Anda di halaman 1dari 8

SINTESIS METIL SALISILAT

I. TUJUAN o Mensintesis asam salisilat dari metal salisilat o Memahami mekanisme reaksi dari metal salisilat II. TEORI Metil salisilat dapat dibuat melalui esterifikasi asam salisilat . Penggunaan zat ini dalam pengobatan didasarkan pada kenyataan bahwa asam salisilat itu bermanfaat terhadap respon fsiologi. Jika terjadi penyerapan maka penyerapan mudah terjadi melalui membrane usus, aksi rancangan dan eleminasi melalui esterifikasi turunan gugus karboksilat. Dengan metana lain dan juga melalui esterifikasi untuk turunan asetil yang sedikit asam dibandingkan fenol dan asam karboksilat. Metil salisilat mempunyai struktur
OH O C O CH3

BM 159,29 g/mol Komposisi ; C : 63,15% H : 5,3 % O : 31,55% Metil salisilat ini yang merupakan turunan (derivate ) dari asam salisilat dapat dilakukan dengan jalan memanaskan methanol dan asam salisilat dan dengan jalan mencampurkan asam sulfit dengan distilasi dari sisa tumbuhan menjalar atau kulit pohon batula lerda. Kegunaan metal salisilat : Obat obatan Parfum Flavoring Pelarut untuk derivate selulosa Tinta Copy, printing ( pencetak )

Metil salisilat terdapat pada tanaman dan pertama kali dikenal sebagai bahanpewangi westergen. Metil salisilat merupakan salah satu turunan ester yang digunakan dalam pengobatan , yang lain adalah etil salisilat, aspirin dan fenil ester. Sifat sifat metal salisilat Berwarna kuning /merah Berupa minyak Dapat bercampur dengan alcohol Berbau seperti westergen Indeks bias 1,535-1,538 Titik leleh -8,3oC Titik didih 222,2oC Larut dalam eterdan asam asetat glacial Larut dalam alcohol 70% Tambahkan 1 tetes besi (III) chloride pada 10 ml larutan jenuh, terjadi warna lembayung Penyerapan UV, larutan 0,01% dalam etanol 95% setebal 2cm. menunjukkan pada 238 nm dan 306 nm, resapan pada 238 1,14 dan 306 0,56.

Identifikasi metil salisilat :

Mekanisme reaksi metil salisilat dari asam salisilat

OH O C OH
+

O S

OH
+ O

O H

OH S

+
O

C OH

OH OH C
+
OH

OH
+

-O

OH S

CH3

OH OH C
+O +

OH H

CH3 OH OH C O H C O OH O + CH3 H2O + H2SO4

CH3

Mekanisme reaksi asam salisilat dari benzen


-

Cl

Cl

AlCl3 Cl

AlCl4

+ Cl

AlCl3

HCl

+ Cl

OH OH

H O + OH Cl
C

O + + C OH

-HCl

O H C O C OH OH O OH

III. PROSEDUR KERJA 3.1. Alat dan Bahan Alat : 1. Labu distilasi 2. Corong 3. erlemeyer 4. Pendingin

5. Corong pisah 6. Batang pengaduk Bahan : 1. Asam salisilat 2. Metanol 3. H2SO4 4. magnesium sulfat anhidrat 5. Natrium karbonat pekat

3.2 skema kerja

Masukkan 7 gr asam salisilat, 18 gr methanol kedalam labu didih

Tambahkan H2SO4 pekat dan batu didih

Refluks pada penangas air 1,5 jam

Distilasi kelebihanmetanol pada penangas air Tuang residun kedalam kira-kira 250 ml air didalam corong pisah, kocok campuran

Cuci lapisan estert dengan 25 ml air dan larutan natrium bikarbonat pekat

Keringkan dengan MgSO4 anhidrat

Hitumg rendemen

3.3. Skema alat

IV. HASIL DAN PEMBAHASAN 4.1. Perhitungan Diketahui: metanol Asam salisilat H2SO4 Hasil metal salisilat : 18 g :7g : 2 ml : 3,5 ml

Secara teori:

Mol metal salisilat = mol asam salisilat Mol metal salisilat = 0,05 mol Gram metal salisilat : 0,05 mol x 152 gram/mol = 7,6 gram Secara percobaan : Volume metal salisilat = 3,5 ml = 1,849 g/ml m=xV = 1,184 g/ml x 3,5 ml = 4,144 gram Rendemen = hasil percobaan hasil secara teori = 4,144 gr x 100% 7,6 gr = 54,526% x 100%

4.2. Pembahasan Pada sintesis metal salisilat, kami menggunakan asam salisilat dan methanol sebagai bahan dasar dan asam sulfat pekat sebagai katalis. Prinsip dan reaksi ini adalah esterifikasi yaitu mereaksikan asam salisilat dengan methanol dengan katalis asam sulfat pekat. Dan literature yang diperoleh pada buku fessenden bahwa reaksi esterifikasi adalah reaksi reversible. Oleh karena itu, campuran reaksi adalah suatu campuran kesetimbangnan dari pereaksi dan hasil reaksi. Untuk membuat reaksi ini berguna untuk sintesa ester, kita harus mendorong kesetimbangan kea rah ester. Dilakukan debgan cara menambahkan satu pereaksi berlebihan atau dengan mengeluarkan satu atau kedua-dua hasil reaksi. Dalam hal ini dilakukan dengan cara menambahkan pereaksi, yaitu methanol. Pertama-tama masukkan asam salisilat dam methanol kedalam labu didih, Kenapa bukan ke dalm asam sulfat terlebih dahulu? Karena asam salisilat berbentuk padat (serbuk) dan asam sulfat yang kita perlukan hanya sedikit yaitu 2 ml sehingga tidak dapat melarutkan asam salisilat. Kemudian ditambahkan asam sulfat melalui dinding sedikit

demi sedikit untuk mencegah reaksi berjalan cepat sehingga menghasilkan panas yang mengakibatkan methanol menguap. Setelah itu, campuran di refluks selama 1,5 jam pada penangas air. Penangas air ini berfungsi agar suhu tidak terlalu tinggi karena suhu tinggi dapat mengurangi hasil esterifikasi karena etanol atau pereaksi akan menguap sebab titik didih etanol rendah yaitu 65,5oC. Kemudian didistilasi untuk membuang kelebihan methanol pada saat reaksi tadi. Kenapa bukan metal salisilat yang didistilasi seperti mendestilasi etil asetat? Karena metal salisitat titik didihnya tinggi, apabila didistilasi adalah metal salisilat maka methanol juga akan turut terbawa karena titik didihmetanol 64,6oC. Berarti dalam hal ini kita melakukan pekerjaan sia-sia. Olek karena itu, yang didistilasi adalah kelebihan methanol sehingga methanol berada pada Erlenmeyer dan metal salisilat beserta H2SO4 pekat masih berada dalam labu didih. Pada saat akan mendestilasi jangan lupa didinginkan terlebih dahulu labu distilasinya di bawah 64,6oC karena apabila tidak didinginkan kelebihan methanol dan asam salisilat akan terdestilasi sehingga hasil distilasi yang diperoleh sedikit. setelah suhu mencapai 65oC. Residu (metal salisilat) dituang kedalam corong pisah yang berisi 250 ml air dan dikocok maka akan terbentuk 2 lapisan, lapisan atas air dan lapisan bawah adalah ester yang berbentuk minyak padat dan berbau seperti obat gosok. Ester berada pada lapisan bawah karena air bersifat polar sedangkan metal salisilat bersifat nonpolar. Kemudian metal salisilat dimurnikan dengan cara dicuci dengan 25 ml air. Pada saat dicuci diharapkan H2SO4 dapat larut dan juga methanol yang tersisa. Untuk menetralkan asam dari H2SO4 ditambahkan Na2CO3 anhidrat. Kemudian ditambahkan MgSO4 anhidrat untuk menarik air, setelah semua prosedur dilakukan, kami mendapatkan asam salisilat sebanyak 3,5 ml atau 4,144 gram. Sedangkan seharusnya berdasarkan teori adalah 7,6 gram dan rendemen yang didapat adalah 54,526% berada dibawah 100%. Mungkin ini diakibatkan methanol banyak yang menguap dan juga pada saat mengocok pada corong ada sedikit yang tumpah karena tutup pada corong pisah tidak sesuai. Distilasi dihentikan

V. KESIMPULAN DAN SARAN 5.1. Kesimpulan 1. Metil salisilat dapat diperoleh dari sintesis asam salisilat dengan methanol dengan bantuan H2SO4 pekat berdasarkan prinsip reaksi esterifikasi.

2. Reaksi ini adalah reaksi yang bersifat reversible maka untuk mendapatkan hsil yang banyak dapat dilakukan dengan cara menambahkan pereaksi. 3. Dalm sintesis metal salisilat temperaturharus dikrontrol selama distilasi , apabila suhu telah mencapai 65oC distilasi dihentikan, karena apabila diteruskan dapat menyebabkan methanol akan bercampur kembali dengan metal salisilat. 4. Volume metil salisilat yang didapat adalah 3,5 ml dengan rendemen sebesar 54,526 %. 5.2. Saran Supaya hasil yang diinginkan maka diperhatikan hal-hal sebagai berikut: 1. Harus teliti pada saat melakukan percobaan. 2. Cermat dalm mengamati percobaan yang dilakukan. 3. Pahami cara kerja dengan baik supaya dalam melakukan percobaan tidak terjadi kesalahan mekanisme kerja. 4. Hati-hati dalam penambahan zat kerena bias berpengaruh pada hasilnya.