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1UCVALIMENTOS: QUIMICA DE SUS COMPONENTEST.P.

COULTATEC3-MORETINEDO

3. Lpidos

El trmino lpidos designa un grupo de sustancias an menos claramente definido que los carbohidratos. Generalmente hace referencia a un heterogneo conjunto de sustancias asociadas a los sistemas vivos, que presentan en comn la propiedad de ser insolubles en agua, pero solubles en disolventes orgnicos no polares, como los hidrocarburos o los alcoholes. Se incluyen dentro de este grupo los aceites y grasas* comunes en nuestra dieta, as como lo denominados fosfolpidos asociados, principalmente, a las membranas celulares. Las sustancias mencionadas presentan en comn el hecho de ser steres de cidos grasos de cadena larga, pero existen otros muchos lpidos que no presentan esta caracterstica estructural. Entre estos ltimos se incluyen los esteroides y terpenos, pero, exceptuando el colesterol y sus steres son cidos grasos, y puesto que algunos de ellos son de importancia en los alimentos como vitaminas, compuestos del aroma y sabor o pigmentos, sern estudiados bajo esos encabezamientos.

cidos grasos

Los cidos grasos, cidos alifticos monocarboxlicos, son componentes estructurales comunes a la mayora de los lpidos de inters para el qumico de los alimentos y, dado que muchas de las propiedades de los lpidos de los alimentos se explican en funcin de los cidos grasos que lo componen, los estudiaremos con cierto detalle. Casi sin excepcin, los cidos grasos que se encuentran en los alimentos poseen nmero par de tomos de carbono dispuestos en una cadena lineal; por ejemplo el cido laurico o dodecanoico.

* No existe diferencia formal entre aceites y grasas. Los primeros son lquidos a temperatura

ambiente y las segundas slidas.

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3.1

[3.1]. Merece la pena conocer los nombres vulgares, normalmente derivados de una fuente natural importantes, y los nombres sistemticos de los principales cidos grasos. Adems de los cidos grasos saturados, de los que el cido laurico (cido dodecanoico) es un ejemplo, son tambin muy comunes algunos cidos grasos insaturados, caracterizados por poseer uno, dos o en ocasiones hasta seis, dobles enlaces. Los dobles enlaces de estos presentan casi siempre configuracin cis, y en caso de que existan dos o ms, se suelen encontrar separados por un grupo metileno:

en lugar de conjugados:

As, por ejemplo, el cido -linoleico*(cuyo nombre sistemtico es: cido todo-cis-9, 12,15-octadecatrienoico), tiene la siguiente estructura:

El sistema empleado para la identificacin de las posiciones de los dobles enlaces se puede deducir fcilmente por comparacin de la estructura con el nombre sistemtico. La estructura de un cido graso puede indicarse fcilmente mediante una notacin taquigrfica, en la que se escribe el nmero total de tomos de carbono seguido de dos puntos y a continuacin el nmero de dobles enlaces. Las posiciones de estos pueden indicarse a continuacin del smbolo . Por ejemplo, la notacin taquigrfica del cido -linoleico ser: 18:3 9, 12,15. En la tabla 3.1 se indican los nombres y estructuras de muchos de los cidos grasos ms frecuentemente encontrados en los lpidos de los alimentos. Obviamente, los aceites y grasas son los que tienen ms inters para el qumico de los alimentos. Estn compuestos principalmente por mezclas de triglicridos, es decir, steres de glicerol (propano-1, 2, 3triol) [3.2] con tres cidos grasos, los cuales pueden ser iguales o distintos. Los triglic ridos compuestos contienen ms de un tipo de cido graso.
1 2 1 o3 3.2

* El ismero poco comn con los dobles enlaces en las posiciones 6.9 y 12 se conoce como cido -linolnico.

LPIDOS
Tabla 3.1. cidos Grasos ms frecuentes en los alimentos.

De este modo, una grasa de las que normalmente se encuentran en la naturaleza, es una mezcla de gran nmero de triglicridos simples y compuestos. Es importante recordar que los organismos vivos consiguen el perfil adecuado de propiedades fsicas de los lpidos que constituyen sus membranas celulares o forman su tejido adiposo, mediante una mezcla apropiada, y probablemente nica, de diferentes especies moleculares, y no a base de una sola especie molecular que presente esas caractersticas, que es la tctica habitual con las protenas y los carbohidratos. La importancia y abundancia relativa de los distintos cidos grasos pueden deducirse a partir de los datos de la Tabla 3.2, en la que se indican las proporciones molares de varios cidos grasos en una serie de aceites y grasas. Resulta evidente el origen de los nombres comunes de algunos cidos grasos. La relacin entre la composicin en cidos grasos de una grasa determinada y sus propiedades de fusin queda patente en la Tabla 3.2. La baja temperatura de fusin caracterstica de los aceites se debe, bien a una elevada proporcin de cidos grasos insaturados, como por ejemplo el aceite de oliva o el de maz, bien a una elevada proporcin de cidos grasos de cadena corta, como por ejemplo la grasa de la leche o el aceite de coco. Los pesos moleculares de los cidos grasos se indican en la Tabla 3.3. La insercin de un doble enlace de configuracin cis tiene un efecto drstico sobre la conformacin de la molcula, introduciendo un ngulo en la cadena lineal hidrocarbonada de unos 42, como se representa en la Fig. 3.1. Sin embargo, la introduccin de un doble enlace de configuracin trans tiene muy poco efecto sobre la conformacin de la cadena y, por lo tanto, sobre la temperatura de fusin.

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LIPIDOS

Fig.3.1. Efecto sobre la conformacin de los dobles enlaces cis-y trans.

Tabla 3.3. Puntos de fusin de algunos cidos grasos

la temperatura de fusin. Por ejemplo, el cido elaco, ismero trans del cido oleico, tiene unas propiedades fsicas muy parecidas a las del cido esterico. La grasa de la leche de los rumiantes se caracteriza por su elevada porcin de cidos grasos de cadena corta. Estos provienen de la fermentacin anaerobia de los carbohidratos, como por ejemplo la celulosa, por los microorganismos del rumen. Estos microorganismos dan tambin lugar a pequeas proporciones de cidos grasos de cadena ramificada, los cuales pertenecen normalmente a la serie iso, cuya cadena hidrocarbonada termina:
3 2 3

o bien la serie anteiso:


3

La grasa de leche humana, as como la de otras especies de mamferos no rumiantes, es rica en cido linoleico. Aunque no se ha sealado ningn beneficio directo de este hecho para los nios, sera sorprendente que este no existiera, dada la enorme importancia del cido linoleico en la nutricin humana (como se ver ms adelante). El aceite de hgado de bacalao nos resulta familiar, principalmente, como fuente de vitamina D, pero los aceites de pescado son de especial inters por la gran variedad de cidos grasos altamente insaturados que contiene.

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Los hbitats extremadamente fros de especies como el bacalao y el arenque, son quizs una de las causas de la naturaleza de los lpidos del pescado. Existe una serie de cidos grasos con estructuras poco corrientes, caractersticos de determinados grupos o especies vegetales. Por ejemplo, el cido petroselnico (18: 11 cis) se encuentra en los aceites de las semillas de apio, perejil y zanahorias. El cido ricinoleico [3.3] representa aproximadamente el 90 % de los cidos grasos del aceite ricino.

3.3

Los cidos grasos que contienen en su estructura anillos ciclopropeno se encuentran asociados principalmente a las bacterias, pero tambin se encuentran trazas de cido esterclico [3.4] y de cido malvlico [3.5] en el aceite de semilla de algodn. Estos ltimos son txicos para los animales no rumiantes y el aceite residual que queda en las harinas de semilla de algodn tiene efectos negativos sobre las aves alimentadas a base de estos piensos. Es de suponer que los bajos niveles ingeridos durante muchos aos por el hombre con los alios de ensaladas o con las margarinas elaboradas a partir de aceite de semilla de algodn no hayan tenido ningn efecto perjudicial.
C
7

3.4

C
7

3.5

El cido erico, cis-13-docosenoico, es un componente caracterstico de los aceites extrados a partir de las semillas de especie de gnero Brassica, principalmente de las variedades de B. campestris (en Canad y Pakistn) conocidas como colza. Las harinas de semilla de colza son importantes como piensos para animales y el aceite de colza se utiliza tanto para el consumo humano como para fines industriales, como por ejemplo, lubricantes. La mayor parte de los aceites de colza solan contener un 25-25 % de cido errico, al que eran atribuibles una serie de alteraciones del metabolismo lipdico observadas en ratas alimentadas con elevados niveles de dicho aceite. El problema de una posible toxicidad para el hombre ha sido resuelto en gran parte por los genetistas, gracias al desarrollo de una serie de cepas de colza cuyos aceites contienen niveles aceptablemente bajos de cido ercico (inferiores al 5 %), los cuales son utilizados para la elaboracin de margarinas. Los aceites con alto contenido en cido ercico siguen teniendo siguen teniendo inters muchas

LPIDOS aplicaciones industriales. Los cidos grasos, como constituyentes de las grasas y aceites de la dieta, cubren la mayor parte de nuestras necesidades energticas pero tambin, cuando son ingeridos en exceso, contribuyen a la formacin del indeseable tejido adiposo superfluo que tantos de nosotros tenemos que soportar. En los ltimos aos se ha empezado a considerar que ciertos cidos grasos de la dieta tienen una funcin especial en la nutricin humana. Cuando se alimentan ratas con una dieta totalmente carente de grasas, estas manifiestan una serie de sntomas a nivel de piel, sistema vascular, rganos reproductores y metabolismo lipdico. Aunque en el hombre no se ha descrito nunca una enfermedad semejante, s que se han observado alteraciones cutneas en nios sujetos a una dieta carente de grasas. Los sntomas que presentan las ratas desaparecen cuando se les suministra cido linoleico o acido araquidnico (razn por la que durante algn tiempo estos fueron conocidos como vitamina F), y en general se acepta que 2-10 gramos de cido linoleico por da cubren las necesidades de una persona adulta. La identificacin de estos dos cidos grasos esenciales en los aos 30, precedi en unos 25 aos a su reconocimiento como precursores de un tipo de hormonas animales, las prostaglandinas. Aunque los tejidos animales son incapaces de sintetizar ninguno de estos dos cidos grasos, lo que si pueden es convertir fcilmente el en el , tal y como se muestra en la Fig. 3.2. Las diferentes prostaglandinas tienen estructuras estrechamente relacionadas con la PG , que es la que se muestra en la Fig. 3.2. La razn de la estricta necesidad de los cidos grasos esenciales, debida a la especial localizacin de los dobles enlaces, queda demostrada con claridad en la representacin simplificada de la ruta biosinttica que se esquematiza en la Fig. 3.2. Existen otras prostaglandinas que se diferencian de esta por el grado de reduccin de los oxgenos del anillo y x la presencia de dobles enlaces en la cadena. Aunque todava se estn recopilando detalles sobre sus numerosas actividades fisiolgicas en la literatura cientfica son conocidas principalmente por su papel en los procesos inflamatorios y su accin sobre la contraccin de la musculatura lisa. La aspirina acta como inhibidor de la primera etapa de oxigenacin de la ruta biosinttica de las protaglandinas. La participacin de los cidos grasos de la dieta en la presentacin de ateroesclerosis es un tema complejo. Las lesiones de las paredes arteriales que caracterizan este proceso est sin duda alguna relacionadas con elevados niveles de colesterol en la sangre y con proporciones anmalas de las protenas transportadoras de colesterol. Tambin se sabe que en muchos individuos la tasa sangunea de colesterol aumenta considerablemente tras la ingestin de grasas ricas en cidos grasos saturados. El aparente valor de los cidos grasos insaturados en la prevencin de esta enfermedad arterial ha sido muy prodigado en los ltimos aos, y para disgusto de las industrias lcteas. Sin embargo, parece ser que lo que se precisa es una menor ingestin de cidos grasos saturados, ms que un aumento de la tasa de cidos grasos insaturados, cuyo papel beneficioso se reduce, probablemente, a su funcin como cidos grasos esenciales. No debe olvidarse que los aceites y grasas vegetales no son ni necesaria ni exclusivamente ricos en cidos grasos poliinsaturados, especialmente

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Fig. 3.2. Biosntesis de la protaglandina

a partir de cido linoleico

despus de haber sido hidrogenados (vase ms adelante) para la elaboracin de margarinas. Un hecho bastante curioso es que los niveles de colesterol en la dieta no parecen tener influencia sobre la tasa sangunea de colesterol. Los mecanismos en los que se basan las extremadamente complejas interacciones entre dieta, stress, tabaco, factores gen ticos y otros factores que inciden sobre las enfermedades cardiacas, estn lejos de ser aclarados y la realidad es que los intereses comerciales sobre este tema de los dos sectores de la industria alimentaria contribuyen a dificultar, ms que a facilitar, su elucidacin. Los cidos grasos insaturados participan en una serie de reacciones qumicas de gran importancia para el cientfico de los alimentos. La cadena hidrocarbonada de los cidos grasos saturados es, por naturaleza, qumicamente inerte en las condiciones en las condiciones en que se encuentran en los alimentos. Dado que estas reacciones en las que participan los cidos grasos insaturados no implican al grupo carboxilo y puesto que la mayora de ellas tienen lugar tanto si los cidos grasos se encuentran esterificados con el glicerol como si no, resulta conveniente estudiarlas ahora y no al considerar las propiedades particulares de los aceites y grasas.

LIPIDOS

Los halgenos reaccionan fcilmente con los dobles enlaces de los cidos grasos y la estequiometria de esta reaccin ha sido utilizada durante muchos aos como ndice para determinar la proporcin de cidos grasos insaturados de una grasa. en muchos laboratorios, el ndice de iodo, es decir, el nmero de gramos de iodo que reaccionan con 100 gramos de grasa, se sigue determinando, rutinariamente, normalmente por algn mtodo estandarizado, como por ejemplo el mtodo de wijs, como ayuda para la identificacin de grasas desconocidas en el seguimiento de procesos como la hidrogenacin. En los laboratorios modernos se consigue fcilmente la identificacin completa de la composicin en cidos grasos por cromatografa de gases de sus esteres metlicos voltiles, obtenidos por saponificacin y metilacin de la grasa. En presencia de hidrogeno y de un catalizador adecuado, los dobles enlaces de los cidos grasos insaturados se hidrogenan fcilmente, reaccin que constituye el corazn de la fabricacin de las margarinas actuales*. el objetivo de la hidrogenacin es convertir un aceite lquido, vegetal o de pescado, en una grasa de consistencia semejante a la de la mantequilla, mediante una reduccin del grado de instauracin de los cidos grasos que los componen. Tras una purificacin previa, encaminada a eliminar los lpidos polares y otras sustancias que tienden a envenenar el catalizador, los aceites se exponen a hidrgeno a alta presin y temperatura (2-10 atmosferas, 160-220 C) en presencia de un 0,01-0,2 % de polvo de nquel finamente triturado. En estas condiciones la reduccin de los dobles enlaces es bastante selectiva, de forma que los ms alejados del enlace ster de triglicrido y los que pertenecen a los restos de cidos grasos ms insaturados son los ms reactivos. Esta afortunada selectividad conduce a la conversin de los cidos trienoicos en dienoicos y de los dienoicos en monoenoicos, ms que a una acmulo de cidos grasos totalmente saturados. Por supuesto, el fabricante de margarina debe regular el grado de hidrogenacin para conseguir las caractersticas deseadas del producto final. Las reacciones de hidrogenacin no son en modo alguno, tan directas como se podra suponer, a las elevadas temperaturas utilizadas tienen un lugar procesos de isomerizacin cis-trans y migraciones de los dobles enlaces, lo que, unido a la ocasional hidrogenacin de dobles enlaces equivocados, determina un aumento hasta proporciones significativas de algunos cidos grasos no naturales, tales como el 18:1 , que se encuentra en la margarina. La presencia de cidos grasos insaturados trans es muy caracterstica de los aceites hidrogenados y puede detectarse por las caractersticas bandas de absorcin infrarroja (965-990 ) de los mismos. Una margarita tpica puede contener hasta un 20 % de cidos grasos con dobles enlaces trans. De estos el cido elaco (18:1 trans ) es el ms conocido.

* La primera margarita fue inventada por el qumico francs Mige Mouris en 1869 como sustituto de la mantequilla. Consista en una mezcla de leche, tejido mamario de vaca picado y una funcin de baja temperatura de fusin de sebo de ternero!.

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Fig. 3.3 (i). Autoxidacin de los cidos grasos etapa de iniciacin. El reacciona directamente con un doble enlace de un cido graso para dar un hidroperxido. El doble enlace migra y adopta configuracin trans.

El metabolismo de los cidos grasos trans ha recibido poca atencin por parte de los bioqumicos pero, a pesar de que forman parte de nuestra dieta desde el principio de siglo, no se han observado efectos nocivos que puedan atribuirse a ellos. La ruta metablica normal de catabolismo de los cidos grasos, la -oxidacin mitocondrial, presenta en una etapa un compuesto intermediario con doble enlace trans, por lo que parece probable que seamos capaces de incorporar estos cidos grasos no naturales en nuestra ruta metablica. El enranciamiento es una indicacin muy familiar del deterioro de los aceites y grasas. En las grasas lcteas el enranciamiento es normalmente resultado de hidrlisis de los triglicridos (liplisis) por microorganismos, que conduce a la liberacin de cidos grasos de cadena corta (responsables de color). En otras grasas y aceites, as como en la parte grasa de la carne y del pescado, el enranciamiento es el resultado de la autoxidacin de los cidos grasos insaturados. El curso de la reaccin es bsicamente similar en los cidos grasos libres y en los esterificados y tiene lugar en tres etapas. Las reacciones de iniciacin dan lugar a la formacin de un pequeo nmero de molculas muy reactivas que contienen electrones desapareados, los radicales libres. En las reacciones de propagacin, el oxgeno reacciona con ellos dando lugar a la formacin de hidroperxidos de los cidos grasos, los cuales se rompen dando lugar a la formacin de ms radicales libres que mantienen la cadena de reacciones. Cuando las distintas especies de radicales libres alcanzan una concentracin suficientemente alta, tienden a reaccionar unos con otros en las reacciones de finalizacin, originando los productos finales estables caractersticos de una grasa rancia. En muchos tejidos vegetales tienen lugar a una secuencia de reacciones semejante, catalizada por el enzima lipoxigenasa, que determina

radical hidroperoxi

radical alcoxi

Fig. 3.3 (ii). Autoxidacin de los cidos grasos - rotura inicial de los hidroperxidos.

LIPIDOS

la aparicin de sabores y olores anormales. La secuencia de reacciones de autoxidacin se esquematiza en la Fig.3.2 y, realmente merece una observacin detallada. Hasta hace muy poco tiempo existan bastantes dudas acerca de la naturaleza de las reacciones de iniciacin pero, actualmente, est ampliamente aceptado que no es el oxgeno en su estado fundamental, tambin denominado oxgeno triplete el que reacciona con el doble enlace, sino el oxgeno singulete de alta energa, de corta vida y altamente reactivo. Las molculas de oxgeno singulete se forman a partir de las de oxgeno triplete en varios tipos de reacciones, pero las ms importantes en los sistemas alimentarios son aquellas en las que el oxgeno triplete reacciona con pigmentos tales como la riboflavina

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(muy importante en la alteracin de la leche fresca) y los hemopigmentos, en presencia de la luz. Aunque la proporcin de hidroperxidos que se forman inicialmente en una grasa es extremadamente pequea, la posterior descomposicin de los mismos origina diferentes especies de radicales libres, capaces de propagar una reaccin en cadena. Estos radicales libres pueden sustraer , es decir, un radical hidrgeno, de los lbiles grupos -metileno de los cidos grasos monoenoicos y polienoicos. Como se muestra en la Fig. 3.3 (iii), como consecuencia de las reacciones de isomerizacin que tiene lugar, se forma una gran variedad de hidroperxidos y la grasa absorbe considerables cantidades de oxgeno de la atmsfera. Los hidroperxidos se acumulan en la grasa autoxidada pero, conforme su concentracin va aumentando, los productos de escisin se van haciendo cada vez ms importantes. Los radicales alcoxi, que surgen como se representa en la Fig.3.3 (ii), dan lugar a aldehdos, cetonas y alcoholes, as como a un continuo aporte de radicales libres que mantienen la cadena de reacciones. Los cationes de los metales d transicin son importantes catalizadores de la rotura de los hidroperxidos.

Los aldehdos resultantes de la escisin de la cadena carbonada por cualquiera de los lados del radical alcoxi, son la fuente del caracterstico olor de las grasas enranciadas. Por ejemplo, el 9hidroperxido del linoelato da lugar, bien a 2-nonenal, bien 2,4-dcadienal, como se muestra en la Fig.3.3 (v). La escisin por ambos extremos de un sistema dieno origina un compuesto caracterstico, el malonaldehido [3.6], el cual da lugar a la aparicin de un color rosa cuando reacciona con el cido tiobarbitrico, lo que constituye la base de un til mtodo de comprobacin de la alteracin de las grasas. Otras pruebas incluyen la determinacin del contenido en grupos carbonilo con 3,4-dinitrofenilhidrazina, del contenido en hidroperxidos mediante reaccin

con iodo y de las absorbancias caractersticas de los sistemas dienos y trienos conjugados a 230 y 270 nm, respectivamente.

3.6

La utilizacin de pruebas como esta, as como el seguimiento del consumo de oxgeno (mientras el nivel de radicales libres iniciales aumenta), seguido de un periodo de oxidacin rpida. Normalmente no se detecta un pronunciado olor rancio hasta bien establecida la fase de oxidacin rpida. Algunos aceites desarrollan sabores y olores anormales incluso cuando ha tenido lugar una escasa oxidacin. El aceite de soja es especialmente susceptible a este fenmeno, denominado reversin, debido aparentemente a su elevado contenido en el especialmente lbil cido linoleico. Entre los componentes que han sido implicados en el aroma y sabor del aceite de soja revertido se encuentra: el cis-3hexenal, el diacetilo (butanodiona), la 2,3-pentadiona y el 2,3-pentadienal. La reduccin del contenido en cido linoleico en los aceites de semillas es u importante objetivo de los genetistas vegetales. Las grasas y aceites expuestos a la accin de la atmsfera y a calentamiento durante un periodo de tiempo prolongado, desarrollan la fase final de la secuencia de oxidacin, la polimerizacin. Los aceites muy insaturados utilizados en pintura manifiestan este fenmeno an ms rpidamente! Las reacciones de entrecruzamiento pueden ser de varios tipos. Los radicales libres pueden reaccionar unos con otros:

bien con otros sistemas alqueno:

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Las reacciones de polimerizacin se asocian especialmente a los aceites de fritura, cuyo uso prolongado conduce a la formacin de compuestos de elevado peso molecular que originan espumas y determinan un aumento de la viscosidad. Los aceites desechados pueden llegar a contener hasta un 25 % de material polimerizado. El carcter de reaccin en cadena de las reacciones de autoxidacin explica por qu un lote de aceite que se aproxima al final de su vida til, debe ser desechado en su totalidad y no diluido con aceite nuevo. La cuestin de la toxicidad de los aceites de fritura deteriorados an no se ha resuelto satisfactoriamente. Experiencias realizadas con animales de laboratorio alimentadas con grasas autoxidadas demuestran efectos adversos, pero se han planteado muchas dudas acerca de la validez de estos datos referidos a la nutricin humana. Existen pocas evidencias que sugieran que las grasas oxidadas produzcan cncer. Quizs los efectos adversos de las dietas excesivamente ricas en grasas oculten estas influencias, mucho ms sutiles. Aunque el desarrollo del enranciamiento de las grasas y aceites puede retardarse mediante mtodos de elaboracin cuidadosos que eviten las elevadas temperaturas, la contaminacin con metales, etc, estas medidas nunca son totalmente eficaces. Los alimentos grasos, como galletas y pastas, son especialmente sensibles al enranciamiento, ya que su estructura determina una superficie de exposicin mxima de la grasa a la atmsfera. La vida til de este tipo de alimentos (tanto en la despensa de los hogares como en las tiendas), se alarga considerablemente mediante la inclusin de antioxidantes en muchas de las grasas que compramos, especialmente en la manteca de cerdo. En la Fig.3.4 se representan las estructuras de algunos antioxidantes importantes. Estos parecen actuar bloqueando el proceso de propagacin. El antioxidante (representado aqu como AH), cede un tomo de hidrogeno a un radical libre, como por ejemplo

Los radicales libres de los antioxidantes se estabilizan por resonancia:

LIPIDOS

resultando as inactivos para la continuacin de la reaccin en cadena. Estos parecen tomar parte en reacciones de terminacin del tipo:

Los antioxidantes no evitan completamente el enranciamiento sino que, ms bien, alargan el perodo de induccin, en proporcin directa de su concentracin. Por ejemplo, en una experiencia, una pasta elaborada a base de manteca de cerdo sin antioxidantes, empezaba a oler a rancio tras 7 das de exposicin al aire a temperatura ambiente, mientras que para una pasta elaborada con manteca de cerdo con un 0,1% de butil-hidroxianisol (BHA), transcurran unos 44 das hasta la aparicin de un olor similar. Los tres antioxidantes de sntesis que se representan en la Fig. 3.4 (BHA, BHT Y PG) se suelen aadir a las grasas a niveles a bastantes ms bajos que este. Los tocoferoles son los antioxidantes presentes en la mayora de los tejidos vegetales, representados hasta un 0,1% en los aceites vegetales. Los animales precisan tocoferoles (como vitamina E) en su dieta y, en su ausencia, los lpidos de las membranas muestran una serie de efectos que pueden identificarse como una autoxidacin.

ALIMENTOS: QUMICA DE SUS COMPONENTES Triglicridos Habiendo considerado las propiedades de los aceites y grasas en funcin de la qumica de los cidos grasos que los componen, podemos pasar a estudiarlos en funcin de sus triglicridos. En la primera descripcin de la estructura de los glicridos se asumi que todos los triglicridos constituyentes de un aceite o grasa eran simples. De este modo una grasa que contuviera los cidos palmtico (hexadecanoico), esterico (octocecanoico) y oleico (cis-octadec-9-enoico), sera una mescla de tres especies de triglicridos: tripalmitina, triesterarina y trioleina. Los primeros intentos de tratar de separar los glicridos componentes de las grasas por laborioso proceso de cristalizacin fraccionada a partir de disoluciones en acetona (propanona), a baja temperatura, dejaron claro que exista un nmero mucho mayor de especies de triglicridos del que se poda esperar en funcin de ese concepto tan simplista. Las grasas y aceites pasaron hacer reconocidos como mezclas claramente definidas de triglicridos simples y compuestos. Si consideramos de nuevo nuestra sencilla grasa, compuesta por slo tres cidos grasos, tendremos 27 triglicridos posibles. Sin embargo, dado que las posiciones 1 y 1 de la molcula del glicerol se suelen considerar indiferenciables, el total se reduce a 18. La gama de posibilidades se ilustra en la Tabla 3.4, cuyos datos han sido reducidos a proporciones manejables por agrupacin de los cidos grasos. La caracterstica ms sorprendente de la Tabla 3.4 es que a pesar de que las dos grasas que se consideran son bastante semejantes en cuanto a su composicin de cidos grasos, su composicin en triglicridos es muy diferente. En la manteca de cerdo hay clara tendencia de los cidos grasos insaturados a ocupar las posiciones ms externas de la molcula de glicerol, mientras que en la manteca de cacao ocurre lo contrario. Esta es en realidad una diferencia general entre las grasas vegetales y animales, y queda claramente puesta de manifiesto por la composicin en triglicridos que se seala en la Tabla 3.5. Si los cidos grasos de las posiciones ms externas son diferentes, entonces la molcula del triglicrido es asimtrica, y por tanto cabe esperar actividad ptica. Ha sido posible demostrar que una determinada especie de triglicrido presente en una grasa se encuentra como un solo enantimero, lo que implica que durante la biosntesis de los triglicridos, se diferencian las posiciones en 1 y 1. A pesar de esta distincin, los pocos estudios que se ha realizado han demostrado que slo existen pequeas diferencias en la composicin de las posiciones 1 y 1. Las grasas lcteas son excepcionales en cuanto a que sus triglicridos pueden agruparse en tres grandes clases. Los de la primera presentan las tres posiciones ocupadas por cidos grasos de cadena larga. Los de la segunda tienen cidos grasos de cadena larga ocupando las posiciones 1 y 2, y de cadena corta en posicin 1. Los de la tercera tienen cidos grasos de cadena intermedia en 1 y 2 de cadena media o corta en 1.

LIPIDOS Tabla 3.4. Composicin de triglicridos tpica de la manteca de cerdo y de la manteca de cacao
Posicin en la molcula de glicerol 1 2 1 Moles por ciento

Manteca de cerdo

Manteca de cacao

Con todos los cidos grasos saturados P P P P P S S S P P S P P S S S S S Con un cido graso insaturado P P U S P U P S U S S U P U P P U S S U S Con dos cidos grasos insaturados U P U U S U P U U S U U Con todos los cidos grasos insaturados U U U

0.3 1.7 2.4 0.2 0.1 0.2

0.3 0.9 0.6 0.2 0.4 0.3

6.5 18.9 0.4 1.2 0.1 0.7 1.1

0.1 0.2 0.1 0.1 14.1 39.3 27.4

36.5 2.4 2.9 8.3

0 0 6.4 8.9

16.1

0.7

P cualquier cido graso saturado de 16 menos 16 tomos de carbono. S cualquier cido saturado de 18 ms de 18 tomos de carbono. U cualquier cido graso insaturado. Datos obtenidos por la tcnica de liplisis pancretica por M.H. Coleman, 1961, J. Am. Oil Chem. Soc., 1961, 38,685.

Tabla 3.5. Composicin simplificada en triglicridos (moles por ciento) de algunas grasas animales y vegetales Triglicridos
UUU USU SUU SUS SSU SSS

Sebo bovino
3 2 17 32 16 30

Grasa de pollo
24 7 38 16 10 5

Aceite de palma
10 2 36 34 9 8

Aceite de cacahuete
47 1 41 9 1 1

Los cidos grasos saturados de designan colectivamente como S y los insaturados como U.

ALIMENTOS: QUMICA DE SUS COMPONENTES La determinacin de la composicin en triglicridos de una grasa resulta especialmente difcil. Para distinguir entre pares de ismeros de glicridos, tales como SUS y SSU, esencial, por ejemplo, para distinguir la manteca de cerdo de la de cacao, son necesarios procedimientos cromatogrficos especiales. La cromatografa en capa fina sobre placas de silicia gel impregnadas con nitrato de plata ha sido muy til para a separacin de estos pares ismeros. Los dobles enlaces de los triglicridos insaturados forman complejos con los iones de plata, con lo cual su movilidad se reduce. La identificacin de un triglicrido purificado puede conseguirse mediante la lipasa pancretica. Este enzima cataliza especficamente la hidrlisis de los enlaces ester 1 y 1 de los triglicridos, por lo que, tanto en el laboratorio como en el intestino, los productos formados a partir de una molcula de triglicrido sern los dos cidos grasos de las posiciones ms externas y el 2-monoglicrido:

La aplicacin de este mtodo a una grasa completa parte de dos supuestos (que se ha demostrado, por otros trabajos, que son completamente vlidos): (i) No existe distincin entre las posiciones 1 y 1. (ii) La naturaleza del cido graso que ocupa una determinada posicin en un triglicrido concreto, no guarda relacin alguna con los cidos grasos situados en las otras posiciones del mismo, es decir, que los cidos grasos estn distribuidos al azar unos con respecto a otros y, por lo tanto, cada posicin tiene su propia composicin particular en los cidos grasos. Partiendo de estos dos supuestos se poda calcular la composicin de los triglicridos a partir de la composicin de la posicin 2 (obtenida a partir de la fraccin de monoglicridos de los productos de la liplisis pancretica) y de las posiciones 1 y 1 (obtenida por la diferencia de la contribucin de las posiciones 2 a la composicin de la grasa total). A lo largo de los dos aos se han realizado muchos intentos infructuosos para conseguir una frmula que permitiera la prediccin de la composicin en triglicridos de una grasa a partir de su composicin en cidos grasos. Actualmente est generalmente aceptado que la teora de distribucin al azar 1-1-al azar 2, que consiste esencialmente en los supuestos mencionados anteriormente al exponer el mtodo de la liplisis pancretica, es todo lo que se puede conseguir con respecto a una prediccin de aplicacin general. Para el qumico de los alimentos, las caractersticas de fusin y cristalizacin de una grasa son propiedades fsicas de suma importancia. Aunque los puntos de fusin de los triglicridos puros dependen de la longitud de cadena y del grado de insaturacin de los cidos grasos componentes, tal y como era de esperar, el comportamiento de fusin de las

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grasas es bastante complejo. Puesto que las grasas naturales son mezclas, y que cada componente tienen su propio punto de fusin, una grasa no tiene un punto de fusin determinado, sino ms bien un intervalo de fusin. A temperatura por debajo de este intervalo, todos los glicridos componentes estarn por debajo de su punto de fusin, por lo que grasa estar completamente slida. En el lmite inferior de dicho intervalo, los triglicridos de punto de fusin ms bajo, es decir, los de menor peso molecular o los ms insaturados, fundirn. Algunos de los restantes triglicridos, aun slidos, probablemente se disolvern en esta fraccin liquida. Conforme la temperatura aumenta, la proporcin lquido-slido tambin aumenta, y la grasa se va haciendo cada vez ms plstica hasta que, a la temperatura arbitrariamente establecida como punto de fusin, ya no queda grasa slida. Una segunda complicacin es que los triglicridos son polimrficos, es decir, pueden presentarse con diferentes organizaciones cristalinas, cada una con su propio punto de fusin caracterstico, su patrn de cristalografa de rayos X y su espectro infrarrojo. Las tres formas principales se conocen como , y . Los puntos de fusin de cada una de estas formas de una serie de triglicridos se presentan en la Tabla 3.6. Como ejemplo de la formacin de estos diferentes tipos podemos considerar la triestearina. La forma puede obtenerse por solidificacin rpida de la triestearina lquida. La forma se obtiene por calentamiento lento de la forma , la cual funde y posteriormente solidifica a 64 . La forma puede obtenerse por recristalizacin a partir del solvente. Aunque cada una de estas formas ha sido bastante bien caracterizada en cuanto a su patrn de difraccin de rayos X y a su espectro infrarrojo, se sabe muy poco de la verdadera organizacin de las molculas en el interior de los cristales. Algunas caractersticas de las diferentes organizaciones cristalinas se representan en la Fig. 3.5. Por lo que se sabe, en las tres formas, los cidos grasos 1 y 1 se orientan en direccin opuesta a la del cido graso que ocupa la posicin 2. Las formas son las peor caracterizadas. Sus cristales son frgiles plaquetas de unas 5 m de tamao. Las formas estn formadas por cristales de menor tamao y forma de aguja, mientras que las formas estn constituidas por grandes cristales (de hasta 100 m), los cuales se arraciman unos con otros dando lugar a texturas bastas. En la Fig. 3.5 se muestran algunas subdivisiones de estos grandes grupos, establecidas en funcin de los diferentes ngulos y de los diferentes patones de solapamiento. La estructura cristalina preferente de un triglicrido concreto no es fcil de

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Fig. 3.5. Variaciones estructurales en la organizacin molecular de las distintas formas polimrficas de los triglicridos.

predecir, dependiendo de la longitud de cadena de los tres cidos grasos y de la presencia disruptiva de dobles enlaces. En una grasa natural, la presencia de gran nmero de especies diferentes de triglicridos an complica ms este hecho pero, normalmente, predomina un tipo polimrfico determinado. Por ejemplo, en el aceite de coco, en el aceite de maz y la manteca de cerdo, predomina la forma , mientras que en las grasas lcteas y en el aceite de arenque predomina la . La utilidad de una gasa para una aplicacin en un alimento en concreto depende crucialmente de sus caractersticas de fusin y recristalizacin. Por ejemplo, las grasas para extender sobre el pan o para mezclar con harina, etc., en mezclas para pastas y pasteles, precisan la plasticidad conferida por un amplio intervalo de fusin. La naturaleza de forma cristalina tambin influye sobre la capacidad para formar cremas o hacer ms friable y esponjosa la masa de los productos de pastelera y otros productos horneados, es decir, la capacidad para incorporar burbujas de aire al mezclarse con harina o azcar.

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Para esto sera necesaria una amplia matriz de grasa lquida con un gran nmero de pequeos cristales. Dado que los pequeos cristales se asocian normalmente con formas , queda clara la razn de las diferentes aplicaciones de la manteca de cerdo y de la mantequilla para la elaboracin de pastas, pasteles y otros productos horneados. La manteca de cacao es un buen ejemplo de la importancia de las caractersticas de fusin de un alimento en este caso del chocolate. La caracterstica ms peculiar del chocolate en su definido punto de fusin, se funde en la boca pero no en la mano!. Tabla 3.4 muestra que el 80 % de los glicridos de la manteca de cacao son del tipo SOS* y los puntos de fusin de los distintos triglicridos de este tipo son lo suficientemente prximos como para asegurar que la manteca de cacao tenga un estrecho intervalo de fusin. Tambin se espera que el chocolate tenga una textura suave y una superficie lisa. La manteca de cacao puede presentarse en seis estados polimrficos diferentes, con puntos de fusin entre 17,3 C y 36,4 C. Slo el quinto de estos seis un tipo -3 con punto de fusin 33,8 C), presenta las propiedades deseables, y la especial habilidad del fabricante de chocolate radica en asegurar que la grasa se encuentre en este particular estado en el producto final. Esto se consigue mediante el atemperamiento. El chocolate lquido se enfra para iniciar la cristalizacin y se recalienta justo hasta el punto de fusin del tipo polimrfico deseado, con la finalidad de que funda cualquier cristal de los tipos no deseados. Despus el chocolate se agita a esta temperatura durante algn tiempo, para conseguir que una elevada proporcin de la grasa de encuentre en forma de cristales muy pequeos del tipo deseado, siendo entonces cuando, finalmente, de deja solidificar en los moldes o se utiliza para el recubrimiento de galletas o pasteles. El chocolate incorrectamente atemperado o sometido a repetidas fluctuaciones de temperatura, como por ejemplo en un escaparete de una tienda, desarrolla florecimiento. Este consiste en la aparicin de una pelcula gris, semejante a un crecimiento de mohos, pero causando en realidad por una transicin de la grasa a una forma polimrfica ms estable, la cual cristaliza en la superficie. La migracin de los triglicridos desde el centro de los bombones de nueces o el desmigajamiento de las galletas recubiertas de chocolate, puede originar problemas semejantes. La grasa lctea es un efectivo inhibidor del florecimiento y, normalmente, se incluye en pequeas cantidades de chocolate puro, adems de representar aproximadamente la cuarta parte de la grasa total en un tpico chocolate con leche. La manteca de cacao es obviamente, una grasa muy difcil de manejar adecuadamente en la cocina casera, por lo que se han comercializado sustitutos del chocolate para la decoracin de tartas caseras, etc. Estos contienen grasas del tipo del aceite endurecido (es decir, parcialmente hidrogenado) de semilla de palma. Aunque tienen una textura algo peor, algo grasienta, estas gasas modificadas artificialmente slo tienen un tipo polimrfico y, por lo tanto, no plantean problemas de atemperamiento al ama de casa.

* S = cido graso saturado, palmtico o esterico. O = cido oleico.

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Lpidos polares
Las membranas de todos los sistemas vivos, no slo las de las clulas sino tambin las que engloban o limitan orgnulos como las mitocondrias, vacuolas o el retculo endoplsmamico, estn constituidas por una estructura, esencialmente idntica en todas, de protenas especializadas y lpidos. La descripcin detallada de la estructura de las membranas est fuera del propsito de este libro, pero la naturaleza y propiedades de muchos de los componentes lipdicos son muy importantes para la qumica de los alimentos. Muchos lpidos polares, adems de estar presentes en las membranas, se encuentran tambin en pequeas cantidades en grasas y aceites y, clsicamente se asocian con la yema de huevo, de la que son componentes mayoritarios. La mayora de los lpidos polares de importancia son glicerofosfolpidos, los cuales contienen dos cidos grasos de cadena larga que les confiere el carcter lipoflico, esterificados con una molcula de glicerol, la cual tambin presenta un grupo fosfato que es, por supuesto, hidroflico. El grupo fosfato est a su vez esterificado con una base orgnica, un aminocido o un alcohol, los cuales aaden carcter hidroflico a la molcula. En la Fig. 3.6 se representan las estructuras de algunos glicerofosfolpidos. A pesar que se han descrito otros muchos fosfolpidos, sus propiedades, desde el punto de vista de la qumica de los alimentos, no son muy diferentes las que aqu se exponen. Otro lpido polar que debe ser mencionado es el colesterol. Los steres de colesterol con cidos grasos se presentan como componentes de las lipoprotenas de la sangre, pero en las membranas y en la yema de huevo, el colesterol se encuentra sin esterificar. Los lpidos polares son importantes en los sistemas alimentarios por su capacidad para estabilizar emulsiones. Las emulsiones son sistemas coloidales de dos lquidos inmiscibles, uno, conocido como fase dispersa, disperso en el otro, o fase contina. Entre los alimentos se encuentran ejemplos tanto de emulsiones del tipo aceite en agua, como la leche o la mayonesa, como del tipo aceite en agua, como la mantequilla. En muchos casos, la estructura se complica por la presencia de partculas slidas en suspensin o de aire formando espuma. Las emulsiones se preparan por vigorosa mezcla de los dos lquidos inmiscibles, a fin de que se formen pequeas gotas de la fase dispersa. Sin embargo, normalmente, las emulsiones simples se rompen rpidamente, conforme las gotas de la fase dispersa van coalesciendo hasta formar una capa que, o bien flota en la superficie, o bien se deposita en el fondo del recipiente. La estabilidad de la emulsin aumenta con la presencia de sustancias cuyas molculas presenten regiones polares y apolares tales como fosfolpidos. En la Fig. 3.7 se representa como se orientan estas molculas en la interfase entre dos fases, formando as una barrera que impide la coalescencia de las gotas. En algunos sistemas alimentarios, las protenas son importantes agentes emulsionantes. Aunque faltan evidencias experimentales, es probable que las regiones de la

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(i) Glicerofosfolpidos

R y R son las cadenas hidrocarbonadas del cido graso, tpicamente oleico o palmtico, y X es en la mayora de los casos uno de los siguientes restos, en cada uno de los fosfolpidos indicados.

(ii) Colesterol

Fig. 3.6. Estructura de los lpidos polares

superficie de las protenas (o las regiones de la cadena polipeptdica de protenas desnaturalizadas, desplegadas) ricas en aminocidos hidrofbicos (vase Cap. 4) tengan afinidad por la superficie externa de una gota de aceite y que la molcula adopte una orientacin semejante a la de las molculas de los lpidos polares que se muestra en la Fig. 3.7. El resto de la molcula de protena proporciona una barrera hidroflica alrededor de la gota. Para que la grasa sea digerida en el intestino delgado debe ser emulsionada por las sales biliares, derivadas del cido clico secretado por el hgado. El taurocolato sdico [3.7] es un ejemplo caracterstico. La fuente tradicional de propiedades emulsionantes para la preparacin de alimentos, es la yema de huevo. Aproximadamente el 33 % de la yema de huevo de gallina

son lpidos (la protena representa aproximadamente el 16 %), de los cuales un 67 % son triglicridos, un 28 % fosfolpidos y el resto, principalmente, colesterol. ALIMENTOS: QUIMICA DE SUS COMPONENTES

Fig. 3.7. Representacin esquemtica de la estructura de una gota de aceite en una emulsin de aceite en agua.

Los fosfolpidos ms abundantes son las lecitinas, junto con pequeas cantidades de cefalinas, lisofosfatidil colinas (es decir, lecitinas con un solo resto de cido graso, ocupando la posicin 1) y esfingomielinas [3.8].

En realidad, la yema est constituida por una suspensin de partculas lpido-proteicas en una matriz de protena/agua. Las asociaciones especficas de protenas y lpidos como estas

se conocen como lipoprotenas y son utilizadas por los sistemas animales siempre que es necesario el transporte de material lipdico en un ambiente acuoso, tal y como la sangre. Las aplicaciones ms conocidas de la yema de huevo como emulsionante se encuentran en la mayonesa y en salsas como la Holandesa, pero su papel en la elaboracin de pasteles es exactamente el mismo. La lecitina recuperada durante la purificacin preliminar del aceite de soja est siendo cada vez ms valorada como agente emulsionante natural alternativo, particularmente para su utilizacin en la elaboracin de chocolate y otros productos de repostera, as como cuando se demanda un producto especficamente vegetariano. Entre los productos lcteos se encuentran ejemplos tanto de emulsiones de aceite en agua como de agua en aceite. La grasa de la leche se presenta en forma de glbulos muy estables, en su mayora de 4 a 10 m de dimetro, existiendo entre 1,5 y 3,0 10 glbulos por litro de leche. Unos glbulos de tan pequeo tamao deberan, de acuerdo con la ley de Stoke, tardar unas 50 horas en ascender a la superficie de una jarra de leche para formar la familiar capa de nata pero, en realidad, sabemos que media hora es suficiente. Esto implica que estn involucradas partculas muchos mayores, con un dimetro efectivo de hasta 800 m. Este arracimamiento de glbulos no constituye, claramente, una coalescencia simple, ya que la leche evaporada, que se esteriliza tras el envasado mantenindola a temperaturas de ms de 100 C durante algunos minutos, no presenta esta tendencia a la separacin de la grasa. La explicacin de este curioso comportamiento reside en la naturaleza de la membrana del glbulo graso, que rodea a cada glbulo. Esta est constituida, principalmente, por lipoprotenas especficas y lpidos polares dispuestos alrededor del glbulo graso con una orientacin semejante a la que se representa en la Fig. 3.7. Los lpidos de esta membrana, incluyendo los asociados a las protenas constituyendo lipoprotenas, son del mismo tipo que lo de las membranas plasmticas de las clulas animales, incluyendo el colesterol y sus steres con cidos grasos de cadena larga, fosfatidiletanolamina, fosfatidil colina, fosfatidil serina, fosfatidil inositol y esfingomielina. Posiblemente, esta membrana es adquirida cuando el glbulo de grasa de leche es secretado a travs de la membrana plasmtica de las clulas de la glndula mamaria al conducto galactforo. El arracimamiento se debe a los entrecruzamientos de un tipo especfico de protena presente en la fase acuosa de la leche en muy pequeas cantidades, la macroglobulina. El calentamiento a temperaturas superiores a 100 C durante unos pocos minutos (pero no as la pasteurizacin), desnaturaliza esta protena, con lo cual se evita la separacin de la grasa. El acmulo de la grasa tambin se puede evitar mediante la homogenizacin, con la que los glbulos de grasa se reducen a un dimetro de 1 m mediante el paso a trav s de un orificio muy pequeo a alta presin y a una velocidad de unos 250 m - El enorme incremento de la superficie total de los glbulos de grasa (de unos 75 por litro de leche a unos 400 ), da lugar a la adsorcin de otras protenas de la fase acuosa de la leche, las cuales eviten la coalescencia de los glbulos grasos, pero no interaccionan fuertemente con la macroglobulina, con lo que se evita la separacin de la grasa. El proceso de elaboracin de mantequilla consiste en la formacin de una emulsin de agua en aceite.

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La nata, con un contenido en grasa de un 30 a un 35 %, se siembre con un cultivo bacteriano y se incuba durante unas pocas horas. Las bacterias producen los compuestos caractersticos del aroma de la mantequilla, como por ejemplo el diacetilo (butanodiona). Despus, la nata se agita mecnicamente (es decir, se bate) lo suficiente como para romper las membranas del glbulo graso y originar la coalescencia de los mismos. Durante la mezcla una proporcin de la fase acuosa, conocida como suero de mantequilla, queda atrapada en forma de pequeas gotas. La coalescencia de stas sta impedida por la rigidez de la grasa y por la capa de protenas y lpidos polares que se forma en las interfases grasa/agua. La mantequilla contiene normalmente un 20 % de agua, a la cual se le aade sal actualmente para mejorar el sabor, pero originalmente para frenar el crecimiento de microorganismos no deseados. Las margarinas contienen suero de mantequilla y sal, los cuales son aadidos durante las fases finales de mezcla pero, puesto que carece de sus propios agentes emulsionantes, es preciso aadir lecitina de soja u otros emulsionantes.

Para muchos alimentos, la yema de huevo y la lecitina de soja resultan emulsionantes poco apropiados, por lo que los fabricantes de alimentos recurren a sustancias sintticas con propiedades, costo incluido, ms adecuadas a sus necesidades. Emulsionantes y estabilizantes autorizados son utilizados en un amplio rango de productos alimenticios incluyendo: helados, postres instantneos, quesos fundidos y productos crnicos. No debe olvidarse que uno de los papeles esenciales de las protenas en las salchichas y en productos similares, es ligar la grasa que contienen. En la Fig. 3.8 se representa la estructura de varios agentes emulsionantes autorizados. El t rmino sales emulsionantes se refiere a sustancias, como las sales sdicas o potsicas de fosfato, citrato o tartrato, que favorecen la emulsin mediante la solubilizacin de protenas capaces de actuar como agentes emulsionantes.

Lecturas recomendadas
M. I. Gurr and A. T. James, Lipid biochemistry, an introduction, 2nd end. London Chapman & Hall, 1980. Fats and oils: chemistry and technology (R. J. Hamilton and A. Bhati, eds). London: Applied Science publishers, 1980. Fundamentals of dairy chemistry (b.h.webb, A. H. Johnson and J. A. Alford, eds), 2nd edn. Westport: AVI Publishing Co, 1974. Bailey s industrial oil and fat products (D. Swern ed), 4th edn, vol 1. New York: John Wiley and Sons, 1982. R. J. Taylor, The chemistry of glycerides. Unileve Educational Booklet, Advanced Series No 4, 1968. Egg science and technology (W. J. Stadelman and O. J. Cotterill eds), 2nd end. Wesport: AVI Publishing Co, 1977. W. W. Christie, Lipid analysis, 2nd edn. Lodon: Pergamon, 1982.

* Los estabilizantes no son por si mismos agentes emulsionantes, pero aumenta la estabilidad de las emulsiones mediante un incremento de la viscosidad de la fase acuosa. En su mayora son polisacridos, tales como la goma de karaya, goma garrofin, xantanos, carragenanos y alginatos.