Qumica Orgnica

CONCEPTOS FUNDAMENTALES

Introduccin: Qumica Orgnica en la actualidad

La Qumica Orgnica se ocupa del estudio de la composicin, estructura, propiedades y transformaciones de los compuestos que contienen el elemento carbono. La Qumica Orgnica, junto con la Bioqumica, es la ciencia bsica que permite explicar los procesos qumicos que tienen lugar en los organismos vivos. Existe una amplia gama de sustancias (frmacos, plsticos, fibras sintticas y naturales, hidratos de carbono, protenas y grasas) formadas por molculas orgnicas. Esta rama de la qumica ha afectado profundamente la vida en los siglo XX y principios del XXI: ha perfeccionado los materiales naturales y ha sintetizado nuevas sustancias que han mejorado la salud, aumentado el bienestar y favorecido la utilidad de los productos empleados en la actualidad.
*** Se exceptan como compuestos orgnicos: CO, CO2, carbonatos, bicarbonatos y cianuros***

Pregunta N1: Dados los siguientes compuestos, identifica cules de ellos son compuestos orgnicos. (a) CH3-COOH

(b) CaCO3
(c) Cl-CH2-CH3 (d) KCN (e) NH4Cl (f) CH3-NH-CH2-CH3

COMPARACION ENTRE LA QUIMICA ORGANICA - INORGANICA

La Industria de Qumica Orgnica

Uno de los sectores industriales de crecimiento ms rpido en una economa desarrollada es la industria qumica y, dentro de sta, destaca la Industria Qumica Orgnica (IQO), la caracterstica ms llamativa es su gran diversidad. Esta diversidad se debe a varios aspectos, entre los que destacan: El tipo y finalidad de sus productos: desde abonos hasta perfumes.

Capacidad de produccin: desde millones de toneladas de etileno hasta pocos kilogramos de algunos frmacos.
Extensa variedad de estructuras qumicas que se sintetizan industrialmente. Los procesos de sntesis desarrollados para fabricar dichas estructuras qumicas.

 Toda la IQO se alimenta de las industrias qumicas pesadas cuyas materias primas son el petrleo, el gas natural y el carbn. Otra gran parte de la IQO se abastece de productos naturales de origen animal o vegetal. Los productos obtenidos en la IQO se utilizan bien como intermedios para otros procesos industriales o bien para consumo directo (frmacos, plsticos). Estos ltimos, es decir, los productos orgnicos industriales utilizados para consumo directo pueden englobarse en dos grandes grupos:

Importancia de la Qumica Orgnica

Ms del 95% de las sustancias qumicas conocidas son compuestos del carbono. Todos los compuestos responsables de la vida (cidos nucleicos, protenas, enzimas, hormonas, azcares, lpidos, etc.) son sustancias orgnicas. El progreso de la Qumica Orgnica permite profundizar en el esclarecimiento de los procesos vitales. La industria qumica (frmacos, polmeros, pesticidas, herbicidas, etc.) juega un papel muy importante en la economa mundial e incide en muchos aspectos de nuestra vida diaria con sus productos.

Caractersticas del Carbono

El elevado nmero y complejidad de los compuestos orgnicos se debe a las caractersticas del enlace del carbono, que puede unirse hasta con cuatro tomos ms (tetra valencia del carbono).
Ejemplo N1: Incluir con enlace simple tomos de hidrgeno (H) a cada carbono de la siguiente cadena carbonatada para completar cuatro enlaces alrededor de cada carbono.
(a)

Caractersticas del Carbono

El elevado nmero y complejidad de los compuestos orgnicos se debe a las caractersticas del enlace del carbono, que puede unirse hasta con cuatro tomos ms (tetra valencia del carbono).
Ejemplo N1: Incluir con enlace simple tomos de hidrgeno (H) a cada carbono de la siguiente cadena carbonatada para completar cuatro enlaces alrededor de cada carbono.
(a) Respuesta de (a): 10 hidrgenos

(b)

Respuesta de (b): 24 hidrgenos

(c) Tarea Post-Clase N1: Cuntos hidrgenos son necesarios para completar los cuatro

enlaces de cada carbono presente en la siguiente cadena carbonatada? R: 20 hidrgenos

 El carbono puede formar enlaces estables con muchos tomos distintos de la tabla peridica y adems, puede formar diferentes tipos de enlaces: simples, dobles o triples. Enlace simple Ej.: CH3CH3 Enlace doble Ej.: H2C=CH2, H2C=O Enlace triple Ej.: HCCH, CH3 CN

Clasificacin de los carbonos segn el Tipo de Enlace

Enlace Simple Doble Triple Hibridacin sp3 sp2 sp Geometra Tetradrica Trigonal Lineal Angulo de enlace 109,5 120 180

Ejemplo N2: En el siguiente compuesto orgnico identificar el nmero de carbonos:

(a) NC con hibridacin sp3 (b) NC con geometra trigonal (c) NC con ngulos de 180
Respuesta: (a) 3 (b) 2 (c) 2

carbono con enlaces simples en todas las direcciones carbono con al menos un doble enlace carbono con al menos un triple enlace

Ejemplo N3: En el siguiente compuesto orgnico identificar el nmero de carbonos:

(a) NC con hibridacin sp3 (b) NC con hibridacin sp2 (c) NC con hibridacin sp
Respuesta: (a) 3 (b) 6 (c) 4

Tarea Post-Clase N2: En el siguiente compuesto orgnico identificar el nmero de carbonos que presentan: (a) Geometra tetradrica (b) Geometra trigonal (c) Geometra lineal 20 hidrgenos

Respuesta: (a) 9 (b) 5 (c) 6

 Clasificacin de los carbonos segn Nmero de Carbonos Enlazados

Tipo de Carbono Primario (a) Secundario (b) Terciario (c) Cuaternario (d) Definicin Carbono evaluado unido a un carbono Carbono evaluado unido a dos carbonos Carbono evaluado unido a tres carbonos Carbono evaluado unido a cuatro carbonos

Ejemplo N4: En el siguiente compuesto orgnico identificar el nmero de carbonos: (a) Primarios ; (b) Secundarios; (c) Terciarios y (d) Cuaternarios
Respuesta: Primarios: 4 Secundarios: 2 Terciarios: 0 Cuaternarios: 1

Ejemplo N5: En el siguiente compuesto orgnico identificar el nmero de carbonos: (a) Primarios ; (b) Secundarios; (c) Terciarios y (d) Cuaternarios

Respuesta: Primarios: 6 Secundarios: 5 Terciarios: 2 Cuaternarios: 0

Tipos de Formulacin en Qumica Orgnica

Formula Molecular Ejemplo N1 C4H10

Estructural

Condensada

Lneas

Formula Lneas

Ejemplo N2

Condensada

Molecular

Calculo de Peso Molecular (PM)

Formula Lneas Peso Molecular (PM), g/mol C11H15NO3

PM = (C11)+(H15)+(N1)+(O3) PM = (1211)+(115)+(141)+(163) PM = 209 g/mol

C18H15Cl4NO4S3 PM = (C18)+(H15)+(Cl4)+(N1)+(O4)+(S3)
PM = (1218)+(115)+(354)+(141)+(164)+(323)

PM = 545 g/mol

Tarea Post-Clase N3: Calcular el peso molecular de los siguientes compuestos orgnicos:

Formula Lneas
(a) Vitamina C

(PM), g/mol

(b) Acido Flico (Vitamina M)

Formula Lneas
(c) Nicotina

(PM), g/mol

(d) Progesterona

Formula Lneas (e) Penicilina

(PM), g/mol

(f) Cafena

Tarea Post-Clase N4: Para la Vitamina A (Retinol) identificar el nmero de carbonos que presentan: (a) Hibridacin sp3 = (b) Hibridacin sp2 = (c) Hibridacin sp = (d) Primarios = (e) Secundarios = (f) Terciarios = (g) Cuaternarios = (h) Formula Molecular = (i) Peso Molecular (PM) = (j) Hidrgenos )6

Tarea Post-Clase N5: Para la Vitamina D2 identificar el nmero de carbonos que presentan: (a) Hibridacin sp3 = (b) Hibridacin sp2 = (c) Hibridacin sp = (d) Primarios = (e) Secundarios = (f) Terciarios = (g) Cuaternarios = (h) Formula Molecular = (i) Peso Molecular (PM) = (j) Hidrgenos )6

Tarea Post-Clase N6: Para la Vitamina K1 identificar el nmero de carbonos que presentan: (a) Hibridacin sp3 = (b) Hibridacin sp2 = (c) Hibridacin sp = (d) Primarios = (e) Secundarios = (f) Terciarios = (g) Cuaternarios = (h) Formula Molecular = (i) Peso Molecular (PM) = (j) Hidrgenos )6

Tarea Post-Clase N7: Calcular el Peso Molecular (PM) de la Vitamina E. (a) Hidrgenos )6

Tarea Post-Clase N8: Calcular el Peso Molecular (PM) de los siguientes compuestos:

TALLER N1: INDIVIDUAL

ENTREGAR: La fecha ser entregada en clases y publicada en plataforma de apoyo a la docencia moodle.

LAS TAREAS POST-CLASE N1 A N8

Entregar en hojas tamao carta, incluir en portada: Nombre Estudiante: Fecha: Sesin:

Importante: Trabajos entregados en fechas posteriores a la solicitada no sern considerados y se planilla nota 1,0.