UNIVERSIDADE ESTADUAL PAULISTA Instituto de Qumica ARARAQUARA / SP

8 - SNTESE DA ACETANILIDA
Grupo 1: Aline Tais Simo Pereira Joo Henrique Saska Romero Luciene Ruiz Baccini

Prof. Dr. Jos Eduardo de Oliveira Prof.Amanda Coelho Danuello Estagirio docente: Rafael Rodrigues Hatanaka

Histrico e Farmacologia
Primeiros analgsicos foram introduzidos em 1884, com o nome de febrina, para substituir os derivados da morfina. A quantidade de acetanilida controlada pelo governo, pois esta txica e causa srios problemas no sistema de transporte de oxignio; Um exemplo da utilizao da acetanilida o seu derivado o acetominofen (N-acetil-p-amino-fenol) que solvel em gua e freqentemente usado em preparaes lquidas como analgsicos e antipirticos. Nomes comerciais: Acegripe (compr.), Drico (compr.), Parenzyme analgsico(drgeas), sinutab(compr./xarope), Tylenol (compr./gotas), Tylex (compr.), etc.

Derivados da Anilina
Acetaminofen(p-hidroxiacetanilida acetanilida
O H N C CH3
H N C CH3

Fenacetina (p-etoxiacetanilida)
O

H N

C CH3

OH

OCH2CH3

ao

analgsica antipirtica

Ligao de Hidrognio p.f= 113-115 C

Reagentes Utilizados
Anilina (C6H5NH2) ou Aminobenzeno ou Fenilamina. Anidrido Actico [(CH3CO2)O]. cido Actico (CH3COOH). Acetato de Sdio (CH3COONa)

Fluxograma
4,2 G de acetato de sdio anidro
1- Triturar em um almofariz

capela 16,7 G (16 mL) de cido actico glacial

3- Adicionar lentamente

4,2 G de acetato de sdio triturado

2-Transferir para um bquer Agitao magntica constante

Suspenso de cido actico e acetato de sdio 15,5 G ( 15,2 mL) de anilina

4- Adicionar em pequenas pores

18,3 G (17,0 mL) de anidrido actico

5 Adicionar

Acetanilida + Anilina(pouca quantidade) + cido actico + anidrido actico (excesso) + impurezas

250 mL de gua

6 - Adicionar

Sistema Bifsico Lquido: cido actico, anilina, acetanilida Slido: acetanilida + impurezas
7- Resfriar 8- Filtrar a presso reduzida

Filtrado cido actico + anilina + impurezas

Descartar em frasco apropriado

Slido Acetanilida hidratada + impurezas

9 - Lavar o precipitado 2 vezes com gua gelada

Acetanilida + impurezas
10 Pesar o produto bruto e dividir em duas partes iguais: metade ser colocada em uma placa de petri em dessecador , e a outra metade ser utilizada para a recristalizao. 11- Determinar o rendimento com base na acetanilida seca .

Metahemoglobina
Metahemoglobina uma forma de protena da hemoglobina, na qual o ferro no grupo hemo est no estado Fe3+ e no no Fe2+ da hemoglobina normal. A metahemoglobina incapaz de transportar o oxignio. da cor chocolate escuro. A enzima diaforase I responsvel por converter a metahemoglobina novamente em hemoglobina.

Fe2+

- Hem ferroso

oxidao

Fe3+ - Hem frrico

IDENTIFICAO
Nome qumico: acetanilida Frmula qumica C8 H9 NO Sinnimos: anilida do cido actico, N-fenilacetanilida, acetilaminobenzeno. IDENTIFICAO DOS PERIGOS Por ingesto: irritao das vias digestivas, nusea, vmito, dores abdominais, hipermotilidade intestinal, diarria, possibilidade de hemorragia gstrica, possibilidade de distrbios renais (nefrite)

Por inalao: irritao das vias respiratrias, tosse, dispnia, edemas pulmonares; efeitos no sangue cianose, metahemoglobinemia, possvel ao anticoagulante no sangue. Poder irritante: deve ser considerado de poder irritante primrio pela pele e em contato com os olhos.

IDENTIFICAO
Nome qumico: cido actico glacial Frmula qumica CH3COOH Sinnimos: cido etanico, cido actico, cido de vinagre.

IDENTIFICAO DOS PERIGOS Irritante para o nariz e a garganta. Se inalado, causar tosse, nusea, vmito ou dificuldade respiratria. TRATAMENTOS Dirigir-se para ambiente ventilado. Se a respirao for dificultada fornecer oxignio ou fazer respirao artificial. No provocar o vmito. Manter as plpebras abertas e enxaguar com muita gua. Remover roupas e sapatos contaminados e enxaguar com muita gua.

IDENTIFICAO
Nome qumico: anidrido actico Frmula qumica C4H6O3 Sinnimos: Anidro Etanico;

IDENTIFICAO DOS PERIGOS Irritante para o nariz e a garganta. Se inalado, causar nusea, vmito e dificuldade respiratria.

TRATAMENTOS Dirigir-se para ambiente ventilado. Se a respirao for dificultada fornecer oxignio ou fazer respirao artificial. Manter as plpebras abertas e enxaguar com muita gua.

IDENTIFICAO
Nome qumico: acetato de sdio anidro Frmula qumica: C2H3NaO2 Sinnimos: sal anidro;

IDENTIFICAO DOS PERIGOS Pode causar dor de garganta se inalado. Vermelhido e irritao se em contato com a pele e com os olhos. Causa irritao no trato digestivo se ingerido . TRATAMENTO Inalao: Remover para local arejado e repousar. Se cessar a respirao, aplicar mtodo de reanimao cardiopulmonar. Contato com os olhos: Lavar imediatamente com muita gua por, pelo menos, 15 minutos. Contato com a pele: Lavar imediatamente com muita gua Ingesto: Se a vtima estiver consciente, beber de 2 a 4 copos de gua ou leite. Chamar auxlio mdico.

IDENTIFICAO
Nome qumico: anilina Frmula qumica C6H7N Sinnimos: aminobenzeno; fenilamina; leo de anilina. IDENTIFICAO DOS PERIGOS Venenoso quando exposto pele e caso seja ingerido .Irritante para os olhos. TRATAMENTO Remover roupas e sapatos contaminados e enxaguar com muita gua. Manter as plpebras abertas e enxaguar com muita gua.

Anemia Hemoltica
Hemlise: Tubo da esquerda e central sem hemlise, tubo da direita com hemlise

http://upload.wikimedia.org/wikipedia/ commons/7/7f/Hemolysis.jpg

Nefrite

O rim da esquerda est descapsulado e encontra-se irregular.

www.fmv.utl.pt/atlas/ap_urina/fig_022.jpg

SNTESE
reao de acetilao (reao cido-Base)
Soluo tampo

Amina primria Base de Lewis Anidrido actico cido de Lewis

acetanilida cido actico

A reao dependente do pH,sendo necessrio o uso de uma soluo tampo (cido actico/acetato de sdio, pH ~ 4,7).

Mecanismo da reao
H3C

.. ..

N
CH3COOH /CH3COONa

+
H3C

.. ..
O C

H3C

.. .O

..

..
N

.. O .. .. O ..

CH3

.. O ..

.. ..

N H

..O

+
H3C

..

C H3C

.. O ..

+
H3C

..

CH3

.. O

.. OH
..O

..

..

..

tampo

Hidrlise cida

SOLUO TAMPO
Adiciona-se quantidades pequenas dos ons H3O+ ou OH-

Soluo tampo
preparao

manter

[ ] H3O+ constante (valor do pH)

cidos fracos + bases conjugadas Bases fracas + cidos conjugados Sntese da Acetanilida Tampo cido actico/acetato de sdio
funo

Impedir a protonao da amina e reaes de hidrlise

H necessidade do tampo ?

Porcentagem de utilizao atmica (%A) : %A = P.M.do produto desejado / P.M.das substncias produzidas Permite avaliao rpida da quantidade de resduos da operao No considera os solventes utilizados e o rendimento Fator E: Fator E = massas dos produtos secundrios / massa do produto desejado Considera todas as substncias utilizadas na reao, incluindo os solventes (exceto gua) e a parcela de reagentes no convertidos. Quanto maior E maior a massa de resduo (menos aceitvel o processo do ponto de vista ambiental)

H necessidade do tampo?

Melhor resultado

Pulverizao (Triturao do slido no almofariz)

objetivos

aumentar a superfcie de contato

A triturao do slido deve ser homognea Fazer movimentos circulares com o pistilo e no bater no almofariz. Para que no haja perda de material durante a triturao, deve-se colocar sobre o almofariz um pedao de papel.

Agitao Magntica
Emprega-se um campo rotativo de fora magntica varivel a ao de agitao dentro de recipientes abertos e fechados

Filtrao a presso reduzida

9 Vantagens: Aumentar a velocidade de filtrao e solubilizar a maior quantidades de impurezas solveis.

9 Utiliza a presso atmosfrica para forar a passagem do lquido pelo meio

filtrante

9 conhecida por vrios nomes diferentes (nem todos so apropriados):

Filtrao vcuo, filtrao por presso reduzida, filtrao por suco, etc.

P atmosfrica utilizada para empurrar o lquido atravs do meio filtrante

Recortar um papel em forma circular de tamanho que cubra todos os furos da placa do funil, mas que no encoste nas paredes do funil

Remove o ar e reduz a presso do seu interior

Reduzindo a presso no interior do Kitassato, a diferena de presso fora o lquido atravs do papel

Depois de reduzir a P do sistema, a gua que passa pela trompa segue seu trajeto normal. Se a torneira for fechada, o fluxo de gua para e a gua que estiver na parte inferior da trompa forada, pela Patm, para dentro do seu sistema

O papel de filtro deve ser cortado 1 a 2 mm menor que o dimetro interno do funil ;

Umedecer o papel de filtro com o solvente, ligar a bomba de vcuo e iniciar a filtrao.

Terminada a filtrao, abrir a torneira do frasco de segurana ou a entrada de ar entre o kitassato e o frasco de segurana, antes de desligar a bomba de vcuo.

Ateno:

9Desligar o sistema vcuo abrir a pina ou soltar o tubo de borracha do frasco de Kitassato 9Jamais feche a torneira da trompa para desligar o vcuo, pois isso provoca o retorno da gua 9A torneira da trompa s pode ser fechada depois do sistema estar aberto

No dissolva o precipitado

Importante:Lava-se o precipitado, antes da filtrao, com pequena quantidade de solvente frio, para remover pequenas quantidades da soluo me ( o solvente quente pode dissolver alguma quantidade de cristal).

Solvente de lavagem
No formar produto voltil ou insolvel com o precipitado

Volatilize na temperatura de secagem do precipitado Em geral, no usar gua pura

Antes da filtrao a vcuo, os cristais devem ser lavados com uma pequena quantidade de solvente frio, para remover qualquer trao da soluo gua-me que pode ter ficado aderida na superfcie do cristal.

DESCARTE DOS REAGENTES

Anilina: Descarte em frasco especfico, no podendo ser misturado com outras substncias. Anidrido Actico e cido Actico: Devem ser neutralizados e diludos com gua antes de serem descartados na pia. Acetato de Sdio: Pode ser jogado na pia, diludo.

Tabela 01. Tabela das propriedades e constantes fsicas das substncias utilizadas no experimento
Substncia Caractersticas Densidade Peso Molecular (g mol-1) 135,16 p.f. (C) 113115 p.e. (C) 304-305 Solubilidade Toxidade e cuidados Dose letal em ratos: 800mg/Kg

Acetanilida C8H9NO

Cristais ortorrmbicos, voltil a 95C

1,219 (15 C)

1g solvel em: 185 mL de gua fria , 20 mL de gua fervente, 3 mL de metanol, 4mL de acetona, 5mL de glicerol, 3,7 mL de clorofrmio, 5 mL de glicerol , 18 mL de ter 1g dissolve-se em 0,8mL de gua fria , 0,6mL de gua quente 19mL de lcool. Miscvel com gua, lcool ,glicerol, ter, tetracloreto de carbono. Incompatvel com carbonatos, xidos, hidrxidos e fosfatos.

Acetado de sdio C2H3NaO2

Cristais transparentes (poder higroscpico) Lquido, odor pungente

1,45 (25 C)

82,03

58

120 (anidro ) Decompem -se a altas temperatura s 118

_________

cido actico glacial CH3COOH

1,049 (25 C)

60,05

16,7

A ingesto pode causar corroso da boca e do aparelho digestrio, com vmitos, diarrias, colapsos circulatrios e at morte.

Anilina C6H7N

Lquido oleoso, ardente e voltil

1,022 ( 20 C)

93,13

-6,0

184-186

1g dissolve-se em 28,6mL de gua fria 15,7ml de gua quente .Miscvel com lcool, benzeno, clorofrmio. pouco solvel em gua, lcool, ter, clorofrmio.

Dose letal em ratos: 440mg/Kg

Anidrido actico C4H6O3

Lquido muito refrativo, odor forte

1,080 ( 15 C)

102,09

-73

139

Dose letal 1,78g/Kg Produz irritao e necroses nos tecidos.

Merck Index 13 edio

BIBLIOGRAFIA
www.farmabio.k6.com.br www.toxikon.com.br http://ube164.pop.com.br/repositorio/4488/meusite/qorga nicaexperimental/sintese_acetanilida.htm VOGEL, A. I.. Qumica Orgnica. 3.ed. Rio de Janeiro: USP, 1981. SOARES, B. G., SOUZA, N. A., PIRES, D. X.Qumica Orgnica: teoria e tcnicas de preparao, purificao e identificao de compostos orgnicos. Rio de Janeiro: Guanabara, l988. OLIVEIRA, J. EDUARDO.Pgina da disciplina de Qumica Orgnica Experimental, Disponvel em http://labjeduardo.iq.unesp.br