Anda di halaman 1dari 13

PENDAHULUAN PROSES INDUSTRI KIMIA ORGANIK(PKO)

Anilin

BAB I PENDAHULUAN

A. Sejarah Proses Aniline/C6H5NH2 adalah kelompok senyawa amina primer. Aniline sering disebut aniline oil, aminobenzene , phenylamine, benzenamine, aminophen dan yang paling dikenal adalah Blue oil. Anilin pertama kali diisolasi dari distilasi destruktif indigo pada tahun 1826 oleh Otto Unverdorben,yang menamakan itu kristalisasi. Pada 1834, Friedrich Runge (Pogg. Ann., 1834, 31, p. 65; 32, p. 331) mengisolasi dari tar batubara zat yang menghasilkan warna biru yang indah pada pengobatan dengan kloridakapur, yang bernama kyanol atau cyanol. Pada tahun 1841, CJ Fritzsche menunjukkan bahwa, dengan memperlakukan indigo dengan potas api, itu menghasilkan minyak, yang ia beri nama anilina, dari nama spesifik dari salah satu tanaman nila, dari Portugis anil semak indigo" dari bahasa Arab annihil "nila" asimilasi dari al-nihil, dari nila Persia, dari nili "indigo" dengan Indigofera anil, anil yang berasal dari Sansekerta nila, biru tua, nila, dan pabrik nila. Dalam waktu yang sama NN Zinin menemukan bahwa, untuk mereduksi nitrobenzena, dasar terbentuk, yang ia beri nama benzidam. Agustus Wilhelmvon Hofmann menyelidiki zat tersebut siap dengan berbagai cara, dan terbukti mereka menjadi identik (1855), dan sejak itu mereka menyatukan konsep dengan nama Fenilamin anilin. Nilai komersial besar anilin adalah karena kesiapan dengan yang menghasilkan, langsung atau tidak langsung,zat warna. Penemuan mauve tahun 1856 oleh William Henry Perkin adalah yang pertama dari serangkaianluas pengolahan bahan celup, sepertifuchsine, safranine dan induline. Itu adalah industri skala digunakan pertama dalam pembuatan mauveine, sebuah pewarna ungu ditemukan tahun
1

PENDAHULUAN PROSES INDUSTRI KIMIA ORGANIK(PKO)

Anilin

1856 oleh Hofmann siswa William Henry Perkin. Pada saat penemuan mauveine, anilin merupakan senyawa laboratorium mahal, tapi segera disiapkan "oleh ton" menggunakan proses yang sebelumnya ditemukan oleh Antoine Bchamp. Industri pewarna sintetis tumbuh pesat dengan berbasis pewarna annilin berkembang di tahun 1850-an dan 1860-an. Pembentukan anilin dapat dilakukan dengan 2 cara: 1.Proses amminolisis chlorobenzene C6H5Cl + 2NH3 C6H5NH2 + NH4Cl Prosesnya cair-cair, dengan reaktor alir tangki berpengaduk. Sebagai katalis yangdigunakan cuppro oxide. Pada proses ini terlalu banyak alat yang digunakan. Yield yang diperoleh sebesar 96%. 2.Katalitik hidrogenasi nitrobenzene C6H5NO2 + 3H2 C6H5 NH2 + 2H2O Proses ini fase gas,menggunakan reaktor fixed bed multitube. Yield yang diperolehsebesar 99,5%. B. Spesifikasi Bahan Baku 1. Nitrobenzene Benzen merupakan suatu zat cair yang membiaskan cahaya bersifat nonpolar, tidak larut dalam air, tapi larut dalam pelarut organik seperti dietil eter, CCl4 dan heksana. Benzen ini digunakan secara luas sebagai pelarut. Senyawa ini memiliki sifat yang sangat berguna yakni membentuk azeotrop dengan air (azeotrop adalah campuran yang tersuling pada susunan konstan terdiri dari 91% benzen, 9 % air, dan mendidih pada suhu 69,4C). Senyawa yang larut dengan benzen mudah dikeringkan dengan menyuling azeotrop itu. Benzen dapat dibuat dari gas batu bara dan eter, tidak bisa dioksidasi dengan
2

PENDAHULUAN PROSES INDUSTRI KIMIA ORGANIK(PKO)

Anilin

permanganat biasa disebabkan karena benzen adalah senyawa aromatis sederhana. Nitrobenzen jika dipanaskan pada suhu 200C tidak akan mengalami perubahan apapun. Pada pembuatan netrobenzen ini, saat merefluk harus benar-benar diperhati-kan. Sebab jika suhu melebihi 55C, maka akan terbentuk senyawa dinitrobenzene maupun trinitrobenzen. Namun jikas uhunya terlalu kecil maka nitrobenzene tidak akan terbentuk. Dan kemungkinan larutan terdiri dari H2SO4, HNCO3 dan benzen tidak akan bereaksi sempurna. Pada sintesis nitrobenzen ini, prinsip utamanya adalah: 1. Nitrasi, yaitu menerapkan suatu reaksi yang melibatkan pemasukan gugus nitro kedalam sebuah molekul. 2. Subtitusi, yaitu penggantian salah satu atom atau gugus atom dalam sebuah molekul oleh atom atau gugus atom lain. Molekul benzen terletak pada suatu bidang datar dan keenam atom C-nya membentuk heksagonal beraturan (segi enam beraturan). Masing-masing atom C baru menggunakan tiga elektron valensi untuk mengadakan ikatan. Biasanya benzen digunakan sebagai pelarut. Sifat benzen yaitu membentuk azeotrop dengan air, disamping sebagai bahan dasar pembentukan nitrobenzen. Dalam senyawa nitrobenzen, tidak ada atom nitrogen yang dapat diganti oleh logam-logam seperti pada senyawa-senyawa nitriolifatik primer dan sekunder, karena disini gugus nitro terikat secara tersier. Artinya, pada atom karbon yang mengikat gugus nitro tidak ada hidrogen. Senyawa nitrogen dapat disuling tanpa terjadi penguraian, karena gugus nitro sangat kuat ikatannya. Dengan adanya gugus NO2, menyebabkan cincin kurang reaktif, jika dibandingkan dengan gugus metil dan hidrogen, karena gugus nitro bersifat menarik elektron. Kegunaan Nitrobenzen:
3

PENDAHULUAN PROSES INDUSTRI KIMIA ORGANIK(PKO)

Anilin

1. Untuk pembuatan aniline 2. Untuk membuat parfum dalam sabun 3. Semir sepatu 4. Campuran Pyroclin Katalis silika modifikasi komplek ini sedang dalam pengujian aktifitaskatalitik-nya dalam reaksi pembuatan anilin dari nitrobenzen dan akan dibandingkan dengan katalis timah. Nitrobenzene (C6H5NO2) Secara umum digunakan dalam pembuatan aniline dan zat aditif pada karet sebagai anti-oksidant. 2. Hidrogen Pada suhu dan tekanan standar, hidrogen tidak berwarna, tidak berbau, bersifat non-logam, bervalensitunggal, dan merupakan gasdiatomik yang sangat mudah terbakar. Dengan massa atom 1,00794 amu, hidrogen adalah unsur teringan di dunia. Hidrogen juga adalah unsur paling melimpah dengan persentase kira-kira 75% dari total massa unsur alam semesta. Kebanyakan bintang dibentuk oleh hidrogen dalam keadaan plasma. Senyawa hidrogen relatif langka dan jarang dijumpai secara alami dibumi, dan biasanya dihasilkan secara industridari berbagai senyawa hidrokarbon seperti metana. Hidrogen juga dapat dihasilkan dari air melalui proses elektrolisis, namun proses ini secara komersial lebih mahal daripada produksi hidrogen dari gas alam. Isotop hidrogen yang paling banyak dijumpai di alam adalah protium, yang inti atomnya hanya mempunyai proton tunggal dan tanpa neutron. Senyawa ionik hidrogen dapat bermuatan positif (kation) ataupun negative (anion). Hidrogen dapat membentuk senyawa dengan kebanyakan unsur dan dapat dijumpai dalam air dan senyawa-senyawa organik. Hidrogen sangat penting dalam reaksi asam basa yang mana banyak reaksi ini melibatkan pertukaran proton antar molekul terlarut. Oleh karena hidrogen merupakan satu-satunyaatom netral yang
4

PENDAHULUAN PROSES INDUSTRI KIMIA ORGANIK(PKO)

Anilin

persamaan Schrdingernya dapat diselesaikan secara analitik, kajian pada energetika dan ikatan atom hidrogen memainkan peran yang sangat penting dalam perkembangan mekanika kuantum. Kelarutan dan karakteristik hidrogen dengan berbagai macam logam merupakan subyek yang sangat penting dalam bidang metalurgi (karena perapuhan hidrogen dapat terjadi pada kebanyakan logam ) dan dalam riset pengembangan cara yang aman untuk meyimpan hidrogen sebagai bahanbakar. Gas hidrogen adalah gas yang mudah terbakar. Gas hidrogen bersifat eksplosif jikamembentuk campuran dengan udara dengan perbandingan volume 4%-75% dan denganklorin dengan perbandingan volume 5%-95%. C. Spesifikasi Produk Anilin 1. Sifat Fisika : Rumus molekul Berat molekul Titik didih normal Suhu kritis Tekanan kritis Wujud Warna Spesifik graviti 2. Sifat Kimia: Mudah terbakar dan menguap jika terkena steam. Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat encer menghasilkan endapan 2,4, 6 tribromo anilin.
5

: C6H5NH2 : 93,12 g/gmol : 184,4oC : 426oC : 54,4 atm : cair, berubah menjadi coklat apabila terkena udara terbukadan cahaya : jernih : 1,024 g/cm3

PENDAHULUAN PROSES INDUSTRI KIMIA ORGANIK(PKO)

Anilin

Pemanasan anilin hipoklorid dengan senyawa anilin sedikit berlebih pada tekanan sampai 6atm menghasilkan senyawa diphenilamine. Hidrogenasi katalitik pada fase cair pada suhu 135-170oC dan tekanan 50 ( 500 atm menghasilkan katalis 80% nikel cyclohexamine C6H11 NH2). Sedangkan hidrogenasi

anilin pada fase uap dengan menghasilkan 95% cyclohexamine. C6H5NH2+ 3H2 C6H11 NH2

menggunakan

Nitrasi anilin dengan asam nitrat pada sushu -20oC menghasilkan mononitroanilin, dan nitrasianilin dengan nitrogen oksida cair pada suhu 0oC menghasilkan 2, 4 dinitrophenol. D. Penggunaan Produk Aplikasi anilin terbesar adalah untuk persiapan metilen difenil diisosianat (MDI). Kegunaan lain termasuk karet bahan kimia pengolahan (9%), herbisida (2%), dan pewarna dan pigmen (2%). Sebagai tambahan untuk karet, anilinderivatif seperti fenilendiamin dan difenilamin, merupakan antioksidan. Ilustrasi obat dibuat dari anilin adalah parasetamol (acetaminophen, Tylenol). Penggunaan utama dari anilin dalam industri pewarna adalah sebagai prekursor untuk nila, biru dari blue jeans. Anilin juga digunakan pada skala yang lebih kecil dalam produksi polimer melakukan inheren polianilin. Anilin juga digunakan sebagain tambahan pada mesin, dan digunakan untuk parfume, shoe blacks, dan varnish. BAB II Rancangan Proses

PENDAHULUAN PROSES INDUSTRI KIMIA ORGANIK(PKO)

Anilin

A. Reaksi/ Mekanisme reaksi Pembentukan hidrogenasi. 1. Pembentukan Nitrobenzene Tahap pembentukan nitrobenzene dari senyawa benzene yaitu: a. b. Nitrasi, yaitu menerapkan suatu reaksi yang melibatkan Subtitusi, yaitu penggantian salah satu atom atau gugus pemasukan gugus nitrokedalam sebuah molekul. atom dalam sebuah molekuloleh atom atau gugus atom lain. 2. Hidrogenasi Nitrobenzene Tahap hidrogenasi reaksinya dapat dilihat dibawah ini anilin dengan reaksi hidrogenasi katalitik nitrobenzene memiliki 2 tahapan yaitu pembentukan nitrobenzene dan

Proses reaksi terjadi pada 270oC dan tekanan 5 psi pada fase gas dengan perbandingan mol C5H5NO2 : H2 adalah 3:1. Reaksi berlangsung continue. Pada kondisi ini diperoleh produk anilin dengan kemurnian 99.5%. Dalam makalah ini kami menggunakan proses hidrogenasi nitrobenzene yang reaksinya adalah:

Aniline

yang dibuat dengan proses ini dibuat dengan

nitrobenzene sebagai bahan baku utama serta menggunakan tembaga sebagai katalis. Katalis dibuat dari silica hidrogel diatas adsorbed cupproaammonium sulfate. Katalis yang berbentuk powder ( 10-20 % tembaga ) (20- 150 m) diaktifkan didalam

PENDAHULUAN PROSES INDUSTRI KIMIA ORGANIK(PKO)

Anilin

tempat sebuah reactor melalui perlakuan dengan hydrogen pada suhu 250 C. Campuran umpan melalui antara nitrobenzene kedalam dengan dasar uap hydrogen bed piringan fluidizied

mempertahankan suhu 270 C dengan tekanan 5 Psi. Kelebihan panas dari reaksi diubah dengan sirkulasi, pada heat transfer dingin melalui pipa suspense di dalam bed katalis. Gas yang keluar disaring secara bebas,dari katalis yang masih baik pada pemisah penyaring stainless steel pada bagian atas reactor. Produk gas yang sudah disaring dikondensasi sehingga menjadi dingin kemudian dikirimkan kepemisah cairan / didekanter. Ekses hydrogen dikembalikan pada proses awal untuk digunakan sebagai bahan baku. Lapisan paling bawah pada cairan didalam separator ( aniline yang kotor mengandung kurang dari 0,5 % nitro benzene dan 5% air) destilat dipindahakan ke boiler. Air dan uap aniline dilewatkan diatas pemisah. Lapisan paling atas (cairan aniline) dari separator dipompakan menuju kolom ekstrasi dimana melalui arah yang berlawanan supaya nitro benzene dingin untuk mendaur ulang aniline yang terlarut.

B. Tinjauan Termodinamika Temperatur dari suhu 200C hingga diatas 3000 C yang digunakan untuk kondisi reaksi. Reaksi ini bersifat reaksi eksotermis, secara termodinamis akan menurunkan konversi. Temperatur terbaik (optimal) harus dipilih untuk memberikan pertimbangan pembentukan produk aniline yang terjadi secara maksimal. Penurunan suhu akan membuat reaksi berjalan ke arah produk.

C. Tinjauan Kinetika
8

PENDAHULUAN PROSES INDUSTRI KIMIA ORGANIK(PKO)

Anilin

Reaksi : C6H5NO2 + 3H2 C6H5NH2 + 2H2O Harga konstanta kecepatan reaksi dan kecepatan reaksi dihitung berdasarkan dari data hasil percobaan laboratorium National Chemical Laboratory Poona, India. Kecepatan Reaksi : r = k . PA0,5 PB0,5 dengan r k T = kecepatan reaksi, gmol/jam/gkatalis = konstantakecepatanreaksi = temperatur, K

PA,PB = tekanan partial, atm (A= C6H5NO2, B=H2)

D. Kondisi operasi Aniline yang dibuat dengan proses ini dibuat dengan nitrobenzene sebagai bahan baku utama serta menggunakan tembaga sebagai katalis. Proses dilakukan pada suhu 270oC dan tekanan 5 psi, non adiabatis non isotermal dan sifat reaksi eksotermis. Proses pembuatan Anilin dilakukan dalam reaktor fixed bed multitube. Pada reaktor ini reaksi/ mekanisme reaksi berlangsung pada fase gas-gas,irreversible, eksotermis, non adiabatis dan non isothermal pada suhu 270C dantekanan 1,42 atm. Pabrik ini digolongkan pabrik beresiko rendah karena kondisioperasi normal. Untuk pabrik yang berkapasitas 9.000 ton per tahun dengan bahan baku Nitrobenzen dan Gas Hidrogen serta udara, maka kebutuhan Nitrobenzen untuk pabrik ini sebanyak 1.564,7 kg per jam atau 13.519,01 ton per tahun dan kebutuhan Gas Hidrogen sebanyak 80,4kg per jam atau 694,7 ton per tahun. Produk berupa Anilin
9

PENDAHULUAN PROSES INDUSTRI KIMIA ORGANIK(PKO)

Anilin

sebanyak 1.136,3 kgper jam. Utilitas pendukung proses meliputi penyediaan air sebesar 17.630 kgper jam yang diperoleh dari air sungai, penyediaan superheated steam sebesar2.573,2 kg per jam yang diperoleh dari Waste Heat Boiler (WHB) sebesar 613,6kg per jam dan sisanya diperoleh dari boiler sebesar 1.959,5 kg per jam,kebutuhan udara tekan sebesar 150 m3 per jam, kebutuhan listrik diperoleh dariPLN dan satu buah generator set sebesar 250 kW sebagai cadangan, bahanbakar sebanyak 133,1 liter per jam.

E. Diagram Alir

10

PENDAHULUAN PROSES INDUSTRI KIMIA ORGANIK(PKO)

Anilin

11

PENDAHULUAN PROSES INDUSTRI KIMIA ORGANIK(PKO)

Anilin

12

PENDAHULUAN PROSES INDUSTRI KIMIA ORGANIK(PKO)

Anilin

BAB III Kesimpulan/ Penutup

Anilin adalah senyawa organik dengan rumus.. yang menjadi pelopor untuk bahan kimia industry. Penggunaan utamanya adalah perintis penggunaan poliuretani. Kegunaan senyawa ini adalah pewarna dan pigmen (2%). Sebagai tambahan untukkaret, anilin derivatif seperti fenilendiamin dan difenilamin, merupakan antioksidan. Anilin juga digunakan sebagain tambahan pada mesin, dan digunakan untuk parfume, shoe blacks, dan varnish. Anilin dapat dibuat dengan beberapa cara, diantaranya adalah Khorobenzene dan amoniak dalam phase cair dan hidrogenasi nitrobenzene. Dalam makalah ini dibahas mengenai proses pembuatan dengan hidrogenasi nitrobenzene. Aniline yang dibuat dengan proses ini dibuat dengan nitrobenzene sebagai bahan baku utama serta menggunakan tembaga sebagai katalis. Katalis dibuat dari silica hidrogel diatas adsorbed cupproaammonium sulfate. Reaksi/ mekanisme reaksi berlangsung pada fase gas-gas, irreversible, eksotermis, non adiabatis dan nonisothermal pada suhu 270C dan tekanan 1,42 atm. Produksi anilin dengan menggunakan langkah hidrogenasi nitrobenzene lebih baik karenamenghasilkan yield yang cukup besar yaitu 99,5%

13