Ministrio da Educao UNIVERSIDADE TECNOLGICA FEDERAL DO PARAN Campus Medianeira Qumica III S31

LISTA DE EXERCICIOS 08 ACIDEZ E BASICIDADE DOS COMPOSTOS ORGNICOS 1. Assinale o composto de maior acidez. a) H3C-COOH b) C6H5-COOH c) C2H5OH d) H-COOH e) C6H5OH D-A-B-C-E 2. O arranjo completo dos compostos orgnicos:

Na ordem crescente de seu carter cido : a) II, I, III, IV b) IV, III, II, I c) I, II, III, IV d) III, IV, I, II e) III, IV, II, I

3. Considere as aminas: Indique entre as opes abaixo, aquela onde os compostos so mencionados em ordem DECRESCENTE de sua basicidade. a) I > IV > II > III b) III > IV > I > I c) II > IV > III > I d) III > I > IV > II e) IV> I > III > II 4. Indicar o efeito responsvel pelo crescente aumento da fora cida na seqncia: a) cataltico b) indutivo c) de isomeria d) mesomrico e) tautomrico

5. Dados os compostos abaixo de frmula geral: X-CH2-CH3. Indique a nica opo onde estes compostos esto representados em ordem crescente do efeito indutivo do grupo: a) II < I < III < V < IV b) V < II < IV < I < III c) III < IV < I < II < V d) III < I < II < IV < V e) V < III < II < IV < I 6. Considere as frmulas abaixo, numeradas de 1 a 7 A ordenao dos compostos, na ordem crescente de carter cido ser: a) 2, 1, 7, 6, 5, 3, 4 b) 6, 2, 1, 4, 5, 3,7 c) 6, 2, 1, 4, 5, 3, 7 d) 2,1, 7, 3, 4, 5, 6 e) 2, 1, 6, 7, 5, 4,3

7. Colocar os compostos abaixo em ordem crescente de acidez.

OH Br OH CH3 OH I

b)

OH Cl (I) Cl (II)

OH

a) (I)

(II)

(III)

II III I

II-I

8. Colocar os seguintes compostos em ordem crescente de basicidade.

CH3CH2NH2 (I) (II) NH2 CH3CH2NHCH3 (III)

II I III 9. O cido frmico possui um ka de 1,77x10-4, qual ser o seu valor de pka? Qual ser o valor de ka de um cido que possui pka = 13? pKa = -log[Ka] pKa = -log [1, 77x10-4] pKa = 3,75 pKa = -log[Ka] 13=-log[Ka] Ka=1x10-13 10. Indique quais so os cidos e quais so as bases de Lewis nas seguintes reaes.

a) CH3CH2Cl =base e AlCl3= cido b) CH3OH = base e BF3 = cido c) CH3 C (CH3)2 = cido e H2O = Base 11. Observe

as equaes:

De acordo com Brnsted-Lowry, os compostos destacados
so,
respectivamente,
a)
base

# cido

# cido.

c)
cido #
cido

# base.

e)
base

# cido

# base.
b)
base

# base

# cido.
d)
cido

# base

# cido.

12. A sibutramina, cuja estrutura est representada, um frmaco indicado para o tratamento da obesidade e seu uso deve estar associado a uma dieta e exerccios fsicos.

Com base nessa estrutura, pode-se afirmar que a sibutramina: (A) uma base de Lewis, porque possui um tomo de nitrognio que pode doar um par de eltrons para cidos. (B) um cido de Brnsted-Lowry, porque possui um tomo de nitrognio tercirio. (C) um cido de Lewis, porque possui um tomo de nitrognio capaz de receber um par de eltrons de um cido. (D) um cido de Arrhenius, porque possui um tomo de nitrognio capaz de doar prton. (E) uma base de Lewis, porque possui um tomo de nitrognio que pode receber um par de eltrons de um cido.