Adicin de Michael y anelacin de Robinson Los enolatos de aldehdos o cetonas se adicionan a los a,b-insaturados para formar 1,5dicarbonilos.

Esta reaccin se denomina adicin de Michael.

La propanona [1] reacciona con el a,b-insaturado [2] para formar el 1,5-dicarbonilo [3] Mecanismo de la Adicin de Michael: Etapa 1. Formacin del enolato.

Etapa 2. Ataque nuclefilo del enolato al carbono b del a,b-insaturado.

Etapa 3. Equilibrio cido-base

Etapa 4. Tautomera ceto-enol

Epxido de la Menadiona Hiptesis: 1.- A partir de la 2-metil-1,4-naftoquinona y aumentando el volumen de perxido de hidrgeno se obtendr un mejor rendimiento del epxido de manadiona. Uso del perxido de hidrgeno en lugar del percido. Los perxidos de teres con baja masa molecular, son muchos mas reactivos (con mayor facilidad reaccionaran), ya que son explosivos y extremadamente peligrosos, aun en cantidades pequeas. El tomo de oxgeno electronegativo del perxido les da a los steres un pequeo momento bipolar, y los puntos de ebullicin de los teres son con frecuencia un poco ms alto que los puntos de ebullicin de los alcanos equiparables. Adiciones conjugadas carbonlicas: Reaccin de Michael. Se sabe que ciertos ncleofilos, como las aminas, reaccionan con aldehdos y cetonas (,(-insaturados para dar el producto de adicin conjugada, en vez del producto de adicin directa. Exactamente el mismo tipo de adicin conjugada puede ocurrir cuando un ion enolato nucleoflica reacciona con un compuesto carbonlico (,(insaturados, un proceso conocido como la reaccin Michael. Las mejores reacciones de Michael son aquellas que tienen lugar cuando un ion enolato particularmente estable como el derivado a partir de un (ceto ster o de otro compuesto 1,3-dicarbonlico se adiciona a una cetona (,(-insaturada no impedida. Por ejemplo, en acetoacetato de etilo reacciona con la 3-buten-2-ona en presencia de etxido de sodio para generar el producto de adicin conjugada. Las reacciones de Michael tiene lugar por la adicin de un ion enolato nucleoflica donador al carbono, ( de un receptor carbonlico (,(-insaturado. La reaccin de Michael ocurre con una variedad de compuestos carbonlicos (,(-insaturados, no slo con cetonas conjugadas. Los aldehdos insaturados, los steres, los tioster, los nitrilos, las amidas y los compuestos nitro pueden actuar como el componente receptor electroflico en las reacciones de Michael. De manera similar, pueden utilizarse una variedad de donadores nucleoflicos diferentes, incluyendo las (-dicetonas, los (ceto steres, los steres malnicos, los (-ceto nitrilos y compuestos nitro.