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UNIVERSIDAD DE LA FRONTERA

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA ICQ-408 GUIA N3 Prof. Emilio Hormazbal

III. HIDROCARBUROS AROMATICOS. 1. OBJETIVOS. 1.1. Evaluar la inercia qumica de los compuestos aromticos en reacciones adicin, mediante ensayos con reactivos clsicos. 1.2. Aplicar en forma prctica, reacciones caractersticas de los hidrocarburos aromticos. 2. INTRODUCCION Los compuestos aromticos o arenos presentan la caracterstica de poseer electrones conjugados en una estructura cclica. La aromaticidad requiere que el sistema anular sea plano y que el nmero de electrones cumpla con la ecuacin de Hckel. El benceno es el ms representativo de los hidrocarburos aromticos y fue descubierto por Michael Faraday en 1825, durante algunos experimentos con gas de iluminacin. Los hidrocarburos aromticos son por lo general muy txicos y en algunos casos poseen propiedades carcinognicas, como es el caso del 1,2-benzopireno, hidrocarburo aromtico policclico que se encuentra en el humo del cigarrillo y en los gases de escape de automviles.

Una propiedad qumica caracterstica de los compuestos aromticos, es su inercia en reacciones de adicin, a pesar de ser compuestos insaturados. Esta falta de reactividad se debe a que dichas reacciones implicaran la prdida de aromaticidad con la consecuente desestabilizacin. As ensayos caractersticos, para instauraciones en hidrocarburos alifticos, tales como el bromo y el KMnO4 alcalino no afectan el anillo aromtico. Es fcil comprender entonces que las reacciones ms importantes de los compuestos aromticos sean sustituciones y que, debido a la alta densidad electrnica del anillo, estn muy favorecidas las sustituciones electroflicas.
E
+ +

+
Sustrato aromtico

+
producto de sustitucin

electrfilo

Las sustituciones electroflicas aromticas ms importantes son las reacciones de halogenacin, nitracin, sulfonacin, alquilacin y acilacin.

El mecanismo de estas reacciones de sustitucin consiste en una primera etapa, que es la etapa lenta, en que el electrfilo ataca al anillo generndose un carbocatin deslocalizado. La segunda etapa del mecanismo, etapa rpida, implica la eliminacin del tomo de hidrgeno a sustituir, bajo forma de protn, para restablecer la aromaticidad del anillo. La salida del protn est favorecida por la presencia de una base (B-) Las reacciones de sustitucin electroflica son catalizadas por cidos de Lewis que participan en la formacin del electrfilo y aportan la base que acta en la etapa rpida. Como ejemplo se ilustra el mecanismo de la nitracin del benceno. La reaccin se efecta con mezcla nitratote que consiste en una mezcla de HNO3 y H2SO4; el HNO3 aporta el electrfilo y el H2SO4 es el catalizador. Otros catalizadores son, Fe o FeCl3 para la halogenacin, H2SO4 para la sulfonacin y AlCl3 para la alquilacin y acilacin. 3. PARTE EXPERIMENTAL.

3.1 Materiales y Reactivos Materiales: Tubos de ensayos, gradillas, piscetas, pipetas, vasos pp de 250 mL y 400 mL, probetas de 50 mL, esptulas, mecheros, trpodes, rejillas. Reactivos: Benceno, fierro en polvo, H2SO4, HNO3, KMnO4 NaOH, NaCl, agua de bromo, bromo, NaHCO3 3.2 Experiencias. 3.2.1 Inercia qumica del benceno frente a reacciones tpicas de hidrocarburos alifticos insaturados. a) En un tubo de ensayos coloque 5 gotas de benceno y agregue 1 mL de agua de bromo. Agite y observe si hay reaccin. b) En un tubo de ensayos coloque 1 mL de solucin KMnO4 y agregue 5 gotas de benceno. Agite y observe si hay reaccin. 3.2.2 Reacciones de sustitucin electroflica aromtica. a) Obtencin de bromobenceno. En un tubo de ensayos coloque 5 gotas de benceno y agregue una punta de esptula de fierro en polvo. Adicione 3 gotas de bromo y caliente suavemente. Observe los cambios que se producen. Formule la reaccin con su correspondiente mecanismo. b) Obtencin de nitrobenceno. En un tubo de ensayos se prepara una mezcla de 1 mL de HNO 3 conc. con 1 mL de H 2SO4 conc. Esta mezcla se agrega gota a gota a otro tubo que contiene 1 mL de benceno. La adicin debe hacerse lentamente para evitar que la temperatura suba bruscamente. En tal caso el tubo deber enfriarse con agua, antes de continuar la adicin. Una vez completada la adicin de la mezcla nitrante, se agita el tubo de reaccin y luego se enfra. Se forma una capa superior de nitrobenceno de olor caracterstico. Formule la reaccin con su correspondiente mecanismo.

4. CUESTIONARIO a) Por qu el hidrocarburo ciclooctatetraeno no es aromtico? b) Por qu los hidrocarburos aromticos, a pesar de ser insaturados, no presentan reacciones de adicin en el anillo? c) Por qu los ataques electroflicos estn favorecidos en los sustratos aromticos? d) Indique con ecuaciones cmo se genera el electrfilo en cada una de las siguientes reacciones de sustitucin electroflica aromtica. i) Halogenacin iv) Alquilacin ii) Nitracin v) Acilacin iii) Sulfonacin e) Qu funciones cumple el catalizador cido de Lewis en las reacciones de sustitucin electroflicas aromticas. f) Averigue en la literatura qu tipos de sustratos aromticos no requieren catalizador en reacciones de sustitucin electroflica aromtica. g) Cuando sea procedente, complete las siguientes reacciones: i) ii) Benceno + H2SO4 / HNO3 Benceno + Br2 / CCl4

iii) Benceno + Br2 / Fe, polvo iv) v) vi) Benceno + CH3Br AlCl3 AlCl3

Benceno + CH3-COCl

Benceno + KMnO4 , OH-

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