Anda di halaman 1dari 9

3.7. ISOMER KONSTITUSI 3.7.1.

Pendahuluan Isomer adalah senyawa yang memiliki rumus molekul yang sama (yaitu mereka memiliki atom yang sama), tetapi berbeda susunan atom-atomnya. Ada tiga jenis isomer - isomer konstitusional, isomer konfigurasi, dan isomer konformasi. Isomer konstitusional adalah isomer dimana atom-atom dihubungkan bersama dalam kerangka kerangka yang berbeda dan senyawa yang berbeda. Isomer konfigurasi adalah struktur yang memiliki atom dan ikatan yang sama, tetapi memiliki bentuk geometris yang berbeda yang tidak dapat saling dikonversikan tanpa memecah ikatan kovalen. Isomer konfigurasi dapat dipisahkan dan senyawa berbeda dengan sifat yang berbeda. Isomer konformasi adalah bentuk yang berbeda dari molekul yang sama dan tidak dapat dipisahkan. 3.7.2. Definisi Isomer Konstitusi adalah senyawa yang memiliki rumus molekul yang sama tetapi atomatom bergabung bersama-sama dengan cara yang berbeda. Dengan kata lain, mereka memiliki kerangka karbon berbeda. Isomer konstitusional memiliki perbedaan fisik dan kimia. 3.7.3. Alkana alkana dari rumus molekul tertentu dapat terjadi isomer konstitusional yang berbeda. Sebagai contoh, alkana memiliki rumus molekul C4H10 bisa sebagai dua isomer konstitusional alkana rantai lurus (butana) atau alkana bercabang (2-metilpropana;. Gambar 3.43). Ini adalah senyawa yang berbeda dengan berbagai perbedaan sifat fisik dan kimia. Gambar. 3.43. (A) Butana (C4H10), (b) 2-metilpropana (C4H10). 3.8. ISOMERS KONFIGURASI - ALKENA DAN SIKLOALKANA 3.8.1. Definisi Isomer konfigurasi adalah isomer yang memiliki rumus molekul dan struktur molekul yang sama. Dengan kata lain, mereka memiliki atom yang sama dan ikatan sama. Namun, isomer berbeda karena beberapa atom diatur berbeda dalam ruang, dan isomer tidak dapat dikonversikan tanpa merusak dan memperbaharui ikatan kovalen. Akibatnya, isomer konfigurasi adalah senyawa yang berbeda akan memiliki sifat yang berbeda pula. Contoh umum dari isomer konfigurasi adalah alkena tersubstitusi dan sikloalkana yang diganti di mana substituen disusun berbeda. 3.8.2. Isomer Alkena - cis dan trans Alkena memiliki substituen yang sama pada kedua ujung ikatan rangkap yang hanya dapat jadi satu molekul. Namun, alkena memiliki substituen yang berbeda pada kedua ujung ikatan rangkap dapat menjadi dua isomer mungkin. Sebagai contoh, 1-butena (Gambar 3.44.a) memiliki dua atom hidrogen di salah satu ujung ikatan rangkap dan hanya ada satu cara membentuk seperti itu. Di sisi lain, 2-butena memiliki substituen yang berbeda pada kedua ujung ikatan rangkap (H dan CH3) dan dapat dibentuk dalam dua cara. Gugus metil dapat berada di sisi yang sama dari ikatan rangkap (isomer cis;. Gambar 3.44.b), atau pada sisi berlawanan (isomer trans;. Gambar 3.44.c). Isomer cis dan trans dari alkena adalah isomer konfigurasi (juga disebut isomer geometris) karena mereka memiliki bentuk yang berbeda dan tidak dapat saling

dikonversikan karena ikatan ganda alkena tidak bisa berputar. Oleh karena itu, substituen yang 'tetap' dalam ruang relatif satu sama lain. Struktur senyawa tersebut berbeda dengan memiliki sifat fisik dan kimia yang berbeda.

Gambar. 3.44.. (a) 1-butena, (b) cis-2-butena (c) trans-2-butena. 3.7.3. Tatanama Alkena - Z dan E Tatanama Cis dan trans untuk alkena adalah menggunakan metode lama untuk mengklasifikasikan isomer konfigurasi dari alkena dan masih umum digunakan. Namun, hanya cocok untuk alkena sederhana 1,2-disubstitusi dimana satu dapat membandingkan posisi relatif dari dua substituen terhadap satu sama lain. Ketika ada 3 substitusi dan 4 substituen alkena maka diperlukan tatanama yang berbeda. Tatanama Z / E memungkinkan untuk mendefinisikan yang jelas dan tidak meragukan dari isomer konfigurasi alkena. Metode yang alkena diklasifikasikan sebagai Z atau E diilustrasikan pada Gambar. 2. Pertama-tama, atom langsung melekat pada ikatan rangkap yang diidentifikasi dan diberi nomor atom mereka (Gambar 3.45.b). Tahap berikutnya adalah membandingkan dua atom pada setiap akhir alkena. Yang satu dengan nomor atom tertinggi dengan mengambil prioritas di atas yang lain (Gambar 3.45.c). Pada sisi kiri, nomor atom oksigen memiliki lebih tinggi dari hidrogen dan menjadi prioritas. Pada sisi kanan, ke dua atom adalah sama (karbon) dan kita tidak bisa memilih di antara mereka. Oleh karena itu kita perlu mengidentifikasi atom dengan nomor atom tertinggi yang melekat untuk masing-masing karbon yang identik. Ini sama dengan hidrogen untuk substituen metil dan karbon untuk substituen etil. Ini adalah keadaan yang berbeda dan prioritas dapat dibuat (Gambar 3.46.a). Setelah mengidentifikasi kelompok mana yang memiliki prioritas, kita sekarang dapat melihat apakah kelompok prioritas adalah pada sisi yang sama dari ikatan rangkap atau pada sisi yang berlawanan. Jika kedua kelompok prioritas berada di sisi yang sama dari dua kali ikatan, alkena tersebut ditetapkan sebagai Z (dari makna 'zusammen' kata Jerman bersama-sama). Jika kedua kelompok prioritas adalah di sisi berlawanan dari ikatan rangkap, alkena tersebut ditetapkan sebagai E (dari makna kata Jerman 'entgegen' kekanan). Di contoh ini, alkena adalah E (Gambar 3.46.b). Gambar. 3.45. (a) alkena, (b) nomor atom (c) kelompok prioritas. Gambar. 3.46. (a) Memilih kelompok prioritas, (b) (E)-1-metoksi-2-metil-1-butena. Gambar. 3.47. (a) cis-1 ,2-Dimetilsiklopropana, (b) trans-1 ,2-dimetilsiklopropana.

3.7.4. Sikloalkana Pengganti sikloalkana juga dapat bertindak sebagai isomer konfigurasi. Sebagai contoh, ada dua isomer konfigurasi dari 1,2- dimetilsiklopropana tergantung pada apakah gugus metil berada di sisi yang sama dari ring atau pada sisi berlawanan (Gambar 3.47). Posisi relatif dari gugus metil dapat didefinisikan oleh ikatan. Garis tebal menunjukkan bahwa kelompok metil yang keluar menuju arahAnda, sedangkan garis terputus menunjukkan bahwa gugus metil mengarah ke menjauh dari Anda. Jika substituen berada di sisi yang sama dari cincin, struktur

didefinisikan sebagai cis. Jika mereka berada di sisi berlawanan, struktur didefinisikan sebagai trans. 3.8. ISOMER KONFIGURASI - ISOMERS OPTIK 3.8.1. Definisi isomer optik adalah contoh lain dari isomer konfigurasi dan sangat terkenal karena kemampuan isomer optik untuk memutar bidang cahaya terpolarisasi searah jarum jam atau berlawanan. Keberadaan isomer optik memiliki konsekuensi sangat penting bagi kehidupan, karena isomer optik sering memiliki perbedaan signifikan pada aktivitas biologis mereka. Selain aktivitas biologis mereka dan mereka efek pada bidang cahaya terpolarisasi, isomer optik juga memiliki sifat kimia dan fisik yang identik. 3.8.2. Molekul asimmetrik Sebuah molekul seperti kloroform (CHCl3) adalah bentuk tetrahedral dan hanya ada satu cara yang cocok dengan atom bersama. Hal ini tidak terjadi untuk sebuah molekul seperti asam laktat. Ada dua cara membuat model asam laktat, sehingga dua struktur diperoleh nonsuperimposable dan tidak dapat saling dikonversikan tanpa memecah ikatan kovalen. Dengan demikian, mereka bertindak sebagai dua molekul yang berbeda yang merupakan isomer konfigurasi. Perbedaan antara dua molekul mungkin terletak pada cara substituen yang melekat pada karbon pusat. Hal ini dapat direpresentasikan oleh gambar berikut (Gambar 3.48) di mana ikatan dengan gugus hidroksil keluar dari arah dalam satu isomer tetapi masuk ke arah dalam isomer lainnya. Kedua isomer asam laktat adalah bayangan cermin (Gambar. 3.49). Sebuah molekul yang ada sebagai dua gambar cermin nonsuperimposable memiliki aktivitas optik jika hanya ada satu dari gambar cermin. Gambar. 3.48. Asam laktat. Gambar. 3.49. Nonsuperimposable bayangan cermin asam laktat. Asam laktat ada sebagai dua gambar cermin nonsuperimposable karena asimetris Dengan kata lain tidak memiliki simetri. Molekul asimetris juga bisa disebut sebagai kiral, dan kemampuan molekul untuk bisa sebagai dua isomer optik adalah disebut kiralitas. Bahkan, suatu molekul tidak harus benar-benar menjadi asimetris kiral. Molekul yang mengandung sumbu simetri tunggal juga bisa menjadi kiral. 3.8.3. Karbon pusat asimmetri Sebuah metode sederhana untuk mengidentifikasi molekul kiral yang paling melibatkan identifikasi yang dikenal sebagai karbon pusat asimetris. Ini bekerja untuk molekul kiral besar, tetapi penting untuk menyadari bahwa itu tidak semuanya dan ada beberapa kasus di mana ia tidak akan sesuai/cocok. Sebagai contoh, beberapa molekul kiral memiliki karbon pusat asimetris, dan beberapa molekul memiliki lebih dari satu karbon pusat asimetrik tidak kiral. Biasanya, suatu senyawa akan memiliki isomer optik jika ada empat substituen yang berbeda yang melekat pada karbon pusat (Gambar 3.50). Dalam kasus tersebut, gambar cermin adalah nonsuperimposable dan struktur akan ada dua isomer konfigurasi disebut yang kemudian disebut enantiomer. Pusat karbon yang mengandung empat substituen berbeda ini dikenal sebagai

stereogenik atau pusat asimetris. Sebuah solusi dari masing-masing enantiomer atau isomer optik mampu memutar bidang cahaya terpolarisasi. Satu enansiomer akan memutar bidang cahaya terpolarisasi searah jarum jam sementara yang lain (bayangan cermin) akan memutar berlawanan arah jarum jam dengan jumlah yang sama. Campuran dari dua isomer (a racemate) tidak akan memutar bidang cahaya terpolarisasi sama sekali. Dalam semua lain hal, dua isomer adalah identik dan karena itu sifat fisik dan kimia tidak bisa dibedakan. Pusat asimetris dalam molekul ditampilkan (Gambar 3.51) telah diidentifikasi dengan tanda bintang. Struktur yang tidak memiliki pusat asimetris dari simetris atau akiral dan tidak memiliki isomer optik. Sebuah struktur dapat juga memiliki lebih dari satu pusat asimetris.

Gambar. 3.50. Empat substituen berbeda asam laktat.

Gambar. 3.51. Kiral dan akiral struktur: (a) kiral, (b) akiral (c) kiral. Pusat asimetris hanya mungkin pada karbon sp3. Sebuah pusat sp2 adalah planar dan tidak bisa asimetris. Demikian pula, sebuah pusat sp tidak dapat asimetris. 3.8.4. Diagram Fischer Sebuah molekul kiral dapat diwakili oleh diagram Fischer (Gambar. 5). Molekul ditarik sehingga rantai karbon adalah vertikal dengan kelompok gugus diposisikan di bagian atas. ikatan C-C vertikal dari titik pusat asimetris ke dalam bidang, sedang ikatan horisontal dari pusat asimetris keluar dari bidang. Hal ini biasanya digambarkan tanpa menentukan ikatan tebal dan arsir. Gambar. 5. Diagram fischer tentang L-alanin dan D-alanin Diagram Fischer dari alanin memungkinkan struktur didefinisikan sebagai L atau D dari posisi gugus amino. Jika gugus amino adalah ke kiri, maka L-enantiomer. Jika diposisikan ke kanan, itu adalah D-enantiomer. Ini adalah tata nama lama yang hanya digunakan untuk asam amino dan gula. Itu tatanama L- dan D- tergantung pada konfigurasi mutlak di pusat asimetris dan bukan arah di mana enantiomer berputar bidang cahaya terpolarisasi. Hal ini tidak mungkin untuk memprediksi arah mana molekul akan memutar bidang cahaya terpolarisasi dan ini hanya dapat diketahui berdasarkan eksperimen. 3.8.5. Tata nama R dan S Struktur sebuah enantiomer dapat ditentukan dengan tata nama R dan S ditentukan oleh aturan Cahn-Ingold-Prelog. Contoh (Gambar 6) menunjukkan bagaimana tatanama diberlakukan. Pertama-tama, mengidentifikasi atom yang langsung menempel pada pusat asimetris dan diberikan penomoran. Selanjutnya, memberikan atom prioritas berdasarkan nomor atom mereka. Dalam contoh ini, ada dua karbon atom dengan nomor atom yang sama dan sehingga mereka tidak dapat diberikan prioritas. Ketika ini terjadi, tahap berikutnya adalah merujuk ke atom berikutnya yang memiliki jumlah atom tertinggi (Gambar 7a). Ini berarti pindah ke oksigen untuk salah satu karbon dan untuk hidrogen untuk yang lain. Oksigen ini memiliki prioritas yang lebih tinggi dan substituen ini dianggap prioritas di atas yang lain.

Gambar. 6. Menetapkan prioritas substituen dari pusat asimetris Setelah prioritas telah diselesaikan, struktur digambar ulang sehingga kelompok prioritas terendah diposisikan 'di bagian belakang. Dalam contoh ini (Gambar 7b), kelompok prioritas terendah (hidrogen) sudah diposisikan di bagian belakang (Perhatikan ikatan terputus-putus menunjukkan ikatan menjauhi dari Anda). Busur adalah sekarang ditarik menghubungkan kelompok yang tersisa, mulai dari kelompok tertinggi prioritas dan finishing di kelompok prioritas ketiga. Jika busur ditarik searah jarum jam, tugas adalah R (rektus). Jika busur ditarik berlawanan, tugas adalah S (sinister). Dalam contoh ini panah ditarik searah jarum jam. Oleh karena itu, molekul adalah (R)-asam laktat. Contoh kedua (Gambar. 8) menggambarkan aturan lain yang melibatkan substituen dengan ganda ikatan. Pusat asimetris ditandai dengan tanda bintang. Atom-atom langsung melekat ke pusat asimetris ditunjukkan di sebelah kanan dengan mereka nomor atom. Pada tahap ini, adalah mungkin untuk menentukan kelompok prioritas tertinggi (Oksigen) dan kelompok prioritas terendah (hidrogen). Ada dua identik karbon yang menempel pada pusat asimetris sehingga kami harus pindah ke yang berikutnya panggung dan mengidentifikasi atom dengan nomor atom tertinggi bergabung ke masing-masing identik karbon (Gambar. 9). Ini masih tidak membedakan antara CHO dan Kelompok CH2OH karena kedua atom karbon memiliki atom oksigen terpasang. Berikutnya panggung adalah untuk melihat atom yang paling penting kedua melekat pada karbon dua atom. Namun, jika ada hadiah ikatan rangkap, Anda diijinkan untuk 'mengunjungi' atom yang sama dua kali. Atom yang paling penting berikutnya dalam kelompok CH2OH adalah hidrogen. Pada kelompok CHO, oksigen dapat 'mengunjungi kembali' karena ada dua ikatan. Oleh karena itu, kelompok ini menjadi prioritas atas kelompok CH2OH. Prioritas telah ditentukan, dan kelompok prioritas terendah ditempatkan di belakang halaman dan tiga kelompok paling penting yang terhubung untuk melihat apakah mereka searah jarum jam atau berlawanan (Gambar. 10). Gambar.7. (a) Menetapkan prioritas substituen, (b) menetapkan pusat asimetris sebagai R atau S. Gambar. 8. Menetapkan prioritas untuk substituen dari pusat asimetris.
.

Gambar. 9. Menetapkan prioritas untuk substituen dari pusat asimetris Gambar. 10. Menetapkan pusat asimetris sebagai R atau S. 3.9. (+) Dan (-) Penetapan pusat asimetris sebagai R atau S tidak ada hubungannya dengan arah mana molekul berputar bidang-cahaya terpolarisasi. Rotasi Optik hanya dapat ditentukan secara eksperimental. Dengan konvensi, molekul yang berputar bidang-cahaya terpolarisasi searah jarum jam didefinisikan sebagai (+) atau d. Molekul yang memutar bidang cahaya terpolarisasi berlawanan didefinisikan sebagai (-) atau l. Itu R enansiomer asam laktat ditemukan sebagai bidang cahaya terpolarisasi memutarberlawanan sehingga molekul ini didefinisikan sebagai (R) (-)-asamlaktat. 3.10. Kemurnian optik

Kemurnian optik suatu senyawa adalah ukuran dari kemurnian enansiomer dan itu diberikan dalam bentuk kelebihan enansiomer nya/enantiomeric excess (ee). Sebuah enantiomer murni akan memiliki kemurnian optik dan kelebihan enansiomer 100%. Senyawa sepenuhnya racemized akan memiliki kemurnian optik 0%. Jika kelebihan enansiomer adalah 90%, itu menandakan bahwa 90% dari sampel adalah enantiomer murni dan 10% sisanya adalah sebuah racemate yang mengandung jumlah yang sama dari masing-masing enansiomer (yaitu 5% + 5%). Oleh karena itu rasio enantiomer dalam sampel memiliki kemurnian optik 90% adalah 95:5. 3.11. Allana (allenes) dan senyawa Spiro Tidak semua molekul kiral memiliki pusat-pusat asimetris. Sebagai contoh, beberapa allenes diganti dan struktur Spiro tidak memiliki pusat asimetris tapi masih kiral (Gambar. 11). Substituen di kedua ujung Allene berada dalam bidang yang berbeda, dan cincin di struktur Spiro adalah tegak lurus satu sama lain. Gambar-gambar cermin dari Allene dan struktur Spiro adalah nonsuperimposable dan enantiomer. Aturan yang lebih baik untuk menentukan apakah suatu molekul kiral atau tidak adalah dengan mempelajari simetri dari molekul. Setiap molekul akan kiral jika asimetris (yaitu tidak memiliki unsur simetri) atau jika tidak memiliki sumbu lebih dari satu simetri. 3.12. Struktur meso Molekul pada Gambar. 12a memiliki dua pusat asimetris yang identik tetapi tidak kiral. Itu bayangan cermin dari struktur yang lain adalah superimposable dan senyawa tersebut tidak bisa menjadi kiral. Hal ini karena molekul berisi bidang simetri seperti yang ditunjukkan pada Gambar. 12b dimana molekul telah diputar pada pusat ikatan C-C. Struktur seperti ini disebut struktur meso. Gambar. 11. (a) Allana (b) struktur spiro Gambar. 12. (a) struktur Meso menampilkan pusat asimetris, (b) bidang simetri di struktur meso. 3.13. Diastereomer Setiap kali molekul memiliki dua atau lebih pusat asimetris, ada beberapa kemungkinan struktur yang perlu menggunakan istilah-istilah seperti stereoisomer, diastereomer dan enansiomer untuk penamaan. Untuk penggambaran relatif istilah-istilah ini, perlu melihat struktur yang mungkin dari asam amino treonin (Gambar. 13). Molekul ini memiliki dua pusat asimetris. Akibatnya, mungkin timbul empat struktur yang berbeda dari dua kemungkinan konfigurasi yang berbeda di setiap pusat. Ini ditunjukkan dengan pusat-pusat asimetris pada posisi 2 dan 3 yang didefinisikan sebagai R atau S. empat struktur disebut sebagai stereoisomer. Stereoisomer (2S, 3R) adalah bayangan cermin nonsuperimposable dari stereoisomer (2R, 3S) dan sebagainya, struktur enantiomer ini memiliki kesamaan sifat kimia dan fisik. Stereoisomer (2S, 3S) adalah cermin nonsuperimposable penggambaran dari stereoisomer (2R, 3R) dan sebagainya, struktur enantiomer ini juga memiliki sifat kimia dan fisik yang sama. Setiap set enantiomer disebut diastereomer a. Diastereomer tidak mencerminkan gambar satu sama lain dan senyawa yang sama sekali berbeda harus berbeda sifat fisik dan kimianya. Untuk menyimpulkan, treonin memiliki dua pusat asimetris yang berarti bahwa ada dua diastereomer yang memungkinkan masing-masing terdiri dari dua enantiomer, membuat total empat stereoisomer.

Karena jumlah pusat asimetris meningkat, memungkinkan jumlah stereoisomer dan diastereomer juga meningkat. Untuk molekul yang memiliki n pusat asimetris, jumlah dari stereoisomer yang mungkin adalah 2n dan jumlah diastereomer adalah 2n-1. Gambar 13. Stereisomer treonin 3.14. Isomer konformasi 3.14.1. Definisi Isomer konformasi adalah bentuk dasarnya berbeda dari molekul yang sama yang dihasilkan dari putaran rotasi C-C ikatan tunggal. Karena rotasi putaran tunggal ikatan biasanya terjadi dengan mudah pada suhu kamar, isomer konformasi tidak senyawa yang berbeda dan secara bebas interconvertable. Tidak seperti konstitusional dan configurational isomer, isomer konformasi tidak dapat dipisahkan. 3.14.2. Alkana Isomer konformasi timbul dari rotasi ikatan tunggal C-C. Ada banyak bentuk molekul yang berbeda seperti etana bisa mengadopsi dari rotasi sekitar ikatan C-C. Namun, hal ini berguna untuk suatu yang paling khas (Gambar 1). Dua konformasi I dan II disebut masing-masing staggered/terpelintir' dan 'eclipsed/tetap'. Dalam konformasi I, ikatan C-H pada karbon 1 harus dipelintir dipengaruhi oleh ikatan C-H pada karbon 2. Dalam konformasi II, mereka tetap. Proyeksi Newman (Gambar 2) menggambarkan tampilan sepanjang ikatan C1-C2 dan memperjelas perbedaan. Karbon 1 digambarkan oleh lingkaran hitam kecil dan karbon 2 digambarkan dengan lingkaran yang lebih besar. Dilihat dengan cara ini maka dapat dilihat bahwa ikatan C-H pada karbon 1 adalah tetap dengan ikatan C-H pada karbon 2 di konformasi II. Dari jumlah tersebut ada dua konformasi, konformasi staggered adalah lebih stabil karena ikatan C-H dan atom hidrogen berjauhan satu sama lain. Dalam konformasisaling searah dan menutupi, baik ikatan dan atom lebih dekat satu sama lain dan ini dapat menyebabkan ketegangan karena adanya tolakan elektron antara ikatan dan atom yang saling menetupi. Oleh karena itu, sebagian besar molekul etana adalah dalam konformasi terpelintir. Namun, penting untuk menyadari bahwa perbedaan energi antara terpelintir dan konformasi tetap adalah masih cukup kecil untuk memungkinkan setiap molekul etana melewati sebuah konformasi saling membayangi (Gambar. 3) - jika rotasi ikatan C-C tidak akan terjadi. Gambar. 1. (a) konformasi terpelintir' dari etana, (b) konformasi bayangan dari etana. Gambar. 2. Proyeksi Newman terpelintir (I) dan (II) konformasi bayangan dari etana. Gambar. 3. Rotasi ikatan etana. Gambar. 4. Konformasi Gauche (I) dan anti konformasi (II) dari butana. Etana hanya memiliki satu jenis konformasi terpelintir, tetapi berbeda konformasi terpelintir yang mungkin dengan molekul yang lebih besar seperti butana (Gambar 4). C-C pertama dan ketiga ikatan di isomer I berada pada sudut 60o dengan saling mempengaruhi satu sama lainnya bila dilihat di sepanjang ikatan C-C tengah. Dalam isomer II, ikatan ini berada pada sudut 180o. Sudut ini dikenal sebagai sudut torsi atau sudut dihedral. Isomer II lebih stabil daripada isomer I. Hal ini karena kelompok metil dan ikatan C-C pada konformsi ini berada

berjauhan satu sama lain. Gugus metil yang besar dan dalam konformasi I mereka cukup dekat untuk berinteraksi satu sama lain dan menyebabkan ketegangan tertentu. Ada juga interaksi antara ikatan C-C di isomer I setelah sudut torsi 60o cukup kecil untuk beberapa tolakan elektronik yang ada antara ikatan C-C. Ketika ikatan C-C memiliki sudut torsional 60o, Dengan tolakan sterik dan elektronik yang timbul disebut sebagai interaksi gauche /canggung. Akibatnya, konformasi yang paling stabil untuk butana adalah di mana ikatan C-C adalah pada sudut torsi 180o yang menghasilkan bentuk 'zigzag'. Dalam konformasi ini, atom karbon dan ikatan C-C berjauhan satu sama lain. Konformasi itu yang paling stabil untuk rantai hidrokarbon yang lebih panjang juga akan zigzag (Gambar 5). Namun, karena rotasi ikatan yang terjadi untuk semua ikatan C-C, itu tidak mungkin bahwa banyak molekul akan berada dalam bentuk zigzag yang sempurna. 3.14.3. Sikloalkana Siklopropana (Gambar. 6) adalah molekul berbentuk datar sejauh atom karbon yang bersangkutan, dengan atom hidrogen terletak di atas dan di bawah bidang cincin. Di siklopropana ada isomer konformasi. Siklobutana (Gambar. 7) di sisi lain dapat membentuk tiga bentuk yang berbeda - bentuk planar dan bentuk dua 'kupu-kupu'. Siklopentana (Gambar. 8) juga dapat membentuk berbagai bentuk atau konformasi. Struktur planar untuk siklobutana dan siklopentana terlalu tegang dalam kenyataan karena eclipsed/bayangan ikatan C-H. Dua bentuk konformasi utama untuk sikloheksana dikenal sebagai bentuk kursi dan perahu (Gambar. 9). Bentuk kursi itu lebih stabil daripada bentuk perahu karena bentuk perahu memiliki bayangan ikatan C-C dan C-H. Hal ini dapat dilihat lebih baik dalam proyeksi Newman (Gambar. 10) yang telah diambil seperti yang kita cari sepanjang dua ikatan di saat yang sama yakni ikatan 2-3 dan 6-5. Dalam konformasi kursi, tidak ada C-C yang bayangan ikatan. Namun, dalam konformasi perahu, ikatan 1-2 ini bayangan dengan ikatan 3-4, 1-6 dan ikatan yang bayangan dengan ikatan 5-4. Ini berarti bahwa konformasi perahu kurang stabil daripada konformasi kursi dan sebagian besar molekul sikloheksana ada dalam konformasi kursi. Namun, hambatan energi kecil cukup untuk molekul sikloheksana melewati konformasi perahu dalam proses yang disebut ' membalik cincin ' (Gambar. 11). Kemampuan molekul untuk sikloheksana cincin-lain adalah penting ketika substituen yang ada. Setiap atom karbon di struktur kursi memiliki dua ikatan C-H, tetapi ini tidak identik (Gambar. 12). Salah satu ikatannya disebut sejajar karena kira-kira pada bidang cincin. Ikatan C-H yang lain vertikal terhadap bidang cincin dan disebut ikatan aksial. Gambar. 6. Siklopropana Gambar. 7. Siklobutana Gambar. 8. Siklopentana Gambar. 9. Sikloheksana Gambar. 10. Proyeksi Newman dari konformasi kursi dan perahu sikloheksana.

Gambar. 11. Cincin flipping/tolakan dari sikloheksana. Ketika cincin berlangsung membalik dari satu kursi ke kursi lain, semua ikatan aksial menjadi ikatan sejajar dan seluruh ikatan kurang sejajar menjadi ikatan aksial. Ini tidak masalah untuk sikloheksana itu sendiri, tetapi menjadi masalah penting ketika ada pemberian substituen dalam cincin. Sebagai contoh, metilsikloheksana dapat memiliki dua struktur kursi di mana baik kelompok metil pada ikatan sejajar atau pada ikatan aksial (Gambar. 13). Ini adalah bentuk yang berbeda dari molekul yang sama yang interconvertable karena untuk rotasi ikatan tunggal C-C (proses membalik cincin). Struktur isomer dua kursi adalah konformasi tetapi mereka tidak sama stabilitas. konformasi yang Semakin stabil adalah di mana satu gugus metil di posisi sejajar. Dalam posisi ini, ikatan C-C yang menghubungkan gugus metil ke cincin memiliki sudut torsi 180o karena ikatan 5-6 dan 3-2 di atas ring. Dalam posisi aksial, ikatan C-C memiliki sudut torsi 60o karena dua ikatan yang sama. Hal ini dapat diilustrasikan dengan membandingkan diagram Newman dari dua konformasi metilsikloheksana (Gambar. 14). Sebuah sudut torsi 60o antara ikatan C-C merupakan interaksi canggung dan jadi sebuah substituen metil aksial mengalami dua interaksi canggung dengan sikloheksana yang cincin sedangkan substituen metilnya berada pada posisi sejajar. Sebagai Hasilnya, konformasi kursi terakhir ini lebih disukai dan sekitar 95% dari molekul metilsikloheksana dalam konformasi ini, dibandingkan dengan 5% pada konformasi lainnya.