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Propriedades cido-base dos aminocidos e pptidos 1.

Entre que grupos qumicos dos aminocidos se estabelece a ligao peptdica na formao de um pptido? 2. O aminocido histidina apresenta trs grupos ionizveis com os seguintes valores de pK: pka1 =1.8 (-carboxilo) pka2 =9.2 (-amino) pka3 =6.0 (imidazol) a. Esquematize uma curva de titulao (pH vs equivalentes de base adicionada) indicando as espcies presentes. b. Indique na curva onde se situa o ponto isoelctrico.

14 12 10 H 8 p 6 4 2 0 0 1 2 NaOH equivalents 3 4

3. Responda s seguintes questes com verdadeiro ou falso. Se falso explique porqu: a. b. c. S a pH muito cido ou muito bsico que a forma no ionizada de um dado aminocido predomina. A um valor de pH superior ao valor de pKa de um grupo ionizvel, mais de metade desses grupos esto ionizados. O ponto isoelctrico do triptideo Lis-Lis-Lis maior do que qualquer dos valores de pKa dos resduos individuais (lisina).

4. O grupo -carboxilo do cido glutamico tem um pKa = 4.3. a. b. c. Que fraco destes grupos esto desprotonados (i.e. na forma -COO-) em soluo diluda de cido glutmico a pH = 5.0. E a pH = 3.8. Calcule as cargas formais do glutamato para os valores de pH das alneas anteriores.

5. Porque que os aminocidos cujas cadeias laterais no so ionizveis tm propriedades anfotricas para valores de pH prximos dos fisiolgicos?

6. Quais as propriedades dos aminocidos que so relevantes para a formao da estrutura tridimensional das protenas?

7. Considere as seguintes misturas de aminocidos: a. b. Uma mistura de aminocidos, Ala, Ser, Fen, Arg, Asp e His sujeita a electroforese em papel a pH = 3.9. Indique a direco de migrao de cada aminocido. Suponha que tem uma mistura de Ala, Val, Glu e Lis a pH = 6. Calcule a carga formal de cada aminocido. Desenhe a forma da tira de papel aps ter realizado a electroforese. Indique o nodo (+) e o ctodo (-) e a origem e a posio final de cada um dos aminocidos.

8. Usando os valores de pka indicados na tabela em anexo identifique os aminocidos correspondentes as seguintes curvas de titulao:

9. Considere o seguinte peptdeo: Glu-Leu-Arg-Met-Glu-Trp-Arg-Ala-Trp-Glu a. Representando o peptdeo na forma Ln-, indique todos os equilrios desde a forma totalmente desprotonada at forma totalmente protonada referindo quais os grupos envolvidos em cada passo e os respectivos valores de pKa. Desenhe a curva de titulao. Calcule o pH do ponto isoelctrico.

b. c.

Anexo I Estruturas dos aminocidos

Anexo II pKa e pI dos aminocidos Amino Acid Glycine Alanine Valine Leucine Isoleucine Proline Serine Threonine Cysteine Methionine Asparagine Glutamine Phenylalanine Tyrosine Tryptophan Lysine Arginine Histidine Aspartate Glutamate pKaC 2.4 2.4 2.3 2.3 2.3 2.0 2.2 2.1 1.9 2.1 2.1 2.2 2.2 2.2 2.5 2.2 1.8 1.8 2.0 2.1 pKaN 9.8 9.9 9.7 9.7 9.8 10.6 9.2 9.1 10.7 9.3 8.7 9.1 9.3 9.2 9.4 9.1 9.0 9.3 9.9 9.5 10.5 12.5 6.0 3.9 4.1 10.5 8.4 pKaR pI 6.10 6.15 6.00 6.00 6.05 6.30 5.70 5.60 5.15 5.70 5.40 5.65 5.75 5.70 5.95 9.80 10.75 7.65 2.95 3.10