Laboratorio Qumica II

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IDENTIFICACIN CUALITATIVA DE ALCOHOLES Y FENOLES

I. OBJETIVOS 1. Reconocer a los alcoholes usando reactivos especficos de identificacin. 2. Diferenciar los tipos de alcoholes: Primarios, Secundarios y Terciarios. 3. Distinguir mediante la reaccin con FeCl3 un alcohol de un fenol.

II.

PRINCIPIOS TERICOS La gran cantidad de sustancias orgnicas obliga a clasificar a los compuestos por familias. Cada integrante de una familia posee un tomo, grupo de tomos o enlaces que los caracteriza y son conocidos como GRUPOS FUNCIONALES. El grupo funcional generalmente es una porcin reactiva de la molcula, cuya presencia significa que el compuesto presentar ciertas caractersticas particulares, pudiendo un compuesto tener ms de un grupo funcional. Dentro de los ms importantes tenemos: alcoholes, fenoles, aldehidos, cetonas, cidos carboxlicos, etc. La identificacin cualitativa de los compuestos orgnicos ser posible entonces, gracias a una serie de reacciones caractersticas para cada grupo funcional. Puede que ms de un grupo funcional de una misma reaccin caracterstica, por lo que ser necesario aplicar alguna otra ms especfica para discernir entre estos; se dice entonces que podemos tener una interferencia en la identificacin, precisamente por darnos positiva una reaccin que no contiene el compuesto a determinar. En esta prctica se trabajara especficamente con reacciones de identificacin para alcoholes y fenoles. Los alcoholes son el grupo de compuestos qumicos que resultan de la sustitucin de uno o varios tomos de hidrgeno (H) por grupos hidroxilo (-OH) en los hidrocarburos saturados o no saturados. Los alcoholes se pueden representar por la frmula general ROH, donde el grupo caracterstico hidroxilo se encuentra unido a un carbono aliftico.
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Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, segn el tipo de tomo de carbono al que va unido el grupo OH, esto es, segn que este carbono vaya unido a su vez a uno, dos o tres tomos de carbono, respectivamente. Los alcoholes estn ampliamente distribuidos en la naturaleza y tienen muchas aplicaciones industriales y farmacuticas. El etanol, por ejemplo, es una de las sustancias orgnicas ms simples y mejor conocidas, y se usa como aditivo de combustibles, como disolvente industrial y en las bebidas; el mentol, un alcohol aislado de la menta, se usa mucho como saborizante y en perfumera; y el colesterol, un alcohol esteroide cuya frmula tiene aspecto complicado, se considera un agente que causa enfermedades del corazn. Los alcoholes pueden obtenerse por: Hidratacin de alquenos, hidrlisis de halogenuros de alquilo, reduccin de compuestos carbonlicos o mediante reactivos de Grignard.

Los alcoholes se nombran sistemticamente sustituyendo por la terminacin ol la o terminal del hidrocarburo del que derivan e indicando la posicin del OH por un nmero, que suele colocarse al final del nombre, por ejemplo 2-propanol. Se usan tambin con frecuencia nombres comunes, formados por la palabra alcohol seguida del nombre, terminado en ico, del radical que soporta el grupo OH, por ejemplo alcohol isoproplico.
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Los fenoles, son compuestos qumicos de frmula general ArOH, es decir, el grupo hidroxilo se encuentra unido a un carbono aromtico. Los fenoles se nombran como derivados del primer trmino, fenol, precedido del nombre y posicin de los restantes sustituyentes. Estn presentes en las aguas naturales, como resultado de la contaminacin ambiental y de procesos naturales de descomposicin de la materia orgnica. Los grupos funcionales fenlicos son importantes en las sustancias hmicas acuticas. Estos tipos de fenoles combinados le confieren sabor y olor al agua, aunque su ingestin no resulta peligrosa. Los fenoles son cidos ms fuerte que los alcoholes saturados, atribuyndole el incremento de su fuerza de cida, a la conjugacin del grupo OH con el ncleo bencnico. Los fenoles se sintetizan por fusin de sulfonatos con lcalis, por descomposicin de sales de diazonio en condiciones adecuadas, tratando los derivados halogenados de los hidrocarburos bencnicos con soluciones de lcalis a altas temperaturas. La relacin de los alcoholes y fenoles con el agua se pone de manifiesto en muchas de sus propiedades fisicoqumicas. As, por ejemplo, los primeros trminos de la serie de los alcoholes, de uno a tres tomos de carbono, son completamente miscibles con el agua, con la que forman enlaces de hidrgeno, anlogos a los que existen entre las propias molculas de agua o de los alcoholes entre s. Al incrementarse el nmero de tomos de carbono de la cadena hidrocarbonada, se hace cada vez menor la influencia relativa del grupo hidroxilo, por lo que disminuye mucho su solubilidad en agua, siendo prcticamente insolubles los alcoholes con diez o ms tomos de carbono. Tanto en el estado slido como en el lquido, las molculas de los alcoholes y fenoles estn muy asociadas mediante enlaces de hidrgeno, formando cadenas de varias molculas, lo que explica sus puntos de fusin y de ebullicin anormalmente elevados. Como ocurre en general, en todas las series homlogas, los puntos de fusin y de ebullicin de los alcoholes de cadena lineal aumentan con el nmero de tomos de carbono. As, los alcoholes inferiores son lquidos incoloros, muy fluidos y relativamente voltiles; los de 6 a 11 tomos de carbono son ya lquidos viscosos; y el dodecanol, esto es, con 12 tomos de carbono (alcohol laurlico), es el primer alcohol de cadena lineal que es slido a la temperatura ambiente. Entre las principales reacciones de identificacin de alcoholes tenemos: a) Reaccin con Sodio Metlico
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Los alcoholes reaccionan con los metales alcalinos como el litio, sodio o potasio metlico y an con los alcalino-trreos como el calcio produciendo un alcxido metlico de carcter bsico, desprendiendo una gran energa. El hidrgeno del hidroxilo es reemplazado por el metal desprendindose en estado gaseoso. La facilidad de formacin de los alcxidos, va de acuerdo a la acidez. Los alcoholes ms cidos, como el etanol y el metanol, reaccionan rpidamente con sodio para formar metxido y etxido de sodio. Los alcoholes secundarios, como el 2-butanol, reaccionan con velocidad ms moderada. Los alcoholes terciarios, como el alcohol t-butlico, reaccionan lentamente. Con los alcoholes terciarios con frecuencia se usa el potasio, K, porque es ms reactivo que el sodio y la reaccin puede completarse en un tiempo razonable. b) Reaccin de Esterificacin Se denomina esterificacin al proceso por el cual se sintetiza un ster. alcoholes tienen comportamiento bsico frente a los cidos orgnicos mayor acidez que ellos, produciendo steres y agua. Esta reaccin es similar a la de la neutralizacin en qumica inorgnica.

Los de

c) Reacciones de Oxidacin Los alcoholes primarios y secundarios sufren reacciones de oxidacin, produciendo aldehdos y cetonas respectivamente; los aldehdos pueden sufrir oxidaciones superiores hasta cidos carboxlicos empleando una serie de oxidantes como: Reactivo Permanganato de potasio.- Es la alternativa ms econmica en comparacin con los oxidantes de cromo. El permanganato oxida a los alcoholes secundarios llegando a la cetona, los alcoholes primarios a cidos carboxlicos. Las oxidaciones con permanganato se deben controlar con cuidado, porque de otra manera el oxidante fuerte romper los enlaces carbono-carbono. Procedimiento con Reactivo Beckman.-. El reactivo cido crmico constituye el procedimiento ms eficiente para oxidar alcoholes secundarios en el laboratorio. El cido crmico se prepara disolviendo dicromato de sodio en una mezcla de cido sulfrico y agua. La especie activa en la mezcla probablemente sea el cido crmico, o bien el in cromato cido. Cuando la prueba del cido crmico se efecta con un alcohol primario o secundario, el color anaranjado cambia a verde o azul.

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La oxidacin de un alcohol secundario origina una cetona y la semejante de un primario origina un aldehdo. ste se oxida fcilmente para dar un cido carboxlico. Por lo general es difcil obtener un aldehdo, porque la mayor parte de los agentes oxidantes que pueden oxidar el alcohol primario, tambin oxidan al aldehdo. Los alcoholes terciarios son difcilmente oxidables, necesitndose de condiciones drsticas. La prueba del cido crmico con un alcohol terciario no vira el color anaranjado del reactivo. Para la identificacin de fenoles la prueba caracterstica es la reaccin con el Tricloruro frrico. a) Reaccin con Tricloruro Frrico.- Los compuestos fenlicos con el FeCl3 dan coloraciones caractersticas azul, verde o violeta. Estos productos coloreados son sales frricas fenoxdicas.

III.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL a) Materiales: - Tubos de ensayo - Gradilla - Vaso de precipitados - Pinza para tubos - Plancha elctrica - Bagueta b) Reactivos Sodio metlico cido saliclico cido sulfrico concentrado cido clorhdrico Permanganato de potasio Reactivo de Beckman Alcohol etlico Alcohol isoproplico Alcohol terbutlico Agua destilada Fenolftalena
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c) Procedimiento c.1) Reaccin con Sodio Metlico En un tubo de ensayo coloque 15 gotas de un alcohol primario y aada con sumo cuidado un trocito de sodio metlico. Repita el procedimiento con un alcohol secundario y otro terciario. Compare las velocidades de formacin. Para comprobar la presencia del alcxido, agregue al tubo de ensayo 1 gota de indicador fenolftalena. Qu color adopta la solucin y porqu?

c.2) Reaccin de Esterificacin En un tubo de ensayo coloque 2 mL de alcohol, unos cristales de cido saliclico y dos gotas de cido sulfrico concentrado. Somtalo a bao mara durante 3 minutos, luego virtalo en un vaso que contenga 10 mL agua fra, con el objeto de poder captar el olor caracterstico del ster formado. Repita el experimento utilizando 1 mL de cido actico en vez de cido saliclico.

c.3) Reacciones de Oxidacin Procedimiento con Reactivo Permanganato de potasio: En 3 tubos de ensayo agregue 1 mL de alcohol primario, secundario y terciario. Aada 2 gotas de cido clorhdrico y 1 gota de KMnO4, respectivamente. Colquelo en bao mara por un minuto si no observa cambio alguno. Compare en cada caso. Procedimiento con Reactivo Beckman: En 3 tubos de ensayo coloque 1 mL de alcohol primario, secundario y terciario. Agregue 1 gotas de H2SO4 concentrado y luego 2 gotas de Reactivo Beckman, agitar. Coloque en bao mara si fuera necesario. Observe el cambio de color en la solucin y compare en cada caso.

c.4) Prueba de Deteccin de Fenoles

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En un tubo de ensayo coloque 1 mL de una muestra de fenol y en otro tubo 1mL de alcohol etlico. Luego a cada uno de ellos agregue 2 gotas de solucin de FeCl3 al 1% en agua. Observe y anote sus resultados.

IV.

TABLA DE RESULTADOS FUNCIN HIDROXILO Tipo de Ensayo Con Sodio metlico Esterificacin Oxidacin con KMnO4 Oxidacin con Beckman Deteccin de Fenoles Reaccin Qumica Evidencia de Reaccin

V.

CUESTIONARIO

1. Explique la diferencia entre alcohol etlico absoluto, alcohol etlico 96 %, y alcohol etlico desnaturalizado. 2. Al deshidratar alcohol etlico con cido sulfrico se obtiene etileno Cuntos litros de etileno se obtendrn a 273 K y 1 atm., a partir de 25 gramos de alcohol? 3. Plantee una metodologa para la produccin industrial del isopropanol. 4. En las reacciones de oxidacin de los alcoholes con el KMnO4 en medio cido, De qu alcohol se tratara, si se obtuvieron los siguientes compuestos: cido propanoico, propanona y metanal como productos finales respectivamente? 5. Se tiene una muestra problema cuyo pH es cido, reacciona rpidamente al contacto con el sodio metlico y con el tricloruro frrico, presenta una coloracin prpura intensa Qu sustancia identific? Sustente su respuesta.

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