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Tutorial Nivel Medio QM - m8

Qumica 2007
CIENCIAS PLAN COMN
Reacciones Orgnicas

Qumica 2007 Reacciones orgnicas en hidrocarburos


Considerando que existen millones de sustancias orgnicas, es fcil concluir que la cantidad de reacciones posibles es tambin muy grande. A pesar de ser muy numerosas, las principales reacciones orgnicas siguen patrones bien denidos, lo que facilita la previsin de esas reacciones. Es importante recordar, que las reglas generales de la qumica continan siendo vlidas en qumica orgnica. Por ejemplo, molculas polares reaccionan, en general, mejor que las apolares; cidos reaccionan con bases; oxidantes con agentes reductores. Estas ideas facilitan notablemente el estudio de las reacciones orgnicas. El conocimiento bsico de la reactividad de las sustancias orgnicas es muy importante, pues tiene aplicacin directa en gran parte de la industria qumica, procesos bioqumicos y farmacuticos, as como en la industria alimenticia. Normalmente, las reacciones en qumica orgnica son ms lentas y difciles que en la qumica inorgnica. Esto ocurre porque, en general, las reacciones orgnicas son moleculares, en tanto, las reacciones orgnicas son inicas. Esto sucede porque, para que ocurra una reaccin orgnica, la reaccin solamente sucede con la ruptura de algunos enlaces de las molculas iniciales y la formacin de nuevos enlaces, que van a formar las molculas nales.

1.

Reacciones orgnicas en hidrocarburos alcanos

Los alcanos muestran una variacin regular en sus propiedades fsicas. As, los puntos de fusin y ebullicin aumentan con su masa molecular, aunque en los compuestos ramicados estos puntos son menores que los de sus ismeros no ramicados. Dada la gran estabilidad de sus enlaces, muy poco polarizados, los alcanos son muy poco reactivos en condiciones normales. En condiciones ms energticas, realizan algunas reacciones, como la combustin, la sustitucin y el craqueo. Combustin: La reaccin con el O2 a alta temperatura es una reaccin exotrmica, es decir, desprende una gran cantidad de calor, ah el uso de los alcanos como combustibles. Toda combustin completa genera dixido de carbono y agua como productos. En general:

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CnH2n + Por ejemplo:

3n + 1 O2 nCO2 + (n+1)H2O 2

H<0

CH4 (g) + 2 O2 (g) CO2 (g) + 2 H2O (l)

H = -890.4 kj

Sustitucin: Uno o ms tomos de hidrgeno se reemplazan por tomos de halgenos, grupos NO2, HSO3, etc. La halogenacin origina halogenuros de alquilo, tiles como disolventes y como productos intermedios de sntesis. CH4 (g) + Cl2 (g) CH3Cl (g) + HCl (g) Clorometano CH3Cl (g) + Cl2 (g) CH2Cl2 (g) + HCl (g) Diclorometano Craqueo: Este procedimiento, de gran importancia en la industria petroqumica, consiste en transformar alcanos de gran masa molecular en alcanos o alquenos de menor masa molecular. Esto se logra en condiciones de elevada temperatura o mediante el uso de catalizadores a temperaturas ms moderadas.As, el octano, C8H18, por ejemplo, puede dar origen a compuestos como C8H16, C4H10, C4H8, C3H6, adems de H2 y CH4.

2.

Reacciones orgnicas en hidrocarburos alquenos

Los alquenos son hidrocarburos insaturados que se caracterizan por la presencia del doble enlace en su estructura. Sus propiedades fsicas son muy parecidas a las de los alcanos. Son insolubles en agua y sus puntos de fusin y de ebullicin, inferiores a los de los alcanos de igual nmero de tomos de carbono, tambin aumentan con la masa molecular. Los alquenos son ms reactivos que los alcanos, debido a la presencia del doble enlace en su estructura, este enlace se rompe en la molcula para permitirle reaccionar, originando una molcula con enlaces simples.

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Adicin: Son de tipo electroltico debido a la polarizacin del doble enlace. Este enlace se rompe y forma dos enlaces simples libres. Regla de Markovnikov. El radical se une siempre al carbono menos sustituido. En caso de ser halgeno, ste no se ubica en el carbono terminal. En la hidrogenacin, el H2 se adiciona a temperatura y presin altas y en presencia de un catalizador namente dividido, dando lugar a un alcano. CH2 = CH2 + H2 CH3-CH3
eteno etano

En la halogenacin, la adicin de cloro, bromo o yodo tienen lugar en los tomos de carbono donde se presenta la insaturacin. CH3-CH=CH2 + Cl2 CH3-CH-CH2 l l 1,2- dicloropropano Cl Cl Hidrohalogenacin. La adicin de algn hidrcido como HCl, HBr o HI ocurre de la misma manera que en los casos anteriores, cumpliendo con la regla de Markovnikov CH3-CH=CH2 + HCl CH3 -CH-CH3 l Cl

2- cloropropano

Polimerizacin. Los alquenos de baja masa molecular, a temperatura y presin altas, o baja presin en presencia de catalizadores, se polimerizan formando cadenas de gran masa molecular. Por ejemplo, el eteno se polimeriza originando el plstico polietileno. n CH2=CH2 (-CH2-CH2-)n Combustin. Como los alcanos, los alquenos producen CO2 y H2O, desprendiendo gran cantidad de calor. CH2=CH2(g)+3O2(g) 2CO2(g) +2H2O(l) H = -1387 kj

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Oxidacin. Dependiendo de las condiciones de la reaccin, los alquenos producen diversos productos. As, al utilizar KMnO4 en disolucin se producen dioles, mientras que con Ozono (O3) hay ruptura de la molcula y formacin de productos carbonlicos. KMnO4

CH3-CH=CH2
Propeno

CH3-CHOH-CH2OH + MnO2
1,2-propanodiol

CH3-CH2-C=CH-CH3 l CH3
3-metil-2-penteno

O3

CH3-CH2- C-CH3 + CH3CHO ll O


2- butanona etanal

3.

Reacciones orgnicas en hidrocarburos alquinos

Estos hidrocarburos insaturados se caracterizan por la presencia del triple enlace en su estructura. Son insolubles en agua y sus puntos de fusin y ebullicin, ms elevados que los de alcanos y alquenos de igual nmero de tomos de carbono, aumentan con la masa molecular. Son los hidrocarburos ms reactivos debido a la debilidad del triple enlace, el cual al romperse forma una molcula con enlace doble. Adicin electroflica. Mediante un mecanismo semejante al de los alquenos, el triple enlace se transforma en doble por ruptura de la insaturacin triple. CH CH + H2 CH2 = CH2
etino eteno

CH3-C CH + HCl CH3- C-Cl = CH2 Propino 2-cloropropeno

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1. Ciertas sustancias orgnicas poseen la propiedad de reaccionar con I2, y el anlisis de los productos revela que la reaccin ocurre por un mecanismo de adicin de los tomos del halgeno en la cadena carbonada. Cul es la sustancia con esta propiedad? A) B) C) D) E) 2. CH3-MgCl CH3-O-CH3 CH3-CH=CH2 CH3-CH2-CH2-OH CH3-CH2-CH3

El anlisis qumico de un compuesto desconocido determin que era un hidrocarburo. Ese compuesto, al reaccionar con cido clorhdrico (HCl), produce 2-cloropropano. Se puede deducir que el compuesto desconocido es A) B) C) D) E) butano. propano. cloropropano. propino. propeno.

3.

En la reaccin de 1-penteno con cido yodhdrico, se debe obtener A) B) C) D) E) 1-yodopentano. 2-yodopentano. 3-yodopentano. 1,2 diyodopentano. 1,3 diyodopentano.

4.

El HBr reacciona con el 3,4-dimetil-2-penteno, formando A) B) C) D) E) 2-bromo-3,4- dimetil-pentano. 3-bromo-2,3-dimetil-pentano. 3-bromo-3-etil-pentano. 3-bromo-3,4,5-trimetil-pentano. 4-bromo-2,3-dimetil-pentano.

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5.

El compuesto CH2=CH, l Cl puede ser obtenido por reaccin de adicin del cido clorhdrico con A) B) C) D) E) metano. eteno. etino. etano. propeno.

6.

De la reaccin de sustitucin H l CH3- C-CH3 + Cl2 ? l CH3 El producto principal es A) B) C) D) E) cloruro de isopropilo. 1,1-diclorobutano. 1,2-diclorobutano. 2-metil-1-cloropropano. 2-metil-2-cloropropano

7.

Dada las reacciones I. II. III. CH3- CH = CH2 +H2 CH3-CH2-CH3 CH3- CH3 + Cl2 CH3-CH2-Cl + HCl CH2=CH2+3O2 2CO2 +2H2O

Es (son) reacciones de adicin A) B) C) D) E) Slo I Slo II Slo III Slo I y II I, II y III

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8. En la halogenacin del compuesto 3-metil-pentano, en una reaccin de sustitucin, el tomo de hidrgeno ms fcilmente sustituible por el halgeno se ubica en el carbono: A) B) C) D) E) 1 2 3 4 5

9.

En las reacciones de combustin I. II. III. CH2=CH2+3O2 2CO2 +2H2O C5H12 + 8O2 5CO2 + 6H2O CH3-(CH2)2-CH3 + 6O2 4CO2 + 4H2O

Cul (es) cumple (n) con la ley de conservacin de masa? A) B) C) D) E) Slo I Slo II Slo III Slo I y II I, II y III

10.

El gas natural o metano (CH4) presenta, en condiciones de combustin total, los siguientes productos A) B) C) D) E) CO, CO2 y H2O. C, CO2 y H2O. CO y H2O. CO2 y H2O. CO2 y O2.

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1. Ciertas sustancias orgnicas poseen la propiedad de reaccionar con I2, y el anlisis de los productos revela que la reaccin ocurre por un mecanismo de adicin de los tomos del halgeno en la cadena carbonada. Cul es la sustancia con esta propiedad? A) B) C) D) E) CH3-MgCl CH3-O-CH3 CH3-CH=CH2 CH3-CH2-CH2-OH CH3-CH2-CH3

La reaccin de adicin descrita corresponde a una halogenacin. En este caso, los dos tomos del halgeno (I2) se unen a la cadena principal, esto ocurre en hidrocarburos que presentan doble enlace en su estructura, es decir, alquenos (CH3-CH=CH2) 2. El anlisis qumico de un compuesto desconocido determin que era un hidrocarburo. Ese compuesto, al reaccionar con cido clorhdrico (HCl), produce 2-cloropropano. Se puede deducir que el compuesto desconocido es A) B) C) D) E) butano. propano. cloropropano. propino. propeno.

La reaccin de hidrohalogenacin permite la adicin de un hidrcido a un hidrocarburo, siendo necesario que el hidrocarburo en cuestin sea un alqueno. 3. En la reaccin de 1-penteno con cido yodhdrico, se debe obtener A) B) C) D) E) 1-yodopentano. 2-yodopentano. 3-yodopentano. 1,2 diyodopentano. 1,3 diyodopentano.

En la reaccin, el doble enlace se rompe para generar una molcula saturada, donde se le adicionan el hidrgeno y el yodo a su estructura.

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CH2=CH-CH2-CH2-CH3 + HI CH2-CH-CH2-CH2-CH3 l l H I
1-penteno 2-yodopentano

4.

El HBr reacciona con el 3,4-dimetil-2-penteno, formando A) B) C) D) E) 2-bromo-3,4- dimetil-pentano. 3-bromo-2,3-dimeti-lpentano. 3-bromo-3-etil-pentano. 3-bromo-3,4,5-trimetil-pentano. 4-bromo-2,3-dimetil-pentano.

En la reaccin, el doble enlace se rompe para generar una molcula saturada, donde se le adicionan el hidrgeno y el yodo a su estructura segn la regla de Markovnikov Br CH3 CH3 l l l CH3 CH = C-CH-CH3 + HBr CH3- CH -C- CH-CH3 l l l CH3 H CH3
3,4-dimetil-2-penteno 3-bromo-2,3-dimetilpentano

5.

El compuesto CH2=CH, l Cl puede ser obtenido por reaccin de adicin del cido clorhdrico con A) B) C) D) E) metano. eteno. etino. etano. propeno.

Para obtener en una reaccin de adicin un alqueno, el hidrocarburo reactante debe ser necesariamente un alquino, en este caso, el etino.

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CHCH + HCl CH=CH, l l H Cl


etino cloro-eteno

6.

De la reaccin de sustitucin H l CH3- C-CH3 + Cl2 ? l CH3 El producto principal es A) B) C) D) E) cloruro de isopropilo. 1,1-diclorobutano. 1,2-diclorobutano. 2-metil-1-cloropropano. 2-metil-2-cloropropano

En la reaccin de sustitucin, basta cambiar un cloro por el hidrgeno para formar el producto. H l CH3- C-CH3 + Cl2 l CH3
2-metilpropano

Cl l CH3- C-CH3 + HCl l CH3

2-metil-2-cloropropano

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7. Dada las reacciones I. II. III. CH3- CH = CH2 +H2 CH3-CH2-CH3 CH3- CH3 + Cl2 CH3-CH2-Cl + HCl CH2=CH2+3O2 2CO2 +2H2O

Es (son) reacciones de adicin A) B) C) D) E) Slo I Slo II Slo III Slo I y II I, II y III

nicamente la primera reaccin es de adicin; la segunda corresponde a una sustitucin; y la tercera, a una combustin.

8.

En la halogenacin del compuesto 3-metil-pentano, en una reaccin de sustitucin, el tomo de hidrgeno ms fcilmente sustituble por el halgeno se ubica en el carbono: A) B) C) D) E) 1 2 3 4 5

Segn la regla de Markovnikov, el hidrgeno a sustituir ms fcilmente es el que se encuentra en el carbono que contiene al radical en una cadena principal, en este caso, la cadena principal, pentano, posee slo un radical en el carbono 3. Ser el hidrgeno de este carbono el que se sustituir por el halgeno.

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9.

En las reacciones de combustin I. II. III. CH2=CH2+3O2 2CO2 +2H2O C5H12 + 8O2 5CO2 + 6H2O CH3-(CH2)2-CH3 + 6O2 4CO2 + 4H2O

Cul (es) cumple (n) con la ley de conservacin de masa? A) B) C) D) E) Slo I Slo II Slo III Slo I y II I, II y III

La ley de conservacin de masa indica que la masa de los reactantes debe ser igual a la masa de los productos. Esta ley rige tanto para reacciones inorgnicas como orgnicas. De las reacciones de combustin, nicamente la primera y segunda cumplen con la ley. La tercera reaccin no est equilibrada estequiomtricamente.

10.

El gas natural o metano (CH4) presenta, en condiciones de combustin total, los siguientes productos A) B) C) D) E) CO, CO2 y H2O. C, CO2 y H2O. CO y H2O. CO2 y H2O. CO2 y O2.

Toda combustin completa de un hidrocarburo genera como producto dixido de carbono (CO2) y agua (H2O).

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Pregunta 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Respuesta C E B B C E A C D D Habilidad Comprensin Comprensin Aplicacin Anlisis Anlisis Aplicacin Anlisis Comprensin Aplicacin Reconocimiento

Bibliografa
1. 2. Qumica III. Editorial Santillana. 2001 Qumica fundamental. Segunda parte. Editorial universitaria, S.A. 1998.

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