Lista de Exerccios

Qumica orgnica

04 - (Uff RJ/2F) As substncias a seguir indicadas provocam aumento da massa muscular e diminuio da gordura dos atletas. O uso indiscriminado dessas substncias, porm, pode provocar efeitos colaterais srios. Observe as estruturas.
(1) Nandiolone a b
d

01 - (Ufg GO/1F)

CH3 OH
c

(2) Dianabol CH3

CH3 OH CH3

A distribuio eletrnica do carbono, no estado fundamental, entretanto, mostra que ele bivalente. Para que o carbono atenda ao postulado de Kekul, ele sofre: a) ressonncia. b) isomeria. c) protonao. d) hibridizao. e) efeito indutivo. 02 - (Efei SP) A morfina, uma droga utilizada em tratamento de cncer, tem a frmula estrutural:
2 CH3 N

Quais os tipos de hibridao dos carbonos assinalados (a; b e c; d)? 05 - (Ufac AC) Tanto a borracha natural quanto a sinttica so materiais polimricos. O precursor da borracha natural o priofosfato de geranila, sintetizado em rota bioqumica a partir do geraniol, que apresenta a estrutura:
OH

O precursor da borracha sinttica o isopreno, que apresenta a estrutura:

CH2
1 OH

H3C

C H

CH2

HO

Os carbonos assinalados possuem hibridizao, respectivamente: a) 1-sp2 2-sp3 3-sp2. 3 b) 1-sp 2-sp 3-sp3. 2 c) 1-sp 2-sp 3-sp2. 3 d) 1-sp 2-sp 3-sp3. 03 - (Uni-Rio RJ) "Segundo a WWF, trs novos estudos cientficos mostram que as mudanas biolgicas nos sistemas hormonais e imunolgicos dos ursos polares esto ligadas a poluentes txicos em seus corpos. Entre os produtos qumicos mais perigosos esto os PCBs bifenilas policloradas, substncias industriais que foram banidas nos anos 80, mas que ainda so encontradas nas guas, no gelo e no solo do rtico." JB online, 2004 A figura abaixo apresenta um exemplo de bifenila policlorada.
C C C C

Ambas as estruturas resultam no poliisopreno e so vulcanizadas com o objetivo de melhorar as propriedades mecnicas do polmero. A hibridao do carbono ligado ao oxignio na estrutura do geraniol do tipo: a) sp b) sp2 c) sp3 d) s e) p 06 - (Uece CE/1F/Julho) Gota uma doena caracterizada pelo excesso de cido rico no organismo. Normalmente, nos rins, o cido rico filtrado e segue para a bexiga, de onde ser excretado pela urina. Por uma falha nessa filtragem ou por um excesso de produo, os rins no conseguem expulsar parte do cido rico. Essa poro extra volta para a circulao, permanecendo no sangue. A molcula do cido rico, abaixo, um composto que:
O C H N C N H C C N C O N H O H

2,3,2',3',4' pentaclorobifenila

Assinale a opo que apresenta o nmero total de tomos de carbono com hibridao sp2 no composto. a) 6 b) 8 c) 10 d) 12 e) 14

a) possui o anel aromtico em sua estrutura; b) apresenta quatro ligaes (pi) e treze ligaes (sigma); c) caracterizado por carbonos que apresentam hibridizao sp2;

d) apresenta a cadeia carbnica cclica com dois radicais. 07 - (Ufpi PI) A pentoxiverina utilizada como produto teraputico no combate tosse. Indique a alternativa cujos itens relacionam-se com a estrutura fornecida:
O O O N

O C

_ C C

H N C O

N H

8 eltrons , 12 eltrons sp2 e 12 carbonos sp3. b) 6 eltrons , 12 eltrons sp2 e 12 carbonos sp3. c) 6 eltrons , 14 eltrons sp2 e 12 carbonos sp3. d) 8 eltrons , 14 eltrons sp2 e 13 carbonos sp3. e) 8 eltrons , 12 eltrons sp2 e 13 carbonos sp3. a)

no-ligantes, 7 carbonos no-ligantes, 7 carbonos no-ligantes, 6 carbonos no-ligantes, 7 carbonos

Nessa substncia, encontramos um nmero de ligaes pi correspondente a: a) 3 b) 6 c) 9 d) 12 11 - (Ufv MG) Considere a frmula estrutural abaixo:

H
no-ligantes, 6 carbonos

|5 4 C C | | H H

C | H

08 - (Cesjf MG) O composto H C C H deve apresentar na sua estrutura, para cada carbono: a) 2 ligaes sigma e 2 ligaes pi b) 2 ligaes sigma e 3 ligaes pi c) 3 ligaes sigma e 2 ligaes pi d) 5 ligaes sigma e) somente ligaes pi 09 - (Ufu MG) O anuleno um hidrocarboneto aromtico que apresenta a seguinte frmula estrutural simplificada:

So feitas as seguintes afirmativas: I. O tomo de carbono 5 forma 4 ligaes (sigma) II. O tomo de carbono 3 forma 3 ligaes (sigma) e 1 ligao (pi). III. O tomo de carbono 2 forma 3 ligaes (pi) e 1 ligao (sigma) IV. O total de ligaes (pi) na estrutura igual a 3. Assinale a alternativa CORRETA: a) Todas as afirmativas so corretas. b) Apenas as afirmativas I e II so corretas. c) Apenas as afirmativas I, II e IV so corretas. d) Apenas as afirmativas I e IV so corretas. e) Apenas as afirmativas II e III so corretas. 12 - (Puc RJ) Observando a benzilmetilcetona, que apresenta a frmula estrutural abaixo, pode-se afirmar que ela contm: O CH2 C a) b) c) d) e) CH3

Sobre este composto pode-se afirmar que a) tem frmula molecular C18H20 , 9 ligaes pi () e ngulos de 109 entre as ligaes carbonocarbono. b) tem frmula molecular C18H18 , 9 ligaes pi () e ngulos de 120 entre as ligaes carbonocarbono. c) tem frmula molecular C18H16 , 9 eltrons pi () e ngulos de 109 entre as ligaes carbonocarbono. d) tem frmula molecular C18H20 , 9 eltrons pi () e ngulos de 120 entre as ligaes carbonocarbono. 10 - (Uerj RJ 1F) O tingimento na cor azul de tecidos de algodo com o corante ndigo, feito com o produto natural ou com o obtido sinteticamente, foi o responsvel pelo sucesso do jeans em vrios pases. Observe a estrutura desse corante:

6 carbonos sp2 e 2 carbonos sp3. 8 carbonos sp2 e 1 carbono sp3. 2 carbonos sp2 e 7 carbonos sp3. 7 carbonos sp2 e 2 carbonos sp3. 9 carbonos sp2.

13 - (Uerj RJ 1F) Na composio de corretores do tipo Liquid Paper, alm de hidrocarbonetos e dixido de titnio, encontra-se a substncia isocianato de alila, cuja frmula estrutural plana representada por CH2 = CH CH2 N = C = O. Com relao a esta molcula, correto afirmar que o nmero de carbonos com hibridao sp2 igual a: a) 1 b) 2 c) 3 d) 4

|||

||

14 - (Puc RJ) Observe a frmula estrutural da aspirina, mostrada abaixo:

18 - (Fgv SP) O composto de frmula:

CH3 C(CH3)2 CH=CCH3 CHOH CHCH3 NH CH(CH3) CH3

H 3C

O _C

Pode-se afirmar que a aspirina contm: a) 2 carbonos sp2 e 1 carbono sp3 b) 2 carbonos sp2 e 7 carbonos sp3 c) 8 carbonos sp2 e 1 carbono sp3 d) 2 carbonos sp2, 1 carbono sp3 e 6 carbonos sp e) 2 carbonos sp2, 1 carbono sp e 6 carbonos sp3 15 - (Integrado RJ) Observe os compostos abaixo e marque a altemativa correta.
H H H _ C _ C _ H H H (I) _ _ _ _ H H _ C C H H H H _ _ C C C H H
_ _

_ _

_ _

_ _
O O _C O H
apresenta quantos carbonos primrios, secundrios, tercirios e quaternrios respectivamente? 01. 5, 5, 2 e 1 02. 5, 4, 3 e 1 03. 7, 4, 1 e 1 04. 6, 4, 1 e 2 05. 7, 3, 1 e 2 19 - (Ufg GO/1F) Dadas as frmulas dos compostos I. CH3 CH2 CH3
II. H OH H

_ _
(III)

(II)

H H

III. CH3 CH = CH2 IV. CH3 OH pode-se afirmar que: 01. I e II apresentam carbono sp2. 02. I e III apresentam carbono sp3. 04. I e IV apresentam carbono sp2. 08. II e IV apresentam carbono sp3. 16. II e III apresentam carbono sp2. 20 - (Puc camp SP) Na Copa do Mundo realizada nos EUA, uma das substncias responsveis pela eliminao de Maradona foi a efedrina:
CH OH CH NH CH3 CH3

a)

o composto III apresenta seis ligaes sigma e duas pi; b) o composto II apresenta duas ligaes pi e seis ligaes sigma; c) o composto I apresenta dez ligaes sigma e trs ligaes pi; d) no composto I, os tomos de Carbono apresentam hibrtidizao tipo sp2; e) no composto III, os tomos de Carbono apresentam hibridizao tipo sp3. 16 - (Upf RS) A cadeia da molcula do cido butrico classificada como: CH3CH2CH2COOH a) acclica, normal, saturada e homognea. b) aberta, normal, insaturada e heterognea. c) alicclica, normal, insaturada e homognea. d) acclica, ramificada, saturada e homognea. e) cclica, ramificada, insaturada e heterognea. 17 - (ITA SP) A(s) ligao(es) carbono-hidrognio existente(s) na molcula de metano (CH4) pode(m) ser interpretada(s) como sendo formada(s) pela interpretao frontal dos orbitais atmicos s do tomo de hidrognio, com os seguintes orbitais atmicos do tomo de carbono: a) Quatro orbitais p. b) Quatro orbitais hbridos sp3. c) Um orbital hbrido sp3. d) Um orbital s e trs orbitais p. e) Um orbital p e trs orbitais sp2.

Qual a frmula molecular dessa substncia? a) C10H21NO b) C10H20NO c) C10H15NO d) C10H10NO e) C9H10NO 21 - (Puc RJ) Observe o composto cuja frmula estrutural plana mostrada abaixo, onde e l referem-se ao ngulo o ao comprimento de ligao respectivamente.

l1

H C 1 H

H 2H H 3 C C C C H l3 l2 H H

Pode-se afirmar que a) l > l2 > l3 e 1> 2 = 3 b) l3 > l1 > l2 e 1= 2 < 3 c) l1 = l2 = l3 e 1> 2 = 3 d) l1 > l2 > l3 e 1> 2 > 3 e) l1 = l2 = l3 e 1 = 2 = 3

22 - (Acafe SC/Janeiro) Na reao

Cianato de Amnio o produto foi preparado em laboratrio, pela primeira vez, por: a) Bunsen b) Arrhenius c) Le Bel e vant Hoff d) Whler e) Berzellus 23 - (Fcm MG) A cafena, um estimulante bastante comum no caf, ch, guaran etc., tem a seguinte frmula estrutural:
O CH3 CH3 N N N N CH3

26 - (Ufms MS/Ext) Em relao ao carbono, correto afirmar que 01. ele pode se apresentar na forma de trs substncias compostas, grafite, diamante e fulereno (C60), denominadas altropas do carbono. 02. as molculas de diamante e de grafite possuem um nmero definido de tomos de carbono sp2, que se ligam entre si, covalentemente. 04. a alotropia uma propriedade exclusiva do elemento qumico carbono, que pode formar cadeias homogneas e heterogneas. 08. ele pode apresentar hibridao sp3, sp2 e sp e pode, tambm, fazer ligaes covalentes simples, dupla ou tripla com outro tomo de carbono ou com outros tomos da tabela peridica. 16. o carbono, na Tabela Peridica, possui eletronegatividade e energia de ionizao intermedirias em relao aos elementos do segundo perodo; apresenta propriedades qumicas diferentes em relao aos elementos qumicos do grupo 14. 27 - (Ufes ES) O ch da planta Bidens pilosa, conhecida vulgarmente pelo nome de pico, usado para combater ictercia de recm-nascidos. Das folhas dessa planta, extrada uma substncia qumica, cujo nome oficial 1fenilepta-1,3,5-triino e cuja estrutura apresentada abaixo. Essa substncia possui propriedades antimicrobianas e, quando irradiada com luz ultravioleta, apresenta atividade contra larvas de mosquitos e nematides. Sobre a estrutura dessa substncia, pode-se afirmar que

Podemos afirmar corretamente molecular da cafena : a) C5H9N4O2 b) C6H10N4O2 c) C6H9N4O2 d) C3H9N4O2 e) C8H10N4O2

que

frmula

24 - (USo Judas Tadeu SP) As auxinas correspondem a um grupo de substncias que agem no crescimento das plantas e controlam muitas outras atividades fisiolgicas. Foram os primeiros hormnios descobertos nos vegetais. A auxina natural do vegetal o cido indolactico (AIA), um composto orgnico simples, com a seguinte frmula estrutural.
CH2 N H COOH

a)

Qual a sua frmula molecular? a) C10H11O2N b) C10H11NO c) C10H9NO2 d) C11H8ON e) C10H10ON 25 - (Ufam AM) A cadeia carbnica abaixo classificada como:

possui 12 tomos de carbono com hibridizao sp2. b) possui 12 ligaes carbono-carbono. c) no possui carbonos com hibridizao sp3. d) possui 3 tomos de carbono com hibridizao sp. e) possui 9 ligaes carbono-carbono. 28 - (ITE SP) O composto orgnico, de frmula plana, possui: CH3 H CH3 C C CH2 CH3

CH3 CH3

a) b) c) d) e)

OH Aberta, ramificada, insaturada, heterognea Alicclica, ramificada, insaturada, heterognea Acclica, ramificada, insaturada, homognea Aliftica, linear, saturada, homognea Aberta, linear, saturada, heterognea

a)

5 carbonos primrios, 3 carbonos secundrios, carbono tercirio e 2 carbonos quaternrios. b) 3 carbonos primrios, 3 carbonos secundrios, carbono tercirio e 1 carbono quaternrio. c) 5 carbonos primrios, 1 carbono secundrio, carbono tercirio e 1 carbono quaternrio. d) 4 carbonos primrios, 1 carbono secundrio, carbonos tercirios e 1 carbono quaternrio.

1 1 1 2

29 - (Uerj RJ 1F) A maior parte das drogas nos anticoncepcionais de via oral derivada da frmula estrutural plana abaixo:
OH C CH

33 - (Fgv SP) O composto de frmula:

CH3 C CH3 CH3 CH C CH3

OH CH

CH3 H CH N

CH3 CH CH3

O nmero de carbonos tercirios presentes nessa estrutura : a) 5 b) 6 c) 7 d) 8 30 - (Ufjf MG) Classificar a cadeia da molcula 3-metil 1-penteno. a) cclica, ramificada, saturada, homognea; b) acclica, normal, insaturada, heterognea; c) acclica, ramificada, insaturada, homognea; d) cclica, ramificada, saturada, homognea; e) acclica, ramificada, saturada, homognea; 31 - (Uepg PR/Janeiro) A tirosina, aminocido sintetizado nos animais a partir da fenilamina, apresenta a seguinte estrutura:
HO CH2 CHCOOH NH2

Apresenta quantos carbonos primrios, secundrios, tercirios e quaternrios, respectivamente? a) 5, 5, 2 e 1 b) 5, 4, 3 e 1 c) 7, 4, 1 e 1 d) 6, 4, 1 e 2 e) 7, 3,1 e 2 34 - (Mackenzie SP) O composto apresenta:
CH3 CH3 C NH2 CH3

a) b) c) d) e)

cadeia carbnica insaturada. somente carbonos primrios. um carbono quaternrio. trs carbonos primrios e um tercirio. cadeia carbnica heterognea.

35 - (Uni-Rio RJ) A umbeliferona obtida da destilao de resinas vegetais (umbelliferae) e usada em cremes e loes para bronzear.

Com relao classificao dos tomos de carbono na estrutura da tirosina, assinale a alternativa que contm a quantidade correta de tomos de carbono primrios, secundrios, tercirios e quaternrios, nessa ordem. a) 1, 7, 1, 0 b) 3, 5, 0, 1 c) 2, 5, 2,0 d) 2, 3, 1, 3 e) 4, 0, 1, 2 32 - (Uerj RJ 1F) A nicotina, em mulheres grvidas fumantes, atravessa a barreira da placenta, alcanando o embrio e aumentando-lhe a freqncia cardaca, isto , o "embrio fuma". Observe a estrutura da nicotina, representada abaixo.

HO

Classifica-se sua cadeia como: a) cclica, alicclica, normal insaturada. b) cclica, aromtica, mononuclear. c) cclica, aromtica polinuclear de ncleos condensados. d) cclica, alicclica, ramificada, insaturada. e) acclica, aromtica, polinuclear da ncleos isolados. 36 - (Puc camp SP) O cido adpico de frmula:
CH2 H2 C C O OH OH CH2 C O

H2 C

N N CH3

Os carbonos secundrios presentes nessa estrutura so em nmero de: a) 2 b) 3 c) 5 d) 8 e) 10

Empregado na fabricao do nilon apresenta cadeia carbnica: a) saturada, aberta, homognea e normal. b) saturada, aberta, heterognea e normal. c) insaturada, aberta, homognea e normal. d) insaturada, fechada, homognea e aromtica. e) insaturada, fechada, homognea e alicclica.

37 - (Ufrn RN) A cadeia carbnica acclica, ramificada, homognea e insaturada : CHCH3 a) CH3 CH2 CH
b) CH2

GABARITO: 1) Gab: D 2) Gab: A 3) Gab: D 4) Gab: sp3 e sp2 5) Gab: C 6) Gab: C 7) Gab: D 8) Gab: A 9) GAB: B 10) Gab: C 11) Gab: C 12) Gab: D 13) Gab: B 14) Gab: C 15) Gab: A 16) Gab: A 17) Gab: B 18) Gab: 03 19) Gab: Corretos: 02 e 16 (soma = 18) 20) Gab: C 21) Gab: B 22) Gab: D 23) Gab: E 24) Gab: C 25) Gab: C 26) Gab: 24 27) Gab: E 28) Gab: C 29) Gab: C 30) Gab: C 31) Gab: A 32) Gab: C 33) Gab: C 34) Gab: D 35) Gab: B 36) Gab: A 37) Gab: E 38) Gab: E 39) Gab: D 40) Gab: D

HC

CH2
O

b) CH3 CHCH2 C CH3

d) CH3 CH2 C CH3
e) H3 C C C

OH
CH3

CH CH O CH3 O
C H CH

CH2 CH2

CH3 CH3

38 - (Padre Anchieta SP) A substncia de frmula CH3OCH2CH3 tem cadeia carbnica: a) acclica, homognea e normal. b) cclica, heterognea e ramificada. c) cclica, homognea e saturada. d) acclica, insaturada e heterognea. e) acclica, saturada e heterognea. 39 - (Unifor CE) A acrilonitrila, H2C=CHCN, matria-prima usada na obteno de fibras txteis, tem cadeia carbnica: a) acclica e ramificada. b) c) d) e) cclica e insaturada. cclica e ramificada. aberta e homognea. aberta e saturada.

40 - (Puc camp SP) Preocupaes com a melhoria da qualidade de vida levaram a propor a substituio do uso do PVC pelo poliureftalato de etileno ou PET, menos poluentes na combusto. Esse polmero est relacionado com os compostos:
I - cido terftlico O C HO C OH O H2 C CH2 II - Etileno

correto afirmar que I e II tm, respectivamente, cadeia carbnica: a) b) c) d) e) alicclica e acclica. saturada e insaturada. heterocclica e aberta. aromtica e insaturada. acclica e homognea.