STERES

1- Nomenclatura e exemplos

Nomenclatura oficial IUPAC: substituiu o H Alguns exemplos importantes:

hidrocarboneto + ato + de + radical que

2- Propriedades fsicas

A presena de um grupo carbonila (C=O) confere aos steres carter polar. Os steres mais baixos so lquidos incolores volteis e tm cheiro agradvel, sendo por isso utilizados frequentemente na preparao de perfumes e essncias artificiais. medida que a massa molecular aumenta eles vo se tornando lquidos viscosos (leos vegetais e animais) e os de massa molecular muito elevada so slidos (gorduras e ceras). Por no formarem ligaes de hidrognio, os steres tm pontos de ebulio menores que os dos lcoois e cidos de igual massa molecular. Pelo mesmo motivo, so insolveis em gua.

Veja abaixo alguns steres que fazem parte de algumas essncias naturais de frutas:

ster Frmula molecular Essncias Formiato de etila Acetato de etila HCOOCH2CH3 framboesa, groselha

CH3-COOCH2CH3 laranja, pera, abacaxi, framboesa ma, banana abacaxi, banana, morango,

Acetato de amila* CH3COOCH2(CH2)3CH3 Butirato de etila framboesa CH3(CH2)2COOCH2CH3

Butirato de amila

CH3(CH2)2COOCH2(CH2)3CH3 abric CH3(CH2)6OOCH2(CH2)7CH3 laranja

Caprilato de n-nonila

* O radical amila, ou n-pentila, na formao do ster, provm do lcool amlico, de frmula molecular CH3(CH2)4OH.

3- Mtodos de obteno

Veja aqui os principais mtodos de obteno dos steres

4- Propriedades qumicas

Normalmente o grupo C=O no sofre qualquer modificao permanente no decorrer da maioria das reaes e, por consequncia, aparecem intactos nos compostos resultantes. A sua presena, no entanto, determina o comportamento qumico dos steres, assim como o dos demais derivados dos cidos carboxlicos. A reao mais caracterstica dos steres a hidrlise, que fornece como produtos um lcool e um cido carboxlico.

5- As gorduras e o sabo

Do ponto de vista da nossa existncia, os steres mais importantes so os que se encontram nas gorduras e leos animais e vegetais. Um importante grupo destes compostos deriva de um lcool apenas, o glicerol HOCH2CH(OH)CH2OH - e so por isso chamados glicerdeos. So tristeres de cidos graxos (cidos de elevada massa molecular). Quando um glicerdeo tratado com hidrxido inorgnico, produz-se o sabo - um sal do cido graxo (veja o processo de saponificao de gorduras).

O sabo ordinrio dos nossos dias uma mistura de sais de sdio de cidos graxos. A composio de um sabo e seu mtodo de preparao pode variar, mas o seu comportamento qumico o mesmo. A ao detergente do sabo um assunto extremamente complicado, podemos fazer alguns comentrios acerca da sua atuao como agente de limpeza. As molculas do

sabo tm uma extremidade polar (-COO-Na+) e uma extremidade apolar, a longa cadeia carbnica. A extremidade polar solvel em gua (poro hidrfila) e a apolar no (esta poro, hidrfoba, solvel em leo). Normalmente, as gotculas de leo em contato com a gua tendem a aglutinarse, formando uma camada distinta sobre a gua. A presena do sabo, porm, altera esta situao. As extremidades hidrfobas das molculas do sabo se interagem quimicamente por ligaes intermoleculares e dissolvem-se nas gotculas de leo, enquanto as extremidades hidrfilas se projetam para o exterior, na camada de gua circundante. devido presena dos grupos inicos (-COO-Na+), cada uma das gotculas de leo fica rodeada de uma atmosfera inica. A repulso entre essas esferas de carga eltrica idntica impede a coeso das gotculas de leo e obtm-se assim uma emulso estvel de leo em gua. Essas esferas formadas so chamadas micelas. O sabo limpa ao emulsionar a gordura que constitui ou contm a sujeira. Veja mais informaes sobre a inibio da ao do sabo em gua dura.

Veja abaixo um esquema da ao detergente do sabo:

6- Aplicaes dos steres

Os steres encontram muitas reas de aplicao. Dentre seus principais usos esto:

Fortalecimento de polmeros Produo de fibras sintticas e plsticos Cardiotnicos, anestsicos e fungicidas (benzoatos) Fabricao de essncias artificiais de frutas Solventes para vernizes Lubrificantes PerfumariaSTERES

1- Nomenclatura e exemplos

Nomenclatura oficial IUPAC: substituiu o H Alguns exemplos importantes:

hidrocarboneto + ato + de + radical que

2- Propriedades fsicas

A presena de um grupo carbonila (C=O) confere aos steres carter polar. Os steres mais baixos so lquidos incolores volteis e tm cheiro agradvel, sendo por isso utilizados frequentemente na preparao de perfumes e essncias artificiais. medida que a massa molecular aumenta eles vo se tornando lquidos viscosos (leos vegetais e animais) e os de massa molecular muito elevada so slidos (gorduras e ceras). Por no formarem ligaes de hidrognio, os steres tm pontos de ebulio menores que os dos lcoois e cidos de igual massa molecular. Pelo mesmo motivo, so insolveis em gua.

Veja abaixo alguns steres que fazem parte de algumas essncias naturais de frutas:

ster Frmula molecular Essncias Formiato de etila Acetato de etila HCOOCH2CH3 framboesa, groselha

CH3-COOCH2CH3 laranja, pera, abacaxi, framboesa ma, banana abacaxi, banana, morango,

Acetato de amila* CH3COOCH2(CH2)3CH3 Butirato de etila framboesa Butirato de amila CH3(CH2)2COOCH2CH3

CH3(CH2)2COOCH2(CH2)3CH3 abric

Caprilato de n-nonila

CH3(CH2)6OOCH2(CH2)7CH3

laranja

* O radical amila, ou n-pentila, na formao do ster, provm do lcool amlico, de frmula molecular CH3(CH2)4OH.

3- Mtodos de obteno

Veja aqui os principais mtodos de obteno dos steres

4- Propriedades qumicas

Normalmente o grupo C=O no sofre qualquer modificao permanente no decorrer da maioria das reaes e, por consequncia, aparecem intactos nos compostos resultantes. A sua presena, no entanto, determina o comportamento qumico dos steres, assim como o dos demais derivados dos cidos carboxlicos. A reao mais caracterstica dos steres a hidrlise, que fornece como produtos um lcool e um cido carboxlico.

5- As gorduras e o sabo

Do ponto de vista da nossa existncia, os steres mais importantes so os que se encontram nas gorduras e leos animais e vegetais. Um importante grupo destes compostos deriva de um lcool apenas, o glicerol HOCH2CH(OH)CH2OH - e so por isso chamados glicerdeos. So tristeres de cidos graxos (cidos de elevada massa molecular). Quando um glicerdeo tratado com hidrxido inorgnico, produz-se o sabo - um sal do cido graxo (veja o processo de saponificao de gorduras).

O sabo ordinrio dos nossos dias uma mistura de sais de sdio de cidos graxos. A composio de um sabo e seu mtodo de preparao pode variar, mas o seu comportamento qumico o mesmo. A ao detergente do sabo um assunto extremamente complicado, podemos fazer alguns comentrios acerca da sua atuao como agente de limpeza. As molculas do sabo tm uma extremidade polar (-COO-Na+) e uma extremidade apolar, a longa cadeia carbnica. A extremidade polar solvel em gua (poro

hidrfila) e a apolar no (esta poro, hidrfoba, solvel em leo). Normalmente, as gotculas de leo em contato com a gua tendem a aglutinarse, formando uma camada distinta sobre a gua. A presena do sabo, porm, altera esta situao. As extremidades hidrfobas das molculas do sabo se interagem quimicamente por ligaes intermoleculares e dissolvem-se nas gotculas de leo, enquanto as extremidades hidrfilas se projetam para o exterior, na camada de gua circundante. devido presena dos grupos inicos (-COO-Na+), cada uma das gotculas de leo fica rodeada de uma atmosfera inica. A repulso entre essas esferas de carga eltrica idntica impede a coeso das gotculas de leo e obtm-se assim uma emulso estvel de leo em gua. Essas esferas formadas so chamadas micelas. O sabo limpa ao emulsionar a gordura que constitui ou contm a sujeira. Veja mais informaes sobre a inibio da ao do sabo em gua dura.

Veja abaixo um esquema da ao detergente do sabo:

6- Aplicaes dos steres

Os steres encontram muitas reas de aplicao. Dentre seus principais usos esto:

Fortalecimento de polmeros Produo de fibras sintticas e plsticos Cardiotnicos, anestsicos e fungicidas (benzoatos) Fabricao de essncias artificiais de frutas Solventes para vernizes Lubrificantes Perfumaria