CENTRO PAULA SOUZA ESCOLA ESTADUAL SUZANO Experimento n 1

TESTE DE TOLLENS: ALDEDO E CETONA

Aluna: Nathalie Ap. Vieira, 18 Disciplina: Polmeros Professora: Ricardo

Suzano, SP 2011

1. Introduo
1.1 Teste de Tollens

O teste de Tollens permite a distino entre aldedos e cetonas. Aldedos reagem com formao de prata elementar, a qual se deposita como um espelho nas paredes do tubo de ensaio. As cetonas no reagem.

A formao de um precipitado escuro de prata e/ou a formao de espelho de prata so resultados indicativos da presena de aldedo. Outros grupos redutores (hidrazinas, hidroxilaminas, -hidroxi-cetonas). O reagente de Tollens consiste numa soluo amoniacal de nitrato de prata obtida a partir de uma reao entre as solues de nitrato de prata e hidrxido de sdio com formao de xido de prata (Keusch, 2005) que, por sua vez, reage com o amonaco originando o io complexo diaminoprata (Cook, 2006). As

reaes que ocorrem na preparao no reagente de Tollens podem ser traduzidas pelas seguintes equaes qumicas:

1.2 Aldedos e Cetonas

Os aldedos e cetonas so caracterizados pelo grupo funcional denominado carbonila.

Dentre os aldedos, o composto mais conhecido o metanal, aldedo frmico ou formaldedo.

A cetona mais conhecida a propanona, cujo nome atual acetona.

Nas condies ambientes, a acetona um lquido (TE = 56C) incolor, de cheiro agradvel e inflamvel. Algumas de suas principais aplicaes so: solvente de tintas, vernizes e esmaltes e extrao de princpios ativos (substancias presentes em vegetais). Sua comercializao controlada, por ser utilizada na extrao da cocana. 1.3 Reaes de oxidao de aldedos e cetonas

As reaes de oxidao podem ocorrer na presena de agentes oxidantes, como o Permanganato de Potssio Genericamente temos: e o Cromato de Potssio , dentre outros.

Observa-se que os aldedos se oxidam, o que no ocorrem com as cetonas. Por esse motivo, a reao de oxidao utilizada para diferenciar os dois compostos. Em laboratrios, para diferenciar aldedos e cetonas por meio de reaes de oxidao, usam-se algumas misturas oxidantes. O reativo de Tollens como j mencionado, o reativo de Fehling soluo aquosa de sulfato de cobre em meio bsico e tartarato duplo de sdio e potssio e o reativo de Benedict soluo aquosa de sulfato de cobre em meio bsico e citrato de sdio.

1.4 Glicose, Glucose e Dextrose

A glicose, glucose ou dextrose, um monossacardeo, o carboidrato mais importante na biologia. As clulas a usam como fonte de energia e intermedirio metablico. A glucose um dos principais produtos da fotossntese e inicia a respirao celular em procariontes e eucariontes. um cristal slido de sabor adocicado, de

frmula molecular C6H12O6, encontrado na natureza na forma livre ou combinada. Juntamente com a frutose e a galactose, o carboidrato fundamental de carboidratos maiores, como sacarose e maltose. Amido e celulose so polmeros de glucose. encontrada nas uvas e em vrios frutos. Industrialmente obtida a partir do amido. No metabolismo, a glucose uma das principais fontes de energia e fornece 4 calorias de energia por grama. A glucose hidratada (como no soro glicosado) fornece 3,4 calorias por grama. Sua degradao qumica durante o processo de respirao celular d origem a energia qumica (armazenada em molculas de ATP aproximadamente 30 molculas de ATP por molculas de glucose), gs carbnico e gua. Apresenta frmula mnima: CH2O

Figura 1 - D-Glucose e cadeia aberta

Figura 2 Alfa e Beta

1.5 Amido

Amido um polissacardeo, sintetizado pelos vegetais para ser utilizado como reserva energtica. Sua funo, portanto, anloga ao do glicognio nos animais. Especialmente no Brasil e em algumas outras poucas regies do mundo o amido difere da fcula. De acordo com a Legislao Brasileira o amido a poro extrada da parte area das plantas e a fcula a frao amilcea retirada de tubrculos, rizomas e razes. O gro de amido uma mistura de dois polissacardeos, amilose e amilopectina, polmeros de glicose formados atravs de sntese por desidratao (a cada ligao de duas glicoses, no caso, h a "liberao" uma mlecula de gua).

Amilose: Macromolcula constituida de 250 a 300 resduos de Dglicopiranose, ligadas por pontes glicosdicas -1,4, que conferem molcula uma estrutura helicoidal.

Amilopectina: Macromolcula, menos hidrossolvel que a amilose, constituda de aproximadamente 1400 resduos de -glicose ligadas por pontes glicosidicas -1,4, ocorrendo tambm ligaes -1,6, que do a ela uma estrutura ramificada. A amilopectina constitui,

aproximadamente, 80% dos polissacardeos existentes no gro de amido.

1.6 Sacarose

formada pela unio de uma molcula de glicose e uma de frutose. Encontra-se em abundncia na cana-de-aucar, frutas e beterraba. A sacarose, o acar comum comercial, amplamente distribudo entre as plantas superiores. Encontra-se na cana de acar (Sacharum officinarum) e na beterraba (Beta vulgaris), sendo que o suco da primeira, a garapa, contm de 15-20% e o da segunda de 14-18% de sacarose. doce e a sua fermentao por leveduras muito utilizada comercialmente. hidrolisada com grande facilidade por cidos diludos, resultando da reao o acar invertido, isto , a mistura equimolar de D-glicose e D-frutose, que levogira, porque a frutose possui rotao especfica negativa (-92,4) mais alta do que a rotao especfica positiva da glicose (+52,7). A reao chamada de inverso e estritamente monomolecular, isto , a frao da sacarose presente, cindida por unidade de tempo, constante. Assim, a velocidade da reao depende exclusivamente da concentrao de sacarose. A inverso da sacarose pode ser efetuada tambm enzimaticamente. A invertase, que cinde os b-frutosdeos, e as a-glicosidases so as enzimas que catalisam a sua hidrlise. base disso, a sacarose considerada um a-glicosdeo e um b-frutosdeo.A sacarose no um acar redutor. Isso significa que os dois grupos redutores dos monossacardeos que a formam esto envolvidos na ligao glicosdica, ou seja, o tomo de carbono C1 da glicose e C2 da frutose devem participar da ligao. A hidrlise cida da sacarose octometilada fornece 2,3,4,6-tetra-O-metil-D-glicose e 1,3,4,6-tetra-O-metil-D-frutose.

O acar, como tambm conhecido, normalmente encontrado no estado slido e cristalino. usado para alterar (adoar) o gosto de bebidas e alimentos. produzido comercialmente a partir de cana-de-acar ou de beterraba. Pelo menos metade da energia necessria para um indivduo viver seu dia-a-dia pode ser encontrada na natureza, sob a forma de acares e amidos.

2. Objetivo Geral
Distinguir aldedos de cetonas.

3. Parte Experimental
1.7 Materiais

Bquer de 250 ml Bico de Bunsen

Tela de Amianto Tubo de Ensaio

1.8 Reagentes

Nitrato de Prata 2% ( Hidrxido de Sdio 0,001 mol/l

Dextrose Glucose Amido Sacarose Glicose

Amnia 25% gua destilada

1.9 Procedimentos

1.9.1

Glucose

Em um tubo de ensaio adicionou-se uma poro de glucose, a seguir adicionouse gua destilada para dissolver. Aps dissoluo, adicionou-se 2 ml de Nitrato de Prata 2% , observou-se que no houve alterao na cor. A seguir adicionou-se 2 , a mistura ficou com colorao 25%. Aps adio dos

gotas de Hidrxido de Soda 0,001 mol/l preta. Foram adicionadas mais 2 gotas de Amnia

reagentes, o tubo de ensaio foi levado para aquecimento em Bico de Bunsen.

1.9.2

Dextrose

Em um tubo de ensaio adicionou-se uma poro de dextrose, a seguir adicionouse gua destilada para dissolver. Repetiu-se o procedimento inicial.

1.9.3

Sacarose

Em um tubo de ensaio adicionou-se uma poro de sacarose, a seguir adicionouse gua destilada para dissolver. Repetiu-se o procedimento inicial.

1.9.4

Amido

Em um tubo de ensaio adicionou-se uma poro de amido, a seguir adicionou-se gua destilada para dissolver. Repetiu-se o procedimento inicial.

1.9.5

Glicose

Em um tubo de ensaio, adicionou-se algumas gotas de glicose. Repetiu-se o procedimento inicial.

4. Resultados e discusses
Os resultados esto relacionados na Tabela 1. PRODUTO Glucose Dextrose Sacarose Amido Glicose 50%
Tabela 1 - Resultados dos testes realizados

COLORAO Formao do espelho de prata Formao do espelho de prata Colorao preta Colorao preta Formao do espelho de prata

RESULTADO Positivo Positivo Negativo Negativo Positivo

De acordo com os resultados obtidos, pode-se identificar a presena de aldedo na Glucose, Dextrose e na Glicose 50%, devido formao do espelho de prata durante o aquecimento. Essa formao de espelho de prata, ocorre quando a glucose, a dextrose e a glicose entra em contato com o reagente de Tollens e oxida-se a um cido carboxlico, reduzindo por sua vez, o io prata do complexo A reao pode ser representada pela seguinte equao: .

A adio de amonaco para formar um complexo com o io

, que mais difcil de

reduzir do que ele prprio. Com esta diminuio de potencial de reduo de elctrodo padro do io , forma-se um espelho de prata ainda mais bonito. A soluo aquosa de hidrxido de

sdio, alm de servir para formar um intermedirio que ao reagir com a soluo de amonaco origina o complexo pretendido, serve tambm para tornar a mistura ainda mais bsica.

Na Sacarose e Amido, observou-se que durante o aquecimento, no houve a formao do espelho, apenas a formao de um lquido preto e sem precipitado, uma vez que o precipitado tambm caracteriza o aldedo.

5. Concluso
No houve dificuldades para realizar os procedimentos, todos os cuidados foram tomados para manipular os materiais de laboratrios e os reagentes, principalmente a amnia que muito voltil, onde houve necessidade de utilizar a capela. O Teste de Tollens eficiente e prtico para identificar com facilidade os aldedos, onde na sua presena, h formao do espelho de prata ou um precipitado na soluo com colorao escura. De acordo com a pesquisa para realizao do relatrio, conclui-se que a amnia na reao tem apenas a finalidade esttica e o hidrxido de sdio alm de reagir com a soluo de amonaco originando o complexo pretendido, ele faz com que a mistura se torne mais bsica fazendo a glucose, glicose e dextrose oxidar facilmente.

6. Referncias Bibliogrficas

USBERCO, Joo. SALVADOR, Edgard. Qumica Orgnica 3- Ensino Mdio. 8 ed.So Paulo. Editora Saraiva 2005.p 335 337.

WISCONSIN-MANDISON, University. Reduo da prata atravs da glucose (espelho de prata). Demonstration Lab 2000.