Anda di halaman 1dari 9

ESTERIFIKASI

TEORI
Dalam ilmu kimia, ester adalah campuran organik dengan simbol R yang menggantikan suatu atom hidrogen atau lebih. Ester juga dibentuk dengan asam yang tidak tersusun teratur; sebagai contoh, dimetil sulfat yang juga disebut asam belerang, dimethyl ester (Anonim, 2006). Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alkohol membentuk ester. Turunan asam karboksilat membentuk ester asam karboksilat. Ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus -CO2 R dengan R dapat berupa alkil maupun aril. Esterifikasi dikatalisis asam dan bersifat dapat balik (Fessenden, 1981). Penamaan ester hampir menyerupai dengan penamaan basa, walaupun tidak benarbenar mempunyai kation dan anion, namun memiliki kemiripan dalam sifat lebih elektropositif dan keelektronegatifan. Suatu ester dapat dibuat sebagai produk dari suatu reaksi pemadatan pada suatu asam (pada umumnya suatu asam organik) dan suatu alkohol ( atau campuran zat asam karbol), walaupun ada cara-cara lain untuk membentuk ester. Pemadatan adalah suatu jenis reaksi kimia di mana dua molekul bekerja sama dan menghapuskan suatu molekul yang kecil, dalam hal ini dua gugus OH yang merupakan hasil eliminasi suatu molekul air (Clark, 2002). Suatu reaksi pemadatan untuk membentuk suatu ester disebut esterifikasi. Esterifikasi dapat dikatalis oleh kehadiran ion H+. Asam belerang sering digunakan sebagai sebagai suatu katalisator untuk reaksi ini. Nama ester berasal dari Essig-ther Jerman, sebuah nama kuno untuk menyebut etil asam cuka ester (asam cuka etil) (Anshory, 2003). Ester dapat dibuat oleh suatu reaksi keseimbangan antara suatu alkohol dan suatu asam karbon. Ester dinamai menurut kelompok alkil dari alkohol dan kemudian alkanoat (bagian dari asam karbon). Sebagai contoh, reaksi antara metanol dan asam butir menghasilkan ester metil butir C3H7-COO-CH3 seperti halnya air. Yang paling sederhana adalah H-COO-CH3,metil metanoat. Karena ester dari asam yang lebih tinggi, alkana menyebut dengan - oat pada akhiran. Secara umum Ester dari asam berbau harum meliputi benzoat seperti metil benzoat (Anonim, 1995).

Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol (Fessenden, 1982). Suatu ester asam karboksilat mengandung gugus CO2R dengan R dapat berbentuk alkil maupun anil (Poedjiadi, 1994). Laju esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung pada halangan sterik dalam alkohol dan asam karboksilatnya. Kuat asam dari asam karboksilat hanya memainkan peranan kecil dalam laju pembentukkan ester (Fessenden, 1982). Seperti kebanyakan reaksi aldehida dan keton, esterifikasi suatu asam karboksilat berlangsung melalui serangkaian tahap protonasi dan detonasi. Oksigen karbonil diprotonasi, alkohol nukleofilik menyerang karbon positif dan eliminasi air akan menghasilkan ester yang dimaksud seperti reaksi singkat berikut:

H3C-COOH

HO-CH2-CH3

H3C-COO-CH2-CH3

H2O

(Fessenden, 1982).

Proses esterifikasi dengan asam fosfat yang berlangsung dalam tubuh kita disebut juga proses fosforilasi dengan bantuan enzim esterase yang mampu memecah ikatan ester dengan cara hidrolisis (Anshory, 2003). Ester diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah asam karboksilat mengandung gugus COOH, dan pada sebuah ester hidrogen di gugus ini digantikan oleh sebuah gugus hidrokarbon dari beberapa jenis. Disini kita hanya akan melihat kasus-kasus dimana hidrogen pada gugus -COOH digantikan oleh sebuah gugus alkil, meskipun tidak jauh beda jika diganti dengan sebuah gugus aril (yang berdasarkan pada sebuah cincin benzen).

REAKSI ESTERIFIKASI
Reaksi esterifikasi Fischer adalah reaksi pembentukan ester dengan cara merefluks sebuah asam karboksilat bersama sebuah alkohol dengan katalis asam. Asam yang digunakan sebagai katalis biasanya adalah asam sulfat atau asam Lewis seperti skandium(III) triflat. Pembentukan ester melalui asilasi langsung asam karboksilat terhadap alkohol, seperti pada esterifikasi Fischer lebih disukai ketimbang asilasi dengan anhidrida asam (ekonomi atom yang rendah) atau asil klorida (sensitif terhadap kelembapan). Kelemahan utama asilasi

langsung adalah konstanta kesetimbangan kimia yang rendah. Hal ini harus diatasi dengan menambahkan banyak asam karboksilat, dan pemisahan air yang menjadi hasil reaksi. Pemisahan air dilakukan melalui distilasi Dean-Stark atau penggunaan saringan molekul. Mekanisme reaksi esterifikasi Fischer terdiri dari beberapa langkah 1. Transfer proton dari katalis asam ke atom oksigen karbonil, sehingga meningkatkan elektrofilisitas dari atom karbon karbonil. 2. Atom karbon karbonil kemudian diserang oleh atom oksigen dari alkohol, yang bersifat nukleofilik sehingga terbentuk ion oksonium. 3. Terjadi pelepasan proton dari gugus hidroksil milik alkohol, menghasilkan kompleks teraktivasi 4. Protonasi terhadap salah satu gugus hidroksil, yang diikuti oleh pelepasan molekul air menghasilkan ester. Sifat sifat ester berdasarkan reaksi kimianya ; a. Hidrolisis Hidrolisis ester akan menghasilkan asam karboksilat dan alkohol.

b. Reaksi dengan amonia Ester bereaksi dengan amonia dan membentuk amida dan alkohol.:

c. Transesterifikasi Ester dapat melakukan reaksi transesterifikasi dengan alcohol sehingga menghasilkan ester yang berbeda. Hasil samping diperoleh alkohol.

d. Reaksi dengan pereaksi Grignard Ester bereaksi dengan pereaksi Grignard membentuk suatu keton.

e. Reduksi Reduksi ester dengan katalis tembaga(II) oksida dan tembaga(II) kromat akan menghasilkan alkohol primer.

Secara umum ada tiga golongan proses, dan penggolongan ini bergantung kepada volatilitas ester: Golongan 1

Dengan ester yang sangat mudah menguap, seperti metal format, metal asetat,dan etil format, titik didih ester lebih rendah dari pada alcohol, oleh karena itu ester seger dapat dihilangkan dari campuran reaksi.produk metal asetat dengan metode distilasi bachaus merupakan sebuah contoh dari golongan ini. Methanol dan asam asetat diumpankan ke dalam kolom distilasi dan ester segera dipisahkan sebagai campuran uap dengan methanol dari bagian atas kolom. Air terakumulasi di dasar tangki dan selanjutnya dibuang. Ester dan alcohol dipisahkan lebih lanjut dalam kolom distilasi yang ke dua. Golongan 2

Ester dengan kemampuan menguap sebaiknya dipisahkan dengan cara menghilangkan air yang terbentuk secara distilasi. Dalam beberapa hal, campuran terner dari alcohol, air, dan ester dapat terbentuk. Kelompok ini layak untuk di pisahkan lebih lanjut dengan etil asetat, semua bagian ester di pindahkan sebagai campuran uap dengan alcohol dan sebagian air, sedangkan sisa air akan terakumulasi dalam system. Dengan butyl asetat, semua bagian air di pindahkan ke bagian atas dengan sedikit bagian dari ester dan alcohol, sedangkan sisa ester terakumulasi dalam system

Golongan 3

Dengan ester yang mempunyai volatilitas rendah, beberapa kemunungkinan timbul. Dalam hal butyl dan amil alcohol, air dipisahkan sebagaicampuran binet dengan alcohol. Contoh proses untuk tipe seperti ini adalah pembuatan dibutil ftalat. Untuk menghasilkan ester dari alcohol yang lebih pendek (metal, etil,propel) dibutuhkan penambahan hidrokarbon seperti benzene dan toluene untuk memperbesar air yang terdistilasi, dengan alcohol, bertitik didih tinggi (benzyl,furfural, b-feniletil) suatu cairan tambahan selalu diperlukan untuk menghilangkan kandungan air dari campuran

Penggunaan Ester Adapun penggunaan ester dalam kehidupan yaitu Sebagai pelarut, butil asetat (pelarut dalam industri cat). Sebagai zat wangi dan sari wangi. Berperan pada saat pembuatan biodiesel Untuk esterifikasi fenol sintesis aspirin

REAKSI PEMBENTUKAN ESTER


Reaksi I Pembentukan ester dari reaksi asam karboksilat Alkohol + As.Karboksilat CH3COOH + C2H5OH-------->CH3COOC2H5 + H2O Semua gugus alcohol bereaksi kecuali fenol, karena pengaruh ikatan OH dengan cincin benzen.

Reaksi II Pembentukan ester dari asam klorida Alkohol+Asil klorida Contoh: C2H5OH + CH3COCl------->CH3COOC2H5 + HCl Semua gugus alcohol dan fenol dapat bereaksi

Reaksi III Pembentukan ester dari Anhidrida asam

CH3COO + C2H5OH------->.CH3COOC2H5 + CH3COOH

Reaksi IV Pembuatan ester dari Ethylen ( SHOWA ESTERINDO PROSES ) C2H4 + CH3COOH ------------> CH3COOC2H5

Penggunaan katalis pada masing masing reaksi sangat diperlukan untuk mempercepat reaksi. Beberapa katalis yang sering digunakan adalah asam sulfat pekat, Kation resin ( amberlite ), silika gel, dan sejenis logam tertentu. Pada penggunaan katalis anion resin dan silica gel terjadi substitusi anion dan kation/pengabsorbsian substrat hidrofiliknya.Semua reaksi esterifikasi ini adalah eksotermal atau mengeluarkan panas.

yang berpengaruh pada reaksi esterifikasi yaitu:

1. Suhu Hal ini di karenakan sifat dari reaksi eksotermis, dan suhu dapat mempengaruhi harga konstanta kecepatan reaksi 2. Perbandingan zat pereaksi Dikarenakan sifatnya yang reversible,maka salah satu perekatan harus di buat berlebih agar optimal saat pembentukan ester 3. Pencampuran Dengan adanya pengadukan pada saat pencampuran,molekul-molekul pereaktan dapat mengalami tumbukan yang lebih sering sehingga reaksi dapat berjalan secara optimal 4. Katalis Adanya katalisator dalam reaksi dapat mempercepat jalannya suatu reaksi. Kereakifan dari katalis bergantung dari jenis dan konsentrasi yang digunakan. 5. Waktu reaksi Jika waktu bereaksi lama maka kesempatan molekul-molekul pertumbukan semakin sering

SIFAT FISIK DAN KIMIA

1. Sifat fisik dari asam asetat (CH3COOH ) Sifat Fisik Nama alternatif : - asam metana karboksilat - asam hidroksi ( Ac OH ) - hidrogen asetat ( H Ac ) - asam cuka Bm : 60,05 gr/mol

Bentuk : Cairan Warna : Tak Berwarna Bau : Tajam


Nilai pH (50 g/l H2O) : ( Kekentalan Dinamik : ( Kekentalan Kinematik : ( Titik Lebur : ( ) ) 2,5 ) 1,22 ) 1,77 mm2/s

Titik Didih : 116-118 Suhu Penyalaan : 4850C TitikNyala : 390C Batas Ledakan : Lebih Rendah 4 Vol%, Lebih Tinggi 19,9 Vol% Tekanan Uap : ( ) 1,54 hPa

Densitas Uap Relatif : 2,07 Densitas : ( ) 1,05 g/cm3 ) Dapat Larut

Kelarutan Dalam Air : ( Log Pow : - 0,17 Faktor Biokonsentrasi : 1 Indeks Refraksi : ( Sifat Kimia Mudah menguap

) 1,37

Asam lemah Higroskopis

2. Sifat fisik dari asam sulfat (H2SO4) Sifat Fisik Massa molar Wujud Warna Bau Densitas Titik leleh Titik didih Keasaman(pKa) Viskositas : 98,08 g/mol : cairan : tak berwarna : tak berbau : 1,84 g/cm3, cair : 10 C, 283 K, 50 F : 337 C, 610 K, 639 F : 3 : 26,7cP (20 C)

Sifat Kimia Reaksi hidrasi asam sulfat sangatlah eksotermik Reaksi oksidasi

3. Sifat fisik dan kimia dari butan-1-ol (CH3( CH2 )3 OH )

Sifat Fisik Bm Titik leleh Sp.gr pada 200C Densitas : 58,12 gr/mol : 134,8 K : 0,579 : 0,804 gr/ml

Kegunaan butil asetat

- sebagai bahan baku zat warna - sebagai bahan baku industri farmasi - sebagai bahan pengawet - sebagai essens pada makanan