MestradoIntegradoemEngenhariaBiomdica 2ano,2semestrede2008/09
QumicaOrgnica
Relatrio4
Identificaode compostosorgnicos
Trabalho realizadopor:
JoanaSantosn62828 CludiaCarrion63947 Grupo4,TurmaB3Feira
Trabalho4IdentificaodeCompostosOrgnicos
1.Resumo
Neste trabalho, fezse a identificao de um composto orgnico com base em testes feitosemmicroescala.Ostestesrealizadosforamrealizadossegundoaseguinteordem:Teste de Baeyer (negativo); 2,4dinitrofenilhidrazina (positivo); iodofrmio (negativo) e ignio (chamalimpa).Concluiusequeocompostoemquestoeraaciclohexanona,umacetona.
2.Introduo
Cadagrupofuncionalapresentacertasreacescaractersticas,quepodemserusadaspara fins de identificao. Testes qualitativos, de fcil execuo, permitem caracterizar estes grupos funcionais,observandosemudanasfsicasprovocadasporreacesqumicas.Apartirdaevidncia experimental, deduzse qual o grupo funcional presente na amostra desconhecida. Realizamse, ento,ensaiospormeiodereagentesadequadosaumacaracterizaomaisprecisa.
2.1TestedeBaeyer
Consiste na reaco com uma soluo de permanganato de potssio (KmnO4) em meio aquoso com uma ligao dupla (C=C) ou tripla (CC). O teste positivo se a cor da soluovioletamodificaimediatamentecomformaodeumprecipitadocastanho(MnO2).
2.22,4dinitrofenilhidrazina
Este teste permite a identificao de aldedos e cetonas, que reagem com a dinitrofenilhidrazinaparaoriginardinitrofenilhidrazona,umcompostoamareloparaocaso decompostosalifticossimplesecordelaranjaouvermelhoparacompostosaromticos.
2.3Iodofrmio
Permite distinguir cetonas metlicas das outras cetonas. Em meio bsico, a cetona metlica vai aumentando a acidez e reagindo com o iodofrmio. O teste positivo se for visvel um precipitado amarelo ou uma suspenso leitosa devido clivagem oxidativa das cetonasmetlicas.
2.4Ignio
Umachamalimparevelaapresenadeumasubstnciaalifticasimplesecom altograudesaturao.Jachamafumegante,indicadoradepolinsaturao,querde compostos aromticos, quer de alifticos com vrias ligaes duplas, bem como
QumicaOrgnica2ano2semestre08/092
Trabalho4IdentificaodeCompostosOrgnicos
3.ParteExperimental
3.1Reagentes
Para alm do composto X, utilizaramse como reagentes as seguintes solues:KmnO4(2%),2,4dinitrofenilhidrazina,KIeNaOH(10%).[1]
3.2MtodoExperimental
AidentificaodocompostofoirealizadadeacordocomoProtocolodasAulas LaboratoriaisdeQumicaOrgnica[1].
4.Resultados
CompostoX
TestedeBaeyer negativo
Cetona
TestedoIodofrmio negativo
Ignio: ChamaLimpa
Ciclohexanona
Figura1:Esquemadasequnciadetestesefectuadoserespectivosresultados
QumicaOrgnica2ano2semestre08/093
Trabalho4IdentificaodeCompostosOrgnicos
5.DiscussodeResultadoseConcluso
FoipossvelconcluirapsostestesefectuadosaocompostoXqueestesetratavada ciclohexanona,cujaestruturaseencontrarepresentadanaFigura2.
Figura2:Estrutura2Ddaciclohexanona
OprimeirotesterealizadofoiotestedeBaeyer,cujoresultadofoinegativo.Assim,foi
Assim,concluiusequeocompostoeraumacetona. Depois, fezse o teste do iodofrmio, que deu negativo, indicando que a cetona no erametlica. Finalmente, o teste da ignio foi indicador de que se tratava de um composto com altograudeinsaturao,nopodendoportantoserapropiofenona. QumicaOrgnica2ano2semestre08/094
Figura3:Mecanismoreaccionaldaciclohexanonacoma2,4dinitrofenilhidrazina
Trabalho4IdentificaodeCompostosOrgnicos
Concluiuse assim, em consequncia dos resultados obtidos nos testes, que o compostoXeraaciclohexanona.
6.Bibliografia
[1]SimoDetal.,2semestre2009,QumicaOrgnicaLaboratrios,ISTDepartamento deEngenhariaQumicaeBiolgica [2] Fieser Louis F, 1992, Organic Experminents, Seventh Edition, D.C. Heath and Company,Toronto
QumicaOrgnica2ano2semestre08/095