Eter adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus ROR', dengan R dapat berupa alkil maupun aril.

[1] Contoh senyawa eter yang paling umum adalah pelarut dan anestetik dietil eter (etoksietana, CH3-CH2-O-CH2-CH3). Eter sangat umum ditemukan dalam kimia organik dan biokimia, karena gugus ini merupakan gugus penghubung pada senyawa karbohidrat dan lignin.

Daftar isi

1 Struktur dan ikatan o 1.1 Struktur Serupa 2 Sifat-sifat fisika 3 Reaksi o 3.1 Pembelahan eter o 3.2 Pembentukan peroksida o 3.3 Sebagai basa Lewis 4 Sintesis o 4.1 Dehidrasi alkohol o 4.2 Sintesis eter Williamson o 4.3 Kondensasi Ullmann o 4.4 Adisi elektrofilik alkohol ke alkena o 4.5 Pembuatan epoksida 5 Beberapa eter penting 6 Referensi

Struktur dan ikatan

Eter memiliki ikatan C-O-C yang bersudut ikat sekitar 110 dan jarak C-O sekitar 140 pm. Sawar rotasi ikatan C-O sangatlah rendah. Menurut teori ikatan valensi, hibridisasi oksigen pada senyawa eter adalah sp3. Oksigen lebih elektronegatif daripada karbon, sehingga hidrogen yang berada pada posisi alfa relatif terhadap eter bersifat lebih asam daripada hidrogen senyawa hidrokarbon. Walau demikian, hidrogen ini kurang asam dibandingkan dengan alfa hidrogen keton.

Struktur Serupa
Eter tidak boleh disamakan dengan gugus-gugus sejenis berikut yang mempunyai stuktur serupa - R-O-R.

Senyawa aromatik seperti furan di mana oksigen adalah sebahagian daripada sistem aromatik. Senyawa dengan atom-atom karbon yang bersebelahan dengan oksigen terikat dengan oksigen, nitrogen, atau sulfur: o Ester R-C(=O)-O-R o Asetal R-CH(-O-R)-O-R

o o

Aminal R-CH(-NH-R)-O-R Anhidrida R-C(=O)-O-C(=O)-R

Sifat-sifat fisika
Molekul-molekul eter tidak dapat berikatan hidrogen dengan sesamanya, sehingga mengakibatkan senyawa eter memiliki titik didih yang relatif rendah dibandingkan dengan alkohol. Eter bersifat sedikit polar karena sudut ikat C-O-C eter adalah 110 derajat, sehingga dipol C-O tidak dapat meniadakan satu sama lainnya. Eter lebih polar daripada alkena, namun tidak sepolar alkohol, ester, ataupun amida. walau demikian, keberadaan dua pasangan elektron menyendiri pada atom oksigen eter, memungkinkan eter berikatan hidrogen dengan molekul air.Eter dapat dipisahkan secara sempurna melalui destilasi. Eter siklik seperti tetrahidrofuran dan 1,4-dioksana sangat larut dalam air karena atom oksigennya lebih terpapar ikatan hidrogen dibandingkan dengan eter-eter alifatik lainnya. Beberapa alkil eter Titik lebur Titidk didih Kelarutan dalam 1 L Momen (C) (C) H2 O dipol (D) -138,5 -23,0 70 g 1,30 -116,3 -108,4 11,8 34,4 66,0 101,3 69 g Larut pada semua perbandingan Larut pada semua perbandingan 1,14 1,74 0,45

Eter Dimetil eter Dietil eter

Struktur CH3-O-CH3 CH3CH2-OCH2CH3

Tetrahidrofuran O(CH2)4 Dioksana O(C2H4)2O

Reaksi
Eter secara umumnya memiliki reaktivitas kimia yang rendah, walaupun ia lebih reaktif daripada alkana. Beberapa contoh reaksi penting eter adalah sebagai berikut.[2]

Pembelahan eter
Walaupun eter tahan terhadap hidrolisis, ia dapat dibelah oleh asam-asam mineral seperi asam bromat dan asam iodat. Asam klorida hanya membelah eter dengan sangat lambat. Metil eter umumnya akan menghasilkan metil halida: ROCH3 + HBr CH3Br + ROH Reaksi ini berjalan via zat antara onium, yaitu [RO(H)CH3]+Br-.

Beberapa jenis eter dapat terbelah dengan cepat menggunakan boron tribomida (dalam beberapa kasus aluminium klorida juga dapat digunakan) dan menghasilkan alkil bromida.[3] Berganting pada substituennya, beberapa eter dapat dibelah menggunakan berbagai jenis reagen seperti basa kuat.

Pembentukan peroksida
Eter primer dan sekunder dengan gugus CH di sebelah oksigen eter, dapat membentuk peroksida, misalnya dietil eter peroksida. Reaksi ini memerlukan oksigen (ataupun udaara), dan dipercepat oleh cahaya, katalis logam, dan aldehida. Peroksida yang dihasilkan dapat meledak. Oleh karena ini, diisopropil eter dan tetrahidrofuran jarang digunakan sebagai pelarut.

Sebagai basa Lewis

Eter dapat berperan sebagai basa Lewis maupun basa Bronsted. Asam kuat dapat memprotonasi oksigen, menghasilkan "ion onium". Contohnya, dietil eter dapat membentuk kompleks dengan boron trifluorida, yaitu dietil eterat (BF3.OEt2). Eter juga berkooridasi dengan Mg(II) dalam reagen Grignard. Polieter (misalnya eter mahkoya) dapat mengikat logam dengan sangat kuat.

Sintesis
Eter dapat disintesis melalui beberapa cara:

Dehidrasi alkohol
Dehidrasi senyawa alkohol dapat menghasilkan eter: 2 R-OH R-O-R + H2O Reaksi ini memerlukan temperatur yang tinggi (sekitar 125 C). Reaksi ini dikatalisis oleh asam, biasanya asam sulfat. Metode ini efektif untukn menghasilkan eter simetris, namun tidak dapat digunakan untuk menghasilkan eter tak simetris. Dietil eter dihasilkan dari etanol menggunakan metode ini. Eter siklik dapat pula dihasilkan menggunakan metode ini.

Sintesis eter Williamson

Eter dapat pula dibuat melalui substitusi nukleofilik alkil halida oleh alkoksida R-ONa + R'-X R-O-R' + NaX Reaksi ini dinamakan sintesis eter Williamson. Reaksi ini melibatkan penggunaan alkohol dengan basa kuat, menghasilkan alkoksida, yang diikuti oleh adisi pada senyawa alifatik terkait yang memiliki gugus lepas (R-X). Gugus lepas tersebut dapat berupa iodida, bromida, maupun sulfonat. Metode ini biasanya tidak bekerja dengan baik dengan aril halida (misalnya bromobenzena). Reaksi ini menghasilkan rendemen reaksi yang tinggi untuk halida primer.

Halida sekunder dan tersier sangat rawan menjalani reaksi eliminasi E2 seketika berpaparan dengan anion alkoksida yang sangat basa. Dalam reaksi lainnya yang terkait, alkil halida menjalani substitusi nukleofilik oleh fenoksida. RX tidak dapat digunakan untuk bereaksi dengan alkohol. Namun, fenol dapat digunakan untuk menggantikan alkohol. Oleh karena fenol bersifat asam, ia dapat bereaksi dengan basa kuat seperti natrium hidroksida, membentuk ion fenoksida. Ion fenoksida ini kemudian mensubstitusi gugus -X pada alkil halida, menghasilkan eter dengan gugus aril yang melekat padanya melalui mekanisme reaksi SN2. C6H5OH + OH- C6H5-O- + H2O C6H5-O- + R-X C6H5OR

Kondensasi Ullmann
Kondensasi Ullmann mirip dengan metode Williamson, kecuali substratnya adalah aril halida. Reaksi ini umumnya memerlukan katalis, misalnya tembaga.

Adisi elektrofilik alkohol ke alkena

Alkohol dapat melakukan reaksi adisi dengan alkena yang diaktivasi secara elektrofilik. R2C=CR2 + R-OH R2CH-C(-O-R)-R2 Katalis asam diperlukan agar reaksi ini dapat berjalan. Biasanya merkuri trifluoroasetat (Hg(OCOCF3)2) digunakan sebagai katalis.

Pembuatan epoksida
Artikel utama untuk bagian ini adalah: epoksida Epoksida biasanya dibuat melalui oksidasi alkena. Eposida yang paling penting dalam industri adalah etilena oksida, yang dihasilkan melalui oksidasi etilena dengan oksigen. Epoksida lainnya dapat dihasilkan melalui dua cara:

Melalui oksidasi alkena dengan peroksiasam seperti Asam meta-kloroperoksibenzoat (mCPBA). Melalui substitusi nukleofilik intramolekuler halohidrin.

Eter juga sering disebut alkoksialkana. Hal ini dikarenakan eter dianggap sebagai turunan alkana dengan satu atom H alkana tersebut diganti oleh gugus alkoksi (-OR). Rumus umum eter adalah CnH2n+2O dengan struktur umum R-O-R. Penamaan eter secara IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) dilakukan dengan mengganti akhiran a menjadi oksi, contohnya CH3-O-CH3 (C2H6O) disebut metoksimetana. Sedangkan penamaan sederhananya yaitu alkil alkil eter, dimana nama kedua gugus alkil diikuti dengan kata eter dalam 3 kata. Contohnya seperti CH3-O-CH3 di atas, disebut sebagai dimetil eter. Adapun CH3-CH2-O-CH3 disebut metil etil eter. Rumusan penentuan tata nama eter didasarkan pada beberapa hal di bawah ini: 1. Rantai C yang lebih pendek disebut sebagai alkoksi 2. Rantai C yang lebih panjang disebut sebagai alkana 3. Penomoran dimulai dari salah satu ujung rantai induk sehingga letak gugus alkoksi akan memiliki nomor terkecil. Rumus penentuan tata nama eter secara umum adalah: (no.cabang)-(nama cabang)-(no.gugus alkoksi)-(nama gugus alkoksi)(nama rantai induk alkana) Contohnya adalah: CH3-O-CH2-CH2-CH2-CH3: 1-metoksibutana = butil metil eter CH3-CH2-O-CH2-CH2-CH3: 1-etoksipropana = etil propil eter CH3-CH2-O-CH3: metoksietana = metil etil eter Eter memiliki beberapa sifat khas, yaitu: 1. Sifat Fisis

Senyawa eter dengan rantai C pendek berbentuk cair pada suhu kamar Semakin panjang rantai C suatu senyawa eter, maka titik didihnya akan semakin tinggi, namun tetap relatif rendah dibandingkan alkohol Kurang polar sehingga susah/tidak dapat larut dalam air. Pada suhu kamar, kelarutan eter dalam air hanya 1,5%

2. Sifat Kimia

Eter mudah terbakar membentuk gas karbon dioksida dan uap air Secara umum merupakan senyawa yang reaktifitasnya rendah, namun masih lebih tinggi dibandingkan alkana Tidak dapat bereaksi dengan logam aktif Dapat bereaksi dengan fosfor pentaklorida (PCl5) Dapat terurai oleh asam halida

Reaksi-reaksi eter: 1. Pembakaran Reaksi pembakaran eter akan menghasilkan gas karbon dioksida dan uap air. Adapun contoh reaksinya: CH3-O-CH3 + 3O2 2CO2 + 3H2O 2. Reaksi dengan logam aktif Eter tidak dapat bereaksi dengan logam aktif seperti natrium. 3. Reaksi dengan fosfor pentaklorida Fosfor pentaklorida merupakan senyawa tidak berwarna dan merupakan salah satu agen klorinasi pada reaksi-reaksi kimia. PCl5 ini termasuk salah satu senyawa berbahaya karena bereaksi secara keras dengan air membentuk asam klorida, salah satu asam kuat. Eter dapat bereaksi dengan fosfor pentaklorida tanpa membentuk asam klorida. Adapun reaksi eter dengan fosfor pentaklorida dapat dituliskan sebagai: R-O-R + PCl5 R-Cl + R-Cl + POCl3 4. Reaksi dengan asam halida (HX) Eter dapat diuraikan oleh senyawa-senyawa hidrogen halida (HX), terutama asam iodida (HI). Berikut adalah reaksi eter dengan asam halida: Asam halida terbatas: R-O-R + HI R-OH + R-I Asam halida berlebih: R-O-R + 2HI R-I + R-I + H2O Seperti yang telah ditulis dalam artikel mengenai alkohol, rumus umum alkohol adalah CnH2n+2O, sama dengan eter. Lalu bagaimana membedakan alkohol dan eter? Ada beberapa karakter yang dapat membedakan satu sama lain, yaitu:

Alkohol dapat larut dalam air karena sifatnya yang polar, sedangkan eter kurang polar sehingga susah larut dalam air Titik didih alkohol lebih tinggi daripada eter Alkohol bereaksi dengan fosfor pentaklorida (PCl5) membentuk asam klorida sedangkan eter tidak membentuk asam klorida Alkohol dapat bereaksi dengan logam aktif seperti natrium membentuk hidrogen, sedangkan eter tidak dapat bereaksi Alkohol dapat dioksidasi menghasilkan keton, sedangkan eter tidak

Dalam kehidupan sehari-hari, eter dapat digunakan dalam beberapa bidang, yaitu:

Pelarut dalam reaksi-reaksi kimia Obat bius dalam proses operasi: dietil eter Bahan aditif bensin untuk menaikkan nilai oktan: metil ters-butil eter (MTBE)