BENZOINA.

Objetivo: Efectuar una reaccin de condensacin de aldehdos, en presencia de NaOH. Investigacin previa: Mecanismo de la reaccin efectuada: *(general)

Funcin del NaCN en la reaccin. En la primera etapa de la condensacin se produce el ataque nucleoflico del in cianuro sobre el tomo de carbono del grupo carbonilo del benzaldehdo para formar el alcxido. Explique si puede efectuarse la reaccin con aldehdos alifticos. No, porque despus del ataque del in cianuro y la formacin del alcxido, ste establece un equilibrio cido-base, con las molculas del disolvente prtico polar que es el alcohol, para dar el intermediario. ste equilibrio es posible ya que tanto el alcxido como el etxido,poseen aproximadamente el mismo valor de pKa (16-17) y en consecuencia las bases comjugadas tienen la misma fuerza bsica. En este momento, ocurre una inversin en la reactividad del tomo de carbono de lo que era originalmente el grupo carbonilo del aldehdo, ya que en lugar de ser centro electroflico, ahora se convierte en un centro nucleoflico, el carbocatin del

intermediario. Dicho carbocatin se forma por la estabilizacin que le dan los grupos fenilo y ciano y si en este caso fuera un aldehdo aliftico no podra llegar a la estabilidad y por lo tanto no se podra formar el carbocatin y as mismo poder seguir la reaccin de la benzona. Importancia de las cianohidrinas en la naturaleza. La cianhidrina conocida por mandelonitrilo con frmula C6H5CH(OH)CN, ste nitrilo, bien se en forma libre, bien con el grupo hidroxilo adicionado al carbonilo de un azcar para formar un acetal (un glsido) presente en pequeas cantidades en algunas frutas, proporciona un camino para que un organismo almacene cianuro de hidrgeno en una forma no txica. Las almendras amargas contienen amigdalina (un glsido del madelonitrilo) lo que las hace muy poco atractivas como alimentos por ser altamente venenosas. Algunos animales utilizan cianhidrinas como arma defensiva. El miripodo de brillantes manchas Apheloria corrigata almacenas mandelonitrilo en sus glndulas defensivas. Cuando se le molesta, mezcla el nitrilo con una enzima que produce su rpida disociacin. De esta forma el miripodo es capaz de producir una mezcla de benzaldehdo y cianuro de hidrgeno muy repulsiva con la que responde al ataque voraz de un perseguidor. El glicolonitrilo, tambin llamado hidroxiacetonitrilo o cianohidrina del formaldehdo, es el compuesto orgnico con frmula HOCH2CN. Es la cianohidrina ms simple, derivando del formaldehdo.

Diagrama de flujo OBTENCION DE BENZOINA Colocar 10 ml etanol absoluto. 7.5 g benzaldehdo Sol. .75 g NaOH 7.5 ml de agua.

Calentar a reflujo en bao maria, durante 30 minutos. Enfriar el matraz en bao de hielo, hasta que el producto precipite.

Filtrar con vaco crudo y lavar producto varias veces. Pesar el producto crudo y calcular rendimiento Recristalizar con etanol fro (8ml/g) Filtrar con vaco y pesar el producto puro

Fichas de seguridad Etanol

CH3-CH2-OH

Benzaldehdo
C6H5CHO

Hidrxido de sodio NaOH

-Inhalacin: respirar aire fresco, reposo, de ser necesario respiracin artificial y atencin mdica inmediata. -Contacto con piel: quitar la ropa contaminada y lavar con abundante agua, pedir asistencia mdica si los sntomas empeoran. -Contacto con los ojos: lave con cuidado (de tener lentes de contacto, quitarlos), no poner ninguna sustancia sin indicacin del mdico, pedir asistencia mdica an en ausencia de sntomas

-Inhalacin: respirar aire fresco, reposo, de ser necesario respiracin artificial y atencin mdica inmediata. -Contacto con piel: quitar la ropa contaminada y lavar con abundante agua, pedir asistencia mdica si los sntomas empeoran. -Contacto con los ojos: lave con cuidado (de tener lentes de contacto, quitarlos), no poner ninguna sustancia sin indicacin del mdico, pedir asistencia mdica an en ausencia de sntomas.

-Inhalacin: respirar aire fresco, reposo, de ser necesario respiracin artificial y atencin mdica inmediata. -Contacto con piel: quitar la ropa contaminada y lavar con abundante agua, pedir asistencia mdica. -Contacto con los ojos: lave con cuidado (de tener lentes de contacto, quitarlos), no poner ninguna sustancia sin indicacin del mdico, pedir asistencia mdica

Bibliografa: vila, Jos.Qumica Orgnica: Experimentos con un enfoque ecolgico. Direccin General de Publicaciones y Fomento Editorial. Universidad Nacional Autnoma de Mxico.2001.Pag 332-336. Pavia, D.L Introduction to org.Lab.Tech, Saunders Co, London, 1976