SINTESIS DIBENZALASETON

(K2.08-12)


I. Tujuan Percobaan
1. Memahami reaksi adisi suatu molekul aldehid yang lain
2. Mempelajari reaksi aldol kondensasi

II. Landasan Teori
$uatu reagensia yang memiliki suatu atom karbon nukleoIilik dapat
juga menyerang karbon yang positiI parsial dari suatu gugus karbonil. Bila suatu
aldehida diolah dengan basa seperti NaOH dalam air, ion enolatyang terjadi dapat
bereaksi pada gugus karbonil dari molekul aldehida yang lain. Hasilnya ialah adisi
satu molekul aldehida ke molekul aldehida lain.
CH

OH-
CH

Reaksi ini disebut suatu reaksi kondensasi aldol. Kata 'aldol, yang
diturunkan dari aldehida dan alcohol, memberikan produk itu, yang merupakan
suatu aldehida -hidroksi. $uatu reaksi kondensasi ialah reaksi dimana dua
molekul atau lebih bergabung menjadi satu molekul kecil (seperti air). Kondensasi
aldol merupakan suatu reaksi adisi dimana tiak dilepaskan suatu molekul kecil.
Jika asetaldehida diolah dengan larutan ammonium hidroksida berair,
terbentuklah ion enolat dalam konsentrasi rendah. Reaksi itu reversible-pada saat
ion enolat ini bereaksi, akan terbentuk lagi yang baru.


CH

OH
CH

CH

H2O


Ion enolat bereaksi dengan suatu molekul aldehida lain dengan cara
mengadisi pada karbon karbonil untuk suatu ion alkoksida, yang kemudian
merebut sebuah proton dari dalam air untuk menghasilkan aldol produk itu.

CH

CH

C
H

H2O
C
H

OH
hidrogen alIa


!erhatikan bahwa aldehida awal aldehida awal dalam kondensasi aldol
harus mengandung satu hidrokgen yang berposisi u terhadap gugus karbonil
dengan hydrogen u. Kondensasi aldol untuk asetaldehida telah ditunjukkan.
Aldehida-aldehida yang lain juga mengalami adisi-diri (selI-addition) ini. Keton
menjalani kondensasi aldol juga, tetapi kesetimbangan tidak membantu
terbentuknya produk kondensasi keton. Meskipun terdapat sejumlah prosedur
laboratorium yang dapat digunakan untuk menyebabkan kondensasi keton dari
tipe aldol, reaksi dengan keton tidaklah bermanIaat sebesar reaksi dengan
aldehida. Oleh karena itu, sekarang ini kita akan memusatkan pembahasan pada
aldehida.

Jika suatu reagensia dengan kemurnian yang memadai untuk suatu
penetapan tertentu tidak tersedia, maka produk termurni yang tersedia haruslah
dimurnikan: paling lazim ini dilakukan dengan rekristalisasi dari dalam air. Zat
padat dengan bobot yang diketahui dilarutkan dalam air dengan volume cukup
untuk memperoleh jenuh atau hampir jenuh pada titik didih: dapat digunakan
piala, labu erlemeyer ataupun pinggan porselen larutan panas itu disaring lewat
kertas saring bergalur yang ditaruh dalam suatu corong berpipa pendek, dan
Iiltratnya ditampung dalam suatu piala: proses ini akan memisahkan bahan yang
tak dapat larut yang biasanya terdapat. Jika zat itu mengkristal dalam corong,
maka haruslah larutan disaring dalam suatu corong berair-panas. Filtrate panas
yang jernih itu didinginkan dengan cepat dengan mencelupkan kedalam pinggan
air dingin atau campuran air dan es menurut kelarutan zat padat itu: larutan itu
diaduk dengan tetap agar mendorong terjadinya Kristal kecil, yang tidak sebanyak
Kristal besar dalam mengepung cairan induk. Zat padat itu kemudian dipisahkan
dengan cairan induk dengan penyaringan, dengan menggunakan salah sati tipe
corong Buchner. $etelah semua cairan tersaring, zat padat itu ditekan kebawah
dengan tutup kaca yang luas, isap sekering mungkin dan kemudian dicuci dengan
porsi-porsi kecil pelarut aslinya untuk menyingkirkan cairan induk yang
menempel. Zat padat terkristalkan ulang ini dikeringkan pada kca-kaca arloji
besar pada atau diatas temperature kamar sesuai dengan siIat bahan; tentu saja
dijaga agar tidak terkena debu. Zat padat yang telah dikeringkan disimpan dalam
botol bersumbat kaca.
$enyawa organic berbentuk kristal yang diperoleh dari suatu reaksi
biasanya tidak murni. Mereka masih terkontaminasi sejumlah kecil senyawa yang
terjadi selama reaksi. $enyawa ini dapat dimurnikan dengan cara rekristalisasi
menggunakan pelarut yang sesuai.
!emurnian senyawa dengan cara rekristalisasi didasarkan pada
perbedaan kelarutan senyawa dalam suatu pelarut tunggal atau campuran. Ada dua
kemungkina keadaan dalam rekristalisasi yaitu pengotor lebih larut dari pada
senyawa yang dimurnikan atau sebaliknya.
!ada dasarnya proses rekristalisasi adalah (a) melarutkan senyawa
yang akan dimurnikan kedalam pelarut yang sesuai pada atau dekat titik didihnya ;
(b) menyaring larutan panas dari molekul atau partikel tidak larut ; (c) biarkan
larutan panas menjadi dingin hingga terbentuk kristal; dan (d) memisahkan Kristal
dari larutan berair. Kristal yang terjadi dikeringkan dan ditentukan kemurnianya
dengan penentuan titik lebur, kromatograIi dan metode spekstrokopi.
Langkah penentuan pelarut dalam rekristalisasi merupakan langkan
penentu keberhasilan pemisahan. Jika senyawa larut dalam keadaan panas maka
penyaring harus dilakukan pada keadaan panas. $enyawa organic sering
mengandung pengotor yang berwarna. $enyawa tersebut dapat dimurniakn dengan
penambahan karbon aktiI penghilang warna seperti norit.

$alah satu metode pemisahan campuran dalam bentuk cairan adalah
dengan destilasi uap yang memisahkan komponen senyawa volatil dan non-volatil
dengan mengalirkan uap air ke dalam campuran senyawa tersebut.
Cairan akan mendidih jika !atm !uap. Titik didih larutan berair yang
mengandung dua atau lebih komponen yang bercampur juga akan terjadi jika
!atm !uap, tetapi !uap merupakan jumlah tekanan uap semua komponen dalam
larutan (jumlah tekanan uap parsial).
!uap !1 !2!!n
Tekanan uap parsial (!n) bergantung pada Iraksi mol (Xn) komponen
dalam larutan yang mengikuti hokum Raoult yang menyatakan hubungan antara
tekanan uap dengan komposisi larutan pada suhu yang diberikan adalah :
!n !n
o
Xn !n
o
tekanan uap murni
Destilasi uap adalah metode destilasi yang melibatkan kodistilasi
campuran air dan senyawa organic volatile yang tidak bercampur air. Destilasi uap
sering digunakan untuk memisahkan senyawa volatil dari senyawa non-volatil.
Metode ini juga sering digunakan untuk memisahkan senyawa yang
terdekomposisi pada titik didihnya. Hal ini dapat dilakukan karena suhu destilasi
uap lebih rendah dari 100
o
C. secara umum, tekanan uap senyawa yang lebih besar
dari 10mmHg padaa 100
o
C sangat eIektiI dipisahkan dengan cara destilasi.
$enyawa organic yang dipisahkan dengan cara destilasi uap harus tidak
larut dalam air. Tekanan uap parsial tidak bergantung pada komposisi mereka
dalam campuran, !n !total. !total campuran berair merupakan jumlah tekanan
uap komponen yang tidak bercampur tersebut.
!total !
o
H2O
!
o
organik
Dengan demikian tekanan uap campuran selalu lebih besar dari pada
tekanan uap semua komponen dalam campuran. Hal ini mengakibatkan titik didih
campuran harus lebih rendah daripada titik didih setiap senyawa dalam campuran.
$enyawa yang mempunyai tekanan uap tinggi dan massa molekul relative yang
tinggi dapat dipisahkan dengan baik menggunakan metode destilasi uap.








III. Alat dan Bahan
Alat
1. 1 set alat redistilasi
2. Erlenmeyer 150 mL
. Batang pengaduk
4. !enyaring buchner
5. Corong gelas
6. Gelas ukur 10 mL
7. Gelas ukur 50 mL
8. Gelas beker 150 mL
9. Gelas beker 250 mL
10.Gelas arloji


Bahan
1. Benzaldehida
2. Aseton
. Etanol teknis
4. NaOH
5. Na
2
$O
4
anhidrous



IV. Prosedur Kerja
1. Redistilasi etanol teknis






















LLanol Leknls 130 mL dalam
labu leher 3 ukuran 230 mL
uldlsLllasl hlngga volume hasll
dlsLllasl mencapal 30 mL
Pasll dlLambah CaCl
2

anhldrous





2. Kondensasi aldol campuran












































233 mL (0023)
benzaldehlda
Lrlenmeyer
23 mL eLanol
(hasll percobaan 1)
3 mL laruLan naCP 20
1abung reaksl dlLuLup
dengan cepaL dan dlkocok
(dlkocok selama 13 menlL)
uldlnglnkan selama 13 menlL
1erbenLuk krlsLal [lka Lak
LerbenLuk krlsLal slsl Labung
dlkerok
ulsarlng dengan penyarlng
buchner
krlsLal dlcucl dengan 30 mL
alr sebanyak 3 kall
8ekrlsLallsasl dllakukan
kemball dengan 10 mL
eLanol
krlsLal dlpanaskan
8eraL krlsLal dlLlmbang
1lLlk lebur krlsLal dlukur





V. asil Percobaan dan Pembahasan
- $uhu uap air yang menetes
58
0
C
- Berat akhir Dibenzalaseton
2,1 gram
- Titik lebur
11
0
C

Reaksi yang berlangsung adalah sebagai berikut:
2HC

OH
- H2O
2HC

2HC

H2O

OH
H2O

H2O

OH

Dari mekanisme di atas, kita dapat melihat dari aseton yang bereaksi dangan basa
(NaOH) ion OH
-
menyerang ke atom hydrogen alIa yang terikat pada atom karbon
yang berada di ujung, sehingga muatan atom karbon ujung menjadi negative
(karbanion) dan terbentuk H
2
O. Lalu aseton yang bermuatan negative direaksikan
dengan beenzaldehid, karbanion menyerang ke atom C pada benzaldehid sehingga
ikatan rangkap pada atom O lepas dan menyebabkan atom O bermuatan negative,
setelah direaksikan dengan air, atom O yang bermuatan negative menyerang
molekul air dan mengikat ion H

(terprotonasi) sehingga terbentuk gugus OH.

Lalu gugus OH mengikat H yang terikat pada atom C yang berada di sampingnya
sehingga terbentuk H
2
O dan membentuk ikatan rangkap dua antara atom C pada
benzaldehid dengan aseton. Kemudian direaksikan kembali dengan NaOH dengan
mekanisme reaksi yang sama seperti kumpulan sebelumnya, yang kemudian
direaksikan kembali dengan benzaldehid dengan mekanisme serupa membentuk
dibenzalaseton.
!ada reaksi di atas dilakukan penambahan beberapa bahan, di antaranya adalah
basa (NaOH) yang berIungsi untuk menciptakan suasana basa pada saat reaksi
sedang berlangsung. $edang etanol teknis yang teredistilasi digunakan sebagai
pelarut. Yang terakhir setelah proses destilasi etanol teknis digunakan kristal
Na
2
$O
4
anhidrous yang berIungsi untuk mengikat molekul air (menyerap air) dari
etanol teknis yang terdistilasi.
Dibenzalaseton yang terbentuk berupa padatan yang sedikit rapuh berwarna
kuning agak keputih-putihan. Dibenzalaseton mempunyai Iase padat yang
berbeda-beda karena perbedaan isomer geometri.



VI. Kesimpulan
Dari percobaan yang telah dilakukan dapat dipahami bahwa reaksi adisi
berdasarkan reaksi aldol kondensasi antara benzaldehid dengan aseton (keton
yang memiliki hydrogen alIa) membentuk dibenzalaseton.





VII. Daftar Pustaka
'ogel , 1994, Kimia Analisis KuantitatiI Anorganik, !enerbit Buku Kedokteran (EGC),
Jakarta, Hal 165-170.
Fessenden. Fessenden, 1986, Kimia Organik jilid 2,edisi ketiga, !enerbit Erlangga,
Jakarta, Hal 179-180.
Khopkar $.M, 1990. Konsep Dasar Kimia Analitik !enerbit Universitas
Indonesia, Jakarta.



















LNGLSAnAN
LA8C8A1C8luM klMlA C8CAnlk
!u8uSAn klMlA
lAkuL1AS MlA
unlvL8Sl1AS CAu!AP MAuA




















?ogyakarLa 23 lebruarl 2008
rakLlkan


8eLa SakLl urbandono
MengeLahul
AslsLen


SaglLa l wldlarLo
ACkAN
kAk1IkUM kIMIA II

SIN1LSIS DI8LN2AASL1CN
(k20812)






nama 8eLa SakLl urbandono
nlM 11060
kelompok lv
rodl klmla MlA
AslsLen SaglLa l WldlarLo
Parl / 1anggal Selasa 19 lebruarl 2008





A8CkA1CkIUM kIMIA CkGANIk
IAkU1AS MA1LMA1IkA DAN IMU LNGL1AnUAN AAM
UNIVLkSI1AS GADIAn MADA
CGAkAk1A