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PRACTICA I

SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGANICOS


Clasificacin de los compuestos orgnicos por su solubilidad en disolventes orgnicos y disolventes activos.
I. OBJETIVOS a) Determinar el comportamiento de solubilidad compuestos en disolventes orgnicos y en disolventes activos. b) Utilizar las pruebas de solubilidad en disolventes orgnicos para la seleccin del disolvente ideal en la recristalizacin de un slido.. c) Clasificar los compuestos orgnicos segn su grupo funcional por pruebas de solubilidad en disolventes activos. II. MATERIAL Tubos de ensayo de 16 x 150 Pipeta graduada de 5 ml Vaso de pp. de 250 ml grad. Agitador de vidrio Vidrio de reloj III SUSTANCIAS. Sustancia problema (nota 1) Hexano Cloruro de Metileno Acetato de Etilo Acetona Metanol IV. INFORMACION a) Un slido es soluble en un disolvente cuando al mezclarlos forma una fase homognea (generalmente en una relacin de 0.1 g de soluto en mximo 3 ml de disolvente). b) La solubilidad de un slido en un disolvente est relacionada con la estructura qumica de ambos y por lo tanto con sus polaridades. En general podemos decir que lo semejante disuelve a lo semejante. c) El disolvente ideal para recristalizar una sustancia es aquel 1.5 g 3 ml 3 ml 3 ml 3 ml 3 ml Etanol Hidrxido de Sodio al 5% Bicarbonato de Sodio al 5% Ac. Clorhdrico al 5% Ac. Sulfrico conc. 3 ml 3 ml 3 ml 3 ml 3 ml 7 1 1 1 1 Esptula Pinzas p/tubo de ensayo Recipiente elctrico B.M. Mechero con manguera Recipiente de peltre 1 1 1 1 1

en el que el soluto es poco soluble en fro y muy soluble en caliente. d) La solubilidad de un slido en los disolventes activos, se lleva a cabo mediante reacciones cido-base, a temperatura ambiente. V. PROCEDIMIENTO a) Solubilidad en disolventes orgnicos. Coloque en un tubo de ensayo 0.1 g de la muestra problema. Agregue 1 ml de disolvente aprobar; agite y observe. (prueba de solubilidad en fro). S los cristales no se han disuelto, repita el procedimiento agregando de milmetro en milmetro hasta completar 3 ml. S el slido no se ha disuelto, es insoluble en fro; si se ha disuelto es soluble en fro. S la sustancia fu insoluble en fro caliente la muestra (nota 2), en bao mara hasta ebullicin y con agitacin constante (nota 3). Observe si hay solubilizacin o no. S la hay el slido es soluble en caliente y es insoluble en caso contrario. Si el slido fue soluble en caliente, enfre a temperatura ambiente y luego en bao de hielo. Observe si hay formacin de cristales. Anote sus resultados en la siguiente tabla:
Disolvente Solubilidad en fro Solubilidad en caliente Formacin de cristales Hexano Cloruro de Metileno Acetato de etilo Acetona Etanol Metanol Agua

b) Solubilidad en disolventes activos. (realice estas pruebas a temperatura ambiente). Coloque en un tubo de ensayo 0.1 g de sustancia problema y agregue 3 ml del disolvente activo (nota 4 y 5). Agite y observe. Qu le sucede a la sustancia problema al entrar en contacto con el disolvente empleado?. Anote sus observaciones. Siga el diagrama* que se encuentra a continuacin para realizar las pruebas de solubilidad con disolventes activos, utilizando muestra nueva en cada tubo de ensayo.

Con los datos obtenidos de las pruebas de solubilidad en disolventes activos, llene el siguiente cuadro (nota 4).

Disolvente

Agua

Hidrxido de sodio 5%

Bicarbonato de sodio al 5%

Ac. Clorhdrico al 5%

Ac. Sulfrico conc.

Grupo de solubilidad

Solubilidad en fro

NOTAS 1) La sustancia problema ser la misma que se utilizar para la prctica siguiente. 2) Recuerde que los disolventes orgnicos deben calentarse con bao mara, s el disolvente ideal es agua, deber calentarla con el mechero, agregando antes, cuerpos de ebullicin. 3) Mantenga constante el volumen de solucin durante el calentamiento. 4) Utilice el disolvente segn indica el diagrama de solubilidad. 5) Para cada una de las pruebas de solubilidad con disolventes activos, utilice una muestra nueva. VI. ANTECEDENTES 1.- Solubilidad. a) Explicacin de solubilidad como fenmeno fsico. b) Relacin entre solubilidad y estructura molecular. c) Polaridad y solubilidad. d) Efecto de las fuerzas intermoleculares en la solubilidad. e) Solvatacin e hidratacin. f) Disolventes prticos y aprticos. 2.- Pruebas de solubilidad. a) En disolventes orgnicos. b) Interpretacin de las pruebas de solubilidad relacionadas con la estructura del compuesto.

c) Importancia de las pruebas de solubilidad en cristalizacin. d) Orden de polaridad de los disolventes. e) Propiedades fsicas de los disolventes orgnicos. f) Precauciones indispensables para el manejo de los disolventes. 3.- Pruebas de solubilidad en disolventes activos. a) Disolventes activos ms comunes. b) Clasificacin de compuestos segn su solubilidad en disolventes activos. c) Reacciones que se llevan a cabo en la solubilidad de compuestos con disolventes activos. VII. CUESTIONARIO 1.- Solubilidad en disolventes orgnicos. a) De acuerdo con las pruebas de solubilidad, cul es el grado de polaridad de su compuesto?, Fundamente su respuesta. b) Cundo un disolvente es el ideal para efectuar la recristalizacin de un slido?, explique. En base a su respuesta, cul disolvente seleccionar para recristalizar su problema?. c) Un slido que es soluble en determinado disolvente fro, puede ser recristalizado en dicho disolvente?, porqu. d) Un slido que es insoluble en un disolvente caliente, puede recristalizarse de l?, porqu. 2.- Solubilidad en disolventes activos. a) Qu observa cuando una sustancia es soluble en un disolvente activo? y cuando no lo es?. b) Diga a que grupo de solubilidad pertenece su problema y/o clasifquela como cida, bsica o neutra. c) Explique la razn por la cual no se debe calentar, al realizar las pruebas en disolventes activos. d) Dibuje el diagrama correspondiente a la resolucin de su problema. e) La informacin obtenida de la solubilidad en disolventes

orgnicos es la misma que la obtenida de la solubilidad en disolventes activos?, explique de acuerdo a sus resultados. f) Consulte la toxicidad de los disolventes utilizados en este experimento, diga cul ser la mejor manera de desecharlos. VIII. BIBLIOGRAFIA a) Vogel A.I. TEXT BOOK PRACTICAL ORGANIC CHEMISTRY, 3a. ed., Editorial Longmans, Londres (1962). b) Brewster R. Q. y Vander Werf C. A. CURSO PRACTICO DE QUIMICA ORGANICA, 2da. ed., Editorial Alhambra, Espaa (1970). c) Shriner R. L., Fuson R. C., Curtin D. Y., THE SISTEMATIC IDENTIFICATION OF ORGANICA COMPOUNDS, 4a. ed. Ed.. John Wiley and sons Inc. USA (1962). d) Pasto D.J. y Johnson C. R., DETERMINATION DE ESTRUCTURAS ORGANICAS, Ed. Revert S.A., Espaa (1974).

PRACTICA II

CRISTALIZACION I
(Recristalizacin simple y con carbn activado) I. OBJETIVO. Emplear la recristalizacin como una de las tcnicas ms usadas para la purificacin de compuestos slidos. Ilustrar el uso de un adsorbente para eliminar impurezas coloridas. II. MATERIAL Probeta graduada de 25 ml Vaso de pp de 125 ml Matraz Erlenmeyer 125 ml Embudo de vidrio Matraz kitasato con manguera Embudo Bchner con alargadera Agitador de vidrio Lentes de proteccin III. SUSTANCIAS Hexano Cloroformo Acetato de etilo Acetona IV. INFORMACION a) La cristalizacin consiste en la disolucin de un compuesto slido en un disolvente ideal a ebullicin, purificacin de la solucin por filtracin, formacin de cristales, separacin de los cristales de las aguas madres y lavado de los cristales con el disolvente fro. b) El disolvente ideal, deber disolver grandes cantidades de muestra a la temperatura de ebullicin y muy pequeas cantidades a temperatura ambiente. c) El disolvente ideal, no deber solubilizar ninguna impureza, y estas sern eliminadas por filtracin; o deber solubilizarlas tanto, que al enfriar la solucin, quedan disueltas en las aguas madres. Etanol Metanol Carbn activado Sustancia problema (nota: 1) 1 2 2 1 1 1 1 1 Esptula de cromoniquel Tela de alambre con asbesto Anillo metlico Bao Mara elctrico Mechero bunsen Recipiente de peltre Pinza de 3 dedos con nuez 1 1 1 1 1 1 1

d) Las impurezas coloridas se eliminan al hervir la solucin con carbn activado. V. PROCEDIMIENTO 1) Cristalizacin simple.- Pese 0.5 g de la muestra pulverizada y colquela en un matraz Erlenmeyer de 125 ml. Agregue poco a poco el disolvente ideal previamente calentado, hasta disolucin de la muestra. (nota: 2) Caliente la solucin a ebullicin (nota: 3) y fltrela por gravedad (nota: 4 y 5). Deje enfriar el filtrado a temperatura ambiente y posteriormente en bao de hielo hasta que se formen los cristales. Si la cristalizacin no ocurre indzcala. (nota: 6). Separe los cristales del disolvente por filtracin al vaco. Lave los cristales con un poco del disolvente fro y djelos secar al vaco. Determine rendimiento y el punto de fusin de la sustancia antes y despus de recristalizar. 2) Recristalizacin con carbn activado.- Pese 0.5 d de la muestra pulverizada y colquela en un matraz Erlenmeyer de 125 ml. Agregue poco a poco el disolvente ideal, previamente calentado, hasta disolucin de la muestra (nota: 2). Agregue cuidadosamente (nota :7) de 1 a 2% de carbn activado en relacin al peso de la muestra. Caliente a ebullicin (nota: 3) durante 3 a 5 minutos, manteniendo constante el volumen de disolvente. Filtre por gravedad en caliente (nota: 4 y 5) Deje enfriar el filtrado a temperatura ambiente hasta la formacin de cristales (nota: 6) separe los cristales por filtracin al vaco, lvelos con un poco de disolvente fro y djelos secar al vaco. Determine el punto de fusin del producto puro y del producto impuro. Calcule rendimiento. NOTAS 1) El maestro sugerir la sustancia problema. 2) Agitar y calentar la mezcla ayuda a la disolucin de la muestra. 3) El calentamiento deber hacerse a bao mara si se trata de un disolvente orgnico. Agregue cuerpos porosos para regular la ebullicin. 4) Precaliente el embudo de vidrio y el matraz donde recibir el

filtrado. Humedezca el papel filtro con un poco de disolvente. 5) Al terminar de vaciar la solucin enjuague el recipiente que la contena y el papel filtro con un poco de disolvente caliente (3 a 5 ml). 6) La cristalizacin se induce -Raspando las paredes del matraz que contiene la solucin. -Enfriando en bao de hielo sal. -Sembrando en la solucin algunos cristales de la sustancia pura. -Evaporando parte del disolventee y volviendo e enfriar. 7) Antes de agregar el carbn activado, deber quitar la fuente de calentamiento y esperar a que la solucin no se encuentre en ebullicin. VI. CONCLUSIONES 1) Qu cualidades debe tener el disolvente que va a usar para llevar a cabo una recristalizacin? 2) Al disolver su slido not cambios? cules? 3) Para qu se agregan las piedras porosas? 4) Cmo escoge la fuente de calentamiento que usar en la recristalizacin? 5) Por qu se debe filtrar en caliente y el embudo de vidrio al igual que el matraz donde recibe el filtrado deben estar previamente calentados? 6) Anota las diferencias que presente el producto antes y despus de purificarlo? 7) Para qu agrega el carbn activado y por qu debe quitar la fuente de calentamiento antes de agregarlo? 8) Cmo fue su problema antes y despus de recristalizarlo con carbn activado? 9) En qu se fundamenta para decidir que su compuesto se purific mediante estas tcnicas?

VII. ANTECEDENTES a) Cristalizacin 1) Fundamentos de la cristalizacin

2) Principales tipos de cristalizacin 3) Secuencia para realizar un recristalizacin simple 4) Disolventes empleados para recristalizar 5) Seleccin del disolvente ideal 6) Mtodos para inducir una recristalizacin 7) Diferencia entre una cristalizacin y una precipitacin 8) Secuencia para realizar una cristalizacin con carbn activado 9) Tipos de adsorbentes y fenmeno de adsorcin. 10) Soluciones saturadas y sobresaturadas. b) Tcnicas 1) Diversos tipos de filtracin 2) Doblado de papel filtro 3) Secado de productos recristalizados 4) Evaporacin del disolvente

PRACTICA III

CRISTALIZACION II
(Recristalizacin de una sustancia por par de disolventes) I. OBJETIVO a) Purificar una sustancia slida mediante la tcnica de cristalizacin por par de disolventes. b) Deducir las caractersticas que deben tener el par de disolventes para realizar dicha tcnica. c) Observar el efecto de la velocidad de cristalizacin en la formacin de cristales y pureza de los mismos. II. MATERIAL Bao mara elctrico Embudo de vidrio Matraz Erlenmeyer de 125 ml Recipiente de peltre Agitador de vidrio Embudo Bchner c/alarg.de hule Tela de alambre con asbesto III. SUSTANCIAS Etanol Agua Muestra Problema (nota: 1) Carbn activado IV. INFORMACION a) Algunas sustancias son muy solubles en unos disolventes y muy insolubles en otros. b) En estos casos se escoge un par de disolventes para la cristalizacin. Uno en que la muestra sea muy soluble y otro en la que sea totalmente insoluble. c) Este par de disolventes debern ser miscibles entre s. d) La forma de enfriar para formar los cristales, afecta el tamao y la pureza de los mismos. 1 1 2 1 1 1 1 Pinzas de 3 dedos con nuez Anillo metlico Vaso de precipitados de 125 ml Esptula de Cromoniquel Matraz Kitasato con manguera Lentes de proteccin Probeta de 25 ml 1 1 1 1 1 1 1

V. PROCEDIMIENTO a) Recristalizacin por par de disolventes. Pese 0.7 g de muestra pulverizada y colquela en un matraz Erlenmeyer. Solubilcela agregando poco a poco y en caliente el disolvente en el cual es muy soluble la muestra (nota 1 y 2). Caliente la solucin a ebullicin y fltrela por gravedad (nota 3). Concentre el filtrado y agregue gota a gota el disolvente en el cual la muestra es insoluble (nota 4) hasta producir turbidez. Agregue cuidadosamente unas gotas del primer disolvente (nota 4) hasta quitar la turbidez. Enfre la solucin a temperatura ambiente y luego en bao de hielo hasta la aparicin de cristales. Si no se forman stos induzca la cristalizacin. Una vez formados los cristales, seprelos mediante la filtracin al vaco. Djelos secar y calcule el rendimiento. Determine el punto de fusin de la muestra purificada y sin purificar. b) Influencia de la velocidad de cristalizacin. (nota 5) Prepare dos tubos de ensayo con 0.1g de un compuesto slido. Solubilice cada uno de los problemas en la mnima cantidad de disolvente caliente. Uno de los tubos enfrelo en bao de hielo, el otro djelo que cristalice a temperatura ambiente. Separe los cristales por filtracin al vaco, djelos secar y compare cada uno de los productos. Determine el punto de fusin de cada uno de ellos y comprelos. NOTAS 1) Caliente en bao mara agitando constantemente. Agregue cuerpos porosos para regular la ebullicin. 2) Si la muestra presenta impurezas coloridas, es ahora cuando deber agregarse el carbn activado y ponerse a hervir la solucin de 3 a 5 minutos. Mantenga el volumen de su solucin constante. 3) El embudo de vidrio y el matraz donde se recibe el filtrado debern estar previamente calentados. 4) El disolvente que se agrega deber estar caliente. 5) Se sugiere que la prctica se trabaje en parejas y que al terminar la recristalizacin por par de disolventes, uno de los alumnos deje que los cristales se formen a temperatura ambiente y el otro lo enfre rpidamente en hielo y con agitacin. VI. CONCLUSIONES

a) Cules fueron los disolventes usados para hacer la cristalizacin? b) Qu cualidades presentan el par de disolventes? c) Por qu es necesario quitar la turbidez de la solucin? d) Por qu es importante mantener el volumen de la solucin durante el calentamiento? e) Cules diferencias encuentra entre la sustancia purificada y sin purificar? f) Cmo son los cristales obtenidos por cristalizacin rpida en comparacin con la cristalizacin lenta? Compare los puntos de fusin de los 2 productos y explique sus resultados. VII. ANTECEDENTES 1) Principales tcnicas de cristalizacin. 2) Secuencia para realizar una cristalizacin por par de disolventes. 3) Cualidades del par de disolventes para llevar a cabo una recristalizacin. 4) Pares de disolventes ms comunes. 5) Efecto de la velocidad de formacin de los cristales en su tamao y pureza. VIII. BIBLIOGRAFIA a) Vogel A. I. Text-book Practical Organic Chemistry 3a. edicin. Edit. Longmans Londres (1962) pgs. 122-127 b) Brewster R. Q. y Vander Werf C.A. Curso Prctico de Qumica Orgnica 2a. edicin Edit. Alhambra Espaa 1970. pgs. 22-29 c) Hudlicky M. Laboratory Experiments in Organic Chemistry 3a. edicin

A very Publishing Group Inc. U.S.A. Pgs. 19-24 d) Moore J.A. y Dalrymple D.L. Experimental Methods in Organic Chemistry 2a. edicin Editorial W.B. Saunders Co. U.S.A. (1976) pgs. 15-23 e) Cason J. y Rapoport H Laboratory Text in Organic Chemistry 3a. Edicin Editorial Prentice Hall, Inc. U.S.A. (1970) pgs. 19-30 f) Hazzard B.J. (Traduccin) Organicum Practical Handbook o Organic Chemistry 1a. edicin. Editorial Addison Wesley Publishing Co. Inc. U.S.A. (1973) pg. 38

PRACTICA IV

PUNTO DE FUSION
I. OBJETIVOS a) Realizar la calibracin del aparato de Fisher-Johns en la determinacin de puntos de fusin. b) Determinar el punto de fusin de sustancias puras, para poder diferenciarlas. c) Determinar el punto de fusin mixto en mezclas de sustancias problema, para poder diferenciarlas. d) Interpretar los resultados en la determinacin del punto de fusin. II. MATERIAL POR EQUIPO DE 4 ALUMNOS

Agitador de vidrio Vaso de precipitados de 250 ml Vaso de precipitados de 50 ml Tubos de ensayo con tapn Vidrio de reloj Cubreobjetos Esptula Aparato de Fisher-Johns Piseta de 125 ml III. SUSTANCIAS

2 1 2 3 2 6 2 1 1

Utilizar sustancias slidas cuyos puntos de fusin estn comprendidos dentro del mbito de la escala del termmetro. IV. INFORMACION a) Las sustancias slidas puras tienen punto de fusin constante y funden en un intervalo pequeo de temperatura. b) Las sustancias slidas impuras disminuyen su punto de fusin y funden en un intervalo grande de temperatura. c) Si dos o ms muestras de una misma sustancia pura se mezclan, el resultado sigue siendo la sustancia pura. d) Si dos o ms muestras de sustancias puras y distintas se mezclan, ellas se impurifican entre s.

V. PROCEDIMIENTO Todas las determinaciones debern efectuarse en aparatos previamente calibrados. a) Calibracin del aparato de Fisher-Johns. Se le proporcionar cuatro sustancias estndar de punto de fusin conocido a las que deber determinarles el punto de fusin en el aparato de Fisher-Johns. Para mayor exactitud de las determinaciones y con base en el punto de fusin conocido de cada estndar, calcule la velocidad ptima de calentamiento que debe utilizar en el restato del Fisher-Johns a travs de la siguiente frmula: veloc. de calentamiento = (p.f. conocido x 0.8)/3 Trace luego una grfica de calibracin del Fisher, con los puntos de fusin obtenidos experimentalmente y los puntos de fusin tericos conocidos de los estndares; colocando en las abscisas los puntos de fusin tericos conocidos y en las ordenadas los puntos de fusin obtenidos experimentalmente. Esta grfica se utiliza para corregir puntos de fusin experimentales, localizando primero en las ordenadas el valor experimental y extrapolando hacia las abscisas para encontrar el punto de fusin corregido. b) Problema. Se les proporcionar tres muestras slidas, de las cuales dos de ellas son iguales. Con base en los resultados que encuentre por medio de la tcnica de punto de fusin mixto, podr concluir cules son las dos sustancias iguales. Para cada muestra o sustancias haga dos determinaciones. La primera de stas (nota 1) permite conocer aproximadamente el p.f., al que le llamaremos p.f. aproximado o p.f. estimado. La segunda determinacin permitir conocer el p.f. ms exacto si se utiliza la velocidad ptima de calentamiento que para este caso est dada por: veloc. de calentamiento = (p.f. conocido x 0.8)/3 Para cada sustancia corrija el p.f. obtenido en la segunda determinacin y anote esos datos en el siguiente cuadro.

Sustancia p.f. corregido (C)

Seleccione ahora las sustancias que sospecha son iguales y por medio de la tcnica del p.f. mixto confirme o rechace esa sospecha. c) Punto de fusin mixto. Con las sustancias que pueden ser iguales prepare una pequea mezcla en proporcin 1:1, homogencela y determnele el p.f. ante las sustancias individuales, colocando las muestras en un mismo cubreobjetos como se indica: Sustancia 1 Mezcla Anote sus resultados en el siguiente cuadro: Muestra p.f. (C) NOTAS 1) Coloque en 70 el botn del restato, (que es una velocidad intermedia de calentamiento). VI. CONCLUSIONES a) Por qu debe calibrarse el aparato de Fisher-Johns? b) Qu utilidad tiene la grfica de calibracin? c) La grafica de calibracin de un Fisher-Johns, Puede utilizarse para trabajar en otros aparatos similares? si?, no?, por qu? d) Explique si mezclas de sustancias diferentes, pero de punto de fusin igual, funden a temperatura igual o diferente a la de las sustancias originales. VII. ANTECEDENTES. a) Punto de fusin como constante fsica. b) Factores que determinan la fusin de un slido. c) Mtodos, aparatos y equipos para determinar punto de fusin: De Fisher-Johns, Kofler, Bchi, Thiele, etc. Sustancia 1 Sustancia 2 Mezcla Sustancia 2

d) Mezclas eutcticas. Punto de fusin mixto. VIII. BIBLIOGRAFIA a) Roberts R.M., Gilbert J.C., Rodewald L.B. and Wingrove A.S. Modern Experimental Organic Chemistry 3rd. Ed. Holt, Reinehart and Winston N.Y., 1979 b) Vogel A.I. Textbook Practical Organic Chemistry 3rd. Ed. Longmans Londdon, 1962. c) Brewster R.Q., Vander Werf C.A. y Mc Ewen W.E. Curso Prctico de Qumica Orgnica 3a. Ed. Ed. Alhambra S.A. Madrid, 1979 d) Moore J.A. and Dalrymple D.L. Experimental Methods in Organic Chemistry 2a. Ed. W.B. Saunders Co. Philadelphia, 1976.

METODO ALTERNATIVO. DETERMINACION DEL PUNTO DE FUSION POR EL METODO DEL TUBO THIELE.
I. MATERIAL Vidrio de reloj Tubo de Thiele Termmetro Tramo de tubo de vidrio (80 cm) Capilares Tapn de hule monohoradado (con abertura lateral) Mechero de Bunsen con manguera Pinzas de tres dedos con nuez Liga de neopreno II. SUSTANCIAS Aceite de nujol Muestras slidas. Pueden ser las mismas que se utilizaron en el mtodo de Fisher-Johns. III. PROCEDIMIENTO 1 1 1 1 3 1 1 1 1

Cierre los capilares por uno de sus extremos calentndolos en la flama del mechero. Djelos enfriar. V. PROCEDIMIENTO a) Tubo de Thiele 1.- Determinacin del punto de fusin. Cierre el tubo capilar por un extremo. Pulverice en un vidrio de reloj la muestra a la cual determinar el punto de fusin. Introduzca la muestra en el capilar hasta que alcance una altura de aproximadamente 2 mm. Cierre con cuidado el otro extremo del capilar y sujtelo mediante una rondana de hule al termmetro. Observe que el capilar y el bulbo del termmetro se encuentren a la misma altura.

Llene el tubo de Thiele con aceite mineral hasta la parte superior del brazo lateral. (ver esquema 1) Introduzca el termmetro con el capilar y caliente suavemente el brazo lateral con un mechero. Primera determinacin del punto de fusin. Para conocer aproximadamente a qu temperatura funde su muestra, regule el calentamiento del tubo de Thiele de tal manera que la temperatura aumente a una velocidad de 20C por minuto. Segunda determinacin. Prepare otro capilar con la muestra pulverizada. Repita el procedimiento y una vez que falten 30 para llegar a la temperatura de fusin de la muestra disminuya la velocidad de calentamiento a 2 por minuto. VIII BIBLIOGRAFIA a) Vogel A.I. Textbook Practical Organica Chemistry 3rd. Ed. Longmans, London 1962. b) Hudlicky M. Laboratory Experiments in Organic Chemistry 3rd. Ed., Avery Publishing Group. Inc. Wayne, New Jersey, 1985. c) Moore J.A. and Dalrymple D.L. Experimental Methods in Organic Chemistry 2a. Ed., W.B. Saunders Co.

Philadelphia, 1976. d) Brewster R.Q., Vander Werf C.A. y Mc Ewen W.E. Curso Prctico de Qumica Orgnica 3a. Ed., Ed. Alhambra S.A. Madrid, 1979.

PRACTICA V

ANALISIS CUALITATIVO ELEMENTAL ORGANICO


I. OBJETIVOS a) Conocer algunas pruebas sencillas de laboratorio en las que se base el anlisis cualitativo elemental orgnico. b) Identificar, a travs de reacciones especficas, los elementos ms comunes que constituyen a los compuestos orgnicos. c) Adiestrarse en el manejo de pequeas cantidades de sustancias que requiere este tipo de trabajo analtico. II. MATERIAL POR ALUMNO Mechero Bunsen Vaso de precipitado de 250 ml Vaso de precipitado de 150 ml Pinzas para tubo de ensayo Tubos de ensayo Agitador de vidrio Vidrio de reloj III. SUSTANCIAS Sodio metlico Etanol Oxido cprico Nitroprusiato de sodio Nitrato de plata Hidrxido de bario Sulfato ferroso Acido actico Acido sulfrico conc. Acido clorhdrico conc. Acetato de plomo Hipoclorito de sodio, sol. comercial Tetracloruro de carbono Acido ntrico conc. Hidrxido de amonio Dixido de plomo 1 Tubo de ensayo c/tapn monohoradado y tubo de desprendimiento 1 Embudo de vidrio 1 Pipeta graduada de 5 ml 1 Esptula 8 Piseta para agua 1 1 1 1 1 1 1

Para las muestras problemas, utilizar diversas sustancias que contengan C, H, 0, N, S, Cl, Br, I. IV. INFORMACION a) Los elementos ms comunes que se encuentran en los compuestos orgnicos son C, H, O, N, S, y halgenos. b) La identificacin de carbono e hidrgeno se logra si el compuesto problema se hace reaccionar con xido de cobre a alta temperatura para formar productos de oxidacin caractersticos.

c) La identificacin de nitrgeno, azufre y los halgenos, se basa en la conversin de ellos a sales solubles en agua y as poder reaccionar con reactivos especficos. d) Uno de los mtodos para esta conversin es la fusin alcalina de los compuestos orgnicos en presencia de sodio metlico. V. PROCEDIMIENTO Identificacin de carbono e hidrgeno por oxidacin. En un tubo de ensayo limpio y seco provisto de tapn con tubo de desprendimiento, coloque una mezcla de 0.2 g de muestra problema y 0.4 g de xido de cobre. En otro tubo de ensayo coloque 5 ml aproximadamente de solucin acuosa de hidrxido de bario (nota 1). Caliente entonces el primer tubo y reciba, en el segundo tubo, el gas que se desprenda, hacindolo burbujear dentro de la solucin de hidrxido de bario. Si hay presencia de carbono, ste deber desprenderse en forma de dixido de carbono que al contacto con el hidrxido de bario formar un precipitado blanco de carbonato de bario. Si hay presencia de hidrgeno, ste formar pequeas gotas de agua que se condensarn en la parte superior de las paredes del tubo de ensayo. REACCIONES: C + O2 CO2

4H

+ O2

2 H2O BaCO3 + H2O blanco insoluble

CO2 + Ba(OH)2

Este precipitado solubiliza en medio cido: BaCO3 + 2 HCl BaCl2 + CO2 + H2O soluble

Identificacin de nitrgeno, azufre y halgenos. Mtodo de la fusin alcalina (Prueba de Lassaigne). En un tubo de ensayo limpio y seco, coloque 200 mg de sodio metlico en trozos pequeos (nota 2). Con las pinzas lleve el tubo a la flama del mechero y calintelo moderadamente hasta que funda el sodio (se forma un glbulo metlico). En ese momento

y fuera de la flama, agregue 100 mg de la muestra problema. Caliente el tubo de manera uniforme para que todo el contenido se carbonice y mantngalo en la flama hasta que alcance el rojo vivo, contine as durante 10 a 15 minutos. Retrelo entonces de la flama y djelo enfriar. Agregue luego 3 ml de etanol gota a gota y agitando con el fin de disolver el sodio que no reaccion. Esta disolucin origina desprendimiento de burbujas. Remueva el fondo del tubo con el agitador y si es necesario agregue ms etanol. Al terminar el burbujeo agregue 10 ml, aproximadamente, de agua destilada y vuelva a calentar a fin de solubilizar completamente las sales de sodio formadas. Filtre, por filtracin rpida, el contenido del tubo; el filtrado deber ser transparente y traslcido y de pH alcalino. REACCION C, H, O, N, S, X + Na NaCN, NA2S, Na X, NaOH

Con el filtrado se harn las siguientes pruebas Identificacin de nitrgeno: En un tubo de ensayo coloque 100 mg de sulfato ferroso y agregue 1 ml del filtrado. Caliente con cuidado y agitacin continua hasta ebullicin duante 1 2 minutos, inmediatamente agregue con precaucin gotas de cido sulfrico diluido (1:1) con el fin de disolver los hidrxidos, ferroso y frrico, que se hubieran formado por la oxidacin con el aire durante la ebullicin. El pH deber ser cido. Deje reposar el tubo durante 5 10 minutos. La aparicin de un precipitado o coloracin azul de Prussia indica la presencia de nitrgeno. REACCION: 6 NaCN + FeSO4 3 Na4 Fe(CN)6 + 2Fe2(SO4)3 Na4 Fe(CN)6 + Na2SO4

Fe4 Fe(CN)6 3 + 6 Na2SO4 Ferrocianuro frrico azul de Prussia

Identificacin de azufre. Pueden hacerse las dos pruebas siguientes: a) En un tubo de ensayo coloque 1 ml del filtrado, acidule con gotas de cido actico diluido (1:1) agregue gotas de solucin de acetato de plomo y caliente. La aparicin de un precipitado

oscuro indica la presencia de azufre en forma de ion sulfuro. REACCION: Na2S + (CH3COO)2Pb PbS + 2 CH3COONa sulfuro de plomo oscuro

b) En un tubo de ensayo coloque 1 ml del filtrado y agregue gotas de solucin de nitroprusiato de sodio. La aparicin de una coloracin prpura indica la presencia de azufre en forma de ion sulfuro. REACCION: Na2S + Na2 Fe(CN)5NO Na3 Fe(CN)5NaSNO Prpura

Identificacin de halgenos. En un tubo de ensayo coloque 1 ml del filtrado, acidule con cido ntrico diluido (1:1) y caliente hasta ebullicin para eliminar a los sulfuros en forma de cido sulfhdrico y a los cianuros como cido cianhdrico (nota 3). Aada entonces gotas de solucin de nitrato de plata hasta la aparicin de un precipitado de halogenuro (s) de plata. Cloruro. El cloruro de plata es un precipitado blanco caseoso que por accin de la luz o el calor toma un color violeta oscuro. Este precipitado es soluble en hidrxido de amonio y vuelve a precipitar si se agrega cido ntrico. REACCION: NaCl + AgNO3 AgCl + NaNO3 Cloruro de plata Ag(NH3)2 Cl

AgCl + 2 NH3

Ag(NH3)2Cl + HNO3

AgCl

+ 2 NH4NO3

Bromuro. El bromuro de plata es un precipitado amarillo crema. Es parcialmente soluble en hidrxido de amonio. REACCION:

NaBr + AgNO3

AgBr

+ NaNO3 Bromuro de plata

Yoduro. El yoduro de plata es un precipitado amarillo que es insoluble en hidrxido de amonio. REACCION: NaI + AgNO3 AgI + NaNO3 Yoduro de plata

Cloro, bromo, yodo. Determinacin conjunta. Si en el filtrado se encuentran los 3 aniones, se procede de la siguiente manera para su identificacin. En un tubo de ensayo coloque 1 ml del filtrado, acidule con gotas de cido sulfrico diluido (1:1), enfre y aada 1 ml de tetracloruro de carbono. Aada lentamente una gota de agua de cloro y agite (nota 4). Si el yoduro est presente, ste se oxida rpidamente por el agua de cloro y pasa a yodo elemental que se deposita en el tetracloruro, impartindole una coloracin violeta rojizo o prpura. A medida que se sigue agregando agua de cloro y agitando, el color prpura desaparece, pues el yodo se oxida a yodato y si el bromuro est presente, ste a su vez se oxida a bromo e imparte ahora una coloracin caf rojizo o mbar al tetracloruro de carbono. Finalmente, para identificar el cloro, tome en un tubo de ensayo 1 ml del filtrado alcalino y acidlelo con gotas de cido actico, aada 300 mg aproximadamente de dixido de plomo y caliente a ebullicin para eliminar el bromo y el yodo. Agregue 4 ml de agua destilada y filtre el residuo de dixido de plomo. En el filtrado se hace la prueba para cloruro con nitrato de plata, en medio ntrico diluido (gotas). NOTAS 1) Prepare la solucin mezclando 300 mg de hidrxido de bario con 8 10 ml de agua destilada. Tambin se pueden emplear hidrxido de calcio. 2) Extreme los cuidados al trabajar con sodio. Use las gafas de

proteccin, use las pinzas para tubo, evite el contacto del sodio con la piel ya que puede ocacionarle quemaduras. No lo ponga en contacto con el agua, pues reacciona violentamente. 3) Verifique la eliminacin de sulfuros, colocando en la boca del tubo un papel filtro humedecido con gotas de solucin de acetato de plomo. La eliminacin ha sido completa cuando el papel filtro no se oscurece por la formacin de PbS. 4) Preparar el gua de cloro mezclando 5 ml de solucin de hipoclorito de sodio comercial y 2 ml de cido clorhdrico concentrado. El gas cloro se desprende en forma de pequeas burbujas. VI. ANTECEDENTES. a) Pruebas generales de identificacin en el anlisis cualitativo elemental orgnico. b) Pruebas de identificacin de carbono e hidrgeno. c) Mtodo de la fusin alcalina. Identificacin de nitrgeno, azufre, cloro, bromo, yodo. d) Reacciones que se efectan en cada caso. e) Interferencias ms comunes en estas pruebas de identificacin. f) Otros mtodos de anlisis elemental. VII. CUESTIONARIO a) Cul es el principio en el que se basa el anlisis cualitativo elemental orgnico por el mtodo de fusin alcalina?. b) Cul es el principio en el que basa la determinacin cualitativa de carbono e hidrgeno en estas pruebas de laboratorio?. c) Cul es el principio en el que se basa el anlisis conjunto de yodo y bromo en presencia de agua de cloro y tetracloruro de carbono?. d) Mencione 5 propiedades y/o caractersticas de las sustancias, que contribuyan a su identificacin cualitativa elemental. e) Qu otro tipo de anlisis podra realizarse para confirmar la informacin obtenida en estas pruebas de laboratorio?. f) Cul es la forma correcta de eliminar desechos de cido sulfrico, cido nitrico y cido actico?. g) Cmo se eliminan desechos de sales inorgnicas?cmo carbonato

de bario, cloruro de bario, ferrocianuro frrico, sulfuro de plomo, haluros de plata?. VIII. BIBLIOGRAFIA a) Vogel A.I. A Textbook of Practical Organic Chemistry Third Edition Longmans London, 1962. b) Shriner R.L., Fuson, R.C.. y Curtin D.Y. Identificacin Sistemtica de Compuestos Orgnicos Limusa Mxico, 1977. c) Brewster R.Q., Vander Werf C.A. y Mc Ewen W.E. Curso Prctico de Qumica Orgnica 2a. Edicin Madrid, 1979. d) Pavia D.L., Lampman, G.M. and Kriz G.S. Introduction to Organic Laboratory Techniques W.B. Saunders Co. Piladelphia, 1976.

PRACTICA VI

PUNTO DE EBULLICION. DESTILACION SIMPLE Y FRACCIONADA


I. OBJETIVOS a) Conocer una destilacin simple, sus principales caractersticas y factores que en ella intervienen. b) Conocer una destilacin fraccionada, sus principales caractersticas y factores que en ella intervienen. c) Elegir la tcnica de destilacin, simple o fraccionada, ms adecuada en funcin de la naturaleza del lquido o mezcla de lquidos que se va a destilar. II. MATERIAL POR EQUIPO DE 2 ALUMNOS Matraz pera de 2 bocas Matraz pera de 1 boca T de destilacin Portatermmetro Columna vigreaux Refrigerante p/agua c/mangueras Colector de destilacin Termmetro de -10 a 400C Probeta graduada de 25 ml Matraz Erlenmeyer de 50 ml III SUSTANCIAS. Acetato de etilo, agua, propilenglicol, acetona y anaranjado de metilo. IV. INFORMACION a) Existen sustancias que se encuentran contaminadas con impurezas en pequea cantidad, stas pueden ser eliminadas por algn tipo de destilacin. Se dice entonces que se efecta una purificacin. b) En ocasiones las sustancias se encuentran formando mezclas en proporcin relativamente semejante. c) Estas purificaciones y separaciones pueden efectuarse ms eficazmente por alguno de los tipos de destilacin que se han mencionado, segn lo permita la naturaleza de la muestra. V. PROCEDIMIENTO 1 1 2 2 1 2 2 2 2 6 Vaso de precipitado de 250 ml Embudo de v idrio Anillo de fierro Tela dealambre Mechero de Bunsen Bao Mara elctrico c/conexin Recipiente de peltre Pinzas de 3 dedos con nuez Esptula 2 1 2 2 2 1 1 4 2

Experimento 1.- Se le proporcionar una mezcla lquida (muestra 1) que deber destilar por la tcnica de destilacin simple. Utilice 25 ml de la muestra 1 y el equipo de destilacin simple que se indica en la figura 1 (Nota 1 y 2). El calentamiento de la muestra se puede hacer con bao de aceite o bao de aire (Nota 3).

Anote la temperatura a la cual empieza a destilar y reciba todo lo que destile hasta antes de que la temperatura llegue a ser constante. Al permanecer constante la temperatura cambie inmediatamente de probeta para recibir ahora todo lo que destile a esa temperatura. Luego, deje en el matraz pera lo que ya no destila. Entregue al profesor las fracciones separadas. Anote los resultados en la siguiente tabla. Experimento 1. Destilacin Simple. Fraccion de la destilacin 1 2 3 Temperatura de destilacin (C) Volumen (ml)

Experimento 2.- Se le proporcionar una mezcla lquida (muestra 2) que deber destilar comparativamente por destilacin simple y por destilacin fraccionada. Experimento 3.- Destile 25 ml de la muestra 2, utilizando la tcnica de destilacin simple. Anote las variaciones de la temperatura de destilacin por cada 2 ml de destilado (Nota 3). Con base en estas variaciones, separe las fracciones de la destilacin: cabeza, cuerpo y cola. Experimento 2b.- Destile otros 25 ml de la muestra 2, ahora utilizando la tcnica de destilacin fraccionada con un equipo como el que se muestra en la figura 2 (Nota 4).

Anote las variaciones de la temperatura de destilacin por cada 2 ml de destilado. Con base en estas variaciones, separe cabeza, 1er. componente, 2 componente y cola de la destilacin. Entregue al profesor las fracciones separadas. Anote sus resultados en las siguientes tablas: Problema 2a. Destilacin Simple. Temperatura de destilacin (C) Volumen del destilado (ml)

Fraccin de la destilacin cabeza cuerpo cola

Temperatura de destilacin (C)

Volumen (ml)

Problema 2b. Destilacin fraccionada. Temperatura de destilacin (C) Volumen del destilado (ml)
Fraccin de la destilacin Volumen (ml) cabeza 1er. componente cuerpo azetropo cola 2o. componente

Finalmente trace dos grficas, en el papel milimtrico, una para cada tipo de destilacin, colocando en abscisas los volmenes del destilado y en las ordenadas las temperaturas de destilacin. Con base en los resultados obtenidos (aspecto del destilado, volumen del mismo, variaciones de la temperatura de destilacin, etc.,) as como en la interpretacin de las grficas correspondientes; deduzca de las dos tcnicas de destilacin cul es mejor. NOTAS (1) Deber engrasar las juntas esmeriladas. (2) No olvide agregar cuerpos porosos al matraz pera antes de iniciar el calentamiento. (3) El profesor le indicar la forma ms adecuada de calentamiento, dependiendo de la naturaleza de la sustancia de que se trate. Si va a utilizar bao de aceite, cercirece de que el vaso est limpio y seco, evitando llenarlo demasiado pues puede derramarse e incendiarse.

(4) Las columnas de fraccionamiento pueden ser vigreaux; tubo de vidrio relleno de pedacera de vidrio o sin rellenar. VI. ANTECEDENTES. a. Destilacin simple y fraccionada. Presin de vapor. Punto de ebullicin. Azetropos. b. Concepto de plato terico y nmero de platos tericos en una columna de destilacin fraccionada. c. Eficiencia de la columna de destilacin fraccionada. Factores que intervienen en una destilacin. d. Interpretacin de grficas de destilacin. VII. CUESTIONARIO a) Qu criterio sigui para separar las diferentes fracciones durante las destilaciones? Explique. b) Qu finalidad tiene conectar el agua a contracorriente en el refrigerante? c) Compare los resultados experimentales de las destilaciones del problema 2 y d tres razones de aqulla que le pareci ms eficaz. d) En qu casos es recomendable utilizar la destilacin simple y en cules la destilacin fraccionada? e) Investigue la toxicidad de acetato de etilo y acetona. f) Cmo se eliminan desechos de acetato de etilo y acetona? VIII. BIBLIOGRAFIA a) Brewster R.Q., Vander Werf C.A. y Mc. Ewen W.E. Curso Prctico de Qumica Orgnica Segunda Edicin Alhambra Madrid, 1979. b) Vogel A.I. A Textbook of Practical Organic Chemistry Third Edition Longmans London, 1959. c) Moore J.A. and Dalrymple D.L. Experimental Methods in Organic Chemistry Second Edition Saunders W.A. Co.

Philadelphia. 1976. d) Roberts R.M., Gilbert J.C., Rodewald L.B. and Wingrove A.S. Modern Experimental Organic Chemistry Third Edition Holt, Rinehart and Winston N.Y, 1979.

PRACTICA VII

DESTILACION A PRESION REDUCIDA


I. OBJETIVOS a) Efectuar una destilacin a presin reducida para conocer sus caractersticas y los factores que intervienen en ella. b) Aplicar la tcnica de destilacin a presin reducida en la purificacin y separacin de lquidos de baja presin de vapor. c) Conocer y utilizar los monogramas para estimar presiones con base en las temperaturas en una destilacin a presin reducida. II. MATERIAL POR EQUIPO DE 2 ALUMNOS. Refrigerante para agua c/mangueras Matraz pera de dos bocas Matraz bola de 25 ml T de destilacin Portatermmetro T de vaco Matraz Erlenmeyer de 50 ml Capilar (pipeta pasteur) Matraz Kitasato de 250 ml Vaso de precipitados de 250 ml Termmetro de -10 a 400C Manguera de vaco III. SUSTANCIAS Monoglima o diglima, etilenglicol, dietilenglicol y anaranjado de metilo. IV. INFORMACION a) El punto de ebullicin de las sustancias vara en relacin directa con la presin. b) La relacin entre la presin aplicada y la temperatura de ebullicin de un lquido est determinada por su comportamiento presin de vapor-temperatura. c) Algunas sustancias de punto de ebullicin alto se descomponen al ser sometidas a calentamiento excesivo. d) Todas las sustancias lquidas o mezclas de ellas, se purifican o separan mejor por algn mtodo de destilacin. 1 1 2 2 1 1 2 2 1 2 1 2 Probeta de 25 ml Tapn de hule monohoradado para matraz pera Tapn de hule monohoradado para kitasato Tubo de vidrio de 20 cm de largo Anillo de fierro Tela de alambre Pinza de Mohr Mechero de Bunsen Esptula Recipiente de peltre Pinzas de 3 dedos con nuez 2 1 1 1 1 1 1 1 1 1 2

V. PROCEDIMIENTO Destile 25 ml de la muestra problema que se le proporcionar, utilizando un equipo de destilacin a presin reducida como el que aparece en la siguiente figura:

Equipo para destilacin simple a presin reducida. Antes de iniciar el calentamiento, regule el vaco y el burbujeo del capilar (nota 1 y 2). Comience el calentamiento con llama moderada para evitar sobrecalentamiento y proyecciones. Conforme a las variaciones de temperatura separe cabeza, cuerpo y cola de la destilacin. Anote los volmenes y temperaturas de destilacin de cada fraccin. Entregue al profesor las fracciones separadas. Para desmontar el equipo, suspenda el calentamiento, beje el bao de aceite en caso de haberlo utilizado; deje enfriar unos minutos. Cierre la llave del vaco abra la pinza de Mohr para igualar presiones y desmonte el resto del equipo. Finalmente localice en el nomograma las presiones a las que destilaron las fracciones separadas. Anote sus resultados en la siguiente tabla:
Fraccin 1 2 3 Temperatura de destilacin (C) Volumen (ml) Presin a la que destil (mm Hg)

Dibujo de mtodo alternativo

Destilacin fraccionada a presin reducida.

NOTAS 1) Dependiendo de la naturaleza de la muestra, caliente con bao de aire, de aceite o de arena. El profesor le indicar lo conveniente. 2) El capilar adecuado es aquel que no burbujea en agua y en ter lo hace en forma de rosario de cuentas finas. Grupos de los compuestos representados en los nomogramas. Grupo 1 Antraceno Antraqunona Butiletileno Fenantreno Monocloruro de azufre Sulfuro de carbono Tricloroetileno Grupo 2 Alcanfor Anhidrido ftlico Benzaldehido Benzofenona Benzonitrilo Dibencilcetona Dimetilsilano Eteres Fluoruro de hidrgeno Fosgeno Hidrocarburos Hidrocarburos halgenados Metiletilcetona Monxido de carbono Nitrotoluidinas Nitrotoluenos Quinolena Salicilato de metilo Sulfocianuro de carbono Sulfuros Grupo 3 Acetaldehdo Acetona Acido frmico Aminas Benzoato de metilo Cianuro de hidrgeno

Cloroanilinas Cloruro de ciangeno Cloruro mercrico Esteres Eter metlico Metiletilter Naftoles Nitrobenceno Nitrometano Oxido de etileno Tetranitrometano Grupo 4 Acetofenona Acido actico Ciangeno Cloruro de nitrosilo Cresoles Diacetato de glicol Dimetilamina Dixido de azufre Etilamina Formiato de metilo Oxalato de dimetilo Grupo 5 Acido propinico Alcohol benclico Amonaco Fenol Metilamina Grupo 6 Acido isobutrico Agua Anhdrido Actico Grupo 7 Acido benzoico Acido butrico Acido heptanoico Acido isocaproico Acido valrico Alcohol metlico Etilenglicol Grupo 8 Alcohol p-amlico

Alcohol etlico Alcohol isomilico Alcohol isobutlico Alcohol n-proplico Cloruro mercuroso VI. ANTECEDENTES. a) Destilacin a presin reducida. Relacin entre presin y puntos de ebullicin. b) Aplicaciones de la destilacin a presin reducida. c) Los monogramas y su interpretacin. VII. CUESTIONARIO a) Cul es la relacin que existe entre la presin aplicada y la temperatura de ebullicin de un lquido?. b) Explique la funcin del capilar en la destilacin a presin reducida. c) Cite dos formas de conocer la presin a la que destila una sustancia. Explique. d) Con base en los resultados experimentales, explique s este mtodo de destilacin es adecuado para purificar lquidos y separarlos. e) En que casos considera que la destilacin a presin reducida es el mtodo adecuado para purificar lquidos?. f) Como elimina desechos de propilenglicol, etilnglicol y dietilnglicol?. VII. BIBLIOGRAFIA a) Brewster R.Q., Vander Werf C.A. y Mc. Ewen W.E. Curso Prctico de Qumica Orgnica Segunda Edicin, Ed. Alhambra, Madrid, 1979. b) Vogel A.I. A Textbook of Practical Organica Chemistry Third Edition, Longmans, London, 1959. c) Moore J.A. and Dalrymple D.L. Experimental Methods in Organic Chemistry Second Edition, W.B. Saunders Co., Philadelphia, 1976. d) Roberts R.M., Gilbert J.C. Rodewald L.B. and Wingrove A.S. Modern Experimentl Organic Chemistry Third Edition, Holt, Rinehart and Winston, N.Y., 1979.

PRACTICA VIII

CROMATOGRAFIA EN CAPA FINA


I. OBJETIVOS a) Conocer la tcnica de cromatografa en capa fina, c.c.f., sus caractersticas y los factores que en ella intervienen. b) Calcular valores de r.f. de varias sustancias. c) Deducir, a travs del r.f., la relacin que existe entre la polaridad de las sustancias que se analizan y la de los eluyentes utilizados. d) Aplicar la tcnica de c.c.f. como criterio de pureza de las sustancias. e) Aplicar la tcnica de c.c.f. como criterio parcial de identificacin de sustancias. II. MATERIAL POR ALUMNO Placas para cromatografa (portaobjetos) Matraces Erlenmeyer de 10 ml o viales Pipeta graduada de 10 ml Probeta de 25 ml Frasco cmara Agitador de vidrio Capilares Esptula Material adicional: Parrilla de resistencia cerrada Lmpara de luz ultravioleta Aspersor III. SUSTANCIAS P-Hidroxiacetanilida m-Nitroclorobenceno Benzona Hexano Metanol Etanol IV. INFORMACION a) En cromatografa en capa fina, c.c.f., el grado de elucin de las sustancias depende de su polaridad, as como de la polaridad del eluyente utilizado. Acetona Acetato de etilo Yodo Sulfato de sodio anhidro Nipagn Nipasol 6 5 2 1 5 1 3 1

b) En c.c.f. despus de eluir y revelar una sustancia pura, sta se observa como una mancha bien definida. c) En cambio, sustancias impuras y mezclas dejan varias manchas o una estela en su recorrido por la placa. d) Sustancias iguales tienen el mismo comportamiento en c.c.f.bajo las mismas condiciones experimentales. V. PROCEDIMIENTO Experimento 1.- Polaridad de las sustancias. Es un experimento comparativo en el que se desea saber cul sustancia es ms polar y cul menos polar. Para ello se le proporcionar a usted las soluciones 1 y 2. Prepare 3 cromatoplacas (nota 1) y aplique estas soluciones en cada una de ellas (nota 2), de tal manera que queden como se indica en la siguiente figura:

Eluya la primera cromatoplaca con hexano, la segunda con AcOEt y la tercera con MeOH. En cada caso, deje evaporar el eluyente y revele con luz ultravioleta, observe y anote sus resultados (nota 3), luego revele con yodo, observe nuevamente (nota 4). Con base en los resultados obtenidos, conteste: a) Cul es el eluyente adecuado?, porqu? b) Cul es la sustancia ms polar? porqu? c) Cul es la sustancia menos polar? porqu? Experimento 2.- Pureza de las sustancias. Se desea saber cul sustancias es pura y cul es impura. Para ello se le proporcionar a usted las soluciones 3 y 4. Prepare una cromatoplaca y aplique en ella ambas soluciones por separado, como en el experimento anterior. Eluya entonces con AcOEt. Revele con luz U.V. y luego con yodo. Anote sus observaciones. Conteste: Cul es la sustancia pura? y Cul es la impura? Experimento 3. Influencia de la concentracin.

Se desea saber cul es el efecto de la concentracin de una sustancia en c.c.f. Para ello se le proporcionar a usted la solucin 5. Prepare una cromatoplaca y en ella haga 3 aplicaciones de esta solucin en orden creciente de concentracin como se indica en la siguiente figura:

Eluya entonces con AcOEt. Revele con luz U.V. y luego con yodo. En cada caso observe la intensidad de la coloracin de las manchas. Con base en lo anterior, deduzca la relacin que existe entre la intensidad de la coloracin de las manchas y la concentracin de la sustancia en cada caso. Experimento 4.- La c.c.f. como criterio parcial de identificacin. Se desea identificar los componentes de una mezcla, por medio de su comportamiento en c.c.f. y comparndolo con el de sustancias estdar bajo las mismas condiciones experimentales. para sto, se le proporcionar a usted las soluciones 6 A y 6 B, (nota 5). Prepare dos cromatoplacas y en ambas haga las siguientes aplicaciones: Luego, eluya una de las cromatoplacas con AcOEt revelando con luz U.V. y despus con yodo. Anote sus observaciones. La otra cromatoplaca elyala varias veces (7 por lo menos) con un eluyente menos polar, por ejemplo una mezcla de hexano-AcOEt (4:1), dejando secar la placa entre una elucin y otra. Observe la placa a la luz U.V. despus de cada elucin. S despus de la cuarta elucin la mezcla no se separa, siga eluyendo hasta lograr la separacin. Finalmente revele con yodo. Anote sus observaciones. Notas 1) Para preparar las cromatoplacas se introducen dos portaobjetos juntos, limpios y secos, en una suspensin de gel de slice al 35% en AcOEt. 2) Para aplicar las soluciones a las cromatoplacas utilice los capilares, los que previamente deben ser estirados en la flama del mechero con el fin de que tenga el dimetro adecuado.

3) Con un lpiz, marque ligeramente el contorno de las manchas para mejor ubicacin de las mismas. 4) Para mayor claridad de los resultados, incluya en su informe los dibujos de las cromatoplacas de todos los experimentos de esta sesin. Hgalos del mismo tamao de las placas. 5) En este caso son soluciones de nipagin y nipasol respectivamente. 6) No marque la ubicacin de las manchas en la cromatoplaca hasta despus de la separacin. VI ANTECEDENTES. a) Concepto de cromatografa. Clasificacin de la cromatografa. Cromatografa de adsorcin y cromatografa de particin. Ejemplo. b) Fenmeno de reparto o particin. Coeficiente de reparto. La propiedad de retencin. Concepto de r.f. c) La cromatografa en capa fina, sus caractersticas y aplicaciones. d) Eluyentes, soportes y reveladores ms comunes para cromatografa en capa fina. e) Factores que influyen en una separacin por cromatografa en capa fina. VII CUESTIONARIO a) En el experimento 1, cul de las dos sustancias, la ms polar o la menos polar, recorre mayor distancia en la placa a partir del punto de aplicacion? porqu?. b) En ese mismo experimento, calcular los valores de r.f. y contestar Cul de las dos sustancias tiene r.f. mayor y cul menor?. c) En el experimento 3 cul es la relacin que existe entre la concentracin de la mancha de una sustancia en una c.c.f.? d) Qu significa que una sustancia tenga: rf> 0.5 ? rf = 0.5 ? rf<0.5? e) En el experimento 4, cul de las dos formas de elucin permiti mayor separacin de la mezcla?, a qu se debe sto?. f) Porqu la c.c.f. es un criterio parcial y no total de identificacin?. g) Cul es el tratamiento que debe darse a soluciones de

desecho?. cmo?: solucin de p-hidroxiacetanilida en etanol, solucin de m-nitroclorobenceno en acetona, solucin de p-hidroxibenzoato de metilo en acetato de etilo solucin de phidroxiBenzoato de propilo en acetato de etilo?. VIII BIBLIOGRAFIA a) Moore J.A. and Dalrymple D.L. Experimental Methods in Organic Chemistry Second Edition, W.B. Saunders Co., Philadelphia, 1976. b) Brewster R.Q., Vander Werf C.A., Mc Ewen W.E. Curso Prctico de Qumica Orgnica 2a. Ed., Ed, Alhambra, S.A., Madrid, 1979. c) Robert R.M., Gilbert J.C. and Rodewald L.B. Modern Experimental Organic Chemistry Third Edition, Holt, Rinehart and Winston, N.Y., 1979.

PRACTICA IX

CROMATOGRAFIA EN COLUMNA
I. OBJETIVOS a) Conocer la cromatografa en columna como tcnica de separacin de mezclas de sustancias, sus carractersticas y los factores que en ella intervienen. b) Utilizar la cromatografa en columna para la purificacin de una sustancia contaminada con un colorante. c) Controlar con cromatografa en capa fina el proceso de separacin de mezclas por cromatografa en columna. II. MATERIAL POR EQUIPO DE 2 ALUMNOS Frascos viales de 15 ml Placas para cromatografa (portaobjetos) Vasos de precipitados de 250 ml Vaso de precipitados de 150 ml Pinzas de tres dedos con nuez Bao mara elctrico con extensin Refrigerante de agua con mangueras Matraz pera de una boca T de destilacin Tapn Quickfit Colector Embudo de vidrio Pipeta Pasteur Esptula Columna para cromatografa Frascos cmara Probeta de 25 ml Varilla de vidrio (50 cm de longitud) Capilares Material Adicional Algodn Lmpara de luz U.V. III. SUSTANCIAS Azul de metileno, gel de slice para columna, gel de slice para cromatografa en capa fina, acetato de etilo, hexano, sulfato de sodio anhdro, yodo. IV. INFORMACION 8 10 2 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 3 1 1 3

a) En la cromatografa en columna, las sustancias de diferente polaridad tienen diferente grado de elucin. b) Existe una relacin entre el orden de elucin de una sustancia en cromatografia en capa fina y el orden de elucin de la misma en cromatografa en columna. c) El proceso de cromatografa en columna se controla por cromatografa en capa fina, ya que muchas sustancias son incoloras y slo revelando se tiene mejor informacin de la separacin. V. PROCEDIMIENTO Se le proporcionar 0.5 g de una mezcla slida, de la cual separar el producto principal, por Cromatografa en Columna. Para empacar la columna sujtela en el soporte con las pinzas. Engrase la llave y mantngala en posicin de cerrado. Introduzca hasta el fondo un pequeo pedazo de algodn ayudndose con la varilla de vidrio, agregue 10 ml de Acetato de Etilo y presione suavemente el algodn para que quede bien colocado y sin burbujas (nota 1). prepare una suspensin de 15 g de Gel de Slice para columna en 50 60 ml de Acetato de Etilo y agite durante 5 minutos para eliminar las burbujas. A travs del embudo vierta la suspensin en la columna golpeando ligeramente con los dedos para que el empacado sea uniforme (nota 2). Abra la llave para eliminar el exceso de disolvente teniendo cuidado de no dejar secar la Gel de Slice (nota 3). En el vaso de 150 ml disuelva la mezcla problema con la mnima cantidad de Acetato de Etilo, y ayudndose con el agitador virtala con cuidado, para que quede colocada uniformemente por encima de la Gel de Slice, abra la llave para que salga eluyente y se adsorba la muestra aplicada, cuidando que no se seque la Gel de Slice, eluya la mezcla con Acetato de Etilo. Colecte fracciones (eluatos) de 10 ml de los frascos viales y controle la separacin, haciendo cromatografa en capa fina a cada una de las fracciones ante una muestra de referencia (testigo) como se indica en la siguiente figura.

Eluya las cromatoplacas en mezcla de Hexano-Acetato de Etilo (1:1), revele con luz U.V. En cada cromatoplaca observe el cambio de la intensidad de coloracin de la mancha del producto principal. La elucin y separacin termina en el momento en que no aparece mancha. En un matraz reuna las fracciones que contengan la misma sustancia (nota 4). Para recuperar la sustancia destile el exceso de disolvente, utilizando una destilacin simple, calentando con un bao mara elctrico, deje en el matraz pera un residuo de 5 ml aproximadamente y virtalo en un vaso que termine de evaporar en la campana. Pese el producto recuperado, calcule el rendimiento y entrguelo al maestro. NOTAS. 1) La columna se puede preparar agregando 10 ml del eluyente indicado y despus colocar en el fondo de la columna un pedazo de algodn o fibra de vidrio ayudndose con una varilla de vidrio presionando suavemente sin apretar el algodn. Otra alternativa para colocar el algodn o fibra de vidrio en la columna es con la ayuda del vaco. 2) La columna tambin se puede empacar agregando primero el disolvente a la columna y despus la gel de slice. 3) Mantenga siempre el nivel del eluyente 2 cm por arriba del nivel de la gel de slice. 4) Reuna las fracciones que no contienen producto principal, en el frasco que le indique el maestro. VI. ANTECEDENTES a) La cromatografa en columna, sus caractersticas y aplicaciones. Cromatografia de adsorcin. Cromatografa de particin. b) Tcnicas de separacin cromatogrfica por elucin, por adicin y por desplazamiento. c) Eluyentes y soportes para cromatografa en columna. d) Factores que influyen en una separacin por cromatografa en

columna. e) Consulte los antecedentes de Cromatografa en capa fina. VII CUESTIONARIO. a) Porqu el producto principal eluy y el colorante se adsorbi en la fase estacionaria?. b) S se desea recuperar el colorante adsorbido, qu debe hacerse?. c) Qu debe hacerse para encontrar el eluyente adecuado para una sustancia en una cromatografa en columna? d) La recuperacin cuantitativa del producto principal, sera ms completa s se recogieran fracciones mayores o menores de 10 ml porqu?. e) Qu tratamiento debe darse a residuos de disolvente orgnico como Acetato de Etilo, para desecharlos?. f) Es recuperable la gel de slice para columna?. VIII. BIBLIOGRAFIA a) Moore J.A. and Dalrymple D.L. Experimental Methods in Organica Chemistry Second Edition, W.B. Saunders Co., Philadelphia, 1976. b) Brewster R.Q., Vander Werf C.A. y Mc Ewen W.E. Curso Prctico de Qumica Orgnica 2a. Ed. Ed. Alhambra S.A., Madrid, 1979 c) Roberts R.M., Gilbert J.C. and Rodewald L.B. Modern Experimental Organic Chemistry, Third Edition, Holt, Rinehart and Winston, N.Y. 1979. d) Abbott D. y Andrews R.S. Introduccin a la Cromatografa 3a. Ed. Alhambra S.A., Madrid, 1970.

PRACTICA X

EXTRACCION
I. OBJETIVOS a) Conocer la tcnica de extraccin como mtodo de separacin y purificacin de sustancias integrantes de una mezcla. b) Elegir los disolventes adecuados para un proceso de extraccin. c) Realizar diferentes tipos de extraccin: simple, mltiple y selectiva; aplicndolos a problemas especficos. II. MATERIAL POR ALUMNO. Embudos de separacin c/tapn Probetas de 25 ml Vasos de pp. de 250 ml Vasos de pp. de 150 ml Matraz Kitasato con manguera Esptula Agitadores de vidrio Embudo Buchner con alargadera Matraces Erlenmeyer de 125 ml Matraces Erlenmeyer de 50 ml Pipeta graduada de 10 ml III. SUSTANCIAS Solucin yodoyodurada Cloroformo Eter etlico Acetona Naftaleno Acido benzico IV. INFORMACION a) Los disolventes orgnicos utilizados en extraccin deben tener baja solubilidad en agua, alta capacidad de solvatacin hacia la sustancia que se va a extraer y bajo punto de ebullicin para facilitar su eliminacin posterior. b) El coeficiente de reparto o distribucin de un soluto, ante su lquido de disolucin y su lquido extraente es constante y depende de la naturaleza de dicho soluto, as como de la naturaleza de ambos disolventes y de la temperatura de trabajo. c) La extraccin selectiva se emplea para separar mezclas de compuestos orgnicos, en funcin de la acidez, de la basicidad o de la neutralidad de stos. Sol. de hidrxido de sodio al 10% Sol. de Hidrxido de sodio al 40% Sol. de cido clorhdrico al 10% Sol. de cido clorhdrico al 40% Sulfato de sodio anhidro Cloruro de sodio Q.P. 1 1 1 2 1 1 1 1 3 4 2 Embudos de vidrio Matraz pera Quickfit T. de destilacin Refrigerante de agua c/mangueras Colector Pinzas de 3 dedos con nuez Recipiente de peltre Bao mara elctrico con conexin Tubos de ensayo 1 1 1 1 1 2 1 1 8

d) Los compuestos inicos son ms solubles en agua que los compuestos covalentes y stos, son ms solubles en disolventes orgnicos que aqullos. IV. EXTRACCION SIMPLE Y MULTIPLE Problema. Se le proporcionar una muestra de 30 ml de solucin yodoyodurada a la que se le va a extraer el yodo. Si se tiene un determinado volumen de disolvente, cul de los siguientes tipos de extraccin conducir a un mayor rendimiento de yodo extrado? a) Utilizar todo el disolvente en una sola operacin de extraccin. Extraccin simple. b) Dividirlo en varias porciones iguales para hacer extracciones sucesivas. Extraccin mltiple. Con base en la informacin de la tabla siguiente elija el disolvente adecuado para extraer el yodo.
Disolvente Eter dietlico Cloroformo Acetona Densidad g/ml 0.7135 1.498 0.792 Punto de ebullicin 34.6C 61.2C 56.5C Solubilidad en g/100 ml H20 7.5 20(Nota 1) 1.0 15 ~

Cules de estos disolventes al mezclarse formarn dos fases inmiscibles?

Tome un volumen de 30 ml del disolvente elegido y divdalo en dos porciones de 15 ml cada una. Con toda la informacin anterior, describa ahora la manera de hacer las extracciones. Extraccin simple:

Extraccin mltiple:

V. PROCEDIMIENTO Utilice el embudo de separacin para hacer las extracciones (Nota 2). Utilice 15 ml de solucin yodoyodurada para cada tipo de extraccin. Sujete el embudo de separacin a un soporte, por medio de las pinzas de tres dedos. Cercirese de que la llave est cerrada, agregue la solucin yodoyodurada y luego el disolvente extraente. Coloque el tapn al embudo y agite moderadamente. Disminuya la presin interna del mismo despus de cada agitacin. Coloque el embudo en su posicin normal, quite el tapn y deje reposar hasta que haya separacin de las fases. Reciba las fases orgnicas y acuosa por separado en matraces Erlenmeyer de 25 ml. Despus de realizar los dos tipos de extraccin, compare la intensidad de la coloracin de las fases orgnica y acuosa obtenidas en cada caso. Recuerde que a mayor intensidad del color, mayor concentracin del soluto disuelto y viceversa. Anote sus resultados indicando cul de los dos procedimientos permite extraer mayor cantidad de yodo.

VI. EXTRACCION SELECTIVA. Problema. Se le proporcionar tres compuestos orgnicos diferentes: uno cido, uno bsico y uno neutro. En tres tubos de ensayo coloque una pequea cantidad de cada uno de ellos y haga pruebas de solubilidad con disolventes activos: NaOH 10% y HCl 10%. Anote los resultados en el siguiente cuadro.
Compuesto Acido Base Neutro Disolvente orgnico Sol. acuosa NaOH 10% Sol. acuosa HCl 10%

Con base en estos resultados y el inciso "d" de la informacin complete las siguientes reacciones:

a) RCOOH + HCl b) RCOOH + NaOH c) R-NH2 d) R-NH 2 f) g) + HCl + NaOH + HCl + NaOH Conteste tambin las siguientes preguntas: De los compuestos que fueron solubles en HCl 10%. a) Cmo los volvera a insolubilizar? b) Qu hara para recuperarlos ya como slidos? De los compuestos que fueron solubles en NaOH 10%, a) Cmo los volvera a insolubilizar? b) Qu hara para recuperarlos ya como slidos? Si se tuviese un sistema de dos fases inmiscibles, una orgnica y una acuosa con pH cido, deduzca qu productos de las reacciones anteriores sern ms solubles en la fase acuosa. Para el mismo sistema de fases, donde la fase acuosa tenga pH bsico, qu productos de las reacciones anteriores sern solubles en la fase acuosa. Con los datos anteriores y las relaciones de las fases involucradas, disee un diagrama de separacin de compuestos: cido, bsico y neutro. Mezcla
R-COOH R-NH2

disolver en: 15 ml de Eter etlico

Agregar 15 ml de NaOH al 10 % fase orgnica fase acuosa

R- NH2 Comp. Neutro

R-COO- Na+

Agregar 15 ml de HCl al 10% fase orgnica


Compuesto Neutro

Agregar HCl conc.

R-COOH fase acuosa


+ R-NH3 Cl-

Secar con Sulfato de Sodio Anh. Destilar ter NAFTALENO

Agregar NaOH al 40 % R - NH2

Solicte ahora un gramo de mezcla problema y seprela conforme al diagrama haga extracciones para los compuestos que forman dicha mezcla. NOTAS 1) El valor 7.5 20 significa que 7.5g de ter son solubles en 100 ml de agua a una temperatura de 20C. 2) La manipulacin correcta del embudo para las extracciones deber ser indicada por el profesor. Revise que la llave est bien lubricada. VII. CONCLUSIONES. a) Con base en los resultados experimentales. cul es la mejor tcnica de extraccin: la simple o la mltiple? b) Qu es un disolvente activo? cite cinco ejemplos. c) En qu casos debe utilizarse la extraccin selectiva? d) En qu casos debe utilizarse la extraccin mltiple? e) Por qu el compuesto neutro debe obtenerse por destilacin del disolvente en el que se encuentra y no por cristalizacin en dicho disolvente? VIII. ANTECEDENTES. a) Fenmeno de reparto o de distribucin. Coeficiente de reparto o de distribucin.

b) Mtodos de extraccin: simple, mltiple y selectiva. c) Disolventes orgnicos y activos empleados para extraccin. Sus caractersticas fsicas y qumicas. d) Diseo de diagramas de separacin de mezclas: cido-base neutro. e) Agentes desecantes. IX. BIBLIOGRAFIA a) Moore J.A. and Dalrymple D.L. Experimental Methods in Organic Chemistry Second Edition W.B. Saunders Co. Philadelphia, 1976. b) Pavia D.L., Lampman G.M. and Kriz G.S. Introduction to Organic Laboratory Techniques W.B. Saunders Co. Philadelphia, 1976. c) Brewster R.Q., Vander Werf C.A. and Mc. Ewen W.E. Curso Prctico de Qumica Orgnica Editorial Alhambra S.A. Madrid, 1970.

PRACTICA XI

AISLAMIENTO
I. OBJETIVOS a) Aislar el aceite esencial de un producto natural utilizando las siguientes tcnicas de laboratorio: -Destilacin por arrastre con vapor. -Extraccin continua en equipo Soxhlet. -Extraccin directa a reflujo. b) Conocer las caractersticas de cada una de estas tcnicas, as como los factores que intervienen en ellas. c) Comparar la eficiencia y selectividad de cada una de ellas en el aislamiento del aceite esencial de que se trate. II. MATERIAL POR EQUIPO DE DOS ALUMNOS Destilacin por arrastre con vapor. Matraz Erlenmeyer de 1 litro Matraz Erlenmeyer de 125 ml Matraz Erlenmeyer de 50 ml Vaso de precipitados de 250 ml Probeta graduada de 25 ml Tubo de vidrio de 70 cm de largo Conexin de tubo de vidrio con 2 tapones de hule bihoradados, para los matraces de 1 litro Embudo de vidrio Frasco cmara Porta objetos Capilares Vial Embudo de separacin con tapn Refrigerante para agua, con mangueras Colector Pinzas de 3 dedos con nuez Anillo de fierro Recipiente de peltre Mechero Bunsen Tela de alambre con asbesto Esptula Extraccin Continua en Soxhlet. Asignarla a un alumno. Equipo Soxhlet 24/40, con cmara de extraccin y refrigerante para agua Matraz redondo de 500 ml, 24/40 1 2 2 1 1 2 1 1 1 1 1 4 2 1 1 1 1 3 2 1 1 2 1

Dedal para Soxhlet Refrigerante para agua 24/40, con mangueras Pinzas de 3 dedos con nuez Canasta de calentamiento, con conexin Restato con conexin Extraccin directa a reflujo. Asignarla a un alumno. Restato con conexin Canasta de calentamiento con conexin Matraz redondo de 500 ml, 24/40 Pinzas de 3 dedos con nuez Refrigerante para agua 24/40, con mangueras Material adicional. Rotavapor Embudo de vidrio de 12 cm de dimetro Lmpara de luz U.V. III. SUSTANCIAS Zacate limn (t limn) Acetato de etilo Cloroformo Sulfato de sodio anhidro Gel de slice para c.c.f. GF-254 Yodo IV. INFORMACION a) Los aceites esenciales pueden aislarse de sus fuentes naturales por medio de la extraccin con disolventes. b) Dependiendo de la tcnica que se utilice para el aislamiento, ser la pureza y rendimiento del aceite esencial. c) Las sustancias que son poco solubles en agua, generalmente destilan por arrastre con vapor. V. PROCEDIMIENTO 1 1 1 1 1 1 1 1

1 1 2 1 1

Experimento 1.- Destilacin por arrastre con vapor. Monte el equipo que se muestra en la siguiente figura:

Coloque aproximadamente 500 ml de agua en el matraz No. 1 (generador de vapor) y agregue cuerpos porosos.

En el matraz No. 2 coloque 165g de t limn. cortado en trozos pequeos (nota 1). Con el mechero, caliente hasta ebullicin el matraz No. 1 a fin de generar el vapor que pasar al matraz No. 2. extrayndose de esta manera el aceite esencial de t limn, que inmediatamente es arrastrado por el vapor de agua en un proceso de codestilacin. Suspenda el calentamiento cuando el volumen del destilado sea 150 ml aproximadamente. De este destilado extraiga totalmente el aceite esencial, colocando en el embudo de separacin cantidades adecuadas del destilado y de acetato de etilo. Las fases acuosas se desechan y los extractos orgnicos se colectan en un matraz Erlenmeyer de 50 ml, agregue entonces la cantidad necesaria de sulfato de sodio anhidro para eliminar el agua remanente. Filtre o decante el extracto seco y colquelo en un vial. Con esta muestra y los extractos que obtenga en los experimentos siguientes har una c.c.f. para comparar resultados. Experimento 2.- Extraccin continua en Soxhlet. Monte el equipo que se muestra en la siguiente figura:

En el matraz redondo de 500 ml coloque 250 ml de cloroformo y agregue cuerpos porosos. Llene el dedal con 6.5 g de t limn cortado en pequeos trozos y colquelo en la cmara de extraccin. Luego caliente con cuidado hasta ebullicin del cloroformo, cuyos vapores debern condensarse en el refrigerante para caer sobre el t limn. En el momento en que la cmara de extraccin se llena con el cloroformo, ste cae, por diferencia de gravedad, al matraz. Este procesose repite continuamente, de tal manera que cada vez se extrae mayor cantidad de aceite esencial. El nmero de descargas del extracto clorofrmico puede variarse en funcin de la cantidad y calidad de la muestra. El profesor le indicar el nmero apropiado de descargas. Al terminar, desmonte el equipo y seque el extracto con sulfato de sodio anhidro, filtre o decante. Destile el exceso de cloroformo en un equipo de destilacin simple o en el rotavapor, dejando aproximadamente 5 ml de residuo o cola de la destilacin, que es

un extracto ms concentrado. Colquelo en otro vial y utilcelo para la c.c.f. comparativa. Experimento 3.-Extraccin directa a reflujo. Monte el equipo que se muestra en la siguiente figura:

En el matraz redondo de 500 ml coloque 65g de t limn cortado en trozos pequeos y agregue 300 ml de cloroformo. Caliente a reflujo durante 30 minutos para extraer el aceite esencial (Nota 2). Luego desmonte el equipo y decante o filtre el extracto obtenido. Squelo con sulfato de sodio anhidro y decntelo en un recipiente limpio y seco. Destile entonces el exceso de disolvente en un equipo de destilacin simple o en el rotavapor. Deje 5 ml aproximadamente de residuo o cola de la destilacin, obtenindose as un extracto ms concentrado. Colquelo en otro vial. Finalmente compare, por c.c.f. los extractos obtenidos en los 3 experimentos. Para ello aplque las 3 muestras en la misma cromatoplaca (Nota 3). Eluya con mezcla de hexano acetato de etilo (1:1). Revele con luz ultravioleta y luego con yodo. Anote sus resultados y observaciones. Dibuje tambin la cromatoplaca revelada. VI. NOTAS 1) Al tapar este matraz, cuide que la conexin de vidrio no se obstruya con los trozos de t limn; pues de ser as no habr paso de la corriente de vapor. 2) El tiempo de reflujo empieza a partir de que cae la primera gota de disolvente condensado. 3) De los extractos obtenidos por el mtodo de Soxhlet y por el mtodo de reflujo, haga varias aplicaciones, por ejemplo entre 7 y 10, dejando secar entre una y otra aplicacin.

Del extracto obtenido por destilacin por arrastre con vapor haga slo 3 4 aplicaciones. VII. CONCLUSIONES a) Describa cul es el aspecto que presentan los diferentes extractos obtenidos. b) Con base en los resultados y observaciones de la c.c.f. comparativa, cul de los tres mtodos de trabajo permite aislar con mayor pureza al aceite esencial de t limn? c) Qu caractersticas en una sustancia la hacen susceptible de ser aislada por el mtodode destilacin por arrastre con vapor? d) En qu casos conviene emplear el mtodo de extraccin continua? e) Describa el proceso de reflujo y sus caractersticas. VIII. ANTECEDENTES a) Propiedades y caractersticas de los aceites esenciales. Su aislamiento y purificacin. b) Ley de las presiones parciales de Dalton. c) Destilacin por arrastre con vapor, sus caractersticas, ventajas y aplicaciones. d) Extraccin continua por el mtodo de Soxhlet, sus caractersticas, ventajas y aplicaciones. e) Extraccin por reflujo directo, sus caractersticas, ventajas y aplicaciones. IX. BIBLIOGRAFIA a) Moore J.A. and Dalrymple D.L. Experimental Methods in Organic Chemistry 2nd edition W.B. Saunders Co. Philadelphia, 1976. b) Brewster R.Q., Vander Werf C.A. y Mc Ewen W.E. Curso Prctico de Qumica Orgnica 2a. Edicin. Alhambra, S.A. Madrid, 1979. c) Roberts R.M., Gilbert J.C., Rodewald L.B. and Wingrove A.S. Modern Experimental Organic Chemistry

Third Edition Holt, Rinehart and Winston N.Y., 1978. d) Vogel A.I. A Texbook of Practical Organic Chemistry Third Edition Longmans London, 1962.

PRACTICA XII

TALLER DE ESTEREOQUIMICA
I. OBJETIVOS a) Construir modelos de molculas a fin de visualizarlas en tres dimensiones. b) Observar la disposicin de los tomos de una molcula en el espacio. c) Construir diferentes modelos de molculas para comprender la isomera geomtrica, las conformaciones y la configuracin absoluta. II. MATERIAL (Equipo de 2 alumnos) Caja de modelos moleculares Polarmetro. III. SUSTANCIAS Compuestos con actividad ptica. IV. INFORMACION La estereoqumica es el estudio de las molculas en tres dimensiones. La estereoisomera es la isomera que resulta de las diferentes disposiciones espaciales de los tomos en las molculas. La isomera geomtrica es una forma de estereoisomera y resulta de la posicin de los grupos, alrededor de un enlace o sobre un anillo, en forma cis trans que significa de un mismo lado o en lados opuestos respectivamente. Los ismeros geomtricos de los alquenos tambin pueden diferenciarse mediante las letras (E), de lados opuestos o (Z) del mismo lado. La rotacin de los grupos alrededor de los enlaces sigma da como resultado conformaciones diferentes, como la eclipsada, gauche y alternada. Predominan los confrmeros de menor energa. Los confrmeros son interconvertibles a temperatura ambiente y por lo tanto no son ismeros que se puedan aislar. Un compuesto cclico adopta conformaciones plegadas para disminuir la tensin de los ngulos de enlace y minimizar la repulsiones de los sustituyentes. Una molcula giral es una molcula que no se puede superponer con su imgen especular. El par de imgenes especulares que no se superponen se llaman enantimeros. Cada miembro de un par de

enantimeros desva el plano de la luz polarizada en igual magnitud pero en direccin opuesta. La quiralidad generalmente surge de la presencia de un tomo de carbono con cuatro tomos o grupos diferentes unidos a l. La disposicin de estos grupos alrededor del carbono quiral se llama configuracin absoluta y pueden describirse como (R) o (S). V. PROCEDIMIENTO A. Construya los modelos estereoqumicos de los siguientes compuestos: a) Metano b) Butano c) Isobutano d) Propano e) 1,2-Diyodoetano f) ciclohexano g) 2-Buteno h) 1,2-Dicloroeteno y explique lo siguiente: a) Cules tienen rotacin libre entre sus enlaces? b) Cules presentan isomera cis-trans? c) Cules presentan confrmeros y cules no? d) En aquellos que presentan confrmeros, haga el anlisis correspondiente a fin de encontrar las diferencias de estabilidad. e) Indique el tipo de hibridacin que presentan los tomos de carbono en cada caso. B. Dibuje frmulas tridimensionales o de bolas y varillas para los siguientes compuestos, contruya adems, los modelos estereoqumicos y asigne las configuraciones (R) y (S). a) Acido (R) -2- bromo propanoico b) Configuraciones (R) y (S) del 1- Bromo-1,2-difenil propano c) Configuraciones (R) y (S) del 2-Butanol d) Configuraciones (R) y (S) del 2-Metil -1- Butanol e) Configuraciones (R) y (S) del 1-Cloro -2- Metil Butano. f) Configuraciones (R) y (S) del cido lctico. I) 1,1-Difluoroeteno j) 1,1,2-Tricloroeteno k) 1,1,2,2-Tetracloroeteno l) 2-Penteno m) 1,2-Difluoro-1,2-dicloroeteno

Adems de otras molculas sugeridas por los profesores. C. ACTIVIDAD OPTICA Para comprobar la actividad ptica de los enantimeros se observar la desviacin de la luz polarizada en el polarimetro utilizando sustancias opticamente activas. Observe la desviacin de la luz polarizada por una sustancia levgira y una sustancia dextrgira. Calcule la rotacin especfica para cada una de las sustancias.

VI. ANTECEDENTES. a) Isomera Geomtrica en alquenos. b) Sistema de nomenclatura (E) y (Z). c) Isomera Geomtrica en compuestos cclicos. d) Conformaciones de compuestos de cadena abierta. e) Conformaciones de compuestos cclicos. f) Quiralidad de las molculas. g) Configuracin absoluta, Nomenclatura de enantimeros: sistema R-S. h) Propiedades de los enantimeros: actividad ptica. VII. CUESTIONARIO. 1.- Explique los siguientes conceptos: a) Isomera Geomtrica b) Conformacin c) Enantimeros d) Actividad ptica e) Configuracin absoluta. 2.- Cules son las condiciones estructurales para que exista la isomera geomtrica? 3.- Cules de los siguientes compuestos exhiben isomera

geomtrica? a) CH3 - CH=CH2 b) CH3 - CH=CH - Cl c) CH3 - CH=CH - CH3 d) CH3- CH=C - CH2- CH3 | CH3

4.- Escriba las formas cis y trans de los compuestos anteriores que exhiban isomera geomtrica. 5.- Dibuje las proyecciones de Newman para los carbones 2 y 3 del Butano e Isobutano. Asigne el nombre a los confrmeros resultantes. 6.- Escriba las frmulas de diez molculas quirales. Utilice modelos tridimensionales. 7.- Represente las configuraciones (R) y (S) para los siguientes compuestos. a) CH2 - Cl | H -C - OH | CH3 H VIII. BIBLIOGRAFIA 1.- Morrison R.T., Boyd R.N., Qumica Orgnica, 2da. Ed. Espaol, Fondo Educativo Interamericano, Mxico, (1985). 2.- Solomons T.W.G., Qumica Orgnica, 1a. Ed., Espaol, Editorial LIMUSA (1979). 3.- Fessenden R.J., Fessenden J.S., Qumica Orgnica, 2da. Ed., Grupo Editorial Iberoamericana (1982). b) CN | C HO CH3

PRACTICA XIII

TRATAMIENTO DE RESIDUOS
I. OBJETIVOS a) Hacer concientes a los alumnos de la importancia del tratamiento de residuos. b) Conocer las tcnicas utilizadas para el tratamiento de los residuos generados durante las prcticas efectuadas durante el curso. c) Fomentar el control de contaminantes en la elaboracin de los experimentos. II MATERIAL III. SUSTANCIAS NaOH HCl Carbn Activado IV. INFORMACION a) La recuperacin de productos y subproductos en la industria Qumica es cada vez mas importante para controlar la contaminacin. b) El anlisis cuidadoso del diagrama de flujo de la reaccin estudiada, nos permite el detectar cuales son productos subproductos y posibles corrientes en contaminantes para decidir sobre su mejor tratamiento y control. c) El tratamiento de corrientes acuosas con substancias inorgnicas no txicas, se lleva a cabo por neutralizacin ya sea cida o bsica segn se requiera. d) Las substancias txicas requiern un tratamiento especfico para su desecho y disposicin, tales como, cianuros, cromatos, hidrazinas, metales pesados, etc. e) El tratamiento de los residuos organicos se lleva cabo por purificacin para su posterior reutilizacin, o por incineracin, en el caso que no se puedan recuperar. V. PROCEDIMIENTO A cada alumno se le entregar una alcuota de alguno de los 2g 3 ml 5g H2SO Bisulfito de Sodio Hipoclorito de Sodio Sulfuro de Sodio 3 ml 3g 3g 3g

residuos obtenidos durante las practicas efectuadas. El tratamiento est indicado en los diagramas correspondiente a cada prctica. De acuerdo al tratamiento propuesto se disear el material a utilizar. VI. ANTECEDENTES. 1.- Mtodos generales para el tratamiento de residuos txicos. 2.- Uso de carbn activado para el tratamiento de efluentes. 3.- Incineracin de compuestos orgnicos. 4.- Incineracin de organoclorados. VII. CUESTIONARIO 1.- Qu sustancias contena el residuo tratado? 2.- Escribir las reacciones qumicas involucradas en el tratamiento. 3.- Se realiz alguna modificacin al tratamiento propuesto? 4.- Dar sus comentarios sobre la importancia del control de residuos y sobre el nuevo enfoque del Laboratorio de Qumica Orgnica. VIII. BIBLIOGRAFIA. The Merck Indek Merck & Co. Inc. New Jersey USA 1976. Manual de Toxicologia Clnica Dreisbach R.H., Robertson, W.O. Ed. El Manual Moderno S.A. de C.V. Mxico 1988. Pruden Pactices for Disposal of Chemicals From Laboratory National Academy Press Washington D.C. USA 1983. Hazardous Waste.. Management Handbook Porteous Andrew Ed. Butterworth & Co. Great Britain 1985. Identificatin Sistemtica de Compuestos Orgnicos Shriner-Fuson-Cortin Ed. Limusa Mxico 1982.

Hazards in the Chemical Laboratory Muir, G.P. Second Edition Ed. The Chemicals Society Great Britain 1977. Aldich Catalog Handbook of Fine Chemicals Aldrich Chemical Co. Wisconsin USA. Pruebas a la gota en Anlisis Orgnico Feigl F., Anger V. Ed. El Manual Moderno S.A. Mxico 1978. Reduction of Hazardous Waste Wahl G. H. Department of Chemistry North Carolina State University, USA.

PRACTICA XIV

PROBLEMA 1a. parte


(Solubilidad, Cristalizacin y Cromatografa de una sustancia problema) I. OBJETIVOS 1) Seleccionar la tcnica de cristalizacin ms apropiada, previa realizacin de las pruebas de solubilidad de la sustancia problema. 2) Purificar la sustancia problema por cristalizacin. 3) Comprobar la pureza del producto mediante la cromatografa en capa fina, antes y despus de la cristalizacin. II. MATERIAL
Bao mara elctrico Embudo de vidrio Matraz Erlenmeyer de 125 ml Recipiente de peltre Agitador de vidrio Embudo Bchner c/alargadera de hule Tela de alambre con asbesto Portaobjetos Lentes de proteccin 1 1 2 1 1 1 1 2 1 Pinzas para tubo de ensayo Pinzas de 3 dedos con nuez Anillo metlico Vaso de precipitados de 125 ml Esptula de Cromoniquel Matraz Kitasato de 250 ml c/manguera Tubos de ensayo Frasco para cromatografa Tubos capilares 1 1 1 1 1 1 5 1 2

III. SUSTANCIAS Hexano Cloruro de metileno Acetato de etilo Acetona Etanol IV. INFORMACION Revisar la informacin dada en: a) Solubilidad b) Cristalizacin I Y II c) Cromatografa en capa fina V. PROCEDIMIENTO 1.- Pruebas de solubilidad.- Realice las pruebas de solubilidad en los distintos disolventes orgnicos. Anote sus resultados en la siguiente tabla: Metanol Agua Carbn activado Gel de slice para C.C.F. Sustancia problema

Hexano Fro Caliente Forma Cristales

Cloruro de Acetato de etillo Aceton metileno a

Etanol

Metanol

Agua

El disolvente ideal para llevar a cabo la recristalizacin fue: Cul de las tcnicas de cristalizacin utilizar para llevar a cabo la purificacin de la sustancia problema? Haga un esquema de la tcnica que va a realizar. 2. Purificacin del producto.- Efecte la tcnica de cristalizacin propuesta y al terminar determine el porciento de rendimiento. 3. Criterio de Pureza.- Realice una c.c.f. comparativa de su producto antes y despus de recristalizarlo. Determine el nmero de manchas y el Rf de cada una. Haga un esquema de los pasos a seguir para llevar a cabo la c.c.f. VI. CONCLUSIONES. 1) De acuerdo a la solubilidad qu tipo de compuesto tiene? 2) El disolvente ideal para llevar a cabo la recristalizacin fue escogido en base a: 3) Qu tcnica de cristalizacin escogi y por qu? 4) La cantidad de sustancia problema purificado fue igual, mayor o menor cantidad de que parti? 5) Cul fue el disolvente escogido para realizar la c.c.f.? 6) Cul fue el eluyente escogido para la c.c.f.?porqu lo escogio? 7) Cmo fueron los resultados de su c.c.f.?Se llev a cabo la purificacin? si, no? fundamente su respuesta. VII. ANTECEDENTES Revisar los antecedentes y las tcnicas dadas en: a) Solubilidad b) Cristalizacin I c) Cristalizacin II

d) Cromatografa en capa fina VIII. BIBLIOGRAFIA 1) Voguel A.I. A text book of Practical Organic Chemistry 3th edition Longmans London 1962. 2) Shriner R.L. Fuson R.C. y Curtin D. r. Identificacin Sistemtica de Compuestos Orgnicos Limusa Mxico 1977. 3) Brewster R.Q., Vander Werf C.A. y Mc Ewen W.E. Curso Prctico de Qumica 2a. edicin Madrid 1979. 4) Abbot D. y Andres R.S. Introduccin a la Cromatografa 3a. edicin. Editorial Alhambra, S.A. Espaa (1973).

PRACTICA XV

EXTRACCION SELECTIVA
(PROBLEMA) I. OBJETIVOS a) Separar una mezcla de compuestos cido, base, neutro, por extraccin selectiva. b) Utilizar un diagrama de separacin cido, base, neutro para mayor claridad en la resolucin de la mezcla. c) Elegir las condiciones experimentales apropiadas para la separacin de la mezcla de compuestos. II MATERIAL POR ALUMNO
Embudo de separacin c/tapn Probeta de 25 ml Vaso de pp. de 25 ml Vaso de pp. de 150 ml Matraz Kitasato con manguera Esptula Agitador de vidrio Embudo Buchner con alargadera Matraces Erlenmeyer de 125 ml 1 1 1 2 1 1 1 1 3 Matraces Erlenmeyer de 50 ml Pipeta graduada de 10 ml Embudo de vidrio Matraz pera de una boca T de destilacin Refrigerante de agua c/mangueras Colector Pinzas de 3 dedos con nuez Recipiente de peltre Bao de agua elctrico 2 1 1 1 1 1 1 2 1 1

III. SUSTANCIAS Utilizar como problemas mezclas de sustancias cidas, bsicas y neutras. Eter etlico Solucin de NaOH 10% Solucin de HCl 10% Solucin de NaOH 40% Solucin de HCl 50% Sulfato de sodio anhidro Cloruro de sodio Q.P. IV. INFORMACION Revise la informacin y la bibliografa de la prctica de Extraccin. V. PROCEDIMIENTO Se le proporcionar como problema una mezcla de compuestos que deber separar por extraccin selectiva.

Con base en lo aprendido en la prctica de Extraccin, aplique el diagrama de separacin de mezclas y recupere finalmente los compuestos encontrados. VI. RESULTADOS Escriba el diagrama que utiliz para la extraccin selectiva.

VII. CONCLUSIONES. a) Cules son los compuestos que separ? b) Cules disolventes activos emple para la separacin? Escriba las reacciones. c) Indique los factores que debe controlar para tener una separacin adecuada. d) Indique de qu manera podra purificar los compuestos separados.

PRACTICA XVI

PROBLEMA DE DESTILACION
I. OBJETIVO El alumno aplicar la tcnica de destilacin apropiada para purificar una sustancia lquida, de la cual, se conoce su punto de ebullicin. II. MATERIAL 1 Matraz pera de 2 bocas 1 Tapn Quickfit 1 Columna Vigreaux 1 Portatermmetro de-10 a 400C 1 Esptula 1 Tela de asbesto 1 Matraz Erlenmeyer de 125 ml 1 T de vaco 1 Mechero con manguera 1 Probeta graduada de 25 ml III. SUSTANCIAS Problema proporcionado por el maestro. IV. PROCEDIMIENTO De acuerdo al punto de ebullicin de su problema, adapte el aparato de destilacin apropiado para purificar dicho problema. Puede ser por medio de una: -Destilacin Simple -Destilacin Fraccionada -Destilacin a Presin Reducida Colecte el destilado, anote la temperatura a la cual comenz a destilar, as como la temperatura del cuerpo de la destilacin. Mida el destilado y calcule el rendimiento obtenido. Entregue la sustancia pura al profesor. V. ANTECEDENTES. Consultar los indicados en las prcticas de destilacin, anteriormente realizadas. VI. BIBLIOGRAFIA 1 T de destilacin 1 Refrigerante para agua con mangueras 1 Colector 1 Termmetro de -10 a 400C 1 Anillo metlico 1 Vaso de precipitados 250 ml graduado 2 Pinzas de 3 dedos con nuez 1 Matraz bola de 25 ml 1 Recipiente elctrico

Consulte la bibliografa de las tcnicas de destilacin.