Kelompok III

KIMIA MEDISINAL

Obat Analgetik Golongan NSAIDs

1/6/13

Presenting by Adit Bayu Kania Lina Ayi Uli

1/6/13

Tinjauan umum

Analgetik adalah senyawa yang dapat menekan fungsi SSP secara selektif. Digunakan untuk mengurangi rasa sakit (meningkatkan nilai ambang persepsi rasa sakit) tanpa mempenaruhi kesadaran. Penggolongan analgetik : analgetik 1/6/13

narkotika (morfin,

Analgetik Narkotik

Analgetik narkotik digolongkan menjadi :

Turunan morfin Turunan meperidin Turunan metadon Turunan lain lain (Tramadol, butorfanol tartrat)

1/6/13

Analgesik Non Narkotik

Analgetik non narkotik digunakan untuk mengurangi rasa sakit yang ringan sampai moderat (analgetika ringan), juga sebagai antipiretik dan anti radang. Mekanisme kerja :
analgesik dengan menghambat secara

langsung dan selektif enzim pada SSP yang mengkatalisis prostaglandin yang mencegah sensitisasi reseptor rasa nyeri.
antipiretik dengan meningkatkan eliminasi

panas 1/6/13

Penggolongan Analgetik non Narkotik

analgetik-antipiretik

turunan anilin dan paminofenol (asetanilid, fanasetin) turunan 5-pirazolon (antipirin, metampiron, propifenazon)

1/6/13

Antiradang bukan steroid [NSAID]

turunan salisilat (asam salisilat, salisilamida, asetosal) turunan 5-pirazolidindion (fenilbutazon, sulfinpirazon) turunan N-arilantranilat (asam mefenamat) turunan asam arilasetat (diklofenak, ibuprofen) turunan asam heteroarilasetat (asam tiaprofenat, fentiazak) turunan oksikam (piroksikam, tenoksikam)

1/6/13

Antiradang

1/6/13

Turunan Asam Salisilat

R1 H H H COCH3 1/6/13

R2 OH OCH3 NH2 OH

Nama Obat Asam salisilat Metil salisilat Salisilamida (ortohidroksibenzamid) Asam asetil salisilat (Aspirin)

Adanya gugus difluorofenil pada posisi meta dari gugus karboksilat (diflunisal)

Efek iritasi lambung dari aspirin dihubungkan dengan gugus karboksilat. Esterifikasi gugus karboksil akan menurunkan efek iritasi tersebut.

1/6/13

Turunan 5 pirazolidindion

Turunan ini mengandung gugus keto C3 yang dapat membentuk gugus enol aktif yang mudah terionisasi. Melalui rekasi Keto-enol tautomerisasi.
1/6/13

Reaksi Keto-Enol Tautomerization

1/6/13

Penambahan Rantai Samping

1/6/13

Turunan asam Narilantranilat

1/6/13

R1

R2

R3

Nama obat

Dosis

CH3

CH3

Asam mefenamat (ponstan)

250 mg 4 dd

CF3

Asam flufenamat (arlef)

150 mg 2 dd

Cl

CH3

Cl

Asam meklofenamat

50 mg 3 dd

Glafenin (R= 7-Cl) [glaphen] Floktafenin (R = 8-CF3) [indarak]

200 mg 4 dd

200 mg 4 dd

1/6/13

Turunan asam arilasetat

R1 R2 R
2

= gugus alkil : turunan asam X CH fenilasetat COOH a = gugus yang bersifat hidrofob bersifat elektronegatif (F atau Cl) yang Conto h: terletak pada posisi meta dari rantai samping

R1

Xturunan arilasetatyang = gugus

1/6/13

Pengembangan Rantai Samping

1/6/13

Turunan asam heteroarilasetat

Contoh Indometasin (Areumetin) gugus karboksil penting untuk aktivitas antiradang, penggantian dengan gugus lain akan menurunkan aktivitas

1/6/13

Turunan oksikam
Turunan ini pada umumnya bersifat asam, mempunyai efek antiradang analgesik dan antipiretik, efektif untuk pengobatan simptomatik , reumatik artritis, osteoartritis dan antipirai

1/6/13

Piroksika m

Turunan lain-lain
Tinoridin (nonflamin) Benzidamin HCl (Tantum)

Asam niflumat (Niflucid)

1/6/13

1/6/13