UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MEXICO EJERCICIOS UNIDAD OXIDO-REDUCCION QUIMICA ORGANICA II CLAVE (1407) PROF.

FEDERICO JIMNEZ-CRUZ

1. Determine el estado de oxidacin en los tomos marcados con negritas: a)

O C CH NH
HC C CH

b)
O N O

c)
O C O O

d)
+ C O

e)
C H2C O

f)
CH CH HO OH

2. Indique cual reaccin involucra un proceso de oxidacin o reduccin, evaluando los cambios en el estado de oxidacin: a)
cido m-cloroperbenzoco O

b)
NO2 NHOH

c)
H H H HO H H O OH H OH OH CH 2OH H H HO H H OH OH H OH OH CH 2OH

d)
KMnO4, H3O+ agitacion
OH OH

e)
O O

LiAlH4, ter agitacin

COOH

OH

f)

g)
1) NH2NH2, H3O+
O

2) KOH,

3. Efecte el balance de las siguientes reacciones REDOX: a) Oxidacin del p-etiltolueno a p-C6H4(COOH)2 y CO2 con solucin de dicromato de potasio en cido sulfrico y reflujo b) Oxidacin de p-bromotolueno a cido p-bromobenzoco con permanganato de potasio acuoso en medio bsico.

4. El siguiente compuesto puede reducirse a tres diferentes productos empleando reductores diferentes:
CO 2CH 3

HO CH 2OH

CO 2CH 3
2

O
3

HO CO 2CH 3

Cules son los agentes reductores requeridos para obtener los productos mostrados? 5. El siguiente compuesto puede oxidarse a tres diferentes productos empleando oxidantes diferentes:

OH

O 2

HO

3 OH

O O

Cules son los agentes oxidantes requeridos para obtener los productos mostrados?
6. Qu genera la oxidacin del radical libre C6H5CH2 y su reduccin correspondiente al intercambiar un solo electrn? 7. Escriba el producto de la oxidacin de n-propilbenceno y de 1-metilnaftaleno con permanganato de potasio en medio acuoso altamente bsico a reflujo y posteriormente neutralizacin con cido. 8. Escriba los productos de las siguientes reacciones mostrada en los esquemas: a)
Reactivo de Jones

OH NaOCl, AcOH, agitacin OH

AgCO3-celita, benceno reflujo Fetizon

b)
LiAlH4 O O THF, reflujo
DiBAl-H, THF

NaBH4, etanol, agitacin

9. .Muestre los productos de la oxidacin del cido linoleico con oxgeno

singulete (1O2)
9 10 12 13 O HO

cido linoleco
10. Muestre como transformar: a) Cloruro de 4-clorobenzoilo a 4-clorobenzaldehido b) alcohol bencilico a benzaldehido. c) ciclohexancarboxilato de metilo a ciclohexancarbaldehdo d)
OH a OH O O

e) Benzonitrilo a bencilamina f) ciclohexeno a cido hexanodioico 11. Muestre el mecanismo de la reaccin de Tollens. 12. Escriba una serie de reacciones para convertir la materia prima indicada al producto. a) Tolueno a alcohol benclico pasando por cido benzoco. b) 1-nitronaftaleno a 1-(N,N-dimetilamino)-naftaleno c)
O NH2

convertirlo a 3,4-dimetilbencilamina d) propiononitrilo a bromuro de trimetilpropilamonio

e) f) g) h) i)

1-butino a metiletilcetona 3-clorobenzoato de metilo a alcohol 3-clorobenclico hex-2-ino a (2E)-hex-2-eno hex-2-ino a (2Z)-hex-2-eno 1-cloro-4-metilbenceno a 4-clorobenzaldehdo

13. Escriba la estructura de A y B de la siguiente secuencia de reacciones.

1. NBS, peroxidos, CCl4, 2. KCN, acetona, agitacin LiAlH4, THF

reflujo