A AO DE LA CONSOLIDACIN DEMOCRTICA

UNIVERSIDAD PERUANA LOS ANDES

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FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD CARRERA PROFESIONAL DE FARMACIA Y BIOQUMICA LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA I

PRACTICA N 11

HIDROCARBUROS NO SATURADOS
CATEDRTICO ALUMNOS : : Asencio Huaylinos. Elio Carhuamaca Torres. Yudy De La Cruz Nuez. Helen Quijada Toribio. Miguel Romero carrion, jose luis Varga Snchez. Kenny SEMESTRE GRUPO: 1 : TERCERO DIA: 31-11-2007 HORA: 1:45 pm 31-11 - 2007 07 -11 - 2007 Q.F. Gustavo Romero Glvez.

SUB GRUPO: 1

FECHA DE REALIZACIN DE LA PRCTICA: FECHA DE ENTREGA DEL INFORME :

HUANCAYO- PER 2007 II

MARCO TEORICO
ALQUENOS CnH2n Son hidrocarburos no saturados, contiene dos tomos de hidrogeno menos que sus homlogos del mismo numero de tomos de carbonos; raros en la naturaleza, son generalmente productos artificiales que se obtienen por la deshidratacin de los alcoholes. Loa alquenos o hidrocarburos etilnicos, son hidrocarburos con mayor actividad qumica que los alcanos, con los halgenos, con cido sulfrico y otros reactivos forman productos de adicin. Los agentes oxidantes pueden oxidarlos hasta cidos o cetonas con ruptura de la cadena de carbono. ALQUINOS CnH2n-2 Tal como indica la frmula stos compuestos tiene una proporcin de hidrgeno an menor que los alquenos, presentan un grado mayor de insaturacin. El triple enlace carbono carbono es la caracterstica distintiva de la estructura de los alquinos; estos compuestos de bajo polaridad presentan propiedades fsicas similares a la de los alcanos y alquenos, son insolubles en agua pero solubles en solventes orgnicos como gasolina, ter, tetra cloruro de carbono.

ETINO O ACETILENO
El etino o acetileno es el ms simple del grupo de los alquinos. Todos los alquinos tienen en alguna parte de su molcula dos tomos de carbono unido por una triple enlace, compartiendo tres pares de electrones. El carcter de instauracin es mayor que en el caso del eteno, es decir, tienen una proporcin menor de hidrgeno. PROPIEDADES FISICAS: Gas incoloro, olor aliceo debido a las impurezas, puro es inodoro. Poco mas denso que le aire, poco soluble en agua y muy soluble en acetona.

Fcilmente licuable, aunque su manejo sin precauciones es peligroso ya que el lquido es inestable fuertemente explosivo. PROPIEDADES QUIMICAS: Es combustible, arde con llama luminosa y su combustin es gradual descendiendo de la cantidad de oxgeno. Forma mezcla explosiva con el oxgeno caracterizado por tener alto grado de detonacin. Llega a producir hasta 318 000 caloras, razn por la cual se le usa en el soplete oxiacetilnico, que por la alta temperatura que produce puede cortar planchas de hierro de varias pulgadas de espesor.

OBJETIVOS

Preparar acetileno

Reconocer el acetileno y algunas de sus propiedades.

PARTE EXPERIMENTAL

MATERIALES:
Gradilla con 6 tubos de ensayo. Esptula Mechero 2 pipetas de 5ml. Matraz kitasato. Tapn de jebe. Pera de decantacin.

REACTIVOS:
Carburo de calcio. Tetra cloruro de carbono. Solucin de Iodo. Permanganato de potasio. Bicarbonato de sodio. cido sulfrico. Reactivo de Tollens.

OBTENCION DEL ACETILENO:

Depositar unos trozos de carburo de calcio, en un matraz kitasato y mediante un embudo de adicin agregar agua destilada, dejndola caer gota a gota para la reaccin sea lenta y se observar la formacin del gas.

REACCION DE LOS ALQUINOS: HALOGENACION:

Colocar en un tubo de ensayo 2 ml de solucin de yodo agregar unas gotas de tetracloruro de carbono agitar fuertemente y hacer burbujear el acetileno, observar y formular las ecuaciones qumicas correspondientes. CCl4 I2 H CC I H I CCl4 I2

HCCH

IH2C CH2I

Observacin: se forma una solucin inmiscible la menos densa es de color amarillo tenue lechoso y la mas densa es oleosa de color guindo claro.

OXIDACION: (PRUEBA DE BAEYER)

Colocar en un tubo de ensayo 2 ml de KMnO4 y 1 ml de Bicarbonato de sodio, hacer burbujear el Acetileno, agitar observar y formular las ecuaciones qumicas correspondientes.

Observacin: Al agregarse la solucin de permanganato de potasio, el color prpura, se comenz a tornar en caf verdoso opaco, aunque sucedi de manera lenta, si se vio el cambio.

CON CIDO SULFRICO

Colocar 1ml de H2SO4 concentrado, en un tubo de ensayo y hacer burbujear el gas acetileno obtenido, agitar observar y formular Las ecuaciones respectivas. Resultados.- El cido Sulfrico inicialmente era incoloro, luego de haberse hecho burbujear cambio de coloracin a pardo claro debido ala formacin de sulfato cido de etilo. Ecuacin: CHCH + H2SO4 CH2 =CHSO4H (Sulfato cido de Eteno) Exceso de Etino o Acetileno CH2 = CHSO4H + CHCH CH2= CH SO4 (Sulfato de dieteno) CH2=CH COMPROBACION DE LA INFLAMABILIDAD: Se ha obtenido el gas acetileno y a este le hemos prendido fuego, se escucho una pequea explosin pues aunque el etino puede licuarse a temperatura ambiente y alta presin, resulta violentamente explosivo en estado lquido. El etino arde al aire con una llama caliente y brillante.

FORMACIN DE ACETILUROS:
Tomar en un tubo de ensayo 1ml de solucin de reactivo de TOLLENS y hacer burbujear el gas acetileno, hasta la formacin de un precipitado observar los cambios paso a paso y formular las reacciones qumicas correspondientes. Observaciones: Se observa que forma el precipitado de acetiluro de plata en le cual se ve un color a plata y se hace un precipitado.

CH CH + 2Ag(NH3)2 AgC C Ag + 2NH4

CUESTIONARIO

1.-Diferenciar un alcano, alqueno, alquino de acuerdo a su comportamiento qumico.

ALCANO: Llamado tambin parafinas en condiciones ambientales los alcanos son inertes y solo reaccionan con temperatura alta sufriendo cracking o pirolisis que es ruptura de enlaces con formacin de radicales libres y recombinacin de estos pera formar otros compuestos. Dan reacciones de sustitucin y presentan isomera de cadena ALQUENOS: Son ismeros de los ciclos alcanos (CnH2n) compuestos no polares insolubles en agua, solubles en disolventes orgnicos, disolventes polares, su densidad es, menor que el agua, son muy reactivos dan reacciones de adicin a diferencia de los alcanos y presentan isomera geomtrica. ALQUINOS Llamado hidrocarburos acetilenico, por que se consideran derivados del etino o acetileno. Son compuestos no polares, solubles en solventes orgnicos, su punto de ebullicin aumenta con el peso molecular, ligeramente superiores al de los alcanos y alquenos de igual nmero de carbonos presentan ismeros de posicin

2. Explique las reacciones correspondientes a la sntesis de los alquenos.

Los mtodos ms utilizados para la sntesis de los alquenos son la deshidrogenacin, deshalogenacin, deshidratacin y deshidrohalogenacin, siendo estos dos ltimos los ms importantes. Todos ellos se basan en reacciones de eliminacin que siguen el siguiente esquema general:

Y, Z pueden ser iguales, por ejemplo en la deshidrogenacin y en la deshalogenacin.Y, Z tambin pueden ser diferentes como en la deshidratacin y en la deshidrogenohalogenacin. Deshidrogenacin.

Deshalogenacin.

Deshidratacin.

Deshidrohalogenacin.

3.- Escriba la ecuacin que corresponda a la obtencin del acetileno:

CaC2 + 2H2O HC HC + Ca (OH)2

4. - Qu son los acetiluros y como se forman a partir de los alquinos?

En un alquino (caso comn del etino), el hidrogeno terminal tiene carcter cido, pudiendo ser sustituidos por Hidrxidos Metlicos (Na, Mg, Ca, etc.) o tambin por haluros metlicos los metales ingresan y desplazan a los hidrgenos terminales, generndose as los acetiluros. Un ejemplo sera el carburo de calcio, al aadir agua libera el acetileno o etino.

5.-Indique cuales son los usos o aplicaciones de los alquenos y alquinos?

Alquenos Se le ha llamado gas oleificante porque con el cloro produce cloruro de etileno (dicloro 1,2-etano) que es una sustancia de consistencia aceitosa. El etileno es muy empleado en la industria. Se le considera como la ms importante materia prima para la produccin de compuestos alifticos. Se emplea como anestsico en Ciruga, y en gran escala para la maduracin de frutas, como limones, manzanas, toronjas, naranjas, pltanos, etc. El etileno exhibe propiedades semejantes a las hormonas acelerando el crecimiento de varios tubrculos, como la patata. Grandes cantidades de etileno se consumen en la preparacin de dicloruro de etileno, el cual se emplea como solvente en la manufactura de insecticidad, as como en la produccin del tikol que es un sustituto del hule, y del etilenglicol usado en la produccin del dulux. Condensando el etileno y la acetona se produce el isopreno, base del hule artificial o sinttico. El etileno presenta poca tendencia a la polimerizacin; sin embargo, en condiciones especiales (1,000 atmsferas y presencia de trazas de oxgeno) se consigue su polimerizacin. El producto sinttico polietileno, es extraordinariamente resistente a las acciones qumicas, y est constituido por centenares de molculas de etileno. Con el benceno, el etileno produce el etilbenceno, que por deshidrogenacin a elveada temperatura (700C) y de oxido de aluminio da el estireno, que constituye el monmero del Poliestireno y del Buna S. El Buna S es el ejemplo de polimerizacin mixta, la cual se logra con sodio, aunque actualmente se realiza en emulsin acuosa mediante peroxidos. Alquinos La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez, una buena parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas.En la industria qumica los alquinos son importantes productos de partida por ejemplo en la sntesis del PVC (adicin de HCl) de caucho artificial etc.El grupo alquino est presente en algunos frmacos citostticos.Los polmeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos, son semiconductores orgnicos y pueden ser dotados parecido al silicio aunque se trata de materiales flexibles.

6.- Usos del Acetileno

El acetileno; es el nico miembro de la serie comercialmente importante. Puede prepararse en el laboratorio por reaccin entre carburo de calcio y agua. El acetileno se usa, de modo limitado, para el alumbrado, en la soldadura oxido acetilnica, en la preparacin de goma sinttica y en la obtencin de productos qumicos como acetaldehdo y anhdrido actico, que la industria consume en miles de toneladas.

CONCLUSIONES

Se reconoci las principales caractersticas del acetileno.

Tambin se pudo reconocer el procedimiento para la obtencin de este,

su identificacin como un gas incoloro, inodoro, inflamable.

RECOMENDACIONES

Leer la prctica entes de ingresar al laboratorio y tener una referencia de lo que se va a realizar. Tener mucho cuidado al realizar las reacciones. Traer todos lo materiales requeridos en la prctica para una buena realizacin de ella. Tener cuidado al desechar las sustancias usadas en el laboratorio es recomendable desechar en su lugar respectivo.

BIBLIOGRAFA

Severanio Herrera alirio mojica (1981) QUMICA 4ta Edicin, colombia editorial norma pag. 118

Alcntara, Ma. Del consuelo. (1992). Qumica de hoy. McGraw Hill Interamericana de Mxico S.A.

Sosa, Sergio. Caracas (1999). Qumica2000. Hill Interamericana de Venezuela, S.A.

PAGINAS WEB VISITADAS:

http/.www. rincondelbago/qumica/elemorganicos.

http/.www.monografas.com.