Qumica orgnica

Friedrich Whler estudiando la sntesis de la urea La Qumica Orgnica o Qumica del carbono es la rama de la qumica que estudia una clase numerosa de molculas que contienen carbono formando enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-hidrgeno y otros heterotomos, tambin conocidos como compuestos orgnicos. Friedrich Whler y Archibald Scott Couper son conocidos como los "padres" de la qumica orgnica.

Historia

Friedrich Whler. Su trabajo sobre la sntesis de la urea es considerado por muchos como el inicio de la qumica orgnica, y en particular de la sntesis orgnica La diferencia entre la qumica orgnica y la qumica biolgica es que en la qumica biolgica las molculas de ADN tienen una historia y, por ende, en su estructura nos hablan de su historia, del pasado en el que se han constituido, mientras que una molcula orgnica, creada hoy, es slo testigo de su presente, sin pasado y sin evolucin histrica.1

La qumica orgnica se constituy como disciplina en los aos treinta. El desarrollo de nuevos mtodos de anlisis de las sustancias de origen animal y vegetal, basados en el empleo de disolventes como el ter o el alcohol, permiti el aislamiento de un gran nmero de sustancias orgnicas que recibieron el nombre de "principios inmediatos". La aparicin de la qumica orgnica se asocia a menudo al descubrimiento, en 1828, por el qumico alemn Friedrich Whler, de que la sustancia inorgnica cianato de amonio poda convertirse en urea, una sustancia orgnica que se encuentra en la orina de muchos animales. Antes de este descubrimiento, los qumicos crean que para sintetizar sustancias orgnicas, era necesaria la intervencin de lo que llamaban la fuerza vital, es decir, los organismos vivos. El experimento de Whler rompi la barrera entre sustancias orgnicas e inorgnicas. Los qumicos modernos consideran compuestos orgnicos a aquellos que contienen carbono e hidrgeno, y otros elementos (que pueden ser uno o ms), siendo los ms comunes: oxgeno, nitrgeno, azufre y los halgenos.

Cronologa
Artculo principal: Cronologa de la Qumica orgnica.

1674: Lmerg clasifica los productos qumicos naturales, segn su origen en minerales, vegetales y animales 1784: Antoine Lavoisier demuestra que todos los productos vegetales y animales estn formados bsicamente por carbono e hidrgeno y, en menor proporcin, nitrgeno, oxgeno y azufre 1807: Jns Jacob Berzelius clasifica los productos qumicos en: o Orgnicos: los que proceden de organismos vivos. o Inorgnicos: los que proceden de la materia inanimada. 1816: Michel Eugne Chevreul prepara distintos jabones a partir de diferentes fuentes de cidos grasos y diversas bases, produciendo as distintas sales de cidos grasos (o jabones), que no resultaron ser ms que productos orgnicos nuevos derivados de productos naturales (grasas animales y vegetales). 1828: Friedrich Whler sintetiza a partir de sustancias inorgnicas y con tcnicas normales de laboratorio, cre la sustancia Urea, la segunda sustancia orgnica obtenida artificialmente, luego del oxalato de amonio.

Primeros compendios
La tarea de presentar la qumica orgnica de manera sistemtica y global se realiz mediante una publicacin surgida en Alemania, fundada por el qumico Friedrich Konrad Beilstein (1838-1906). Su Handbuch der organischen Chemie (Manual de la qumica orgnica) comenz a publicarse en Hamburgo en 1880 y consisti en dos volmenes que recogan informacin de unos quince mil compuestos orgnicos conocidos. Cuando la Deutsche chemische Gesellschaft (Sociedad Alemana de Qumica) trat de elaborar la cuarta re-edicin, en la segunda dcada del siglo XX, la cifra de compuestos orgnicos se haba multiplicado por diez. Treinta y siete volmenes fueron necesarios para la edicin bsica, que aparecieron entre 1916 y 1937. Un suplemento de 27 volmenes se public en 1938, recogiendo informacin aparecida

entre 1910 y 1919. En la actualidad, se est editando el Fnftes Ergnzungswerk (quinta serie complementaria), que recoge la documentacin publicada entre 1960 y 1979. Para ofrecer con ms prontitud sus ltimos trabajos, el Beilstein Institut ha creado el servicio Beilstein Online, que funciona desde 1988. Recientemente, se ha comenzado a editar peridicamente un CD-ROM, Beilstein Current Facts in Chemistry, que selecciona la informacin qumica procedente de importantes revistas. Actualmente, la citada informacin est disponible a travs de internet.

El alma de la Qumica orgnica: El Carbono

Estructura tetrahdrica del Metano. La gran cantidad de compuestos orgnicos que existen tiene su explicacin en las caractersticas del tomo de carbono, que tiene cuatro electrones en su capa de valencia: segn la regla del octeto necesita ocho para completarla, por lo que forma cuatro enlaces (valencia = 4) con otros tomos. Esta especial configuracin electrnica da lugar a una variedad de posibilidades de hibridacin orbital del tomo de Carbono (hibridacin qumica).
Vase tambin: Hibridacin (qumica). Vase tambin: Estructura de Lewis.

La molcula orgnica ms sencilla que existe es el Metano. En esta molcula, el Carbono presenta hibridacin sp3, con los tomos de hidrgeno formando un tetraedro. El carbono forma enlaces covalentes con facilidad para alcanzar una configuracin estable, estos enlaces los forma con facilidad con otros carbonos, lo que permite formar frecuentemente cadenas abiertas (lineales o ramificadas) y cerradas (anillos)

Clasificacin de compuestos orgnicos

La clasificacin de los compuestos orgnicos puede realizarse de diversas maneras, atendiendo a su origen (natural o sinttico), a su estructura (p.ejm.: aliftico o aromtico), a sus funcionalidad (p. ejm.:alcoholes o cetonas), o a su peso molecular (p.ejem.: monmeros o polmeros).

Clasificacin segn su origen

La clasificacin por el origen suele englobarse en dos tipos: natural o sinttico. Aunque en muchos casos el origen natural se asocia a el presente en los seres vivos no siempre ha de ser as, ya que la sntesis de molculas orgnicas cuya qumica y estructura se basa en el carbono, tambin se sintetizan ex-vivo, es decir en ambientes inertes, como por ejemplo el cido frmico en el cometa Halle Bop.

Natural
In-vivo Los compuestos orgnicos presentes en los seres vivos o "biosintetizados" constituyen una gran familia de compuestos orgnicos. Su estudio tiene inters en medicina, farmacia, perfumera, cocina y muchos otros campos ms.
Carbohidratos

Los carbohidratos estn compuestos fundamentalmente de carbono (C), oxgeno (O) e hidrgeno (H). Son a menudo llamados "azcares" pero esta nomenclatura no es del todo correcta. Tienen una gran presencia en el reino vegetal (fructosa, celulosa, almidn, alginatos), pero tambin en el animal (glucgeno, glucosa). Se suelen clasificar segn su grado de polimerizacin en:
Lpidos

Monosacridos (fructosa, ribosa y desoxirrobosa Disacridos (sacarosa, lactosa, Trisacridos (Maltotriosa, rafinosa) Polisacridos (alginatos, cido algnico, celulosa, almidn, etc)

Los lpidos son un conjunto de molculas orgnicas, la mayora biomolculas, compuestas principalmente por carbono e hidrgeno y en menor medida oxgeno, aunque tambin pueden contener fsforo, azufre y nitrgeno. Tienen como caracterstica principal el ser hidrfobas (insolubles en agua) y solubles en disolventes orgnicos como la bencina, el benceno y el cloroformo. En el uso coloquial, a los lpidos se les llama incorrectamente grasas, ya que las grasas son slo un tipo de lpidos procedentes de animales. Los lpidos cumplen funciones diversas en los organismos vivientes, entre ellas la de reserva energtica (como los triglicridos), la estructural (como los fosfolpidos de las bicapas) y la reguladora (como las hormonas esteroides). (ver artculo "lpido")
Protenas

Las protenas son polipptidos, es decir estn formados por la polimerizacin de pptidos, y estos por la unin de aminocidos. Pueden considerarse as "poliamidas naturales" ya que el enlace peptdico es anlogo al enlace amida. Comprenden una familia importantsima de molculas en los seres vivos pero en especial en el reino animal. Ejemplos de protenas son el colgeno, las fibroinas, o la seda de araa.

cidos nucleicos

Los cidos nucleicos son polmeros formados por la repeticin de monmeros denominados nucletidos, unidos mediante enlaces fosfodister. Se forman, as, largas cadenas; algunas molculas de cidos nucleicos llegan a alcanzar pesos moleculares gigantescos, con millones de nucletidos encadenados. Estan formados por las partculas de carbono, hidrgeno, oxgeno, nitrgeno y fosfato.Los cidos nucleicos almacenan la informacin gentica de los organismos vivos y son los responsables de la transmisin hereditaria. Existen dos tipos bsicos, el ADN y el ARN. (ver artculo "cidos nucleicos")
Molculas pequeas

Estructura de la testosterona. Una hormona, que se puede clasificar como "molcula pequea" en el argot-qumico-orgnico. Las molculas pequeas son compuestos orgnicos de peso molecular moderado (generalmente se consideran "pequeas" aquellas con peso molecular menor a 1000 g/mol) y que aparecen en pequeas cantidades en los seres vivos pero no por ello su importancia es menor. A ellas pertenecen distintos grupos de hormonas como la testosterona, el estrgeno u otros grupos como los alcaloides. Las molculas pequeas tienen gran inters en la industria farmacutica por su relevancia en el campo de la medicina. Ex-vivo Son compuestos orgnicos que han sido sintetizados sin la intervencin de ningn ser vivo, en ambientes extracelulares y extravirales.

Procesos geolgicos

Sello alemn de 1964 conmemorativo del la descripcin de la estructura del benceno por Friedrich August Kekul en 1865 El petrleo es una sustancia clasificada como mineral en la cual se presentan una gran cantidad de compuestos orgnicos. Muchos de ellos, como el benceno, son empleados por el hombre tal cual, pero muchos otros son tratados o derivados para conseguir una gran cantidad de compuestos orgnicos, como por ejemplo los monmeros para la sntesis de materiales polimricos o plsticos.
Procesos atmosfricos Procesos de sntesis planetaria

En el ao 2000 el cido frmico, un compuesto orgnico sencillo, tambin fue hallado en la cola del cometa Hale-Bopp.2 ,3 Puesto que la sntesis orgnica de estas molculas es inviable bajo las condiciones espaciales este hallazgo parece sugerir que a la formacin del sistema solar debi anteceder un periodo de calentamiento durante su colapso final.3

Sinttico
Desde la sntesis de Whler de la urea un altsimo nmero de compuestos orgnicos han sido sintetizados qumicamente para beneficio humano. Estos incluyen frmacos, desodorantes, perfumes, detergentes, jabones, fibras txtiles sintticas, materiales plsticos, polmeros en general, o colorantes orgnicos.

Cadenas hidrocarbonadas sencillas. Introduccin a la nomenclatura en qumica orgnica

Hidrocarburos
El compuesto ms simple es el metano, un tomo de carbono con cuatro de hidrgeno (valencia = 1), pero tambin puede darse la unin carbono-carbono, formando cadenas de distintos tipos, ya que pueden darse enlaces simples, dobles o triples. Cuando el resto de enlaces de estas cadenas son con hidrgeno, se habla de hidrocarburos, que pueden ser:

Saturados: con enlaces covalentes simples, alcanos. Insaturados, con dobles enlaces covalentes (alquenos) o triples (alquinos). Hidrocarburos cclico: Hidrocarburos saturados con cadena cerrada, como el ciclohexano. Aromticos: estructura cclica.

Radicales y ramificaciones de cadena

Estructura de un hidrocarburo ramificado nombrado 5-butil-3,9-dimetil-undecano Los radicales son fragmentos de cadenas de carbonos que cuelgan de la cadena principal. Su nomenclatura se hace con la raz correspondiente (en el caso de un carbono met-, dos carbonos et-, tres carbonos prop-, cuatro carbonos but-, cinco carbonos pent-, seis carbonos hex-, y as sucesivamente...) y el sufijo -il. Adems, se indica con un nmero, colocado delante, la posicin que ocupan. El compuesto ms simple que se puede hacer con radicales es el 2-metilpropano. En caso de que haya ms de un radical, se nombrarn por orden alfabtico de las races. Por ejemplo, el 2-etil, 5metil, 8-butil, 10-docoseno.

Clasificacin segn los grupos funcionales

Los compuestos orgnicos tambin pueden contener otros elementos, tambin otros grupos de tomos adems del carbono e hidrgeno, llamados grupos funcionales. Un ejemplo es el grupo hidroxilo, que forma los alcoholes: un tomo de oxgeno enlazado a uno de hidrgeno (-OH), al que le queda una valencia libre. Asimismo tambin existen funciones alqueno (dobles enlaces), teres, steres, aldehidos, cetonas, carboxlicos, carbamoilos, azo, nitro o sulfxido, entre otros.

Alquino

Hidroxilo

ter

Amina

Aldehido

Cetona

Carboxilo

ster

Amida

Azo

Nitro

Sulfxido

Monmero de la celulosa.

Oxigenados
Son cadenas de carbonos con uno o varios tomos de oxgeno. Pueden ser:

Alcoholes: Las propiedades fsicas de un alcohol se basan principalmente en su estructura. El alcohol esta compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrfilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo OH da a los alcoholes sus propiedades fsicas caractersticas, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamao y forma.

El grupo OH es muy polar y, lo que es ms importante, es capaz de establecer puentes de hidrgeno: con sus molculas compaeras o con otras molculas neutras.

Aldehdos: Los aldehdos son compuestos orgnicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminacin -ol por -al :

Es decir, el grupo carbonilo H-C=O est unido a un solo radical orgnico.

2-Butanona o metil-etil-cetona

Cetonas: Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos tomos de carbono, a diferencia de un aldehdo, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un tomo de hidrgeno.1 Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgnico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al

hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). Tambin se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales est unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal). El grupo funcional carbonilo consiste en un tomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un tomo de oxgeno. El tener dos tomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los cidos carboxlicos, aldehdos, steres. El doble enlace con el oxgeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y teres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehdos dado que los grupos alqulicos actan como dadores de electrones por efecto inductivo.

cidos carboxlicos: Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH CO2H... steres: Los steres presentan el grupo ster (-O-CO-) en su estructura. Algunos ejemplos de sustancias con este grupo incluyen el cido acetil saliclico, componente de la aspirina, o algunos compuestos aromticos como el acetato de isoamilo, con caracterstico olor a pltano. Los aceites tambin son steres de cidos grasos con glicerol. teres: Los teres presentan el grupo ter(-O-) en su estructura. Suelen tener bajo punto de ebullicin y son fcilmente descomponibles. Por ambos motivos, los teres de baja masa molecular suelen ser peligrosos ya que sus vapores pueden ser explosivos.

Nitrogenados

Aminas: Las aminas son compuestos orgnicos caracterizados por la presencia del grupo amina (-N<). Las aminas pueden ser primarias (R-NH2), secundarias (R-NH-R") o terciarias (R-NR-R"). Las aminas suelen dar compuestos ligeramente amarillentos y con olores que recuerdan a pescado u orina. Amidas: Las amidas son compuestos orgnicos caracterizados por la presencia del grupo amida (-NH-CO-) en su estructura. Las protenas o polipptidos son poliamidas naturales formadas por enlaces peptdicos entre distintos aminocidos. Isocianatos: Los isocianatos tienen el grupo isocianato (-N=C=O). Este grupo es muy electrfilo, reaccionando facilmente con el agua para descomponerse mediante la transposicin de Hofmann dar una amina y anhdrico carbnico, con los hidroxilos para dar uretanos, y con las aminas primarias o secundarias para dar ureas.

Cclicos
Son compuestos que contienen un ciclo saturado. Un ejemplo de estos son los norbornanos, que en realidad son compuestos bicclicos, los terpenos, u hormonas como el estrgeno, progesterona, testosterona u otras biomolculas como el colesterol.

Aromticos

El Furano (C4H4O) es un ejemplo de compuesto aromtico. Estructura tridimensional del Furano mostrando la nube electrnica de electrones . Los compuestos aromticos tienen estructuras cclicas insaturadas. El benceno es el claro ejemplo de un compuesto aromtico, entre cuyos derivados estn el tolueno, el fenol o el cido benzoico. En general se define un compuesto aromtico aquel que tiene anillos que cumplen la regla de Hckel, es decir que tienen 4n+2 electrones en orbitales (n=0,1,2,...). A los compuestos orgnicos que tienen otro grupo distinto al carbono en sus cilos (normalmente N, O u S) se denominan compuestos aromticos heterocclicos. As los compuestos aromticos se suelen dividir en:

Derivados del benceno: Policclicos (antraceno, naftaleno, fenantreno, etc), fenoles, aminas aromticas, fulerenos, etc Compuestos heterocclicos: Piridina, furano, tiofeno, pirrol, porfirina, etc

Ismeros

Ismeros del C6H12 Ya que el carbono puede enlazarse de diferentes maneras, una cadena puede tener diferentes configuraciones de enlace dando lugar a los llamados ismeros, molculas tienen la misma frmula qumica pero distintas estructuras y propiedades. Existen distintos tipos de isomera: isomera de cadena, isomera de funcin, tautomera, estereoisomera, y estereoisomera configuracional. El ejemplo mostrado a la izquierda es un caso de isometra de cadena en la que el compuesto con frmula C6H12 puede ser un ciclo (ciclohexano) o un alqueno lineal, el 1-hexeno. Un ejemplo de isomera de funcin sera el caso del propanal y la acetona, ambos con frmula C3H6O.