Composicin: Los grupos ms importantes son los steres grasos de polioles.

Son tensoactivos cuya parte hidrfila de la molcula deriva de un polialcohol, generalmente de 2 a 6 grupos hidroxilos, y la parte hidrfoba de cidos grasos normales. Los steres grasos parciales del glicerol ; es decir, mono y diglicridos de cidos grasos (fig. 1) son compuestos de carcter lipfilo, y por lo tanto, tiles para fromar y estabilizar las emulsiones del tipo agua en aceite, generalmente son muy utilizados en los procesos que llevan una fase grasa.

La esterificacin directa del glicerol con los cidos grasos da una mezcla de mono y diglicridos con pequeas cantidades de glicerol, agua y triglicridos, cuya composicin vara segn las condiciones de la reaccin. Los steres glicridos mixtos, es decir los steres de estos glicridos grasos parciales obtenidos de la esterificacin de los hidroxilos libres del glicrido con monocidos rganicos simples como al cetico o con hidroxicidos como el lctico, tartrico y ctrico y con cidos dibcicos como el succonico, adpico, fumrico, etc. y algunos cidos inorgnicos como el fosfrico. De estos steres mixtos los ms importantes son los lactoglicridos y acetoglicridos (fig. 2 y 3). Los lactoglicridos se utilizan para mejorar la estabilidad de emulsiones preparadas con emulsionante clsico y especialmente como aditivo para grasa de panadera y pastelera.

Los acetoglicridos, que se pueden obtener por esterificacin de los glicerios parciales grasos con anhdrido actico o por interesterificacin de los glicridos parciales o triglicridos. Tiene propiedades plastificantes formando pelculas flexibles y extensibles, impermeables a vapor y gases, comestibles, muy utilizados en la proteccin y envasado de alimentos. Entre otros glicridos mixtos con hidroxicidos orgnicos polibsicos, tenemos los tartroglicridos, acetiltartroglicridos y citroglicridos, que son compuiestos ms hidrfilos que los gliceriods parciales de que proceden, y por lo tanto adecuados para emulsiones del tipo aceite en agua. As por ejemplo; la reaccin de un monoglicrido, como el monoestereato de glicerilo, con el anhdrido del cido tartrico acetilado en sus dos hidrxilos conduce a los diacetiltartromonoglicridos (fig. 4) Son compuestos que debido a su grupo carboxlico libre se combinan fcilmente con el gluten de las masas de productos al horno aumentando su habilidad para retener las burbujas de aire. Sus buenas propiedades emulsionantes lo hacen muy til como aditivo sinergista de otros emulsionantes clsicos.

De los citroglicridos, principalmente steres del cido ctrico con monoglicridos, los ms usados son los productos obtenidos por esterificacin a su ves de un resto del cido ctrico con una alcohol graso como el estearlico (fig.5) estos citroglicidos estearilados son compuestos semislidos que presentan una tensin interfacial muy baja y que se utilizan sobre todo como emulsionantes, en margarinas, productos de panadera, pastelera, confitera, etc. e igualmente como sinergistas de antioxidantes de grasas comestibles.

Tambin se utilizan tensoactivos ms complejos, como es el caso de los steres de glicridos parciales con cidos dibsicos no hidroxilados, tales como siccnico, adpico, fumrico, etc. la acilacin de glicridos con estos dicidos orgnicos, mediant su reaccin con el cloruro de cido correspondiente, da unos compuestos que poseen entre otras propiedades caractersticas; una alta viscosidad, y asi como los aceites comestibles muy viscosas se puenden utilizar como lubricantes y agentes de revestimiento en la industria de los alimentos, estos derivados se utilizan con el mismo fin. Se obtienen derivados tanto de monoglicridos como de diglicridos. (Fig. 6)

Al igual que estos steres glicridos mixtos con cidos rganicos se utilizan algunos derivados con cidos orgnicos, como el fosfrico, de constitucin anloga a las lecitinas naturales y provistos de propiedades tensoactivas (fig. 7)

De los cidos no grasos citados anteriormente se obtienen otros steres no glicridos, por ejempl; del cido lctico derivan los lactoil-lactatos por esterificacin de su grupo carboxilo con un alcohol graso. Partiendo de dos moles de cido y uno de alcohol estearlico se obtiene el lactoilactato de estearilo (fig. 8). Compuesto de buenas propiedades emulsificantes usado sobre todo en pastelera y por lo general en mezcla con monoglicridos.

Anlogos derivados del alcohol estearlico son los esteariltartratos y estearilfumaratos de sodio. Del cido ctrico se obtiene igualmente mono, di y triestearilcitratos, compuestos dotados de propiedades plastificantes y como tales se usan en la preparacin de resinas para el embalaje de productos alimenticios. Igualmente se utilizan los dialquisulfosuccinatos (fig. 9).

Se preparan tambin del cido lctico derivados por esterificacin de su grupo alcohlico con cidos grasos, como el esterico. Son los estearoil-lactatos, compuestos semislidos de buenas propiedades emulsificantes usados en panadera y pastelera que dan a la masa una mayor uniformidad, ms extensibilidad y facilidad de maquinado, presentando los productos finales mejor textura y volumen, as como mayor duracin de conservacin (fig. 10).

Como derivados anlogos a los esteres de cidos grasos y glicerol se usan los steres de poligliceroles. Cuando el glicerol se calienta en presencia de catalizadores, por lo general alcalinos, sufren una polimerizacin por perdida de agua y formacin de enlaces ter. Se han obtenido poligliceroles de 2 a 30 moles de glicerol y de estructura lineal, en la industria alimentaria se utilizan con seguridad hasta los de 10 moles.

La esterificacin de poligliceroles con cidos grasos da una mezcla de composicin y propiedades variables segn los restos de cidos introducidos que van desde muy solubles en agua a muy solubles en grasa (fig. 11).

Mezcla de steres de glicerol y poliglicerol se obtienen tambin por alcoholisis de triglicridos con poliglicerol. Los esteres de poligliceroles se utilizan en preparaciones que contengan buena cantidad de agua, natas liquidas y concentradas sintticas, natas montadas, postres en polvo, en agentes de revestimiento y graseado en confitera, en shortenings para pastelera y productos al horno, para mejor conservacin y textura en los productos acabados, como agente antisalpicado en margarinas, etc. Junto a los steres de glicerol y poligliceroles se utilizan tambin los esteres de otros polialcoholes, principalmente dioles y hexitoles. Aunque se describen steres del etilenglicol, los utilizados son los steres del propilenglicol (propano-1,2 diol). El producto obtenido por esterificacin del diol con cidos grasos es una mezcla de mono y dister, si bien con un exceso de glicol se favorece el rendimeinto de monoster sobre el hidroxilo primario (fig. 12).

De los polialcoholes, los ms utilizados son los derivados de hexitoles, de ests, los ms utilizados son el manitol y sorbitol, sus esteres parciales graos, sin modifiocar la base poliol. Los steres grasos de anhidrohexitoles, son tensoactivos no inicos. Se puede obtener por esterificacin del anhidrohexitol previamente preparado, el procedimiento mas generalizado es la anhidrizacin y esterificacin simultanea. En la anhidrizacin del hexitol, para la cual es necesario una temperatura relativamente elevada y catalizador cido, se pierde una molcula de agua entre dos grupos hidroxilos dnado lugar a la formacin de de un enlace ter, de esta manera se forma el 1,4 sorbitn e isosorbida con la perdida de dos molculas de agua (fig. 13).

Los steres de anhidrohexitoles formados son, mezclas de diferentes grados de anhidrizacin y sterificacin segn la temperatura, tiempo de reaccin y proporciones de reactivos. Son compuestos con muy buenas propiedades emulsificantes, y se utiliza en panadera, pastelera, confitera y chocolatera; sobre todo sus derivados polioxietilados o pilisorbatos. Los steres de hidratos de carbono o azcares; como los steres de monosacridos, disacridos y polisacridos (fig. 14). La reaccin de cidos grasos con los hidratos de carbono da pobres resultados, sin embrago la reaccin con los cloruros de cidos lleva cas una completa esterificacin de los hidroxilos libres. Los steres parciales de los zucares, como los de la sacarosa o sucrosteres, se obtiene por reaccin de dichos azcares con los steres mtilicos de los cidos grasos en un disolvente en comn, tal como la dimetilformamida, yel grado de esterificacin viene dado por la proporcin de los reactivos. Para eliminar este disolvente por su toxicidad, se utlizan disolventes en comn como propilenglicol, e incluso agua con tensoactivo para estabilizar la microemulsion. La interesterificacin de los azcares con los triglicridos conduce a la formacin de sus stres parciales. El producto obtenido se conoce como sucroglicrido, es una mezcla de steres de azcares, mono, di y triglicridos. Los esteres de azcares tienen propiedades emulsionantwes, estabilizantes, dispersantes, etc. , se utilizan en panadera, pastelera, confitera, en la fabricacin de grasas, agentes de limpieza de frutos y otros alimentos, etc. Algunos steres de poligliceroles, los steres parciales de polioles son lipfilos. No obstante, se pueden hacer ms hidrfilos aadindole a la molcula cadenas polioxietilenadas mediante etoxilacin, es decir, por acumulacin de enlaces ter mediante condensacin y polimerizacin del xido de etileno sobre hidroxilos del poliol original, ya que sobre grupos hidroxilos previamente esterificados se forma la cadena polioxietilenada emigrando el cido graso al hidroxilo final de la cadena formada. De estos productos etoxilados, los ms importantes son los los derivados polioxietilenados de los steres grasos de anhidrohexitoles de los steres grasos de anhidrohexitoles, los denominados polisorbatos (fig. 15) son utilizados como emulsificantes de la materia grasa en productos al horno. Se puede obtener por reaccin del xido de etileno sobre los steres del anhidrohexitol o bien fromando previamente el derivado etoxilado del anhidrohexitol y posterior esterificacin con cidos grasos o alcoholisis con esteres grasos con alcoholes de bajo peso molecular.