1.

- DATOS DE LA ASIGNATURA Nombre de la asignatura:

Qumica

Carrera: Ingeniera Qumica Clave de la asignatura: IQF-1019 SATCA* 3-2-5 2.- PRESENTACIN Caracterizacindelaasignatura. Esta asignatura aporta al perfil del Ingeniero Qumico la capacidad de analizar los compuestos orgnicos para explicar sus propiedades; as mismo proporciona las bases para comprender el comportamiento de los compuestos orgnicos y su reactividad. Esta asignatura antecede en la retcula a la asignatura de Qumica orgnica II, por lo que se inserta en el segundo semestre de la carrera. El contenido general de sta abarca conceptos bsicos de la estructura atmica y molecular, nomenclatura de compuestos orgnicos e isomera y reacciones de oxidacin La asignatura de Qumica Orgnica I tiene relacin con todas las asignaturas de la carrera. Intencindidctica. Se organiza el temario de tal manera que se abordan los conceptos de estructura atmica y las diferentes teoras de enlaces que dan origen a los compuestos orgnicos, buscando una visin global en la qumica orgnica. Al estudiar cada teora se consideran los conceptos involucrados en ellas, para lograr un aprendizaje significativo. El abordar en la unidad II el tema de nomenclatura de manera integral, facilita el proceso enseanza-aprendizaje lo que coadyuva a la comprensin del tema de isomera. La unidad 4 dar inicio a las reacciones de qumica orgnica (reacciones d oxidacin) 3.- COMPETENCIAS A DESARROLLAR Competenciasespecficas: Competenciasgenricas: Identificar los compuestos orgnicos Competenciasinstrumentales por su estructura, su nomenclatura y Desarrollar la capacidad de bsqueda su estereoqumica. e interpretacin de informacin sobre el comportamiento de los Identificar los compuestos orgnicos compuestos qumicos orgnicos. por su estructura, su nomenclatura y su estereoqumica. Desarrollar las habilidades para el manejo de herramientas informticas Relacionar los principios aplicadas a la Qumica Orgnica. fundamentales que rigen la estructura y la polaridad de las Adquirir las habilidades en el manejo molculas para deducir su de equipo e instrumental de reactividad y comprender los laboratorio. mecanismos de las reacciones qumicas de los compuestos orgnicos. Competenciasinterpersonales Desarrollar la capacidad de trabajar en equipo.

Sistema de asignacin y transferencia de crditos acadmicos

 Desarrollar la capacidad de manejar

la crtica y autocrtica de forma constructiva. Aplicar estrategias de aprendizaje coperativo. Competenciassistmicas . Desarrollar la capacidad para la resolucin de problemas Desarrollar la capacidad de aplicar los conocimientos en la vida diaria Adquirir habilidades de investigacin Desarrollar la capacidad de construir su propio conocimiento. 4.- HISTORIA DEL PROGRAMA Lugar y fecha de Participantes elaboracin o revisin Representantes de los IT de Villahermosa Institutos Tecnolgicos de: Del 7 al 11 de septiembre IT de Aguascalientes de 2009 IT de Celaya IT de Chihuahua IT de Durango IT de La Laguna IT de Lzaro Crdenas IT de Matamoros IT de Mrida IT de Minatitln IT de Orizaba IT de Pachuca IT de Parral IT de Tapachula IT de Tepic IT de Toluca IT de Veracruz IT de Villahermosa ITS de Centla Instituto Tecnolgico de Academia de Ingeniera Qumica del IT Toluca Toluca Fecha: 14 de Septiembre del 2009 al 5 de Febrero de 2010. Diciembre del 2009 Evento Reunin Nacional de Diseo e Innovacin Curricular para la formacin y desarrollo de competencias profesionales de la carrera de Ingeniera Qumica

Anlisis, enriquecimiento y elaboracin del programa de estudio propuesto en la Reunin Nacional de Diseo Curricular de la carrera de Ingeniera Qumica

Lugar y fecha de Participantes Evento elaboracin o revisin Nacional de IT de Celaya Representantes de los Reunin Institutos Tecnolgicos Consolidacin de la carrea de Ingeniera Qumica Del 8 al 12 de febrero de participantes de: 2010 IT de Aguascalientes IT de Celaya IT de Chihuahua IT de Durango IT de La Laguna IT de Lzaro Crdenas IT de Matamoros IT de Mrida IT de Minatitln IT de Orizaba IT de Pachuca IT de Parral IT de Tapachula IT de Toluca IT de Veracruz IT de Villahermosa ITS de Centla 5.- OBJETIVO GENERAL DEL CURSO Identificar los compuestos orgnicos por su estructura, su nomenclatura y su estereoqumica. Relacionar los principios fundamentales que rigen la estructura y la polaridad de las molculas para deducir su reactividad y comprender los mecanismos de las reacciones qumicas de los compuestos orgnicos. 6.- COMPETENCIAS PREVIAS Nombrar y diferenciar las caractersticas de los compuestos qumicos inorgnicos Identificar los diferentes tipos de enlace que presentan los compuestos qumicos Conocer las configuracin electrnica de los elementos qumicos Interpretar la informacin obtenida de la tabla peridica Definir e interpretar la estructura atmica Entender y explicar correctamente el concepto de valencia y numero de oxidacin Desarrollar estructuras atmicas y resonantes Utilizar los diferentes conceptos relacionados con las propiedades atmicas Conocer los distintos modelos de enlace y comprender sus limitaciones Clasificar las sustancias segn el tipo de enlace Identificar los tipos de reaccin 7.- TEMARIO Unidad Temas Subtemas 1 Enlace, estructura y 1.1. Conceptos bsicos de la estructura atmica y molecular propiedades en 1.1.1. Representacin de molculas compuestos qumicos orgnicas a partir de estructuras de orgnicos Lewis 1.1.1.1. Estructuras de Lewis y resonancia

1.1.2. 1.1.3. 1.1.4.

1.1.5.

1.1.6.

1.1.1.2. Estructura y propiedades de las molculas 1.1.1.3. Geometra molecular a partir de estructuras de Lewis Modelo de repulsin del par electrnico de la capa de valencia Modelo del orbital molecular Tipos de enlaces existentes en compuestos orgnicos: C-C, C-O, C-N, C-S y C-H. Caracterizacin de cada uno de ellos de acuerdo a : 1.1.4.1. Longitud de enlace 1.1.4.2. Angulo de enlace 1.1.4.3. Energa de enlace Polaridad de las molculas 1.1.5.1. Momento dipolar 1.1.5.2. Interacciones moleculares 1.1.5.2.1. Puente de hidrgeno 1.1.5.3. Fuerzas intermoleculares: 1.1.5.3.1. Fuerzas de Vander Waals 1.1.5.3.2. Fuerzas dipolodipolo Fuerzas electrostticas 1.1.6.1. Grupos funcionales 1.1.6.2. Polaridad de los grupos funcionales

Nomenclatura de 2.1. Nomenclatura de hidrocarburos compuestos orgnicos 2.1.1. Alifticos comn y sistemtica. 2.1.1.1. Saturados: Alcanos y cicloalcanos 2.1.1.2. Insaturados alquenos y alquinos 2.1.2. Aromticos 2.1.2.1. Monocclicos: benceno 2.1.2.2. Policclicos: 2.1.2.3. Heterocclicos 2.1.3. Hidrocarburos que contienen oxgeno 2.1.3.1. teres 2.1.3.2. Alcoholes 2.1.3.3. Fenoles 2.1.3.4. Aldehdos 2.1.3.5. Cetonas 2.1.3.6. cidos carboxlicos 2.1.3.7. Heterocclicos 2.1.4. Hidrocarburos que contienen nitrgeno 2.1.4.1. Aminas: Alifticas, aromticas 2.1.4.2. Amidas 2.1.4.3. Heterocclicos 2.1.4.4. Nitrilos

2.1.5. Hidrocarburos que contienen azufre 2.1.5.1. Alifticos 2.1.5.2. Aromticos 3 Isomera 3.1. Conformacin de las molculas y estereoqumica 3.1.1. Ismeros constitucionales: 3.1.1.1. De cadena 3.1.1.2. De posicin 3.1.1.3. De funcin 3.1.2. Ismeros espaciales (estereoismeros) 3.1.2.1. Isomera conformacional: de alcanos y cicloalcanos: 3.1.2.2. Isomera configuracional (cistrans): en dobles enlaces, en anillo, sistema E-Z 3.1.2.3. Isomera configuracional ptica: Enantiomeros y diastermeros 4.1. Reacciones de oxidacin en qumica orgnica 4.1.1. Oxidacin de alcanos 4.1.1.1. Reacciones de combustin 4.1.1.2. Reacciones de oxidacin moderada con el reactivo de Baeyer y agua de bromo. 4.1.2. Oxidacin de alquenos 4.1.2.1. Reacciones de combustin 4.1.2.2. Reacciones de oxidacin moderada con el reactivo de Baeyer y agua de bromo. 4.1.2.3. .Ruptura oxidativa con permanganato de potasio 4.1.2.4. Ruptura oxidativa con ozono 4.1.3. Oxidacin de alquinos 4.1.4. Oxidacin de alcoholes 4.1.5. Oxidacin de cadenas laterales de compuestos aromticos 4.1.6. Oxidacin de aminas

Reacciones de oxidacin

8.- SUGERENCIAS DIDCTICAS Estimar mediante un examen diagnstico el nivel de aprendizaje y comprensin de los conocimientos previos, con objeto de homogeneizarlos Propiciar en el alumno la habilidad de captar informacin para su posterior utilizacin. Construir modelos moleculares tomando en cuenta la estereoqumica de los compuestos. Investigar aplicaciones industriales de los compuestos y sus reacciones Disear y desarrollar experimentos de laboratorio

 Organizar discusiones grupales para justificar las propiedades fsicas y qumicas de

los compuestos orgnicos en relacin a su estructura. Fomentar el trabajo en equipo con actividades grupales Evaluar el manejo de informacin y la expresin escrita, a travs de la elaboracin de reportes de prcticas de laboratorio. Visitas a industrias relacionadas con la qumica orgnica Investigacin de productos qumicos orgnicos con impacto ambiental Investigacin sobre polmeros reciclables y compuestos biodegradables Uso de software para simulacin de sntesis. Organizacin de foros de discusin Elaboracin de ensayos o resmenes de tpicos sobre los temas a tratar 9.- SUGERENCIAS DE EVALUACIN Reporte de prcticas realizadas considerando los resultados y la discusin de los mismos as como las fuentes de consulta. Reportes de investigaciones realizadas de los temas seleccionados Diseo de experiencias de laboratorio con resultados comprobables Realizacin de exmenes escritos para comprobar el manejo de los temas tratados Participacin en eventos acadmicos: Congresos, seminarios, simposios, semana de ingeniera qumica. Solicitar que el alumno construya su portafolio de evidencias. 10.- UNIDADES DE APRENDIZAJE Unidad 1: Enlace, estructura y propiedades en compuestos qumicos orgnicos Competencia especfica a Actividades de Aprendizaje desarrollar

Analizar las caractersticas de las interrelaciones de tomos y molculas y su influencia en las propiedades fsicas y qumicas de los compuestos orgnicos

estructuras electrnicas indicando los electrones enlazantes y no enlazantes en representaciones de Lewis. Identificar las propiedades fsicas de las molculas de acuerdo a sus estructuras resonantes. Identificar en una lista de compuestos qumicos cules presentan enlace covalente y su polaridad Identificar los grupos funcionales de acuerdo a: o Tipo de orbital o Longitud de enlace o Angulo de enlace o Polaridad de enlace o Energa de enlace Indicar las diferencias entre un enlace sigma y un enlace pi en trminos de formacin, densidad de carga y energa. Definir los trminos orbital atmico, orbital hbrido, orbital molecular y diferenciar las formas y energas en estos orbitales Relacionar las propiedades fsicas (estado fsico, puntos de fusin, puntos de ebullicin, solubilidad) de compuestos orgnicos Ordenar en una lista de compuestos orgnicos, por polaridad ascendente de las molculas que se le indiquen Unidad 2: Nomenclatura de compuestos orgnicos Competencia especfica a Actividades de Aprendizaje desarrollar Nombrar y escribir las estructuras de Desarrollar a partir de formulas condensadas compuestos orgnicos acuerdo a los de alcanos y cicloalcanos, alquenos, diferentes grupos funcionales. alquinos, alcoholes, fenoles, eteres, aldehdos y cetonas, cidos carboxlicos y compuestos aromticos indicando su nomenclatura de acuerdo a la UIQPA Aplicar la nomenclatura comn y UIQPA a las formulas desarrolladas de alcanos y cicloalcanos, alquenos, alquinos, alcoholes, fenoles, teres, aldehdos y cetonas, cidos carboxlicos que se le presenten. Realizar prcticas en el laboratorio que ayuden al manejo de compuestos orgnicos, como mtodos de extraccin separacin y purificacin

Representar

Unidad 3: Isomera Competencia especfica a Actividades de Aprendizaje desarrollar Analizar las estructuras espaciales de De una formula molecular (que presente un compuesto orgnico para predecir oxgeno, azufre o nitrgeno) escribir los sus propiedades fsicas y qumicas. ismeros correspondientes y analizarlos de que tipo son. Analizar la estructura tridimensional de los hidrocarburos saturados e insaturados, aromaticos, utilizando las diferentes proyecciones. Utilizando las propiedades pticas que tiene algunos compuestos orgnicos determinar la concentracin en productos comerciales. Investigar en Internet imgenes en movimiento de molculas orgnicas. Unidad 4: Reacciones qumicas de oxidacin Competencia especfica a Actividades de Aprendizaje desarrollar Adquirir el conocimiento de las esolucin de ejercicios de reacciones de reacciones de oxidacin y vincularlo oxidacin con fenmenos y procesos cotidianos Realizacin de prcticas de laboratorio e industriales. acordes al tema Disear y elaborar experimentos Investigar las aplicaciones industriales de donde intervenga la oxidacin, las reacciones de oxidacin. combustin y craqueo. 11.- FUENTES DE INFORMACIN 1. Allinger N.L. (1975.), Qumica Orgnica, Edit. Revert S.A. Espaa 2. Brewster, R. Q.Vanderwerf, C. A: y McEwen, Curso Prctico de Qumica Orgnica, (1979) 3 ed., Alambra, Madrid. 3. Brieger, G. 1970. Qumica Orgnica Moderna., Curso Prctico de Laboratorio, Ediciones del Castillo, S.A. Madrid. Espaa. 4. Carey, Francis A. 2006, Qumica Orgnica, McGraw-Hill Interamericana Editores, S:A de C:V, 6a. Ed. Mxico. D.F. 5. E. Boschmann y N. Well. 1990., Chemistry in Action. A Laboratory Manual for General Organic and Biology Chemistry, McGraw-Hill. New York, 6. Eaton, David C. 1989. Laboratory Investigations in Organic Chemistry. McGraw Hill. USA. Autor, Ttulo libro, Ed, ao 7. L. R. Shriner, R.C. Fucson y D.Y. Curtin. 1991. Identificacin sistemtica de compuestos orgnicos. Limusa. Mxico. 8. Lehman, J.W. (1999). Operational Organic Chemistry. 3er edition. Prentice Hall. New Jersey, USA. 9. McMurry, J. 1993. Qumica Orgnica. 3 ed. Grupo Editorial Iberoamrica. Mxico. 10. Mohring, J.R., Hammond, C.N., Morril, T.C., Neckers,D.C. 1997. Experimental Organic Chemistry. W.H. Freeman and Company. New York. USA. 11. Morrison, R.T y R.N. Boyd. 1985. Qumica Orgnica. 2a. Edicin. Fondo Educativo Interamericano S.A. Mxico. D.F. 12. Murillo, H. 1970. Tratado de Qumica Orgnica. 10 ed., ECLALSA. Mxico.

13. Pasto D.J. y Johnson C.R. (1974). Determinacin de Estructuras Orgnicas Edit. Revert S.A. Mxico. 14. Pavia, D., Lampman, G. M. Y Kriz, G. S. Jr. 1999. Introduction to Organic Laboratory Techniques. W. S. Saunders Co. Philadelphia, USA. 15. Pine, S.H. 1989. Qumica Orgnica. 2 ed. Mc Graw-Hill. Mxico. 16. Robertson, G. Ross, Jacobs, T.L., Truce. W.E. 1974, Laboratory Practice of Organic Chemistry, 5a. Ed., Mac Millan, Nueva York, USA, pp. 325. 17. Shriner, R. L., R. C. Fuson y D. Y. Curtin. 1991. Identificacin sistemtica de Compuestos Orgnicos. Limus. Mxico. 18. Solomons, TWJ. 1982, Qumica Orgnica, Limusa, Mxico. 19. Streitwieser, A. y C. H. Heatchcock. 1979. Qumica Orgnica. Interamericana. Mxico. 12.- PRCTICAS PROPUESTAS Mtodos de separacin: reflujo, destilacin simple y fraccionada, arrastre de vapor Extraccin simple y mltiple: solido lquido, liquido Mtodos de purificacin de compuestos: cristalizacin y recristalizacion Determinacin de la solubilidad de compuestos orgnicos Determinacin de punto de fusin Determinacin de los elementos presentes en compuestos orgnicos a travs del anlisis elemental. Identificacin de ismeros Cis y Trans Isomera ptica: azcares y aminocidos Identificacin de enantimeros. Determinacin de la pureza ptica Reacciones de oxidacin de alcanos, alquenos, alquinos, alcoholes, aldehdos, etc