Universidad Andrs Bello Facultad de Ecologa y Recursos Naturales Departamento de ciencias qumicas

LABORATORIO N 6 Separacin y Purificacin de una tableta analgsica: Acido Acetilsaliclico, cafena y p-hidroxiacetanilida

Curso: QUI002 Laboratorio De Qumica General y Orgnica Seccin: 19 Alumnos: Javier Ortiz G. Juan Olivares Gonzalo Fredes O. Profesor: Ral De la Nuez Fonseca Fecha de Entrega: viernes 13 de junio de 2008

Objetivos
Separar y purificar una mezcla de compuestos orgnicos. Variacin de la temperatura de las distintas soluciones Determinar la temperatura de fusin y calcular el rendimiento

Introduccin
En este sexto laboratorio de qumica general y orgnica, se aprendi a reconocer la separacin y la purificacin de una mezcla de compuestos orgnicos, las estructuras ocupadas fueron la cafena, cido acetilsalicitico y p-hidroxiacetanilida. Esto significa que cada una de estas estructuras, corresponden a base, a un cido orgnico fuerte y a un cido orgnico dbil, respectivamente, realizando procesos como la decantacin y ebullicin. La solubilidad y la purificacin, cumplen un rol muy importante. Los datos de solubilidad son importantes para poder separar eficientemente cada uno de los componentes inertes. La Solubilidad, de una sustancia en un disolvente, es la cantidad de esa sustancia contenida en cien gramos de disolvente, a una temperatura y presin dadas. En general, la solubilidad de las sustancias slidas en agua aumenta con la temperatura. Los gases se disuelven en los lquidos en una proporcin que depende de la naturaleza de ambos. Las disoluciones de gases obedecen la ley de Henry, segn la cual, a una temperatura dada, la masa de gas disuelto en una cantidad determinada de lquido es proporcional a la presin que el gas ejerce sobre la superficie del mismo. Salvo excepciones, la solubilidad de los gases en agua disminuye al aumentar la temperatura. Purificacin: Los compuestos orgnicos slidos se pueden purificar por la tcnica de cristalizacin, la tcnica incluye, la disolucin del slido que va ha ser cristalizado, en un disolvente o mezcla de disolventes calientes a punto de ebullicin y, posteriormente, al enfriarse la solucin, cristaliza como slido. Ebullicin: Temperatura a la que la presin de vapor de un lquido se iguala a la presin atmosfrica existente sobre dicho lquido. A temperaturas inferiores al punto de ebullicin (p.e.), la evaporacin tiene lugar nicamente en la superficie del lquido. Durante la ebullicin se forma vapor en el interior del lquido, que sale a la superficie en forma de burbujas, con el caracterstico hervor tumultuoso de la ebullicin. Cuando el lquido es una sustancia simple o una mezcla azeotrpica, contina hirviendo mientras se le aporte calor, sin aumentar la temperatura; esto quiere decir que la ebullicin se produce a una temperatura y presin constantes con independencia de la cantidad de calor aplicada al lquido. Decantacin: procedimiento de separacin de un lquido y un slido insoluble en l, o de dos lquidos no miscibles, aprovechando la accin de la gravedad. En la separacin de dos lquidos no miscibles, como el agua y el aceite, se utiliza un embudo de decantacin que consiste en un recipiente transparente provisto de una llave en su parte inferior. Al abrir la llave, pasa primero el lquido de mayor densidad y cuando ste se ha agotado se impide el paso del otro lquido cerrando la llave. La superficie de separacin entre ambos lquidos se observa en el tubo estrecho de goteo.

Aparatos y reactivos
Aparatos: Mortero Tubo de ensayo Manto calefactor Piedras de ebullicin Pipeta Pasteur Papel de filtro Esptula Pesa analtica Embudo de decantacin Vaso precipitado Embudo cnico Vaso baln Equipo completo de destilacin

Reactivos: 2 Tabletas CH2 Cl2 C2 H5 OH NaOH 3M H2O Na2 SO4 CH2 Cl2 HCl 3M Agua hielo

DESARROLLO EXPERIMENTAL:
Para comenzar se tomo una tableta, sacando de ella dos pastilla, las cuales se llevaron a la balanza analtica, para ser pesadas. Enseguida se llevaron al mortero para ser trituradas, obteniendo de esta forma un polvo fino y homogneo, que luego se deposito al interior de un erlenmeyer. A continuacin se deposito 8 ml de CH 2 Cl 2, Posteriormente se llevo la solucin a calentar y agitar suavemente sobre un manto calefactor y bajo campana, durante un periodo de tiempo corto, esperando hasta que ebulla (evitando la evaporacin del solvente). Despus de la ebullicin, se dejo enfriando a temperatura ambiente, durante algunos minutos, posteriormente se separo la solucin 1, dejando lo slido (decantacin). A la concentracin de slido blanco (lo precipitado), se le agrego 4 ml de C2H5OH, se llevo la solucin a calentar y agitar suavemente sobre un manto calefactor y bajo campana, durante un periodo de tiempo corto, esperando hasta que ebulla y para despus filtrar en caliente. A un tubo de ensayo se le coloco el embudo mas un papel filtrante para filtrar la solucin, luego se procedi a lavar con etanol caliente para rescatar todo lo que hubiese quedado. Posteriormente se llevo la solucin obtenida a calentar sobre un manto calefactor, evaporando 2/3 de esta. Quedando 1/3 de la solucin, se dejo enfriando a temperatura ambiente durante unos minutos. Este experimento no lo pudimos continuar por falta de tiempo y algunos errores asociados que se produjeron en el transcurso del laboratorio. A continuacin se tomo la solucin 1, a la cual se le agrego 4ml de NaOH 3M, despus de agitar se pudo apreciar dos fases diferentes: La fase acuosa y la fase orgnica, entonces se removi la fase acuosa cuidadosamente con una pipeta Pasteur y se le adiciono 1 ml de H2O y se volvi a retirar la fase acuosa. A lo que quedo de la solucin 1(CH2 Cl 2) se agrego Na2 SO4 slido, se agito y se dejo reposando tapado por ms o menos 2 minutos para completar el proceso de secado. Se procedi a decantarlo y remover su solvente. Se peso lo obtenido en la analtica, a continuacin se puso en el rota vapor esperando el total de su evaporacin para a si ver la cafena, luego se dejo enfriar a temperatura ambiente y se peso nuevamente, las diferencias de masas nos dar los granos de cafena. A continuacin se tomo la solucin 2, que contiene la sal del cido carboxlico, se le agrego gota a gota, HCl 3M, hasta que apareci un precipitado de color blanco, el cual se calent a ebullicin suavemente, viendo que no se disolva el precipitado se adiciono mas agua. Se dejo enfriando, para luego ser filtrado al vaco.

RESULTADOS: Experimento con el precipitado: No se pudo terminar esta parte del experimento donde se obtendra el paracetamol por razones de tiempo, y por errores que se produjeron en el transcurso del mismo, lo cual nos lleva a no poder determinar la masa de paracetamol. Experimento con la fase del diclorometano Peso de las tabletas: 0.9412 Peso baln vaco: 50.4439 Peso baln con cafena: 50.4993 Gramaje de la cafena es la diferencia de las masas: 50.4993 50.4439 = 0.0554 grs. Entonces: grs de cafeina grs. de tabletas X 100 / esto nos dar el % de rendimiento.

% rendimiento: 0.05886 X 100 = 5.88%

Experimento con la solucin 2: Este experimento no resulto no por falta de tiempo, sino por fallas tcnicas en el transcurso del laboratorio, ya que a la mayora de mis compaeros este experimento no les resulto. Por lo tanto no se pudo determinar su resultado.

Conclusin:
Se puede concluir que no se obtuvo los resultados esperados en el paracetamol, debido a que hubo una mala manipulacin sumando a ello la falta de tiempo que se produjo adems de posibles fallas en el mismo. Otro posible respuesta pude ser que cuando se cortaron los crculos de papel filtro, el marcaje de estos fue con lpiz pasta, entonces al realizar los experimento la tinta se iba disolviendo en las soluciones produciendo la falla en los resultados, esto fue porque las personas indicadas para esto no siguieron las indicaciones del profesor el cual les indico que deban hacerlo con lpiz grafito. El experimento con la cafena fue lo nico que nos resulto, debido a que se siguieron al pie de la letra las instrucciones adems de que este era de menor complejidad que los dems. Con los resultados se procedi a sacar el rendimiento de la cafena el cual no sabemos si esta bien, pero tenemos fe de nuestro resultado porque sabemos que no hubo errores. En cuanto al experimento con la solucin 2, tampoco se pudo obtener un resultado esto porque a lo mejor tambin influy el lpiz pasta mencionado anteriormente o tal vez porque el HCl no estaba en la concentracin correcta, pero como esto es muy improbable apelamos al mal seguimiento de los pasos indicados por el profesor, adems de la falta de tiempo, por lo que el experimento se tuvo que realizar a una mayor velocidad, lo que en este tipo de laboratorios es fatal ya que se necesita de calma y paciencia para seguir ordenes y no fallar obteniendo as el resultado esperado.

Desarrollo
1- ) El principio bsico en que consisti el laboratorio n6 es la solubilidad. Donde se busco mediante este camino extraer los componentes clave mediante sustancias que pudieran ser solubles a otra y tambin porque no ser insolubles. As se fueron removiendo los componentes necesarios para nuestro trabajo en el laboratorio. 2- ) Como mencionaba en la respuesta de la pregunta anterior, en este laboratorio se jugo mucho con la solubilidad de los compuestos, como lo deca en la gua de trabajo La solubilidad es el proceso clave para nuestra estrategia de separacin y as fue nomas. Desde el principio del laboratorio fuimos agregando compuestos que fueran solubles a otros e insolubles a otros a la vez para as separar compuesto por compuesto y llegar al objetivo. En la gua se mencionaba algo respecto a eso, como que el paracetamol era insoluble a el diclorometano, al ter y al cloroformo, pero este a su vez si es soluble a los otros compuestos presentes, entonces se fue jugando con este mtodo para obtener la cafena, el paracetamol y el acido. (El diagrama de flujo esta al final)

3- ) Cafena: Peso de las tabletas: 0.9412 Peso baln vaco: 50.4439 Peso baln con cafena: 50.4993 Gramaje de la cafena es la diferencia de las masas: 50.4993 50.4439 = 0.0554 grs. Entonces: grs de cafena grs. de tabletas X 100 / esto nos dar el % de rendimiento.

% rendimiento: 0.05886 X 100 = 5.88% Los otros dos experimentos no lo realizamos por falta de tiempo y fallas tcnicas producidas en el laboratorio y como siempre las posibles causas de error son ser despistados y no seguir las instrucciones al pie de la letra. 4- ) Para nosotros esta pregunta puede tener dos respuestas, una que si y otra que no. Pero Por qu planteamos esto? La primera es si, porque como a todos se nos dio la misma indicacin es lgico que a todos nos tuviera que dar lo mismo. Pero tambin hay un no, y esto es porque hay factores que afectan mucho como por ejemplo el peso de las tabletas, no creo que fuera el mismo para todos, las masas de los balones, pero sobre todo el cuidado que pusiera cada grupo en el laboratorio con respecto a las instrucciones de la gua y la que nuestro profesor nos dio. 6- ) El agregar el HCl, permite agregar protones, porque al ser un electrolito fuerte (acido fuerte) es capaz de donar protones. Para eso se utilizo el HCl, para devolverle el protn que se haba quitado anteriormente. En cuanto al NaOH nos sirvi para formar la sal del cido, ya que es una base fuerte. Estos dos compuestos permitieron realizar las solubilidades e insolubilidades de los compuestos para poder separarlos finalmente.

Bibliografa:
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