PRACTICA N5 ALCOHOLES Y FENOLES

1. INTRODUCCION: Los alcoholes son una serie de compuestos que poseen un grupo hidroxilo, -OH, unido a una cadena carbonada; este grupo OH est unido en forma covalente a un carbono con hibridacin sp3. Cuando un grupo se encuentra unido directamente a un anillo aromtico, los compuestos formados se llaman fenoles y sus propiedades qumicas son muy diferentes. Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidrxido (-OH) enlazados a sus molculas. Estos tambin se pueden clasificar en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo de que tengan uno, dos o tres tomos de carbono enlazados con el tomo de carbono al que se encuentra unido el grupo hidrxido. Los alcoholes se caracterizan por la gran variedad de reacciones en las que intervienen; una de las ms importantes es la reaccin con los cidos, en la que se forman sustancias llamadas esteres, semejantes a las sales inorgnicas. Nomenclatura En el sistema de la UPAC, el nombre de un alcohol se deriva del nombre del hidrocarburo correspondiente cambiando la terminacin -o por -ol. Los alcoholes se derivan del metano y el etano, respectivamente; por tanto, se cambia la terminacin -o por -ol. Luego los nombres son: CH3 - OH CH3 - CH2 - OH Metanol Etanol

FENOLES:
Cuando uno de los hidrgenos de la estructura molecular de los aromticos se sustituye por el grupo hidroxilo (-OH), caracterstico de los alcoholes, se les denomina fenoles. El ms simple de los hidrocarburos aromticos es el benceno (C 6H6), de estructura de resonancia en forma de anillo hexagonal. Cuando uno de los hidrgenos del benceno se sustituye por un grupo hidroxilo obtenemos el Fenol, el ms simple de los fenoles y al cual debe el nombre la clase. El fenol fue obtenido por Ruge en 1834; separ del asfalto lo que l llam cido carblico. Nombre con el que se conoci hasta principios de este siglo. En 1914 Meyers y Bergius, proponen hidrolizar el monoclorobenceno con hidrxido de sodio. Proceso que se generaliz pocos aos despus. Hasta la Primera Guerra Mundial, solo se haba logrado obtener el fenol cido carblico por la separacin del asfalto; hasta que se estableci el proceso basado en la sulfonacin del benceno hidrolizado con hidrxido de sodio, y volviendo a hidrolizar el producto, que era el bencensulfonato de sodio; a este se le llam fenol sinttico. En 1950, la B.P. Internacional. Ltd. y la Hercules Chemical, Inc., instituyen un nuevo proceso para la obtencin del fenol, oxidando el cumeno hasta hidroperxido de cumeno y catalizando la reaccin de ste para obtener fenol y un segundo producto comercial, la acetona. Este proceso surgi debido a la sobreproduccin del cumeno que era subproducto en la reaccin de obtencin del hule sinttico G R - S, adems de la necesidad de la obtencin de acetona que se usaba como aditivo en gasolinas de aviacin. En 1961, se busca reformar los procesos de obtencin del fenol, y debido a esto, la Dow Chemical of Canad, Ltd., lo obtiene por medio de la oxidacin del tolueno hasta cido benzoico, y la reoxidacin de ste para obtener fenol.

2. OBJETIVOS:

Determinar las principales caractersticas de los alcoholes y fenoles.

3. MATERIALES:

Tubos de ensayos Pipetas Mechero Metanol Etanol Pentanol Gradillas Campo (franela) Hidrxido de sodio Agua Dicromato de potasio Acido sulfhdrico Acido actico Sodio

4. PARTE EXPERIMENTAL:

A. PROPIEDADES FISICAS:

 METANOL:

Tambin conocido como alcohol metlico o alcohol de madera, es el alcohol ms sencillo. A temperatura ambiente se presenta como un lquido ligero (de baja densidad), incoloro, inflamable y txico que se emplea como anticongelante, disolvente y combustible. Su frmula qumica es CH3OH (CH4O).

ETANOL:

Conocido como alcohol etlico, es un alcohol que se presenta en condiciones normales de presin y temperatura como un lquido incoloro e inflamable con un punto de ebullicin de 78 C.

Su frmula qumica es CH3-CH2-OH (C2H6O), principal producto de las bebidas alcohlicas como el vino (alrededor de un 13%), la cerveza (5%) o licores (hasta un 50%).

PROPANOL:

Propan-1-ol, es el ms comnmente conocido como propanol. Tambin se lo conoce como alcohol proplico o 1-propanol, es lquido e incoloro.

PENTANOL:

El Pentanol es un compuesto orgnico de la serie de los alcoholes. Su frmula C5H11OH.Puede ser usado como un anticongelante, disolvente y como reactivo de sntesis. Poseen un punto de fusin prximo a -77 C.Punto de ebullicin: 138 C. Soluble en acetona y etanol. Tambin poseen cierta solubilidad en agua. Al arder, libera ms calor que el metanol, etanol o butanol.

 FENOL:

En forma pura es un slido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente. Su frmula qumica es C6H5OH, y tiene un punto de fusin de 43 C y un punto de ebullicin de 182 C. El fenol es un alcohol, debido a que el grupo funcional de los alcoholes es R-OH, y en el caso del fenol es Ar-OH. El fenol es conocido tambin como cido fnico o cido carblico. Solubilidad: Los alcoholes de bajo peso molecular son muy solubles en agua, esto puede explicarse si se tiene en cuenta que un compuesto que forma puentes de hidrgeno consigo mismo tambin forma puentes de hidrgeno con el agua. Esto trae como consecuencia una alta solubilidad en agua: Puente de Hidrgeno

B. REACCION DE COMBUSTION : C2H5OH + O2 CO2 + H20 + E.

Se coloca el etanol en un tubo de ensayo Luego se le calienta con el mechero para que libere CO2 + H2O Tambin se genera desprendimiento de holln.

C. CARCTER ACIDO DE LOS ALCOHOLES: C2H5OH + Na C2H5O.Na + H2

En un tubo de ensayo con etanol se le agrega sodio Producto de esta reaccin nos da como resultado Etxido de Sodio + H2 Esta reaccin se da de forma rpida

D. REACCION DE ESTERIFICACION: CH3COOH + C2H5OH

H2SO4

CH3COOC2H5 + H2O

En un tubo de ensayo se mezcla acido actico con etanol El resultado de la reaccin nos da un ster

Esta reaccin produce un olor a frutas fermentadas.

E. REACCION DE OXIDACION: CH3CHOHCH3 + K2Cr2O7 + H2SO4 CH3COCH3 + Cr2 (SO4)3 + K2SO4 + H20

Se le agrega al etanol dicromato de potasio y cido sulfhdrico

La reaccin nos da una coloracin verde oscura, por lo tanto la esta reaccin es positiva

CH3CHOH-CH3 + K2Cr2O7 + K2SO4 CH3COCH3 + Cr2 (SO4)3 + K2SO4 +H2O

En un tubo de ensayo con propanol se le agrega dicromato de potasio y acido sulfhdrico. Esta reaccin nos da como resultado una coloracin azul verdosa, como se ve en la imagen. En conclusin esta reaccin tambin es positiva.

CH3-C-CH3OH-CH3 + K2Cr2O7 + H2SO4 X El butanol mas el dicromato de potasio y acido sulfhdrico no reacciona, por lo tanto no genera una coloracin. Y se concluye que la reaccin es negativa

F. REACCION DEL YODOFORMO: CH3CH2OH + KIO + NaOH CHI3 + CH3COOH

En un tubo de ensayo con etanol, se le agrega KIO mas hidrxido de sodio (este ltimo echar hasta que

desaparezca el color), dando como resultado una sustancia transparente; como se ve en la imagen.

G. DIFERENCIAS ENTRE MONOLES Y POLIOLES: CH3CHOH + CuSO4 + NaOH X En un tubo de ensayo con etanol (monol) le agregamos sulfato de cobre (II) mas hidrxido de sodio no genera ninguna reaccin.

CH2OH-CHOH-CH2OH CH2O-CHOH-CH2O + Cu + Na2SO4

En el tubo de ensayo con glicerina se le agrega sulfato de cobre (II) mas hidrxido de sodio Nos da como resultado una sustancia azul. Por lo tanto la reaccin es positiva

H. CARCTER CIDO DEL FENOL: C6H6OH + NaOH C6H6ONa + H2O

En un tubo de ensayo con fenol le agregamos hidrxido de sodio Nos da como resultado fenolato de sodio ms agua En la imagen vemos dos capas, una le pertenece al agua y la otra al fenolato de sodio que es de color celeste.

I. REACCION EN FeCl3 : C6H6OH + FeCl3 (C6H6O)3Fe + HCl

En un tubo de ensayo con fenol se le agrega tricloruro de hierro

 Dando como resultado de la reaccin una sustancia incolora Es decir se regenera el fenol