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Capitulo I Conceitos bsicos de qumica de organometlicos;

1. Escreva as frmulas estruturais para os seguintes compostos. Especifique quais os que so classificados como compostos organometlicos. a) ciclopentilltio b) cloreto de etoximagnsio c) iodeto de 2-feniletilmagnsio d) carbonato de sdio e) benzilpotssio f) etxido de sdio

2. Sugira mtodos apropriados para preparar os compostos a) e b) do problema anterior

3. Nos pares seguintes de compostos, identifique qual o que ter a ligao carbono-metal mais polar. Justifique a) CH3CH2Li e (CH3CH2)3Al b) (CH3)2Zn e (CH3)2Mg c) CH3CH2MgBr e HCCMgBr

4. Ordene os seguintes compostos, do mais bsico para o menos bsico: CH3CH2O-, CH3CH2-, CH2=CH-, CH3CC-, CH3CH2OH

5) Como se pode preparar o reagente Grignard C6H5MgBr a partir de C6H6Br? Qual o solvente que utilizaria nesta transformao qumica (polar, no polar, prtico, no prtico)? D um exemplo. 5.1) O tomo de carbono alfa ao bromo no bromobenzeno electrofilico ou nucleofilico? Justifique 5.2) O tomo de carbono alfa ao magnsio no reagente de Grignard electrofilico ou nucleofilico? Justifique 5.3) O tomo de magnsio oxidado ou reduzido durante a reao? Justifique 5.4) Escreva o produto da reao entre o reagente de Grignard e gua.

6. Qual deve ser o reagente limitante na preparao de um organoltio ou organomagnsio? Justifique.

7. O etanol est muitas vezes presente no ter dietlico de grau comercial. Se for este grau usado em vez do grau anidro, que consequncias poder ter na formao, por exemplo de um reagente de Grignard? Explique. Use um exemplo.

8. Quais so os produtos da reao de cada um dos reagentes seguintes com brometo de etilmagnsio?

a) CH3CH2CHO b) C6H5CHO c) CH3COCH3 d) D2O e) C6H5CO2CH3 f) C6H5CO2H

g) CH3CH2OH h) CH3CH2Br

9. Como classifica o butiltio ? a) nuclefilo; b)electrofilo; c) cido; d) base. 9.1. Quais so os produtos da reao de cada um dos reagentes seguintes com butiltio? a) 1-bromo-3-clorobenzeno b) ciclohexanona c) benzaldeido 10. Os compostos organometlicos de ltio so muito importantes em sntese qumica. No esquema seguinte encontra-se representada uma estratgia sinttica para a preparao do XXX um XXX a nvel industrial. Complete o esquema com reagentes, intermedirios, solventes e produtos. Proponha um mecanismo para cada uma das transformaes qumicas.

11. O 1-bromobutano um reagente muito verstil em sntese orgnica devido s suas propriedades qumicas. Como poderia transformar o 1bromobutano num dos seguintes produtos? Proponha reagentes, solventes e condies de reao para cada uma das transformaes. a) pentan-1-ol b) hexan-2-ol c) 1-fenil-pentan-1-ol d) 3-metil-heptan-3-ol e) 1-butilcyclobutanol

12. Indique os produtos, tendo em ateno a estereoquimica, caso exista, para as seguintes reaes.

Qual a combinao de reagentes organometlicos e compostos carbonilo que pode originar o composto X?

Proponha uma sequncia reacional para produzir dipentilcuprato de litio