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Qumica

Fundamentos de la qumica del carbono

1 Ordena los compuestos que se relacionan a continuacin segn sus puntos de ebullicin crecientes, justificando la respuesta con arreglo a los diferentes tipos e intensidad de las fuerzas intermoleculares que se presentan en cada caso:

a) Butano. b) Pentano.

c) 1-Butanol. d) Butanal.

El pentano y el butano son molculas no polares, con enlaces tambin prcticamente apolares que no presentan ms atraccin intermolecular que la derivada de las fuerzas de Van der Waals. Sern los compuestos con un punto de ebullicin ms bajo, algo mayor en el pentano debido a que su masa molecular es mayor que la del butano. A continuacin se sita el butanal, pues su enlace CuO est fuertemente polarizado debido a la diferencia notable de electronegatividades entre ambos tomos. Esta polarizacin facilita la interaccin dipolo-dipolo de modo permanente. Finalmente, el punto de ebullicin mayor debe adjudicarse al 1-butanol, pues la presencia del grupo UOH permite la existencia de enlaces por puentes de hidrgeno entre las molculas. Estos enlaces son ms fuertes que los anteriores y, en consecuencia, el compuesto ser menos voltil.
2 a) Define los conceptos de intermedio de reaccin, reactivo nuclefilo y reactivo electrfilo.

b) Indica la estructura de los principales tipos de intermedios en qumica orgnica y especifica el carcter nuclefilo o electrfilo de cada uno de ellos. a) Los intermedios de reaccin son aquellas especies qumicas procedentes de la ruptura de enlaces que tienen un cierto tiempo de vida antes de transformarse en los productos definitivos de la reaccin. Un reactivo nuclefilo es aquel que presenta pares de electrones no compartidos (base de Lewis) y que ataca las zonas de baja densidad electrnica de los reactivos sustratos. Un reactivo electrfilo es aquel que presenta deficiencia de electrones o gran afinidad por ellos, al poseer orbitales vacos (cido de Lewis), y que ataca las zonas de elevada densidad electrnica de los reactivos sustratos. b) Los intermedios de reaccin pueden provenir de rupturas homolticas (y se tratar de radicales) o heterolticas (y sern carbocationes o carbaniones que tendrn carcter electrfilo o nuclefilo, respectivamente). (Vase la pgina 309 del libro del alumno.)
3 Explica los diversos tipos de enlace del tomo de carbono.

Se mencionarn los enlaces simples, dobles y triples del tomo de carbono, en funcin de la hibridacin que presenta en cada caso (sp3, sp2 y sp). Se indicar la geometra implicada en cada caso y la posibilidad de que existan ismeros. En el caso de los dobles enlaces, se comentarn los sistemas de enlaces deslocalizados, como el benceno y otros compuestos aromticos. Adems de los ejemplos de alcanos, alquenos y alquinos, se citarn tambin los dobles y triples enlaces que los tomos de carbono pueden establecer con otros tomos como los de oxgeno, azufre o nitrgeno. (Vanse las pginas 285-286 del libro del alumno.)
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8/Fundamentos de la qumica del carbono

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4 Formula y nombra los ismeros que posean frmula emprica C4H10O e indica el tipo de isomera al que pertenecen.

Los posibles ismeros y sus nombres son: A: CH3UCH2UCH2UCH2OH, B: CH3UCH2UCHOHUCH3, C: CH3UCH(CH3)UCH2OH, D: CH3UCOH(CH3)UCH3,
1-butanol 2-butanol meti l-1-propanol metil-2-propanol

E: CH3UOUCH2UCH2UCH3, F: CH3UCH2UOUCH2UCH3, G: CH3UOUCH(CH3)UCH3,

metil-propil ter dietil ter

metil-isopropil ter

H2C CH3 C OH

H2C CH3 C H

H3C

H3C

OH

2-(R)-Butanol

2-(S)-Butanol

A y B son ismeros de posicin; A y C, de cadena; A y E, de funcin. B (2-butanol) tiene ismeros pticos (R-S) debido al carbono asimtrico.
5 Para los cinco siguientes compuestos:

CH3UCH2UCOOH CH3UCH2UCH(NH2)UCH2UCH3 CH3UCH(NH2)UCH2UCH3 CH3UCHOHUCH3 CH3UCHOHUCH2UCH3 a) Explica si presentan isomera ptica. b) Dibuja las estructuras de los correspondientes ismeros. a) Presentarn isomera ptica aquellos que tengan un carbono asimtrico, es decir, con cuatro sustituyentes distintos. En este caso se encuentran: CH3UCH(NH2)UCH2UCH3
2-Butilamina

CH3UCHOHUCH2UCH3
2-Butanol

b) La representacin convencional de sus ismeros R-S es: H2C CH C C NH H2C CH C H

H3C

H3C

NH2

2-(R)-Butilamina

2-(S)-Butilamina

H2C CH3 OH

H2CCH3 C H

H3C

H3C

OH

2-(R)-Butanol

2-(S)-Butanol

6 Indica la frmula molecular y qu grupo o grupos funcionales presenta cada uno de los siguientes compuestos:

a) CH3UCOOH b) CH3UCOUCH3 c) CH3UCH2UCl d) CH3UCHOHUCH3


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e) CH3UCHOHUCOOH f) CH3UCHOHUCHO a) C2H4O2, cido. b) C3H6O, cetona. c) C2H5Cl, halogenuro. d) C3H8O, alcohol. e) C3H6O3, cido y alcohol. f) C3H6O2, aldehdo y alcohol.

7 Formula y nombra todas las aminas primarias que tengan un radical alqulico saturado de cuatro tomos de carbono. Indica razonadamente los tipos de isomera que se pueden dar.

A: CH3UCH2UCH2UCH2UNH2, B: CH3UCHNH2UCH2UCH3, C: CH3UCH(CH3)UCH2UNH2,

n-butilamina. isobutilamina.

2-butilamina.

A y B son ismeros de posicin. A y C, lo mismo que B y C, son ismeros de cadena. La 2-butilamina presenta isomera ptica en el carbono 2. La representacin convencional de sus ismeros RUS es: H2CCH3 C H3C NH2 H2CCH3 C H3C H

NH2

2-(R)-Butilamina

2-(S)-Butilamina

8 Representa mediante un diagrama de solapamiento de orbitales la estructura del etanal, sabiendo que los ngulos de enlace en torno al carbono C(1) son de 120y los de C(2) son de 109, aproximadamente. Justifica cul ser el centro de ataque preferido por un reactivo electrfilo y cul por un nuclefilo.

El C(1) y el O presentan una hibridacin sp2 que reserva un orbital p para formar un enlace n entre ellos. El C(2) presenta hibridacin sp3. Se forman enlaces entre los H y los C y otro enlace entre el C(1) y el O. El grupo carbonilo presenta una polarizacin neta por la diferencia de electronegatividades entre el C y el O:
+

u CuuO U

Esto hace que el C(1) sea un objetivo para reactivos nuclefilos y, en cambio, el O para reactivos electrfilos.
9 Explica el concepto general de isomera y sus tipos. Pon algunos ejemplos.

Se dice que dos compuestos son ismeros cuando presentan la misma frmula emprica y difieren en alguna de sus frmulas estructurales. Se puede distinguir entre isomeras estructurales y estereoisomeras. Entre las isomeras estructurales se cuentan: La isomera de cadena como la que presentan el hexano y el 2,3-dimetilbutano: CH3UCH2UCH2UCH2UCH2UCH3
Hexano

CH3UCHUCHUCH3 h h CH3 CH3


2,3-Dimetilbutano

La isomera de funcin, ejemplos de la cual son el etanol y el dimetil ter: CH3UCH2OH


Etanol

CH3UOUCH3
Dimetil ter

La isomera de posicin, como la del butanol: CH3UCH2UCH2UCH2OH


1-Butanol
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CH3UCH2UCHOHUCH3
2-Butanol

8/Fundamentos de la qumica del carbono

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Entre las estereoisomeras, se distinguen: La isomera ptica, como la del 2-butanol: H2C CH3 H2CCH3

H3C

OH

H3C

H OH

2-(R)-Butanol

2-(S)-Butanol

La isomera cistrans, o geomtrica, como la del 1,2-dicloroeteno:

Cl

cis-1,2-Dicloroeteno

trans-1,2-Dicloroeteno

(Vanse las pginas 292-298 del libro del alumno.)


10 Qu ataque sufrir ms fcilmente un alqueno, el de un reactivo nuclefilo o el de un reactivo electrfilo? Justifica la respuesta mediante un ejemplo.

Un alqueno posee como centro ms reactivo su doble enlace CuC. Este enlace es una zona de elevada densidad electrnica y los electrones que forman el enlace estn, adems, situados en el exterior del espacio internuclear. Por tanto, los alquenos sufren ms fcilmente el ataque de un reactivo electrfilo. Por ejemplo, en el ataque de un cido hidrcido como el cido clorhdrico, primero se produce el ataque electrfilo del ion H+ sobre el doble enlace y, posteriormente, el ataque del ion nuclefilo sobre el catin formado: CH2uCH2 + HB
B

CH2UCH3

CH2UCH3 + Brv

C C

C C

Cl

Cl

Cl H

(Vanse las pginas 307 y 308 del libro del alumno.)


11 Qu se entiende por isomera cis-trans? Formula los ismeros cis y trans del 2-buteno.

La isomera cis-trans consiste en la existencia de dos molculas distintas debido solo a la posicin relativa de dos de sus tomos o grupos de tomos. La existencia de dos ismeros es tpica de los dobles enlaces pero tambin la presentan los compuestos cclicos que impiden la libre rotacin de los enlaces. Se designa como cis el ismero que posee los dos tomos o grupos iguales en el mismo lado del plano perpendicular al que contiene los tomos en cuestin y aquellos a los que estn unidos directamente. Se designa como trans aquel ismero en el cual los dos tomos o grupos iguales estn en el lado contrario (vase la pgina 296 del libro de alumno). En el caso del 2-buteno:

CH2BrUCH3

cis-2-Buteno

H3C

trans-2-Buteno

12 Formula los siguientes compuestos:

a) 1-Hidroxibutanona. b) cido 3-metilpentanoico. c) 1,2-Dicloroeteno. d) Propanoato de etilo. e) Fenilpropanal. f) Ciclobutilamina. Si alguno de los compuestos formulados presenta isomera geomtrica, indica cul es y formula y nombra los ismeros correspondientes.
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C C

C C

H3C

CH3

CH3 H

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a) CH3UCH2UCOUCH2UOH b) CH3UCH2UCHUCH2UCOOH h CH3 e)

c) CHCluCHCl

CH2 CH2 CHO

CH2 CH2

d) CH3UCH2UCOOUCH2UCH3

f) H2 C

CHNH2

El 1,2-dicloroeteno presenta dos ismeros geomtricos:

Cl

cis-1,2-Dicloroeteno

trans-1,2-Dicloroeteno

13 Formula o nombra, segn corresponda, los siguientes compuestos orgnicos:

a) 1-Buten-3-ino. b) 3-Metil-1-butanol. c) CH3UCH2UCH(CH3)UCH2UCHO d) NH2UCH2UCH2UCH3 e) CH3UCOOUCH2UCH3 Qu productos se obtienen en la deshidratacin de los alcoholes? Pon tres ejemplos. a) CH2uCHUCICH b) CH3UCHUCH2UCH2OH h CH3 c) 3-Metilpentanal d) 1-Propilamina e) Etanoato de etilo

La deshidratacin de los alcoholes produce alquenos cuando se emplea un deshidratante potente como el cido sulfrico y se efecta la reaccin a elevada temperatura: CH3
H2SO4

H3CCOH CH3

H2C C

CH3 CH3 CH3 CH2OH

C C

C C

Cl

Cl

Cl H

Pero si la reaccin se realiza a temperatura suave (menor de 150 C) la deshidratacin es intermolecular y se producen teres (vase la pgina 314 del libro del alumno): CH3UCH2OH
H2SO4, 140 C

14 Explica cul de los siguientes carbocationes presenta mayor estabilidad y propn una posible reaccin en la que intervenga alguno de ellos:

a) CH3UCH2UC H2 b) CH3UC HUCH3 c) (CH3)3C


B B

a) Los carbocationes terciarios son ms estables que los secundarios, estos ms que los primarios y estos ms que el del metilo. Ello se debe al efecto inductivo positivo I+ de los grupos alquilo unidos al carbocatin. As, en este caso, el orden de estabilidad ser: CH3UCH2U CH2
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B

H2SO4

CH2 CH2

CH3UCH2UOUCH2UCH3

< CH3U CHUCH3

< (CH3)3 C

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b) Los carbocationes aparecen como intermedios en las reacciones en las que se producen roturas heterolticas de los enlaces. Por ejemplo, en el ataque electrfilo de HBr a propeno: CH3UCHuCH2 + HB CH3U CHUCH3 + Brv (Vase la pgina 307 del libro del alumno.)
15 a) Qu entiendes por isomera? Qu tipos de isomera conoces? Para cada tipo utiliza un ejemplo que lo clarifique.
B

CH3U CHUCH3 CH3UCHBrUCH3

b) Escribe las frmulas estructurales de todos los ismeros de C4H9Cl y nombra los compuestos que formules. a) Vese el ejercicio 53, as como las pginas 292-298 del libro del alumno. b) C4H9Cl corresponde a la frmula de un butano monoclorosustituido. Los posibles ismeros de cadena de C4H9Cl son: CH2ClUCH2UCH2UCH3
1-Clorobutano

CH3UCHClUCH2UCH3
2-Clorobutano

CH3UCHUCH2Cl h CH3
1-Cloro-2-metilpropano

CH3UCClUCH3 h CH3
2-Cloro-2-metilpropano

Adems, el 2-clorobutano posee un C asimtrico, con lo cual presenta dos ismeros pticos: H2C CH3 C Cl H2C CH3 C H

H3C

H3C

Cl

2-(R)-Clorobutano

2-(S)-Clorobutano

16 Define y pon un ejemplo de las siguientes reacciones:

a) Reaccin de adicin. b) Reaccin de sustitucin. a) Una reaccin de adicin es aquella en la que los tomos de un reactivo se unen a los de otro reactivo sin que se produzca prdida o eliminacin de cualquier otro tomo o grupo de tomos. Son tpicas de los dobles y triples enlaces (vase la pgina 313 del libro del alumno). Por ejemplo: CH3UCHuCH2 + HBr CH3UCHBrUCH3

b) Las reacciones de sustitucin son aquellas en las que algunos tomos del reactivo sustrato son sustituidos por otros del reactivo atacante. Son tpicas de los compuestos aromticos (vase la pgina 310 del libro del alumno). Por ejemplo:

Cl + HCl

+ Cl2

17 El etanol y el dimetil ter son ismeros estructurales:

a) Qu isomera presentan? b) Escribe sus frmulas. c) Compara sus puntos de ebullicin y solubilidad en agua. Justifica las respuestas. a) Presentan isomera de funcin. Su frmula emprica es la misma, C2H6O, pero el etanol es un alcohol y el dimetil ter es un ter, como su nombre indica.
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b) Etanol: CH3UCH2OH (alcohol). Dimetil ter: CH3UOUCH3 (ter).

c) El etanol presenta entre sus molculas enlaces por puentes de hidrgeno que son mucho ms fuertes que las fuerzas de Van der Waals, las nicas que existen entre las molculas de dimetil ter. Esto condiciona que el etanol sea un lquido menos voltil que el dimetil ter y tenga un punto de ebullicin ms elevado (Te = +78,4 C) que este, que es un gas a temperatura ambiente (Te = 23,7 C). El etanol tambin puede establecer enlaces por puentes de hidrgeno con las molculas de agua en el caso de que ambas sustancias se mezclen, de modo que la solubilidad en agua ser elevada (de hecho, son miscibles en cualquier proporcin) mientras que el dimetil ter ser una sustancia apolar soluble en agua, pero menos, gracias a que su oxgeno tambin puede formar enlaces por puentes de hidrgeno con los hidrgenos del agua y a que sus grupos alquilo no son demasiado voluminosos. Para teres superiores, la solubilidad disminuye drsticamente.
18 a) Representa mediante un diagrama de Lewis la molcula de eteno y describe su geometra.

b) Tiene ismeros el eteno?; y el 1,2-dicloroeteno?; por qu? Los nmeros atmicos del H y del C son 1 y 6, respectivamente.

a) H

H C C H H

H H

b) El eteno no posee ismeros porque los cuatro sustituyentes de los C son iguales, pero el 1,2-dicloroeteno s presenta dos ismeros:

C C

H La molcula es plana con los enlaces de cada C formando ngulos de 60. Esta geometra se explica a partir de la hibridacin sp2 que preH sentan los tomos de C. (Vase la pgina 282 del libro del alumno.)

Cl

cis-1,2-Dicloroeteno

trans-1,2-Dicloroeteno

19 Escribe las frmulas desarrolladas e indica el tipo de isomera que presentan entre s las siguientes parejas de productos qumicos.

a) b) c) d)

Propanal y propanona. 1-buteno y 2-buteno. 2,3-dimetilbutano y 3-metilpentano. Etil metil ter y 1-propanol.

a) Isomera de funcin:

propanal

H3CCH2 C

H3CCCH2
propanona

H b) Isomera de posicin: H2C CHCH2 CH3


1-buteno

H3CCH CHCH3
2-buteno

c) Isomera de cadena: CH3 CH3 CH3 d) Isomera de funcin: H3CCH2 OCH3


etil metil ter
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H3CCHCHCH3
2,3-dimetilbutano

H3CCH2 CHCH2 CH3


3-metilpentano

HOCH2 CH2 CH3


1-propanol

CC

C C

Cl

Cl

Cl H

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20 a) Formula los siguientes compuestos orgnicos:

2-propanol; 2-metil-1-buteno; cido butanoico; N-metil etilamina. b) Nombra los siguientes compuestos orgnicos: I) CHOUCH2UCH2UCH3 II) CH3UCH2UCOOUCH3 c) Escribe la reaccin de obtencin de II) e indica de qu tipo de reaccin se trata. OH CH3 H3CCH2 CH2 C
cido butanoico

2-propanol

2-metil-1-buteno

a) H3C CHCH3

H2C CCH2 CH3

O H3CCH2 NHCH3
N-metil etilamina

b) I) CHOUCH2UCH2UCH3 II) CH3UCH2UCOOUCH3


cido propanoico

c) CH3UCH2UCOOH + CH3OH
Metanol

Se trata de una reaccin de esterificacin que es un caso de reaccin de sustitucin.


21 Formula y nombra dos compuestos orgnicos cuya frmula molecular sea C3H6O2.

CH2 OH
propen-1,3-diol

H3CO

2-hidroxietenil, metil ter

22 Los hidrocarburos de cadena ramificada producen en los motores de combustin menos detonacin que los compuestos de cadena lineal. Por eso, el 2,2-dimetilbutano tiene un octanaje mayor que el n-hexano (hexano lineal). Formula estos dos compuestos y seala el tipo de isomera que presentan.

CH3 H3CCH2 CH2 CH2 CH3

H3CCCH3 CH3
2,2-dimetilbutano

n-hexano

CC

CC

H
Butanal Propanoato de metilo

CH3UCH2UCOOUCH3 + H2O
Propanoato de metilo Agua

HO

H OH

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