 H3C H3C H3C CH3 CH3

2,3,3,5,6 - pentameliheptano 11. Cuando hay sustituyentes complejos se le aplica las mismas normas hasta ahora pero la numeracin de la cadena principal inicia desde el carbono que esta unido a la cadena del compuesto. Y su nomenclatura se coloca en () precedida de la cifra que indica la posicin en la cadena.
CH3 CH3 CH3 CH3

H3C

CH3

6, 6 dimetil 5 (1 etil 2 metilpropil) Los compuestos siguientes de la serie se llaman tetradecano (14), pentadecano (15), hexadecano (16), heptadecano (17), octadecano (18), nonadecano (19), eicosano (20), eneicosano (21), docosano (22), tricosano (23), tetracosano (24)..., triacontano (30)..., tetracontano (40), etc. AC. 1. Nombra correctamente las siguientes estructuras.
H3C H3C H3C CH3 CH3

CH3

CH3

H3C
CH3 H3C

CH3

H3C H3C

CH3 CH3

CH3

CH3
CH3 H3C CH3 CH3

CH3

H3C

H3C

CH3 CH3 CH3

CH3

CH3

H3C
CH3 H3C CH3

CH3

CH3

H3C

2. Disea 10 estructuras y nmbralas correctamente.

ACTIVIDADES PARA LA CASA 1. Consulta cuales son los compuestos ms utilizados en la sociedad que estn elaborados a base de hidrocarburos. 2. Escribe un prrafo sobre la importancia del petrleo en el desarrollo de la humanidad. 3. Consulta en qu consisten los biocombustibles y que beneficios traen a nuestra sociedad.