Repblica Bolivariana De Venezuela. Ministerio Del Poder Popular Para La Defensa.

Universidad Nacional Experimental Politcnica De La Fuerza Armada Bolivariana. Extensin Punto Fijo. Ctedra: Qumica Orgnica Profesora: Anglica Iturbe Ingeniera en Petrleo seccin A.

Los alqunos

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Punto Fijo; 03 de febrero del 2011

Qu son los alquinos?

Los alquinos son hidrocarburos alifticos con al menos un triple enlace entre dos tomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energa del triple enlace carbono-carbono. Su frmula general es CnH2n-2 El alquino ms simple es el acetileno.

Modelo en tercera dimensin del acetileno.

Nomenclatura Para dar nombre a los hidrocarburos del tipo alquino se siguen ciertas reglas similares a las de los alquenos. 1. Se toma como cadena principal la cadena continua ms larga que contenga el o los triples enlaces. 1. La cadena se numera de forma que los tomos del carbono del triple enlace tengan los nmeros ms bajos posibles. 2. Dicha cadena principal se nombra con la terminacin -ino, especificando el nmero de tomos de carbono de dicha cadena con un prefijo (etdos, prop- tres, but- cuatro; pent-; hex-; etc). Ej.: propino, CH3-C CH.

3. En caso necesario, la posicin del triple enlace se indica mediante el menor nmero que le corresponde a uno de los tomos de carbono del enlace triple. Dicho nmero se sita antes de la terminacin -ino. Ej.: CH3-CH2-CH2-CH2-C C-CH3, hept-2-ino. C-C C-C C-C CH.

4. Si hay varios triples enlaces, se indica con los prefijos di, tri, tetra... Ej.: octa-1,3,5,7-tetraino, HC

5. Si existen dobles y triples enlaces, se da el nmero ms bajo al doble enlace. Ej.: pent-2-en-4-ino, CH3-CH=CH-C CH

6. Los sustituyentes tales como tomos de halgeno o grupos alquilo se indican mediante su nombre y un nmero, de la misma forma que para el caso de los alcanos. Ej.: 3-cloropropino, HC C-CH2Cl; 2,5dimetilhex-3-ino, CH3-C(CH3)-C Propiedades fsicas Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgnicos usuales y de baja polaridad: ligrona, ter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullicin muestran el aumento usual con el incremento del nmero de carbonos y el efecto habitual de ramificacin de las cadenas. Los puntos de ebullicin son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado. Los tres primeros trminos son gases; los dems son lquidos o slidos. A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusin y el punto de ebullicin. Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades fsicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos. 10 Propiedades qumicas Los alquinos pueden ser hidrogenados por dar los cis-alquenos C-C(CH3)-CH3.

correspondientes con hidrgeno en presencia de un catalizador de paladio sobre sulfato de bario o sobre carbonato clcico parcialmente envenenado con xido de plomo. Si se utiliza paladio sobre carbn activo el producto obtenido suele ser el alcano correspondiente. HCCH + H2 CH2=oc2 + o2 bH3-oHyo3 Aunque la densidad de electrones y con esto de carga negativa en el triple enlace es elevada pueden ser atacados por nuclefilos. La razn se encuentra en la relativa estabilidad del anin de vinilo formado.

Frente a bases fuertes como el sodio en disolucin amoniacal, el bromomagnesiano de etilo etc. reaccionan como cidos dbiles. Ya con el agua sus sales se hidrolizan para dar de nuevo el alquino libre. As como los alquenos, los alquinos participan en halogenacin e

hidrohalogenacin. Aplicaciones La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez, una buena parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas. En la industria qumica los alquinos son importantes productos de partida por ejemplo en la sntesis del PVC (adicin de HCl) de caucho artificial etc. El grupo alquino est presente en algunos frmacos citostticos. Los polmeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos, son semiconductores orgnicos y pueden ser dotados parecido al silicio aunque se trata de materiales flexibles. Analtica Los alquinos decolorean una solucin cida de permanganato de potasio y el agua de bromo. Si se trata de alquinos terminales (con el triple enlace a uno de los carbonos finales de la molcula) forman sales con soluciones amoniacales de plata o de cobre. (Estas sales son explosivas) Estructura electrnica El triple enlace entre los carbonos es formado por dos orbitales sp y cuatro orbitales p. Los enlaces hacia el resto de la molcula se realizan a travs de los orbitales sp restantes. La distancia entre los dos tomos de carbono es de tpicamente de 120 pm. La geometra de los carbonos del triple enlace y sus sustituyentes es lineal.