Anda di halaman 1dari 16

Asetosal adalah obat anti-nyeri tertua yang sampai saat ini paling banyak digunakan diseluruh dunia.

Zat ini juga berkhasiat anti demam kuat dan padadosis rendah sekali (40 mg) berdaya menghambat agregasi trombosit. Efek antimikroba ini tidak reversible dan berdasarkan blockade enzim, siklo-oksigenase yang bertahan selama hidupnya trombosit A2 (TxA 2 )- yang bersifattrombotis dan vasokontriktif-dihindarkan. Pada dosis lebih besar dari normal(diatas 5g sehari) obat ini juga berkhasiat antiradang akibat gagalnya sintesaprogtasglandin-E (PgE 2 ). Penggunaannya selain sebagai analgetikum, asetosalbanyak digunakan sebagai alternatif antikoagulasia sebagai obat pencegah infark kedua setelah terjadi serangan. Hal ini berkat daya antitrombotisnya. Obat ini jugaefektif untuk profilaksis serangan stroke kedua setelah menderita TIA (TransientIshaemic Attack = serangan kekurangan darah sementara di otak), terutama padapria (Tjay, 2002). ISI Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asamasetat menggunakan katalisator H 2 SO 4 pada suhu 50 - 60C (Respati, 1986).Dalam reaksi ini, gugus hidroksil fenolik diasetilasi (dikonversi menjadi esterasetat) (Hart dkk, 2003). Penerima gugus asetil pada reaksi asetilasi adalahalkohol, bukan air (Wilbraham, 1992).Tahapan-tahapan pembuatan aspirin ialah1. Ambil dan timbang 1 gram asam 2-hidroksi benzoat. Tempatkan kedalamlabu kering berbentuk buah pir dan tambahkan 2 ml anhidrida etanoat diikutidengan 8 tetes asam fosfat pekat. Letakkan kondensor pada termos. Dalamlemari asam, campuran dipanaskan pada penangas air sambil diaduk sampaisemua larut dan panaskan selama 5 menit.2. Tambahkan 5 ml air dingin pada larutan. Taruh termos kedalam bak air essambil diaduk sampai terbentuk endapan sempurna. Saring menggunakancorong Buchner dan peralatan hisap. Cuci endapan dengan sedikit air dingindan pindahkan ke kaca arloji, timbang dan keringkan dalam semalam.( Lewis, 1998)Setelah pemanasan juga dilakukan pendinginan bertujuan untuk membentuk kristal, karena ketika suhu dingin molekul-molekul aspirin dalamlarutan akan bergerak melambat dan pada akhirnya terkumpul membentuk endapan melalui proses nukleasi (induced nucleation). Adapun tahapan dalamkristal aspirin adalah sebagai berikut:

Anhidrida asam asetat mengalami resonansi.

Anhidrida asam asetat menyerang gugus fenol dari asam salisilat.

H + terlepas dari OH dan berikatan dengan atom O pada anhidrida asamasetat.

Anhidrida asam asetat terputus menjadi asam asetat dan asam asetilsalisilat(aspirin).

H + akan lepas dari aspirin. Reaksi yang terjadi :(Dian dkk, 2009)Aspirin yang dihasilkan masih dalam bentuk tidak murni, sehingga untuk pemurnian dilakukan kristalisasi bertingkat dengan solvent berupa 50% alkoholdan 50% air. Kemurnian aspirin dapat diuji dengan cara dilarutkan kedalamalkohol, kemudian ditambahkan larutan FeCl 3 . Jika tidak terjadi perubahan warnaberarti aspirin sudah dalam keadaan murni, namun jika berwarna violet masihmengandung asam salisilat yang belum bereaksi (Respati, 1986).

KESIMPULAN Kesimpulan yang dapat diambil dari makalah ini yaitu : 1.Aspirin dapat dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asamasetat dengan katalisator asam mineral.2. Prinsip pembuatan aspirin adalah reaksi esterifikasi.3. Penambahan etanol bertujuan untuk memastikan produk yang dihasilkanadalah aspirin.4. Aspirin berfungsi sebagai analgetik dan antipiretik

sintesis aspirin
ESTERIFIKASI FENOL : Sintesis Aspirin I. Tujuan Percobaan 1. Mensintesis aspirin dan menentukan rendemen aspirin yang didapat 2. Mengidentifikasi aspirin dengan melakukan uji reaksi pengompleksan dengan FeCl3 3. Menentukan titik leleh aspirin 4. Menentukan kadar aspirin dalam tablet aspirin komersial II. Data Pengamatan 1. Pembuatan Aspirin Kristal yang didapat Massa kristal yang didapat = 2,1 gram 2. Uji Aspirin 2.1 Uji reaksi pengkompleksan dengan FeCl3 Asam Salisilat, My aspirin dan Aspirin komersil (dari kiri ke kanan berturut-turut) Setelah di uji dengan FeCl3 Keterangan 1. Asam salisilat ketika di tambah dengan FeCl3 memberikan warna ungu pekat 2. My aspirin ketika di tambah dengan FeCl3 memberikan warna ungu tetapi terdapat warna coklat juga (warna ungu lebih dominan daripada coklat) 3. Aspirin ketika di tambah dengan FeCl3 memberikan warna coklat 2.2 Penentuan titik leleh aspirin Trayek titik leleh yang didapat adalah 138oC 144oC 2.3 Analisis kandungan aspirin dalam tablet

Titrasi 1 didapat volume NaOH sebesar 25,5 ml Titrasi 2 didapat volume NaOH sebesar 25,3 ml III. Perhitungan 1. Pembuatan aspirin Perhitungan massa aspirin secara teoritis : Massa asam salisilat yang digunakan = 1,4 gram Volume anhidrida asetat yang digunakan = 4 ml ( massa jenis = 1,080 gr/ml) Mol asam salisilat = 1,4 gram / 138 = 0,010144 mol Gram anhidrida asetat = massa jenis x volume = 1,080 gr/ml x 4 ml = 4,32 gram Mol anhidrida asetat = 4,32 / 102 = 0,04235 mol Berdasarkan reaksi mol aspirin = mol asam salisilat = 0,010144 mol Jadi massa aspirin teoritis adalah = 0,010144 mol x 180 = 1,8261 gram Dalam percobaan ini kami mendapatkan kristal dengan berat sebesar 2,1 gram % rendemen = 114,99 % 2. Uji Aspirin 2.1 Uji reaksi pengkompleksan dengan FeCl3 Tidak ada perhitungan 2.2 Penentuan Titik leleh aspirin Trayek titik leleh yang didapat adalah 138oC 144oC Jadi titik leleh aspirin = 141oC

2.3 Analisis kandungan aspirin dalam tablet Reaksi : C9H8O4 + NaOH C9H7O4Na + H2O Volume NaOH yang digunakan untuk titrasi = = 25,4 ml Mol NaOH = M x V = 0,1 x 25,4 = 2,54 mmol Mol NaOH = Mol Aspirin dalam tablet = 2,54 mmol Massa aspirin = 2,54 mmol x 180 = 457,2 mg = 0,4572 gram Menurut FDA, massa aspirin dalam tablet minimal adalah 5 grain ( 1 grain = 0,0648 gram) Jadi menurut FDA massa aspirin dalam tablet minimal = 5 x 0,0648 = 0,324 gram IV. Pembahasan 1. Pembuatan aspirin Sintesis aspirin merupakan suatu proses dari esterifikasi. Esterifikasi merupakan reaksi antara asam karboksilat dengan suatu alkohol membentuk suatu ester. Aspirin merupakan salisilat ester yang dapat disintesis dengan menggunakan asam asetat (memiliki gugus COOH) dan asam salisilat (memiliki gugus OH). Tetapi dalam praktikum ini digunakan anhidrida asam asetat karena anhidrida asam asetat lebih reaktif dibandingkan asam asetat, kelebihreaktifan anhidrida asam asetat ini disebabkan oleh struktur anhidrida asam asetat telah kehilangan 1 atom hidrogen sehingga atom karbon tempat hidrogen melekat menjadi lebih elektropositif. Dalam sintesis ini juga ditambahkan H3PO4 , hal ini bermaksud agar reaksi esterifikasi berjalan dengan baik dan cepat karena H3PO4 bertindak sebagai katalis dan pemberi suasana asam.

Reaksi umum yang terjadi : Asam salisilat + anhidrida - as. Asetat + aspirin

Pada percobaan ini, labu erlenmeyer yang berisi campuran antara asam salisilat dan anhidrida asam asetat dengan asam fosfat sebagai katalis / pemberi suasana asam dimasukkan kedalam penangas air untuk mempercepat proses pelarutan asam salisilat kedalam anhidrida asam asetat sehingga pembentukan aspirin menjadi lebih cepat. Setelah itu labu erlenmeyer dikeluarkan dari penangas dan ditambahkan aqua dm yang bertujuan untuk melarutkan asam salisilat sebagai bahan baku pembentukan aspirin karena adanya ikatan hidrogen yang terbentuk antara gugus -OH dengan air, sekaligus menghentikan reaksi karena air akan menghidrolisis anhidrida asam asetat menjadi 2 molekul asam asetat. Lalu pemberian es batu juga bertujuan untuk mempercepat pembentukan kristal karena kelarutan aspirin dalam suhu yang rendah itu kecil. Selanjutnya dilakukan proses kristalisasi dengan corong buchner. Setelah di dapatkan kristal , lalu di lakukan rekristalisasi yang bertujuan untuk memperoleh kristal yang lebih murni. Dengan menambahkan etanol, kristal hasil kristalisasi akan melarut dengan mudah dan kristal akan terpisah dengan air dan diperoleh kristal yang lebih murni dengan jumlah zat pengotor yang diminimalkan. Dalam percobaan ini didapatkan rendemen 114,99 %. Hal ini mungkin karena kristal yang didapat bukan murni kristal aspirin melainkan campuran kristal aspirin dengan kristal asam salisilat. Pada waktu kristal kami di

taruh ke kertas saring untuk dilakukan penimbangan, pada kertas saringnya terdapat air yang meresap ke kertas saring tersebut. Sehingga mungkin juga rendemen yang besar ini disebabkan karena adanya air yang terserap pada kertas saring untuk penimbangan, sehingga membuat berat kristal menjadi lebih berat. 2. Uji Aspirin 2.1 Uji reaksi pengkompleksan dengan FeCl3 Uji ini digunakan untuk menguji apakah kristal yang kita dapat itu murni kristal aspirin atau tidak. Sebelum ditambahkan FeCl3 , ditambahkan terlebih dahulu aqua dm yang bertujuan untuk melarutkan sampel. Namun sampel tidak larut ke dalam aqua dm nya, hal ini wajar karena asam salisilat dan aspirin kurang larut dalam volume air yang kecil. Setelah itu ditambahkan FeCl3 kedalam campuran untuk diuji. Asam salisilat membentuk kompleks berwarna ungu dengan penambahan FeCl3 ini. Kompleks ungu ini hanya bisa terjadi antara asam salisilat dengan FeCl3 karena dalam molekul asam salisilat, atom O (nukleofil) dalam gugus OH akan menyerang atom Fe dengan melepaskan atom H nya untuk membentuk ikatan O-FeCl2. Aspirin tidak membentuk kompleks berwarna ungu dengan uji ini karena struktur aspirin tidak memiliki gugus OH. Dalam penagamatan kami, my aspirin berwarna coklat dengan warna ungu yang sangat lebih dominan. Hal ini menandakan kristal yang kami dapat sebagian besar adalah kristal asam salisilat. Faktor yang menyebabkan kristal aspirin yang didapat sedikit adalah reaksi yang terjadi antara asam salisilat dengan anhidrida asam asetat kurang sempurna.

2.2 Penentuan titik leleh aspirin Menentukan titik leleh suatu kristal merupakan cara yang di gunakan untuk menguji kemurnian suatu kristal tersebut. Jika zat padat dipanasakan, zat padat akan meleleh. Suatu zat padat mempunyai struktur kisi yang teratur dan diikat oleh gaya gravitasi dan elektrostatik. Bila zat padat dipanaskan, energi kinetik dari molekul kristal akan naik dan molekul akan bergetar yang akhirnya pada titik lelehnya, kristal akan meleleh. Dalam percobaan ini, kami menguji titik leleh kristal aspirin yang kami dapat dengan menentukan titik leleh nya dan didapat titik leleh kristal aspirin kami adalah 141oC. Titk leleh ini berbeda dengan titik leleh literatur yaitu 136oC. Hal ini karena didalam kristal terdapat zat pengotor yang mengganggu struktur kisi kristal sehingga membuat trayek titik leleh menjadi besar dan titik leleh menjadi tidak sama dengan literatur, dalam hal ini zat pengotor nya adalah kristal asam salisilat. Hal lain yang menyebabkan perbedaan titik leleh ini adalah pada saat pengisian pipa kapiler pada melting block. Menurut literatur, kristal yang diperlukan untuk mengisi pipa kapiler adalah sekitar 0,5 cm tinggi pipa kapiler tersebut. Jadi kristal yang terlalu banyak dan terlalu sedikit membuat perbedaan titik leleh tersebut. 2.3 Analisis kandungan aspirin dalam Tablet aspirin komersial Analisis ini digunakan untuk mengetahui kadar aspirin dalam suatu tablet aspirin. Sebelum titrasi tablet dihancurkan dan ditambahkan etanol yang berfungsi untuk melarutkan aspirin yang terkandung didalam

tablet (kelarutan aspirin dalam etanol lebih baik dari pada kelarutan aspirin dalam air). Titrasi ini merupakan titrasi asam basa dengan peniternya adalah NaOH 0,1 M dan indikatornya adalah fenolftalein. Fenolftalein tidak dapat larut dalam air tapi dapat larut dalam etanol, sehingga penambahan fenolftalein di lakukan setelah melarutkan asam salisilat dengan etanol dan sebelum penambahan air. Dalam percobaan ini kami mendapatkan kadar aspirin dalam tablet aspirin komersial sebesar 0,4572 gram. Sedangkan menurut FDA kadar aspirin dalam tablet minimal adalah 0,324 gram. Hal ini berarti tablet aspirin komersial yang kami uji sudah melebihi standar FDA namun massa aspirin yang kami dapat terlalu melebihi standar FDA dengan kata lain tablet kami memiliki dosis aspirin yang jauh lebih tinggi dari standar. V. Kesimpulan 1. Rendemen dari kristal yang kami dapat adalah 114,99 %. 2. Kristal yang kami dapat ketika diuji dengan FeCl3 memberikan warna ungu yang lebih dominan daripada warna coklat. Hal ini menandakan bahwa kristal yang kami dapat tidak murni kristal aspirin, melainkan campuran antara kristal aspirin dengan kristal asam salisilat. 3. Titik leleh kristal yang didapat adalah 141oC. Hal ini berbeda dengan literatur, karena kristal yang kami dapat tidak sepenuhnya kristal aspirin. 4. Kadar aspirin dalam tablet aspirin komersial adalah 0,4572 gram. Jumlah aspirin ini sudah memenuhi standar FDA (minimal 0,324 gram), namun jumlah aspirin ini terlalu jauh lebih besar dari standar sehingga tablet aspirin komersial ini kurang layak dipakai.

TUJUAN PERCOBAAN 1. Melakukan teknik rekristalisasi dengan baik

2. 3. 4. 5. 2. 1.

Menentukan pelarut yang sesuai untuk rekristalisai Menghilangkan pengotor melalui teknik rekristalisasi Melakukan pembuatan aspirin dengan cara asetilasi terhadap gugus fenol Menentukan titik leleh senyawa KAJIAN TEORI Rekristalisasi Rekristalisasi merupakan cara yang paling efektif untuk memurnikan zat zat organik dalam bentuk padat. Oleh karena itu teknik ini secara rutin digunakan untuk pemurnian senyawa hasil sintesis atau hasil isolasi dari bahan alami, sebelum dianalisis lebih lanjut, misalnya dengan instrumebn spektoskopi seperti UV, IR, NMR, dan MS. Sebagai metoda pemurnian padatan, rekristalisai memiliki sejarah yang panjang seperti distilasi. Wa;aupun beberapa metoda yang lebih rumit telah dikenalkan, rekristalisasi adalah metoda yang paling penting untuk pemurnian sebabkemudahannya ( tidak perlu alat khusus ) dank arena keefektifannya. Ke depannya rekristalisasi akan tetap metoda standar untuk memurnikan padatan. Metoda ini sederhana, material padayan ini terlarut dalam pelarut yang cocok pada suhu tinggi ( pada atau dekat titik didih pelarutnya ) untuk mendapatkan jumlah larutan jenuh atau dekat jenuh. Ketika larutan panas perlahan didinginkan, Kristal akan mengendap karena kelarutan padatan biasanya menurun bila suhu diturunkan. Diharapkan bahwa pengotor tidak akan pengkristal karena konsentrasinya dalam larutan tidak terlalu tinggi untuk mencapai jenuh. Walaupun rekristalisasi adalah metoda yang sangat sederhana, dalam prakteknya bukan berarti mudah dilakukan. Adapun saran saran yang dibutuhkan untuk melakukan metoda kristalisai adalah sebagai berikut : Kelarutan material yang akan dimurnikan harus memiliki ketergantungan yang besar pada suhu. Misalnya, ketergantungan pada suhu NaCl hamper dapat diabaikan. Jadi pemurnian NaCl dengan rekristalisasi tidak dapat dilakukan. Kristal tidak harus mengendap dari larutan jenuh dengan pendinginan karena mungkin terbentuk super jenuh. Dalam kasus semacam ini penambahan Kristal bibt, mungkin akan efektif. Bila tak ada Kristal bibit, menggaruk dinding mungkin akan berguna. Untuk mencegah reaksi kimia antara pelarut dan zat terlarut, penggunaan pelarut non polar lebih disarankan. Namun, pelarut non polar cenderung merupakan pelarut yang buruk untuk senyawa polar. Umumnya, pelarut dengan titik didih rendah lebih diinginkan. Namun sekali lagi pelarut dengan titik didih lebih rendah biasanya non polar. Jadi, pemilihan pelarut biasanya bukan masalah sederhana

1.

2.

3.

4.

Adapun tahap tahap yang dilakukan pada proses rekristalisasi pada umumnya, yaitu : 1. Memilih pelarut yang cocok Pelarut yang umum digunakan jika dirutkan sesuai dengan kenaikan kepolarannya adalah petroleum eter ( n-heksan , toluene, kloroform, aseton, etil asetat, etanol, methanol, dan air. Pelarut yang cocok untuk merekristalisasi suatu sampel zat tertentu adalah pelarut yang dapat melarutkan secara baik zat tersebut dalam keadaan panas, tetapi sedikit melarutkan dalam keadaan dingin. 2. Melarutkan senyawa ke dalam pelarut panas sedikit mungkin Zat yang akan dilarutkan hendaknya dilarutkan dalam pelarut panas dengan volum sedikit mungkin, sehingga diperkirakan tepat sekitar titik jenuhnya. Jika terlalu encer, uapkan pelarutnya sehingga tepat jenuh. Apabila digunakan kombinasi dua pelarut, mula mula zat itu dilarutkan dalam pelarut yang baik dalam keadaan panas sampai larut, kemudian ditambahkan pelarut yang kurang baik

3.

4.

5.

2.

tetes demi tetes sampai timbul kekeruhan. Tambahkan beberapa tetes pelarut yang baik agar kekeruhannya hilang kemudian disaring. Penyaringan Larutan disaring dalam keadaan panas untuk menghilangkan pengotor yang tidak larut. Penyaringan larutan dalam keadaan panas dimaksudkan untuk memisahkan zat zat pengotor yang tidak larut atau tersuspensi dalam larutan, seperti debu, pasir, dan lainnya. Agar penyaringan berjalan cepat, biasanya digunakan corong Buchner. Jika larutannya mengandung zat warna pengotor, maka sebelum disaring ditambahkan sedikit ( 2 % berat ) arang aktif untuk mengadsorbsi zat warna tersebut. Penambahan arang aktif tidak boleh terlalu banyak karena dapat mengadsorbsi senyawa yang dimurnikan. Pendinginan filtrate Filtrat didinginkan pada suhu kamar sampai terbentuk Kristal. Kadang kadang pendinginan ini dilakukan dalam air es. Penambahan umpan ( seed ) yang berupa Kristal murni ke dalam larutan atau penggoresan dinding wadah dengan batang pengaduk dapat mempercepat rekristalisasi. Penyaringan dan pendinginan Kristal Apabila proses kristalisasi telah berlangsung sempurna, Kristal yang diperoleh perlu disaring dengan cepat menggunakan corong Buchner. Kemudian Kristal yang diperoleh dikeringkan dalam eksikator. Aspirin Aspirin ( asetosal ) adalah suatu ester dari asam asetat dengan asam salisilat. Oleh karena itu senyawa ini dapat dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan asam sulfat pekat sebagai katalisator. Asam asetat dengan nama sistematik asam etanoat, CH3COOH, merupakan cairan tidak berwarna, berbau tajam, dan berasa asam. Asam asetat larut dalam air dan pelarut organik lainnya. Di dalam air, asam asetat bertindak sebagai asam lemah. Asam asetat mendidih pada temperatur 118C (245F) dan meleleh pada 17C (62F). Asam asetat biasanya dibuat dengan memfermentasikan alkohol dengan bantuan bakteri, seperti Bacterium aceti. Untuk mendapatkan asam asetat yang berkonsentrasi tinggi, biasanya dibuat dengan oksidasi asetaldehida atau dengan mereaksikan methanol dengan karbon monoksida dengan bantuan katalis. Asam salisilat dapat ditemukan pada banyak tanaman dalam bentuk metal salisilat dan dapat disintesa dari fenol. Asam salisilat memiliki sifat-sifat: berasa manis, membentuk kristal berwarna putih, sedikit larut dalam air, meleleh pada 158,5C 161C. Asam salisilat biasanya digunakan untuk memproduksi ester dan garam yang cukup penting. Asam salisilat menjadi bahan baku pembuatan aspirin. Sintesa asam salisilat yang terkenal adalah Sintesis Kolbe. Asam asetil salisilat atau yang lebih dikenal sekarang sebagai aspirin memiliki nama sistematik 2 acetoxybenzoic acid. Aspirin yang merupakan bentuk salah satu aromatic asetat yang paling dikenal dapat disintesa dengan reaksi esterifikasi gugus hidroksi fenolat dari asam salisilat dengan menggunakan asam asetat. Aspirin memiliki sifat sifat sebagai berikut : Mr = 180, titik leleh = 133,4C, dan titik didih = 140C. Pada pembuatan aspirin, reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi.Reaksi esterifikasi tersebut dapat dilihat dari gambar di atas, dengan penjelasan sebagai berikut : Ester dapat terbentuk salah satunya dengan cara mereaksikan alkohol dengan anhidrida asam. Dalam hal ini asam salisilat berperan sebagai alkohol karena mempunyai gugus OH, sedangkan asam asetat glacial sebagai anhidrida asam. Ester yang terbentuk adalah asam asetil salisilat ( aspirin ). Gugus asetil ( CH3CO ) berasal dari asam asetat, sedangkan gugus R-nya berasal dari asam salisilat. Hasil samping reaksi ini adalah asam asetat. Langkah selanjutnya adalah penambahan asam sulfat pekat yang berfungsi sebagai zat penghidrasi. Telah disebutkan di atas bahwa hasil samping dari reaksi asam salisilat dan asam asetat glacial adalah asam asetat. Jadi,

dapat dikatakan reaksi akan berhenti setelah asam salisilat habis karena adanya asam sulfat pekat ini. Aspirin bersifat analgesik yang efektif sebagai penghilang rasa sakit. Selain itu, aspirin juga merupakan zat anti-inflammatory, untuk mengurangi sakit pada cedera ringan seperti bengkak dan luka yang memerah. Aspirin juga merupakan zat antipiretik yang berfungsi untuk mengurangi demam. Tiap tahunnya, lebih dari 40 juta pound aspirin diproduksi di Amerika Serikat, sehingga rata-rata penggunaan aspirin mencapai 300 tablet untuk setiap pria, wanita serta anak-anak setiap tahunnya. Penggunaan aspirin secara berulang-ulang dapat mengakibatkan pendarahan pada lambung dan pada dosis yang cukup besar dapat mengakibatkan reaksi seperti mual atau kembung, diare, pusing dan bahkan berhalusinasi. Dosis rata-rata adalah 0.3-1 gram, dosis yang mencapai 1030 gram dapat mengakibatkan kematian. 3. Titik Leleh Yang dimaksud titik leleh suatu senyawa ialah suhu dimana senyawa tersebut mulai meleleh. Senyawa senyawa murni suhunya hampir tetap selama meleleh atau disebut juga mempunyai titik leleh yang tajam, misalnya 125,5 - 126 atau 180 - 181, sedangkan untuk cuplikan yang sama tetapi tidak murni akan meleleh pada interval suhu yang lebar, missal 123 126 atau 176 180. Pengotoran yang menyebabkan penurunan titik leleh ini mungkin sekali suatu bahan berbentuk resin yang tidak diidentifikasi atau senyawa lain yang mempunyai titik leleh lebih rendah atau lebih tinggi dari senyawa utamanya. Bila suatu senyawa A yang murni meleleh pada suhu 150 151 dan senyawa B murni meleleh pada suhu 120 121, maka bila senyawa A ditambah senyawa B, campuran ini akan meleleh secara tidak tajam pada daerah suhu di bawah 150. Sebaliknya bila senyawa B ditambah sedikit senyawa A, campuran ini akan meleleh di atas suhu 120. Kriteria kemurnian suatu zat adalah titik lelehnya yang tajam, disamping itu jika kita mempunyai senyawa senyawa baku, maka ditentukan dengan menentukan titik leleh campuran. Mula mula senyawabaku ditentukan titik lelehnya kemudian senyawa yang tidak diketahui dicampur dengan senyawa baku, lalu titik lelehnya ditentukan lagi. Bila titik leleh campuran sama dengan titik leleh senyawa baku, berarti senyawa yang tak diketahui itu sama dengan senyawa tersebut. Alat penentu titik leleh ada beberapa macam mulai yang manual hingga digital seperti thiele, Fisher John Melting point apparatus, blok logam atau dengan system digital. 3. 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. ALAT dan BAHAN ALAT Erlenmeyer Spatula Corong Buchner Pipet tetes Kompor listrik Termometer Melting block Pipa kapiler Lumpang + alu Kaca arloji

BAHAN 1. Asam salisilat 2. Asam asetat glacial 3. Asam sulfat pekat

4. 5. 6.

Etanol 96 % Larutan FeCl3 Aquades

5.

DATA HASIL PENGAMATAN REKRISTALISASI N o Hasil Pengamatan Perlakuan Sebelum 11 gram asam salisilat dan 100 mL aquadest dimasukkan dalam Erlenmeyer 125 mL Asam salisilat = Kristal putih Aquadest = jernih Campuran tidak homogen Campuran homogen Sesudah Campuran tidak homogen

2Campuran dipanaskan di atas kompor listrik samapai mulai mendidih sambil sedikit diguncang 3Campuran yang telah dipanaskan disaring dengan kertas saring dan filtratnya dipanaskan kembali sampai mulai mendidih 4Campuran didinginkan sampai terbentuk Kristal

Campuran homogen

Campuran homogen

Campuran homogen

Pada campuran terbentuk Kristal berbentuk jarum berwarna putih

5Kristal yang terbentuk disaring dengan corong Buchner yang dilengkapi labu hisap 6Kristal dikeringkan dalam eksikator 7Menghitung titik leleh Kristal dihaluskan Sampel dimasukkan dalam pipa kapiler Pipa kapiler yang berisi sampel dimasukkan dalam melting block yang dilengkapi termometer

Kristal berbentuk jarum berwarna putih Massa = 1,3 gram

Kristal berbentuk jarum putih

Serbuk putih halus

Sampel mulai meleleh pada suhu 121C Sampel meleleh seluruhnya pada suhu 129C

PEMBUATAN ASPIRIN No Perlakuan Hasil Pengamatan

Sebelum 1 2,5 gram dimasukkan dalam Erlenmeyer Ditambah 3,75 gram CH3COOH glacial Ditambah 2,5 tetes H2SO4 pekat Campuran diaduk kenudian dipanaskan Asam salisilat = Kristal putih CH3COOH glacial = Kristal putih H2SO4 pekat = jernih Air = jernih

Sesudah

Campuran homogen

2 3

Campuran yang telah dipanaskan kemudian didinginkan. Ditambah 75 mL air air sambil diaduk Endapan yang terbentuk disaring Melakukan rekristalisasi Campuran ditambah 7,5 mL etanol dan 25 mL air Campuran dipanaskan Campuran didiamkan sampai terbentuk Kristal

Residu = Kristal putih Filtrat = jernih

Etanol = jernih

Campuran homogen Kristal berbentuk jarum berwarna putih

Kristal disaring menggunakan corong Buchner yang dilengkapi labu hisap Kristal disimpan dalam eksikator Menghitung titik leleh Kristal dihaluskan

Kristal berbentuk jarum berwarna putih

Kristal menjadi serbu halus

Sampel dimasukkan dalam pipa kapiler Pipa kapiler yang berisi sampel dimasukkan dalam melting block yang dilengkapi termometer

Sampel mulai meleleh pada suhu 131C Sampel meleleh seluruhnya pada suhu 139C FeCl3 = kuning jernih Kristal berwarna = ungu kehitaman

Uji identifikasi aspirin Kristal yang terbentuk ditetesi FeCl3

6. 1.

ANALISIS DAN PEMBAHASAN REKRISTALISASI Langkah pertama dalam melakukan rekristalisasi adalah mencampur 1 gram asam salisilat dan 100 mL air dalam Erlenmeyer. Sebelum dicampur, asam salisilat berbentuk Kristal putih dan air jernih tidak berwarna . Setelah dicampur, campuran belum homogen dan setelah itu campuran dipanaskan sampai mulai mendidih. Setelah itu, campuran disaring dalam keadaan panas yang bertujuan untuk memisahkan zat zat pengotor yang tidak larut atau tersuspensi dalam larutan. Kemudian filtratnya dipanaskan kembali sampai mulai mendidih. Setelah dipanaskan, campuran didiamkan sampai terbentuk Kristal. Kristal ini merupakan Kristal murni dari senyawa asam salisilat. Kristal yang terbentuk dikeringkan dalam eksikator. Berat asam salisilat setelah proses rekristalisasi adalah 1,3 gram. Dalam kasus ini, pelarut yang digunakan adalah air. Setelah melakukan pengeringan terhadap Kristal asam salisilat, dilakukanlah perhitungan titik leleh dengan cara memasukkan Kristal yang dihaluskan ke dalam pipa kapiler. Kemudian pipa kapiler dimasukkan dalam melting block yang dilengkapi thermometer. Hasil yang didapat dari

pemanasan ini adalah titik leleh asam salisilat sebesar 121C 129C. Hasil ini sangat berbeda sekali dengan data yang didapat dari literature yaitu 158,5C 161C. Hal ini terjadi dapat disebabkan karena adanya pengotor pada senyawa sehingga menyebabkan penurunan titik leleh. Pengotor yang ada pada senyawa asam memiliki titik leleh yang lebih kecil dari asam salisilat sehingga mengakibatkan asam salisilat meleleh secara tidak tajam pada suhu yang seharusnya. 2. PEMBUATAN ASPIRIN Pada percobaan ini pembuatan aspirin dilakukan dengan cara mencampurkan 2,5 gram asam salisilat dengan 3,75 gram asam asetat glacial dan 3 tetes asam sulfat pekat sebagai katalisator. Reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi yang merupakan prinsip dari pembuatan aspirin. Reaksi esterifikasi tersebut dapat dijelaskan sebagai berikut :

Ester dapat terbentuk salah satunya dengan cara mereaksikan alcohol dengan anhidrida asam. Dalam hal ini asam salisilat berperan sebagai alcohol karena mempunyai gugus OH, sedangkan asam asetat glacial sebagai anhidrida asam. Ester yang terbentuk adalah asam asetil salisilat ( aspirin ). Gugus asetil ( CH3CO ) berasal dari asam asetat, sedangkan gugus R-nya berasal dari asam salisilat. Hasil samping reaksi ini adalah asam asetat. Langkah selanjutnya adalah penambahan asam sulfat pekat yang berfungsi sebagai zat penghidrasi. Telah disebutkan di atas bahwa hasil samping dari reaksi asam salisilat dan asam asetat glacial adalah asam asetat. Jadi, dapat dikatakan reaksi akan berhenti setelah asam salisilat habis karena adanya asam sulfat pekat ini. Sebelum dipanasakan, reaksi tidak benar benar terjadi. Reaksi baru akan berlangsung dengan baik pada suhu 50-60C. Pada percobaan ini baru terbentuk endapan putih ( aspirin ) setelah dipanaskan. Kemudian endapan tersebut dilarutkan dalam 75 mL air dan disaring untuk memisahkan aspirin dari pengotornya. Tetapi tentu saja, aspiring yang dihasilkan belum benar benar murni. Untuk itu dilakukanlah rekristalisasi pada aspirin. Rekristalisasi pada aspirin dilakukan dengan menambahkan 7,5 mL etanol dan 25 mL air kemudian campuran dipanaskan. Setelah dipanaskan, campuran didiamkan sampai terbentuk Kristal. Kristal disaring dengan corong Buchner yang dilengkapi labu hisap. Setelah itu Kristal dikeringkan dalam eksikator. Massa aspirin yang didapat adalah 3,2 gram. Kemidian menghitung titik leleh aspirin. Dari hasil percobaan, titik leleh aspirin sebesar 131-134C. Dan dari data literature, titik leleh aspirin seharusnya sebesar 133,4C. Untuk uji identifikasi aspirin dilakukan dengan cara menambahkan beberapa tetes FeCl3 ke dalam Kristal aspirin. Dari hasil percobaan, didapatkan Kristal aspirin berwarna ungu kehitaman setelah ditambah FeCl3. Hal ini tidak sesuai dengan teori karena jika aspirin ditambah FeCl3 seharusnya berwarna hijau. Ini terjadi karena masih adanya gugus fenolik pada aspirin.

7. 1.

DISKUSI Hasil yang didapat adalah titik leleh asam salisilat sebesar 121C 129C. Hasil ini sangat berbeda sekali dengan data yang didapat dari literatur yaitu 158,5C 161C. Hal ini terjadi dapat disebabkan karena adanya pengotor pada senyawa sehingga menyebabkan penurunan titik leleh. Pengotor yang ada pada senyawa asam salisilat memiliki titik leleh yang lebih kecil dari asam

salisilat sehingga mengakibatkan asam salisilat meleleh secara tidak tajam pada suhu yang seharusnya. 2. Dari hasil percobaan, titik leleh aspirin sebesar 131-134C. Dan dari data literatur, titik leleh aspirin seharusnya sebesar 133,4C. Hal ini disebabkan pada Kristal aspirin masih terdapat pengotor yang mempengaruhi titik leleh aspirin. 3. Pada uji identifikasi aspirin dilakukan dengan cara menambahkan beberapa tetes FeCl3 ke dalam Kristal aspirin. Dari hasil percobaan, didapatkan Kristal aspirin berwarna ungu kehitaman setelah ditambah FeCl3. Hal ini tidak sesuai dengan teori karena jika aspirin ditambah FeCl3 seharusnya tidak berwarna. Kesalahan terjadi pada awal tahap pembuatan aspirin. Seharusnya aspirin dibuat dari anhidrida asam asetat bukan dari asam asetat glacial. Warna ungu terjadi karena masih adanya gugus fenolik pada aspirin. 8. 1. KESIMPULAN Aspirin dapat dibuat dengan cara mencampur asam salisilat dengan asam asetat glacial dengan katalis asam sulfat pekat. Aspirin yang dihasilkan berupa Kristal panjang berbentuk seperti jarum. 2. Titik leleh aspirin yang dihasilkan adalah sebesar 131-134C dan asam salisilat adalah 121-129C 3. Pelarut yang digunakan untuk rekristalisasi aspirin adalah etanol.