Anda di halaman 1dari 4

Senyawa heterosiklik atau heterolingkar adalah sejenis senyawa kimia yang mempunyai struktur cincin yang mengandung atom

selain karbon, seperti belerang,oksigen, ataupun nitrogen yang [1] merupakan bagian dari cincin tersebut. Senyawa-senyawa heterosiklik dapat berupa cincin aromatik sederhana ataupun cincin non-aromatik. Beberapa contohnya adalah piridina (C5H5N), pirimidina (C4H4N2) dan dioksana (C4H8O2). Perlu diperhatikan pula senyawa-senyawa seperti siklopropana dan sikloheksana bukanlah senyawa heterosiklik. Senyawa tersebut hanyalah sikloalkana. Prefiks 'siklik' merujuk pada struktur cincin, sedangkan 'hetero' merujuk pada atom selain karbon. Banyak senyawa heterosiklik yang merupakan zat karsinogenik. Kimia heterosiklik adalah cabang ilmu kimia yang berkutat secara eksklusif terhadap sintesis, sifat-sifat, dan aplikasi heterolingkar.

Cincin beranggota-3
Heterolingkar dengan tiga atom pada cincin lebih reaktif dikarenakan oleh terikan cincin. Senyawa yang memiliki satu heteroarom pada umumnya lebih stabil. Senyawa dengan dua heteroatom lebih biasa muncul sebagai zat antara reaktif. Heterolingkar beranggota-3 yang umum:

Heteroatom

Jenuh

Takjenuh

Nitrogen

Aziridina

Oksigen

Etilena oksida (epoksida, oksirana) Oksirena

Sulfur

Tiirana (episulfida)

[sunting]Cincin

beranggota-4
Jenuh Takjenuh

Heteroatom

Nitrogen

Azetidina

Oxygen

Oksetana

Sulfur

Tietana, ditietana Ditiet

[sunting]Cincin

beranggota-5

Pada Heterolingkar beranggota-5, senyawa takjenuhnya sering lebih stabil oleh karena aromatisitas.

Heteroatom

Jenuh

Takjenuh

Nitrogen

tetrahidropirola (pirolidina)

Dihidropirola (pirolina), Pirola

Oksigen

Dihidrofuran, tetrahidrofuran

Furan

Sulfur

Dihidrotiofena, tetrahidrotiofena Tiofena

Arsen

Arsola

Sekelompok besar senyawa cincin beranggota-5 dengan dua heteroatom secara kolektif dinamakan azola. Ditiolana mempunyai dua atom sulfur. [sunting]Cincin

beranggota-6

Cincin beranggota enam dengan heteroatom tunggal:

Heteroatom

Jenuh

Takjenuh

Nitrogen

Piperidina

Piridina

Oksigen

Tetrahidropiran Piran

Sulfur

Tiana

Tiina (thiapirana)

Dengan dua heteroatom:

Heteroatom

Jenuh

Takjenuh

Nitrogen

Piperazina Diazina

Nitrogen / oksigen Oksazina

Nitrogen / sulfur

Tiazina

Sulfur

Ditiana

Oksigen [sunting]Amina

Dioksana

heterosiklik dan kanker

Beberapa amina heterosiklik (Heterocyclic amine), HCA, yang terdapat pada daging yang dimasak ditemukan memiliki sifat karsinogenik. Riset menunjukkan bahwa memasak daging tertentu pada temperatur tinggi akan menghasilkan senyawa-senyawa yang tidak ditemukan pada daging mentah. HCA terbentuk ketika asam amino dan kreatina (senyawa yang ditemukan pada otot) bereaksi pada temperatur tinggi. Para periset telah mengidentifikasi 17 HCA berbeda yang dihasilkan dari pemasakan [2] daging otot. Beberapa sumber protein seperti susu, telur, tahu, dan daging organ seperti hati memiliki kandungan HCA yang sangat sedikit atau hampir tidak ada ketika dimasak.

SENYAWA2 HETEROSIKLIK BERANGGOTAKAN 5 A. FURAN


Furan, juga dikenal sebagai furfuran dan furana, adalah sejenis senyawa kimia heterosiklik. Ia umumnya diturunkan dari dekomposisi termal bahan-bahan yang mengandung pentosa (misalnya kayu tusam). Furan tidak berwarna, mudah terbakar, sangat mudah menguap dengan titik didihmendekati suhu kamar. Ia beracun dan kemungkinan karsinogenik. Hidrogenasi katalitik furan dengan katalis paladium menghasilkan tetrahidrofuran.

Sejarah
Nama furan berasal dari Bahasa Latin furfur, yang berarti dedak. Turunan furan yang pertama kali dideskripsikan adalah asam 2-furoat oleh Carl Wilhelm Scheele pada tahun 1780. Turunan lainnya yang penting adalah furfural, dilaporkan oleh Johann Wolfgang Dbereiner pada tahun 1831 dan dikarakterisasikan sembilan tahun kemudian oleh John Stenhouse. Furan sendiri pertama kali dibuat [2][3] oleh Heinrich Limpricht pada tahun 1970, walaupun dia menamakannya tetrafenol. .
[1]

Sintesis dan isolasi


Furan bisa didapatkan dari furfural dengan oksidasi dan dekarboksilasi dari asam furan-2dekarboksilat. Furfural bisa didapatkan dari distilasi destruktif dari inti jagung dengan [4] keberadaan asam sulfat.

Sintesis organik klasik furan adalah sintesis Feist-Benary. Salah satu metode sintesis furan yang paling sederhana adalah reaksi 1,4-diketon dengan fosforus pentoksida (P2O5) dalam sintesis Paal-Knorr.

Kimia
Furan bersifat aromatik karena satu pasangan menyendiri elektron pada atom oksigen terdelokalisasi ke dalam cincin, menghasilkan sistem aromatik 4n+2 (lihat kaidah Hckel) yang sama dengan benzena. Oleh karena aromatisitasnya, molekul berbentuk datar dan tidak mempunyai ikatan rangkap dua yang diskret. Oleh karena aromatisitasnya, sifat-sifat furan berbeda dengan eter heterosiklik yang umumnya dijumpai seperti tetrahidrofuran. Ia lebih reaktif daripada benzena pada reaksi substitusi elektrofilik. Hal ini dikarenakan oleh efek pendonoran elektron dari heteroatom oksigen. Kajian pada kontributor resonansi menunjukkan [5] peningkatan rapatan elektron cincin, mengakibatkan peningkatan laju substitusi elektrofilik .

Furan berperan sebagai diena pada reaksi Diels-Alder dengan dienolfil yang kekurangan elektron [6] seperti etil (E)-3-nitroakrilat. Produk reaksi berupa campuran isomer dengan preferensiisomer endo::

Hidrogenasi furan menghasilkan dihidrofuran dan tetrahidrofuran. Dalam reaksi Achmatowicz, furan berubah menjadi senyawa dihidropiran.

B. TIOFENA