Anda di halaman 1dari 21

INDUSTRI KIMIA DARI SENYAWA AROMATIK 3. INDUSTRI STYRENE 3.

1 Pendahuluan Styrene (C6H5C2H5) adalah salah satu senyawa kimia yang mempunyai kegunaan yang sangat besar terutama dalam industri plastik, sebagai zat antara untuk pembuatan senyawa kimia lainnya, dan sebagai monomer yang digunakan untuk membuat karet sintesis. Styren diproduksi dengan cara dehydrogenasi ethylbenzene. Dari tahun ketahun kebutuhan styrene di Indonesia makin meningkat, hal ini terlihat dengan meningkatnya impor styrene di Indonesia. Diperkirakan kebutuhan tersebut akan meningkat pada tahun-tahun mendatang dengan makin berkembangnya industri pengolahan styrene. 3.2 Klasifikasi Proses Proses pembuatan styren dapat diklasifikasikan menjadi : 3.1.2 3.1.3 Dehidrogenasi etilbenzene Hidrogenasi dehidrasi asetofenon

Yang akan dibahas dalam makalah ini adalah proses Dehidrogenasi etilbenzene. 3.3 Data Kuantitatif Basis Benzene Ethylbenzene AlCl3 Kapasitas yang digunakan : : : : : 1 ton produk styrene (86 % yield) 0.87 ton 0.32 ton 10-11 kg 30-400 ton/hari

3.4

Sifat Fisika dan Kimia Bahan Baku dan Produk 3.4.1 Bahan Baku a. Ethylene (C2H4)

Berat molekul Density Titik leleh Titik didih Kelarutan dalam air Flash point Molecular shape Dipole moment Appearance colorless Acidity (pKa) MSDS External EU classification b. Benzene (C6H6)

: : : : : : : : : : : :

28.05 g/mol 1.178 kg/m at 15 C, gas -169.2 oC (104 K, -272,6 OF) -103,7 OC ( 169,5 k, -154,7 OF) 3,5 mg/100 ml (17OC) -136 OC D2h zero gas 44 MSDS Extremely flammable (F+)

Massa molar Titik leleh Titik didih Densitas Kelarutan dalam air Viskositas Flash Point MSDS External S-phrases

: : : : : : : : :

78,1121 g/mol-1 5,5 C (278,6 K), 42OF 80,1OC, 353k, 176 OF 0,8786 g/mL, zat cair 1,8 gr/L (15OC) 0,652 cP at 20 OC -11OC MSDS S53, S45

c. Etil Klorida (C2H5Cl)

Massa molar Penampilan Titik leleh Titik didih

: : : :

64.51 g/mol Colourless gas 139 C (134 K) 12,3 oC (285,4 K)

Density Kelarutan dalam air Dipole moment Main Hazards Flash Point

: : : :

0.92 g/cm3, liquid 0,6 g/100ml 2.06 D Flammable

: -50 oC

d. Alumunium Klorida (AlCl3)

Massa molar Titik leleh Titik didih Densitas Kelarutan dalam air Kelarutan

: : : : : :

133.34 g/mol (anhidrat) 241,43 g/mol (hexahydrate) 192,4 oC (anhidrat) 0 OC (hexahydrate) 120 C (hexahydrate) 2.48 g/cm3 (anhydrous) 43,9 g/100ml (0OC) Larut dalam Hidrogen Klorida, Ethanol, klroform, carbon tetrachloride slightly soluble in benzene.

MSDS EU classification 3.4.2 Produk a. Styrene (C 8 H 8)

: :

External MSDS Corrosive (C)

Massa molar Penampilan Kepadatan Titik lebur Titik didih Kelarutan dalam air Indeks bias ( n D ) Kelekatan Main hazards Flash point Dipole moment b. Etil Benzene (C 8 H 10)

: : : : : : : : : : :

104,15 g / mol cairan berminyak tidak berwarna 0,909 g / cm -30 C, 243 K, -22 F 145 C, 418 K, 293 F <1% 1.5469 0,762 c P pada 20 C Flammable, toxic 31 oC 0.13 D

Rumus molekul Massa molar Penampilan Kepadatan Titik lebur Titik didih Kelekatan

: : : : : : :

C 8 H 10 106,17 g mol -1 Jelas, tidak berwarna cair 0,8665 g / mL -95 C, 178 K, -139 F 136 C, 409 K, 277 F 0,015 g/100 mL (20 C) 0,669 cP pada 20 C

Kelarutan dalam air :

R-phrases Main hazards

: :

R11 R20 Flammable

c. Toluene (C7H8 atau C6H5CH3)

Molecular formula Molar mass Appearance Density Melting point Boiling point Solubility in water Viscosity Dipole moment MSDS Main hazards d. Methane (CH4)

: : : : : : : : : : :

C7H8 atau C6H5CH3 92.14 g/mol colorless liquid 0.8669 g/mL (20 C) 93 C 110.6 C 0.47 g/l (2025C) 1.497 (20 C) 0.590 cP at 20C 0.36 D External MSDS Highly flammable

Refractive index (nD) :

Molecular formula Molar mass

: :

CH4 16.042 g/mol

Appearance Density Melting point Boiling point Solubility in water MSDS Main hazards Explosive limits e. Hidrogen (H2) Warna Tahap Kepadatan Cair kepadatan di mp Cair kepadatan di bp Titik lebur Titik didih Triple point Titik kritis Panas fusi Panas penguapan

: : : : : : : :

Colorless gas 0.717 kg/m3 (gas, 0 C) 416 kg/m3 (liquid) -182.5 C, 91 K, -297 F -161.6 C, 112 K, -259 F 35 mg/L (17 C) External MSDS High;y flammable (F+) 5-15%

: : : : : : : : : : :

tanpa warna gas (0 C, 101,325 kPa) 0,08988 g / L 0,07 (0,0763 padat) [ 2 ] g cm -3 0,07099 g cm -3 14,01 K , -259,14 C , -434,45 F 20,28 K , -252,87 C , -423,17 F 13,8033 K (-259 C), 7,042 kPa 32,97 K , 1,293 MPa (H 2 ) 0,117 kJ mol -1 (H 2 ) 0,904 kJ mol -1 (25C) (H 2) 28,836 Jmol -1oK -1

Kapasitas panas spesifik : f. Di-etil Benzene (C6H4 . C2H5) Rumus Molekul Densitas Titik leleh Titik didih : : : :

C6H4 . C2H5 4.62 g/L - 42 C 183,75 C

3.5

Reaksi yang Terjadi Reaksi Utama - Alkilasi benzene C6H6 Benzene Dehidrogenasi Etil Benzene C6H5C2H5
SnO.FeO AlC3

CH2

= CH2
CH2CH3Cl

C6H5C2H5 Etil benzene

Etilen

C6H5C2H3 + H2

H = + 28.1 Kcal

Reaksi Samping - Reaksi samping dari alkilasi benzene (asumsi polietil benzene yang dihasilkan adalah dietil benzene) C6H6 + 2CH2 = CH2 C6H4[CH2CH3]2 Di-etil benzene (poli-etil benzene) - Reaksi samping Dehidrogenasi Etil Benzene C6H5C2H5 Etilbenzene C6H5C2H5 (C6H5C2H5)n C6H6 + + H2 C6H5CH3 Toluene CH2 = CH2 + CH4 Metane

(C6H5C2H3)n + nH2 Polimerisasi

3.6

Uraian Proses Pada proses pembuatan styrene, terjadi dua tahap proses yaitu proses alkilasi dan proses dehidrogenasi dimana pada proses alkilasi bertujuan

untuk menghasilkan ethyl benzene sedangkan pada proses dehidrogenasi bertujuan untuk menghasilkan styren. Feed berupa benzene basah dialirkan ke pengering azeotropic untuk dikeringkan. Benzene yang telah kering ini kemudian masuk ke alkilator bersama dengan aluminium klorida. Pada alkilator ditambahkan pula reaktan berupa etilen yang ditambahkan etil klorida, etil klorida disini berfungsi sebagai sumber hidrogen dan klorin sebagai radikal bebas untuk katalis. Produk dari proses alkilasi ini adalah etil benzene dan polialkil benzene yang didominasi oleh di-etil benzene. Produk alkilasi beserta reaktan yang tidak bereaksi masuk ke separator sedangkan etil klorida akan keluar melalui bagian atas tangki kemudian keluar sebagai gas melalui vent. Di dalam separator terjadi pemisahan untuk aluminium klorida. Aluminium klorida yang keluar dari separator dikembalikan lagi ke reaktor alkilator sedangkan produk dan reaktan yang tersisa dialirkan kembali ke dealkilator. Di dalam kolom ini terjadi pemisahan dengan temperatur tinggi untuk memisahakan di-etil benzene. Ethyl benzene mentah, benzene, dan etilen yang keluar sebagai produk atas kolom dealkilator dipompakan menuju settling tank untuk menetralkan etil benzene dan memisahkan benzen basah dari ethyl benzene dengan cara mencucinya dengan 50% NaOH serta utntuk menghilangkan poliethyl benzene yang masih tersisa. Hasil pencucian dari settling tank dialirkan ke stripper guna menghilangkan polyethyl benzene. Polietil benzene yang keluar dari stripper dialirkan ke polyalkil still untuk dimurnikan. Kemudian Ethyl benzene dan benzene yang merupakan produk atas striper didistilasi di benzene column. Polietil benzene yang telah dimurnikan di polyalkil still dikembalikan ke kolom dealkilator. Benzene basah yang keluar sebagai top produk benzene column dikembalikan sebagai feed di azeotropic dryer sedangkan etil benzene mentah dialirkan ke etilbenzene column. Ethylbenzene lalu di cuci dengan kaustik soda 20%, kemudian di lakukan pengeringan dalam sebuah caustic bed dengan bantuan flake NaOH. Tahap selanjutnya yaitu dehidrogenasi ethyl benzen. Dehydrogenasi ethylbenzen adalah tahap untuk memproduksi styrene. Steam dari superheater digunakan untuk memanaskan etilbenzene kering yang akan

masuk ke bagian catalic dehydrator. Hal ini dilakukan agar dapat mencapai kondisi operasi reaktor yaitu 800 oC. Katalis pada proses Dehydrogenasi berupa SnO atau FeO. Dalam proses,etilbenzene yang telah dipisahkan dalam kolom destilasi akan dikembalikan lagi ke catalytic dehydrator, maka kemungkinan gas H2 akan berekasi dengan etilbenzene dan menghasilkan toluene dan metane. Proses ini juga memungkinkan terjadi penguraian etil benzene sehingga terdapat benzene dan etilen sebagai produk catalytic dehydrator. Kemudian produk produk tersebut mengalami pemansan awal dalam quench tower dengan bantuan steam. Gas H2 serta etilen dan metane yang merupakan fase ringan dikeluarkan dari vent quench tower. Sulfur stabilizer di tambahkan pada keadaan ini dan campuran hidrokarbon dilewatkan ke sejumlah destilasi vacuum untuk memisahkan impuritisnya pada temperatur rendah untuk mencegah terjadinya polymerisasi styrene. Benzene dan toluene dipisahkan pada tekanan 160 mm dan temperature 90 oC dalam benzene column. Kolom kedua yaitu etil benzene column dioperasikan pada tekanan 35 mm dan temperature 90oC untuk memisahkan styrene dari ethyl benzene. Etil benzene tersebut kemudian dikambalikan ke catalytic dehydrator. Destilasi vakum terakhir pada finishing column untuk menghilangkan tar dan sulfur. Hasil akhir didapatkan styrene pada top produk finishing column dan didinginkan pada temperature 10 oC sedangkan tar disimpan dalam storage atau dimurnikan kembali dalam batch tar stil dan dikeluarkan sebagai bottom produk.

3.7

Flowsheet DIAGRAM ALIR PROSES PEMBUATAN STYREN

3.8

Kegunaan Stirena memiliki beberapa kegunaan, yaitu :

a. Sebagai bahan polimerik resin. b. Senyawa kimia yang mempunyai kegunaaan yang sangat besar dalam pembutan berbagai macam plastic yang sangat di gunakan oleh manusia dalam kehidupan sehari-hari c. Sebagai bahan pembentuk karet sintetis. 3.9 Fungsi Alat Azeotropic Dryer Untuk mengurangi kadar air yang ada di dalam benzene atau untuk mengeringkan benzene yang bercampur dengan air Settling tank Tempat pencucian produk dari alkilator dengan soda kaustik. Stripper Menghilangkan polyethyl benzene dan memisahkan benzene basah dari ethylbenzene. Benzene column Untuk memisahkan benzene dari etilbenzene. Alkylator Sebagai tempat terjadinya proses alkylasi antara benzene kering dengan etilena dan dibantu oleh etil klorida serta aluminium klorida. Etyl benzene Coloum Sebagai tempat pemisahan etil benzene dari polietil benzene. Polyalkyl still Memurnikan produk polialkil yaitu dietil benzene. Dryer Tempat mengeringkan etilbenzene.

Catalytic Dehydrogenasi Sebagai tempat berlangsungnya reaksi dehidrogenasi etil benzene dengan bantuan katalis SnO atau FeO. Quench Tower Tempat pemanasan awal produk catalytic dehydrator dengan bantuan steam. Finishing Coloum Sebagai tempat pemisahan terakhir antara stirena dan produk hidrokarbon lainnya. Batch tar Still Tempat pemurnian tar. 3.10 Kesimpulan Styrene (C6H5C2H5) adalah salah satu senyawa kimia yang mempunyai kegunaan yang sangat besar terutama dalam industri plastik. Klasifikasi atau metode prosesnya ada 2 macam, yaitu : Dehydrogenasi Ethylbenzene Hydrogenasi dehydat acetophenone Bahan-bahan yang di gunakan pada pembuatan styrene adalah benzene dan ethylene sebagai bahan baku. Tiap prosesnya ada beberapa senyawa tambahan lainnya seperti etil klorida, aluminium klorida, NaOH, dan SnO. DAFTAR PUSTAKA Gopalo, Rao. Dkk. Outline Chemical of Technology. 1968. Princeton : New Jersey, USA http://www.wikipedia.org/ http://etd.eprints.ums.ac.id/1604/ http://www.cbi.com/lummus/process-technology/pdfs/Cumene.pdf http://www.google.com/cumene

LAMPIRAN (SUMBER DARI INTERNET)

Ethylene Molecular formula IUPAC Name SMILES Molar mass Appearance CAS number C2H4 Ethene C=C 28.05 g/mol colorless gas [74-85-1] Properties Density and phase 1.178 kg/m at 15 C, gas [1] Solubility in water 3.5 mg/100 ml (17 C) Melting point Boiling point 169.2 C (104.0 K, -272.6 F) 103.7 C (169.5 K, -154.7 F)

Aluminium chloride Properties Molecular formula Molar mass AlCl3

133.34 g/mol (anhydrous) 241.43 g/mol (hexahydrate) white or pale yellow solid, Appearance hygroscopic 2.48 g/cm3 (anhydrous) Density 1.3 g/cm3 (hexahydrate) 192.4 C *(anhydrous) Melting point 0 C (hexahydrate) Boiling point 120 C (hexahydrate) 43.9 g/100 ml (0 C) 44.9 g/100 ml (10 C) 45.8 g/100 ml (20 C) 46.6 g/100 ml (30 C) Solubility in water 47.3 g/100 ml (40 C) 48.1 g/100 ml (60 C) 48.6 g/100 ml (80 C) 49 g/100 ml (100 C) soluble in hydrogen chloride, ethanol, Solubility chloroform, carbon tetrachloride

Chloroethane

IUPAC name[hide][hide] Chloroethane other names[hide][hide] Ethyl chloride Monochloroethane Chlorene Muriatic ether EtCl UN 1037

Properties Molecular C2H5Cl formula Molar mass 64.51 g/mol Appearance colourless gas Density 0.92 g/cm3, liquid Melting point 139 C (134 K) Boiling point 12.3 C (285.4 K) Solubility in water 0.6 g/100 ml (?C)

Ethylbenzene

IUPAC name[hide][hide] Ethylbenzene other names[hide][hide] Ethylbenzol, EB, phenylethane

Molecular formula Molar mass Appearance Density Melting point Boiling point Solubility in water Viscosity

Properties C8H10 106.167 g/mol Colourless liquid 0.8665 g/mL, liquid -95 C, 178 K, -139 F 136 C, 409 K, 277 F 0.015 g/100 mL (20 C) 0.669 cP at 20 C Benzene

Nama Sistematis Nama lain

Benzena (atau 1,3,5-sikloheksatriena) Benzol Identifikasi

Nomor CAS Nomor RTECS SMILES Rumus molekul Massa molar Penampilan Densitas Titik leleh Titik didih Kelarutan dalam air Viskositas Momen dipol

[71-43-2] CY1400000 c1ccccc1 C1=CC=CC=C1 Sifat C6 H 6 78,1121 g/mol Cairan tak berwarna 0,8786 g/mL, zat cair 5,5 C (278,6 K) 80,1 C (353,2 K) 0,8 g/L (25 C) 0,652 cP pada 20 C 0D

Identity OECD Name: 1,4-Diethylbenzene Synonym: None CAS Number: 105-05-5 Empirical Formula: C10H14 Structural Formula:

Degree of Purity: 97 % Major Impurities: 1,3-Diethylbenzene Essential Additives: None Physical-chemical Properties: Melting Point: -42.85 C Boiling Point: 183.75 C Density: 4.62 Vapor pressure: 1.054 Torr at 25 C Water solubility: 17 mg/L at 25 C Log Pow: 4.06 at 25 C

Stirena

IUPAC name Nama IUPAC [hide][hide] Styrene Stirena other names nama lain [hide][hide] Vinyl benzene; cinnamene; styrol; phenethylene; phenylethene; diarex HF 77; styrolene; styropol Vinil benzene; cinnamene; Styrol; phenethylene; phenylethene; diarex HF 77; styrolene; styropol Identifiers Pengidentifikasi CAS number Nomor CAS 100-42-5 100-42-5 PubChem PubChem 7501 7.501 RTECS number Angka WL3675000 WL3675000 RTECS [show][show] SMILES SMILES Properties Properti Molecular formula C8H8C8H8 Molecular formula Molar mass Massa molar 104.15 g/mol 104,15 g / mol colorless oily liquid cairan Appearance Penampilan berminyak tidak berwarna Density Densitas 0.909 g/cm 0,909 g / cm -30 C (243.15 K) -30 C (243,15 Melting point Titik lebur K) 145 C (418.15 K) 145 C Boiling point Titik didih (418,15 K) Solubility in water < 1% <1% Kelarutan dalam air

Refractive index ( n D ) Indeks bias (n D) Viscosity Kelekatan

1.5469 1,5469 0.762 c P at 20 C 0,762 c P pada 20 C

MAKALAH PROSES INDUSTRI KIMIA INDUSTRI KIMIA DARI SENYAWA AROMATIK

STYRENE

Oleh : WILDA SARI (0609 3040 0359) 4 KB Dosen Pembimbing : Ir. Erlinawati, M.Si TEKINIK KIMIA POLITEKNIK NEGERI SRIWIJAYA
Pertanyaan
1. Katrina Putri Mengapa pada proses dehydrogenasi harus menggunakan destilasi vakum ? Jawaban : Karena pada proses dehydrogenasi ini, masing-masing komponen yang akan dipisahkan memiliki titik didih yang berdekatan sehingga harus didistilasi dengan

metode vakum agar komponen tidak terdekomposisi sebelum mendekati titik didihnya, sehingga destilasi disini dilakukan pada suhu yang sangat rendah. Hal ini bertujuan untuk mencegah polimerisasi styren yang dapat menyebabkan terbentuknya tar. 2. Muhammad Farhan F. Apa tujuan penambahan sulfur stabilizer ? Jawaban : Sulfur stabilizer ditambahkan pada styren yang belum murni sebelum dilakukan destilasi bertujuan untuk menstabilkan pemisahan yang akan terjadi karena destilasi pada proses ini menggunakan destilasi jenis vakum dimana destilasi jenis ini digunakan jika senyawa yang ingin didistilasi cenderung tidak stabil dengan pengertian dapat terdekomposisi sebelum atau mendekati titik didih diatas 150 oC. 3. Galih Rakasiwi Mengapa pada saat etylbenzene akan masuk ke tangki catalic dehydrator harus dipanaskan dan kemudian dicampurkan superheated steam dengan temperatur yang tinggi ? Jawaban : Hal ini bertujuan untuk mencapai kondisi opersai dari catalic dehydrator dimana beroperasi oada suhu tinggi yaitu 800 oC. Disini, steam bersifat inert di dalam reaksi, dimana sebagai penggerak kesetimbangan kearah kanan pada reaksi. Karena pembentukan styrene sangatlah endotermis, superheated steam juga berfungsi ntuk menyediakan energi untuk menggerakkan reaksi.