Lista de exerccios

A seguir, disponibilizamos uma srie de exerccios relacionados ao tema de Cintica Qumica. Com base no contedo multimdia Simulador de Qumica Orgnica, que integra o material on-line do livro Planeta Qumica, treine seus conhecimentos sobre o tema, respondendo s questes dos mais conceituados vestibulares do pas. Bom trabalho! 1. (UFPE) Um determinado jornal noticiou que (...) a exploso foi causada pela substituio acidental do solvente trans-1, 2-dicloroeteno pelo cis-1, 2-dicloroeteno, que possui ponto de ebulio menor (...). Sobre essa notcia podemos afirmar que: a) incorreta, pois esses dois compostos so ismeros, portanto possuem as mesmas propriedades fsicas. b)  correta, pois o trans-1, 2-dicloroeteno polar, portanto deve ter ponto de ebulio maior que o do cis-1, 2-dicloroeteno, que apolar. c)  incorreta, pois o trans-1, 2-dicloroeteno apolar, portanto deve ter ponto de ebulio menor que o do cis-1, 2-dicloroeteno, que polar. d)  incorreta, pois esses dois compostos so tautmeros e possuem o mesmo momento dipolar, portanto possuem o mesmo ponto de ebulio.

2. Na Inglaterra, no permitido adicionar querosene (livre de imposto) ao leo diesel ou gasolina. Para evitar adulterao desses combustveis, o querosene marcado, na sua origem, com o composto A, que revelar sua presena na mistura aps sofrer as seguintes transformaes qumicas:

Um tcnico tratou uma determinada amostra de combustvel com soluo aquosa concentrada de hidrxido de sdio e, em seguida, iluminou a mistura com luz ultravioleta. Se no combustvel houver querosene (marcado), I. no ensaio, formar-se-o duas camadas, sendo uma delas aquosa e fluorescente. II. o marcador A transformar-se- em um sal de sdio, que solvel em gua. III. a luz ultravioleta transformar um ismero cis em um ismero trans. Obs.: Fluorescente = que emite luz
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Dessas afirmaes, a) apenas I correta. b) apenas II correta. c) apenas III correta. d) apenas I e II so corretas. e) I, II e III so corretas.

3. As plantas necessitam se comunicar com insetos e mesmo com animais superiores na polinizao, frutificao e maturao. Para isso, sintetizam substncias volteis que os atraem. Um exemplo desse tipo de substncias o 3-penten-2-ol, encontrado em algumas variedades de manga, morango, pssego, ma, alho, feno e at mesmo em alguns tipos de queijo, como, por exemplo, o parmeso. Alguns dos seus ismeros atuam tambm como feromnios de agregao de certos insetos. a) Sabendo que o 3-penten-2-ol apresenta isomeria cistrans, desenhe a frmula estrutural da forma trans. b)  O 3-penten-2-ol apresenta tambm outro tipo de isomeria. Diga qual , e justifique a sua resposta utilizando a frmula estrutural. 4. Na frmula da adrenalina:

que um hormnio e neurotransmissor, o carbono responsvel pela isomeria ptica o de nmero a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5

5. (UFPE) Na estrutura abaixo, quando se substitui R por alguns radicais, o composto adquire atividade ptica. Qual dos itens indica corretamente esses radicais?

a) Metil e etil. b) Metil e propil. c) Etil e propil. d) Dois radicais metil. e) Dois radicais etil.

6. (UFV-Viosa) A frmula molecular do cido carboxlico opticamente ativo de menor nmero de carbonos :

a) C6H12O2. b) C6H14O2.

c) C5H10O2. d) C5H12O2.

e) C4H8O2.
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7. Sobre isomeria, pode-se afirmar corretamente que: a) os aldedos so ismeros funcionais dos cidos carboxlicos correspondentes. b) o buteno-2 apresenta isomeria geomtrica. c) a isomeria ptica decorre de uma assimetria molecular. d) as aminas so ismeros funcionais das amidas correspondentes. e) a mistura, em quantidades iguais, de um par de enantimeros denominada mistura racmica. 8. Considerando a equao abaixo, responda s questes a seguir:

a) Especifique, justificando, se o ismero geomtrico usado como reagente o ismero cis ou trans. b) Quantos tomos de carbono QUIRAL existem na molcula do 2-cloro-2-fenil-pentano? c) O composto 2-cloro-2-fenil-pentano apresenta quantos ismeros opticamente ativos? d) Represente, usando a frmula estrutural, os estereoismeros do 2-cloro-2-fenil-pentano. 9. (UEPG-PR) A taliodomida foi desenvolvida na Alemanha em 1954, com o objetivo de reduzir a ansiedade e a tenso e evitar nuseas, principalmente durante a gravidez. Os testes realizados naquela poca foram insuficientes para detectar alguns efeitos que se revelaram desastrosos: milhares de mortes intrauterinas e o nascimento de bebs com deficincias em todo o mundo. Foi descoberto mais tarde que, enquanto um enantimero da talidomida tem os efeitos desejados descritos acima, o outro enantimero causa anomalias nos fetos. Hoje, essa mesma droga est sendo utilizada na sua forma racmica no tratamento de outras doenas, como, por exemplo, a Aids. Sobre esse assunto, assinale o que for correto. a) Enantimeros so ismeros espaciais (estereoismeros), sendo um a imagem especular do outro. b) Um dos enantimeros desvia o plano de luz polarizada no sentido anti-horrio. c) Enantimeros so substncias que apresentam as mesmas propriedades fsicas e qumicas. d) A mistura racmica apresenta os dois enantimeros em propores iguais. e) Sendo ismeros, os enantimeros apresentam a mesma forma molecular. 10. (UFPB) A isomeria ptica uma propriedade que ocorre em molculas assimtricas, por exemplo, no cido 3-cloro-2-hidroxibutanodioico, representado abaixo.

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Em relao a esse cido, considere as seguintes proposies, identificando as verdadeiras. (01) A molcula aquiral. (02) O nmero de ismeros pticos ativos igual a 4. (04) O nmero de racematos igual a 2. (08) Enantimeros possuem propriedades fsicas iguais, exceto o desvio da luz polarizada. (16) Diastereoismeros formam a mistura racmica. A soma dos valores atribudos s proposies verdadeiras igual a _____. 11. Pesquisas recentes indicam que a relao entre o consumo moderado de vinho tinto e a diminuio da incidncia de doenas cardiovasculares parece estar ligada presena da substncia resveratrol em vinho e suco de uva. Acredita-se que a atuao do resveratrol se deva sua estrutura qumica, semelhante do dietilestilbestrol (DES), um estrgeno sinttico que atua sobre o nvel de colesterol no sangue. As frmulas estruturais das duas substncias so fornecidas a seguir.

Assinale a alternativa que contm a afirmao correta sobre essas substncias. a) Ambas formam ismeros geomtricos. b) Ambas apresentam atividade ptica. c) Ambas apresentam a funo lcool em sua estrutura. d) Ambas apresentam caractersticas bsicas, pois contm o grupo OH em suas estruturas. e) Pode-se obter os steres das duas substncias por reao com cidos carboxlicos.

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Gabarito dos exerccios

1C 2E 3 a)

b) O composto tambm apresenta isomeria ptica porque o tomo de carbono 2 quiral.

4B 5C 6C 7 B, C e E 8 a) trans
b) um c) dois d)

9 A, B, D e E so verdadeiras. C falsa. 10 (01) incorreta (02) correta (04) correta (08) correta (16) incorreta Resposta: 14 11 A
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