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UNIVERSIDAD DE EL SALVADOR FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y MATEMTICA ESCUELA DE QUMICA INGENIERIA QUIMICA E INGENIERIA DE ALIMENTOS QUIMICA ORGANICA I Ciclo

II/2012

TAREA 1: HIDROCARBUROS ALIFATICOS Y AROMATICOS INDICACIONES: Resuelva completamente cada uno de los puntos propuestos a continuacin antes de la fecha de su discusin. Utilice para ello sus apuntes de clase y bibliografa sugerida. 1-Defina los siguientes trminos: a) Ruptura hemoltica c) Radical libre e) Reaccin sustitucin g) Calor de combustin de b) Ruptura heteroltica d) Energa de disociacin de enlace f) Reaccin de adicin h) Isomera geomtrica

2- Asigne nombre a cada uno de los siguientes compuestos, aplicando las reglas de nomenclatura IUPAC.
Br Cl Br Br H3 CO HO H3 CO O H

a)

b)
H3C Cl

c)

d9

CCl 3 = CH2 e)

f)

g)

3-Escriba la estructura de un ismero de cadena, posicin y funcin para cada uno de los siguientes compuestos, cuando sea posible.

Br

Br

b) a)

c)
C

d)

Cl

e)

Cl

f)

g)

4-ordene de mayor a menor punto de ebullicin los siguientes compuestos: a) 2,3-Dimetilbutano c) 3-Etiloctano e) 3-Metiloctano g) Isohexano b) 2,2,3,3Tetrametilbutano d) Propano f) n-Decano h) 2,2,3-Trimetilbutano

5-Identifique cada tomo de carbono e hidrgenos de los compuestos siguientes como primario (1), secundario (2), terciario (3) y cuaternario (4).

a)

b)

c)

d)

e)

f)

6) Escriba el nombre o la estructura de los siguientes radicales libres y ordnelos de mayor a menos estabilidad.

Radical Metilo I II III

Radical-n-Butilo IV V

Radical ciclohexilo VI

7) Para las siguientes estructuras seleccione las parejas de ismeros entre si, segn se le indica a continuacin.
a) b) c)
O

d)

e)

OH

f)

g)
Br

h)
Br

i)

j)

I.Ismeros de cadena_____________ funcin_________ II.Ismeros de posicin____________

III.

Ismeros

de

6) Escriba la estructura lineoangular de los siguientes iones carbonio y su orden de estabilidad de menor a mayor. a) Ion Sec-butilcarbonio b) Ion Ter-butilcarbonio c) Ion Neohexilcarbonio d) Ion Isobutilcarbonio e) Ion Metilcarbonio f) Ion Isopropilcarbonio g) Ion n-Butilcarbonio h) Ion isopentilcarbonio

6) Para los nombres de los compuestos que a continuacin se dan represente los ismeros geomtricos (Cis-Trans). a) 1, 2-Diciclopropilciclobutano b) 1,3-Dietilciclohexano

6) Escriba los productos principales para las siguientes reacciones.

a) 2,3-Dim etilnonano imetil-4-propiloctano b) 3, 6-D c) 4-Ciclobutil-3-etilheptano + + + +

+ Br2/CCl4 O2(exc)

Luz llama Luz

Cl2
Luz Luz

d) 2-Metilnonano e)

Br2/CCl4

C2 l

f) Represente lacombustin imcom pletapara: 3,5-D ietil-4-is rop ona op iln no


7) Dadas las estructuras de los siguientes cicloalcanos, conteste lo que a continuacin se le indica.

Ciclobutano I) II) III) IV)

a) Cules de los compuestos anteriores presentan reacciones de sustitucin?_________ b) Cules de los compuestos anteriores se da la apertura de anillo ante la hidrogenacin cataltica a una condicin de temperatura de 80C?_________ c) Cules de los compuestos anteriores presentan reacciones de apertura de anillo ante la adicin de X2, HX, H2O/H+?_________ d) Clasifique los compuestos anteriores como cicloalcanos de anillo tenso___________y no tenso________________

6) Represente la estructura de silla del ciclohexano con los hidrgenos ecuatoriales y axiales.

7) Complete el siguiente esquema de reacciones.

H2O H+ Br2/CCl4 FeBr3 HBr H2 Pt, 200C Cl2/Luz

8) Complete las siguientes reacciones y nombre los productos obtenidos.

a) b) c) d) e) f) g) h) i) + Octano +

+ + +

Br2/CC 4 l Br2/CC 4 l Cl2

AlBr3 Luz

O2(exc.) + + C 2/Luz l H2/Pt


+ + H2O/H

Llam a

200C

O2(exc.) + HBr

Llama

9) Escriba el nombre o estructura de los siguientes alquenos.

a) -Butileno b) c) 3,3-Diemtil-1-buteno d) 4-Etil-2,5,7-tirmetil-5-n-propil-2-noneno e) f) Etileno g) 2-Metilpropeno h) Trans-3-Hex eno i) Cis-2-Penteno

10) Conteste las preguntas siguientes en base a los literales anteriores. I.Escriba el orden de estabilidad de los compuestos anteriores de mayor a menor. II.Escriba la reaccin del compuesto del literal a) con Cl2. III.Escriba la reaccin del compuesto del literal d) con H2/Pt. IV.Escriba la reaccin del compuesto del literal c) con HBr.

V.Escriba la reaccin del permanganato de potasio.

compuesto

del

literal

h)

con

VI.De los compuestos anteriores Cules presenta isomera geomtricos?

6) Complete las reacciones qumicas siguientes y nombre los productos formados.

a)

+ HCl + + H2(exceso) H2O/H+ + Br2/CCl2

b) c) d) e)

+ KMnO4 (ac)

f)

+ H2SO4

g)

+ 2Br2

h)

+ 2 Cl2

7) Escribir el mecanismo de reaccin de dimerizacin para el 2-metil-2buteno catalizada por un cido.

8) Escriba el nombre o estructura para los compuestos siguientes (utilizar las estructuras linoangulares).

a) 3-Metil-1-Butino b) c) d) 5-Etil-2,2-dimetil-3-heptino e) Escriba las reacciones del compuesto b) y c) del punto anterior con 2I2, H2 y cat., HCl, 2HCl, Na,y Ag(NH3)2+ -. /OH
9) Cules de las estructuras siguientes presentan carcter aromtico y las que no presentan explique porque.
+ a) b) c) d) e)
+

f)

g)

h)

e)

10)Predecir los productos principales que se forman cuando el benceno reacciona con los siguientes reactivos.

Bromo, Fe

cid o su lfr

ico f uma nte


lBr 3 +A lo

ur o om r

de

i lo ex oh l c ic

r3 AlB

om Br

ci ben de uro

1+ T Br om r ib o-2 r om ,2 uro -dim de etilb Hie uti rr o l

Mezcla Sulfontrica

11)Complete las formados.

siguientes

reacciones,

nombrando

los

productos

a) Cumeno + Cloruro de Isopropilo b) Anetol + 2H2SO4 c) Benzaldehido + Br2/CCl 4 d) Cloruro de Bencilo + Clorobenceno e) Anilina + Clorociclobutano f) Fenol + HNO3/H2 SO4

AlCl3

FeCl3 FeCl3

g) Ciclohexilbenceno + Cloruro de bencilo

FeCl 3

12)Represente con estructuras las siguientes reacciones catalizadas con tribromuro de hierro. a) Bromociclopentano con Benceno. b) Bromuro de isobutilo con benzaldehdo. c) 3-Bromo-2,2-dimetilbutano con Cumeno. d) Bromobenceno con Bromo de Ciclohexilo.

24. Ordene los siguientes alquenos de mayor a menos estabilidad:

CH2 = CH2 a) b) c)

CH2

d)

e)

f)

h) g)

i)

25-Ordene

los

siguientes

compuestos

en

orden

creciente

de

reactividad frente a la sustitucin aromtica electrofilica. a) Fenol b) Acetofenona c) Bromobenceno d) Anilina e) Etilbenceno f) Benzaldehdo g) Nitrobenceno h) Anisol i) Acido benzoico j) Benceno K) Acido bencensulfonico l) Acetanilida

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